Selective synthesis of multifunctionalized novel cyclic β-amino acids and their transformation into other bioactive products  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
100530
Type K
Principal investigator Kiss, Loránd
Title in Hungarian Új multifunkcionalizált ciklusos béta-aminosavak szelektív szintézise és bioaktív vegyületekké történő átalakításai
Title in English Selective synthesis of multifunctionalized novel cyclic β-amino acids and their transformation into other bioactive products
Keywords in Hungarian béta-aminosavak, bioaktív vegyületek, szelektív szintézisek, enantiomerek, természetes anyagok
Keywords in English beta-amino acids, bioactive compounds, selective syntheses, enantiomers, natural products
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Pharmaceutical Chemistry (University of Szeged)
Participants Cherepanova, Maria
Nonn, Melinda
Schönstein, László
Starting date 2012-01-01
Closing date 2015-12-31
Funding (in million HUF) 14.587
FTE (full time equivalent) 6.00
state closed project
Summary in Hungarian
A ciklusos béta-aminosavak különböző biológiailag aktív természetes eredetű vegyületek elemei valamint heterociklusos vegyületek, béta-laktámok és természetes anyagok analógjainak prekurzorai. A konformációsan gátolt ciklusos béta-aminosavak biológiailag aktív peptidek építőelemeiként is szolgálnak, így módosított származékaiknak peptid alapú gyógyszermolekulák szintézisében lehet nagy jelentősége. A kutatócsoportunk egyik fő kutatási területe az elmúlt években a ciklusos béta-aminosavszármazékok szintézise és átalakításai volt. Az előző négy évben elért eredményeinkről, új ciklusos béta-aminosavszármazékok előállításáról racém és enantiomertiszta formában valamint különböző származékokká való átalakításairól közlemények formájában számoltunk be (pl. L. Kiss, F. Fülöp: Synlett 2010, 1302. L. Kiss, E. Forró, F. Fülöp: Synthesis of carbocyclic beta amino acids, in Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry (ed.: A. B. Hughes), Vol. 1, Wiley, Weinheim, 2009, 367). A jelen pályázatunk célja, a korábbi OTKA pályázatunk (F67970, 2007–2010) során elért eredményeink és megszerzett kísérleti tapasztalataink hasznosításával és kiterjesztésével (a) bioaktív ciklusos aminosav alapú vegyületek totálszintézise béta-aminosavakból kiindulva, (b) potenciálisan farmakológiailag aktív vegyületek analógjainak előállítása (Oseltamivir, Peramivir, Icofungipen és analógjaik), (c) új funkcionalizált béta-aminosavak szintézise és ezek alkalmazása természetes anyagok és analógjaik szintéziséhez. A fenti átalakításokat főleg a ciklusos béta-aminosavak szén-szén kettős kötésének szelektív transzformációival, a gyakorlatban is könnyen hasznosítható, költséghatékony és méretnövelhető módon tervezzük.
Summary
Cyclic beta-amino acids are elements in many bioactive natural products, precursors of different heterocyclic compounds, beta-lactams and several natural product analogues. Conformationally restricted cyclic beta-amino acids are building blocks for the synthesis of novel peptides with pharmacological potential. The research program in last years of our research group was directed toward the synthesis and selective transformations of cyclic beta-amino acid derivatives. The results of our research performed last four years regarding the synthesis of novel cyclic beta-amino acids in racemic or enantiomerically pure form and their transformations into different functionalized products were published in several international journals (e.g. L. Kiss, F. Fülöp: Synlett 2010, 1302. L. Kiss, E. Forró, F. Fülöp: Synthesis of carbocyclic beta-amino acids, in Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry (ed.: A. B. Hughes), Vol. 1, Wiley, Weinheim, 2009, 367). The aim of our current research program with the actual application will be to develop and extend the earlier (OTKA F67970, 2007–2010) acquired results and experiences toward: (a) total synthesis of pharmacologically active substances from cyclic beta-amino acid derivatives, (b) preparation of potentially bioactive compounds and other analogues (Oseltamivir, Peramivir, Icofungipen and analogues), (c) synthesis and transformations of novel highly functionalized beta-amino acid derivatives and their transformation into natural products and novel natural product analogues. The planned transformations will be performed mainly with the carbon-carbon double bond functionalizations of the cyclic beta-amino acids with emphasis on the selectivity, efficiency and general applicability on large scale.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Szelektív és kontrollált eljárásokat dolgoztunk ki ciklusos β-aminosavak funkcionalizálására, amelyeket a megfelelő cikloalkénvázas származékok olefinkötésének alakításaival hajtottunk végre. Az egyik megközelítés szerint a ciklusos β-aminosavak oxidatív gyűrűnyitását követő szelektív funkcionalizálásokkal polifunkcionalizált aminosav származékokat valamint a tasiromin illetve az epitasiromin természetes vegyületeket szintetizáltuk. Nitril-oxidokkal történő szelektív funkcionalizálások eredményeként az antivirális peramivir analógjait állítottuk elő. Sztereokontrollált gyűrűnyitó/keresztmetatézis reakciókkal olefinkötésekben gazdag β-aminosavakhoz (a bakériumellenes oxetin analógja) jutottunk. Ortogonálisan védett aminociklopentánkarboxilátok szintéziseit szelektív aziridinálást követő aziridin nyitással valósítottuk meg. Palládium-katalizált keresztkapcsolással aril-szubsztituált ciszpentacin származékokat (tilidin analgétikum analógjai), állítottunk elő. Szelektív epoxidálást követő oxirán nyitással ortogonálisan védett aminosav származékok izomerjeit (β-aminosav módosított oseltamivir), triazol-szubsztituált ciszpentacin származékokat, valamint az antivirális hatású icofungipen analógjait készítettük el. Szelektív technikák felhasználásával királis információkban gazdag, fluortartalmú β-aminosav származékok izomerjeit állítottuk elő, valamint általánosan alkalmazható új eljárást dolgoztunk ki a fluor szerves vegyületekbe történő szelektív bevitelére.
Results in English
Selective stereocontrolled synthetic protocols have been developed for functionalization of cyclic β-amino acids, involving transformation of their ring olefinic bond. An approach to polysubstituted cispentacins consisted in the oxidative opening of cyclic β-amino acids, followed by various functionalizations. The method has been applied for the access of the natural tashiromin and epitashiromin. Analogues of the antiviral peramivir have been synthetized through cycloaddition to unsaturated β-amino acids. Another strategy was based on controlled ring opening/cross metathesis, which furnished highly olefinated β-amino acids (analogs of antibacterial oxetin). Orthogonally protected aminocyclopentanecarboxylate isomers have been accessed via selective aziridination, followed by aziridine opening. The synthesis of aryl-substituted cispentacin derivatives as analogues of the analgetic tilidine has been accomplished by palladium-catalyzed cross coupling. Selective epoxidations of the ring olefinic bond, followed by oxirane openings, resulted in orthogonally protected aminocarboxylate isomers (β-amino acid modified oseltamivir), triazole-substituted cispentacins or analogues of the antifungal icofungipen. Applying various functionalizations, isomers of novel fluorinated β-amino acid derivatives with multiple stereogenic centers have been synthetized. A general and novel method has been developed for the selective introduction of a fluorine atom into a certain organic molecule.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=100530
Decision
Yes





 

List of publications

  
Kiss L, Forró E, Fustero S, Fülöp F: Selective synthesis of fluorinated β-aminocyclohexanecarboxylates, 13th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC-Sponsored Conference, Gainesville, Florida, USA, 2012, March 4-7, 2012
Kiss L, Fustero S, Fülöp F: Stereo- and regioselective synthesis of difluorinated cyclic β-amino acid derivatives, Valencia Fluorine Days, Valencia, Spain, 2012, May 20-24, 2012
Nonn M, Kiss L, Fülöp F: Stereo- and regioselective synthesis of fluorinated cispentacins, Valencia Fluorine Days, Valencia, Spain, 2012, May 20-24, 2012
Cherepanova M, Kiss L, Forró E, Fülöp F: Synthesis of novel highly functionalized cispentacins, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, Hungary, 2012, Június 6-8, 2012
Cherepanova M, Kiss L, Fülöp F: Synthesis of novel highly functionalized beta-amino acids, BOSS XIII - 13th Belgian Organic Synthesis Symposium, Leuven, Belgium, 2012, July 15, 2012
Kiss L: Selective synthesis of fluorinated cyclic beta-amino acid derivatives, Universitat de Valencia, Facultat de Farmacia, Valencia, Spain, 2012, July, 31, 2012
Kiss L, Nonn M, Forró E, Fustero S, Fülöp F: Synthesis of fluorinated β-aminocyclohexane-carboxylate stereo- and regioisomers, COST Meeting Foldamers 2012, University of Regensburg, Germany, 2012 August 30/September 2, 2012
Callebaut G, Mangelinckx S, Nonn M, Kiss L, Fülöp F, De Kimpe N: Asymmetric stereoselective synthesis of gamma-chloro-alpha-hydroxy-beta-amino acid derivatives via Mannich type additions of Boc-protected glycolate esters across alpha-chloro-N-sulfinylimines, 16th Sigma Aldrich Organic Synthesis Meeting, Sol-Cress Spa, Belgium, 2012, December 6-7, 2012
Kiss L, Fustero S, Fülöp F: Fluorinations around functionalized alicyclic β-amino acids, Paris 2013 Symposium on Foldamers, Les Cordeliers-Latin Quarter-Paris-France, 2013, April 10-12, 2013
Kiss L, Nonn M, Sillanpää R, Fustero S, Fülöp F: A stereocontrolled novel synthesis of fluorinated cispentacins, International Symposium on Fluorous Technologies (ISoFT’13), Budapest, Hungary, 2013, June 2-5, 2013
Cherepanova M, Kiss L, Fülöp F: A de novo stereocontrolled approach to syn and anti disubstituted acyclic β2,3-amino acids, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, Hungary, 2013, June 5-7, 2013
Nonn M., Kiss L, Hanninen MM, R. Sillanpaa, Fülöp F: Fluorozott ciszpentacin származékok szintézise, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2013, Június 5-7, 2013
Ötvös S, Georgiádes Á, Mándity I, Kiss L, Fülöp F: Potenciálisan bioaktív 1,2,3-triazolok előállítása hatékony áramlásos technikával: az optimalizációtól a méretnövelésig, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2013, Június 5-7, 2013
Fülöp F, Nonn M, Kiss L, Sillanpaa R: Novel Highly Functionalized Cyclic Amino Acids, XVth Conference on Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Riga, Latvia, 2013, May 27-30, 2013
Kiss L, Sillanpää R, Fülöp F: Selective synthesis of cyclohexane Icofungipen analogues, 18th European Symposium on Organic Chemistry, Marseille, France, 2013, July 7-12, 2013
Nonn M, Kiss L, Sillanpää R, Fustero S, Fülöp F: Selective synthetic methods for the preparation of fluorinated cyclopentane β-amino acid derivatives, 18th European Symposium on Organic Chemistry, Marseille, France, 2013, July 7-12, 2013
Nonn M, Kiss L, Fülöp F: Új, potenciálisan bioaktív ciszpentacin származékok szelektív szintézisei, Gyógyszerkémiai és Gyógyszertechnológiai Szimpózium 2013 Herceghalom, Hungary, 2013. September 30/October 1, 2013
Ötvös S, Georgiádes Á, Mándity I, Kiss L, Fülöp F: Potenciálisan bioaktív 1,2,3-triazolok szintézise modern áramlásos technikával, Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Hungary, 2013, June 26-28, 2013
Ötvös SB, Mándity IM, Georgiádes Á, Kiss L, Fülöp F: Safe, efficient and scalable synthesis of novel potentially bioactive 1,2,3-triazoles in flow, 4th Conference on Frontiers in Organic Synthesis Technology, Budapest, Hungary, 2013, October 16-18, 2013
Kiss L, Fülöp F: Ciklusos béta-aminosavak átalakításai oxidatív gyűrűnyitási / gyűrűzárási reakciókkal; a tasiromin új szintézise, Alkaloidkémiai Munkabizottsági Ülés, Balatonalmádi, 2014, május 12-13, 2014
Nonn M, Kiss L, Forró E, Sillanpaa R, Fülöp F: Ortogonálisan védett ciszpentacin származékok szelektív szintézisei, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2014, május 21-23, 2014
Kardos M, Kiss L, Fülöp F: Telítetlen ciklusos beta-aminosavak átalakításai metatézis reakcióval, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2014, május 21-23, 2014
Remete AM, Kiss L, Nonn M, Wölfling J, Fülöp F: Fluorinations of highly functionalized alicyclic beta-amino acids, 20th International Conference on Organic Synthesis, Budapest, Hungary, 2014, June 29/July 4, 2014
Nonn M, Kiss L, Sillanpää R, Fülöp F: Synthesis of fluorinated cyclic β-amino acids by selective aziridination and aziridine opening, 4th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Organic Materials and Agriculture Sciences (“Bordeaux Fluorine Days”), Bordeaux, France, 2014, July, 2014
Kiss L, Nonn M, Forró E, Sillanpää R, Fustero S, Fülöp F: Selective synthesis of novel fluorinated cispentacin derivatives, 4th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Organic Materials and Agriculture Sciences (“Bordeaux Fluorine Days”), Bordeaux, France, 2014, July, 2014
Nonn M, Kiss L, Fülöp F: Fluortartalmú bioaktív vegyületek. Fluorozott beta-aminosav származékok, Gyógyszerkémiai és Gyógyszertechnológiai Szimpózium 2014 Herceghalom, 2014, Szeptember 18-19, 2014
Kiss L, Kardos M, Forró E, Fülöp F: Stereocontrolled synthesis of difunctionalized cispentacin derivatives through ring-opening metathesis of bicyclic β-amino acids, 20TH International Conference on Chemistry Kolozsvár, Cluj, Romania, 2014, November 6-9, 2014
Nonn M, Kiss L, Sillanpaa R, Fülöp F: A novel selective fluoride opening of aziridines by XtalFluor-E®. Synthesis of fluorinated diamino acid derivatives, 20TH International Conference on Chemistry Kolzsvár, Cluj, Romania, 2014, November 6-9, 2014
Kiss L: Recent results in the stereocontrolled and stereoselective transformations of cyclic beta-amino acid derivatives, Universitat de Valencia, Facultat de Farrmacia, Valencia, Spain, 2015, April 17, 2015
Remete AM, Kiss L, Nonn M, Fülöp F: Multifunkciós gyűrűs aminosavszármazékok szerkezetfüggő fluorozása, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2015, május 27-29, 2015
Kardos M, Kiss L, Fülöp F: Funkcionalizált β2,3-aminosav származékok sztereokontrollált szintézisei biciklusos β-laktámok gyűrűnyitó/keresztmetatézisével, Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2015, május 27-29, 2015
Kiss L, Forró E, Fülöp F: Novel stereocontrolled syntheses of tashiromine and epitashiromine, Bioheterocycles 2015. XVI International Conference on Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Metz, France, 2015, June 8-11, 2015
Kiss L, Nonn M, Fulop F: Syntheses of Isoxazoline-Based Amino Acids by Cycloaddition of Nitrile Oxides and Their Conversion into Highly Functionalized Bioactive Amino Acid Derivatives, SYNTHESIS-STUTTGART 44: (13) 1951-1963, 2012
M. Rahman, M. Inman, L. Kiss, L. Janssen:: Reverse-mode NCX-current in mouse airway smooth muscle: Na+- and voltage-dependence, contributions to Ca2+-influx and contraction, and altered expression in a model of al, Acta Physiologica, 2012
G. Callebaut, S. Mangelinckx, L. Kiss, R. Sillanpää, F. Fülöp, N. De Kimpe:: Asymmetric synthesis of α,β-diamino acid derivatives with an aziridine-, azetidine- and γ-lactone skeleton via Mannich-type additions across α-chloro-N-sulfinylimines, Org. Biomol. Chem., 2012
M. Nonn, L. Kiss, R. Sillanpää, F. Fülöp:: Synthesis of highly functionalized β-aminocyclopentanecarboxylate stereoisomers by reductive ring opening reaction of isoxazolines, Beilstein J. Org. Chem., 2012
L. Kiss, E. Forró, F. Fülöp:: Selective Syntheses of Novel Highly Functionalized β-Aminocyclohexanecarboxylic Acids, Tetrahedron, 2012
L. Kiss, M. Nonn, F. Fülöp:: Syntheses of isoxazoline-based amino acids by cycloaddition of nitrile oxides and their conversion to highly functionalized bioactive amino acid derivatives, Synthesis, 2012
M. Nonn, L. Kiss, M. M. Hänninen, R. Sillanpää, F. Fülöp:: Synthesis of highly functionalized fluorinated cispentacin derivatives, Chem. Biodiv., 2012
M. Nonn, L. Kiss, R. Sillanpää, F. Fülöp:: Selective nitrile oxide dipolar cycloaddition for the synthesis of highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate stereoisomers, Tetrahedron, 2012
L. Kiss, M. Nonn, R. Sillanpää, S. Fustero, F. Fülöp: Efficient regio- and stereoselective access to novel fluorinated β-aminocyclohexanecarboxylates, Beilstein J. Org. Chem., 2013
L. Kiss, M. Cherepanova, E. Forró, F. Fülöp: A novel access route to functionalized cispentacins from norbornene β-amino acids, Chem. Eur. J., 2013
M. Cherepanova, L. Kiss, R. Sillanpää, F. Fülöp: Synthesis of novel functionalized cispentacins through C-C oxidative cleavage of diendo-norbornene β-amino acids, RSC Advances, 2013
M. Nonn, L. Kiss, E. Forró, R. Sillanpää, Z. Mucsi, F. Fülöp: Izoxazolin gyűrűvel kondenzált ciszpentacin származékok szintézise, Magy. Kém. Foly., 2013
S. B. Ötvös, I. M. Mándity, L. Kiss, F. Fülöp: Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions vs. the Role of Additives, Chem. Asian. J., 2013
S. B. Ötvös, Á. Georgiádes, I. M. Mándity, L. Kiss, F. Fülöp: Efficient continuous-flow synthesis of novel 1,2,3-triazole-substituted β-aminocyclohexanecarboxylic acid derivatives with gramm-scale production, Beilstein J. Org. Chem., 2013
L. Kiss, F. Fülöp: Synthesis of Carbocyclic and Heterocyclic β-Aminocarboxylic Acids, Chem. Rev., 2014
Cherepanova M, Kiss L, Forró E, Fülöp F: A de novo stereocontrolled approach to syn and anti disubstituted acyclic β2,3-amino acid enantiomers, Eur. J. Org. Chem., 2014
Cherepanova M, Kiss L, Fülöp F: Stereocontrolled transformation of cyclohexene beta-amino esters into syn- or anti-difunctionalized acyclic beta2,3-amino acid derivatives, Tetrahedron, 2014
Callebaut G, Colpaert F, Nonn M, Kiss L, Sillanpää R, Törnroos KW, Fülöp F, De Kimpe N, Mangelinck S: Asymmetric synthesis of chloroisothreonine derivatives via syn-stereoselective Mannich-type additions across N-sulfinyl-α-chloroimines, Org. Biomol. Chem., 2014
Kiss L, Nonn M, Forró E, Sillanpää R, Fustero S, Fülöp F: A Selective Synthesis of Fluorinated Cispentacin Derivatives, Eur. J. Org. Chem., 2014
Nonn M, Kiss L, Forró E, Sillanpää R, Fülöp F: Synthesis of densely functionalized cispentacin derivatives through selective aziridination and aziridine opening reactions: orthogonally protected di- and triaminocyclop, Tetrahedron, 2014
Baczko I, Lepran I, Kiss L, Muntean DM, Light PE: Future Perspectives in the Pharmacological Treatment of Atrial Fibrillation and Ventricular Arrhythmias in Heart Failure, CURR PHARM DESIGN 21: (8) 1011-1029, 2015
Kiss L, Forro E, Fulop F: Novel stereocontrolled syntheses of tashiromine and epitashiromine, BEILSTEIN J ORG CHEM 11: 596-603, 2015
Kiss Loránd, Cherepanova Maria, Fülöp Ferenc: Recent advances in the stereoselective syntheses of acyclic disubstituted β2,3-amino acids, TETRAHEDRON 71: 2049-2069, 2015
Loránd Kiss, Eniko Forró, György Orsy, Renáta Ábrahámi, Ferenc Fülöp: Stereo- and Regiocontrolled Syntheses of Exomethylenic Cyclohexane -Amino Acid Derivatives, MOLECULES 20: 21094, 2015
Loránd Kiss, Márton Kardos, Enikő Forró, Ferenc Fülöp: Stereocontrolled One-Step Synthesis of Difunctionalised Cispentacin Derivatives through Ring-Opening Metathesis of Norbornene β-Amino Acids, EUR J ORG CHEM 2015: (6) 1283-1289, 2015
Márton Kardos, Loránd Kiss, Ferenc Fülöp: Stereocontrolled synthesis of difunctionalized azetidinones and beta2,3-amino acid derivatives from cyclodienes by ring opening and cross-metathesis reactions, ASIAN J ORG CHEM 4: 1155-1159, 2015
Muntean DM, Kiss L, Jost N, Baczko I: ATP-Sensitive Potassium Channel Modulators and Cardiac Arrhythmias: an Update, CURR PHARM DESIGN 21: (8) 1091-1102, 2015
Nonn M, Kiss L, Haukka M, Fustero S, Fülöp F: A Novel and Selective Fluoride Opening of Aziridines by XtalFluor-E. Synthesis of Fluorinated Diamino Acid Derivatives, ORG LETT 17: (5) 1074-1077, 2015
Nonn, M, Kiss, K, Hänninen, M, Fülöp, F: An insight into the synthesis of novel aryl-substituted alicyclic β-amino acid derivatives through substrate-directed palladium-catalysed regio- and stereoselective cross-coupling, RSC ADV 2015: (5) 13628-13634, 2015
Petrus A, Duicu OM, Sturza A, Noveanu L, Kiss L, Danila M, Baczkó I, Jost N, Muntean DM: Novel mitochondrial potassium channel openers modulate mitochondrial respiration and ROS production in isolated rat heart mitochondria, EUR J CLIN INVEST 45: (Suppl.2) 28, 2015
Petrus A, Duicu OM, Sturza A, Noveanu L, Kiss L, Danila M, Baczko I, Muntean DM, Jost N: Modulation of mitochondrial respiratory function and ROS production by novel benzopyran analogues., CAN J PHYSIOL PHARM 93: (9) 811-818, 2015
Callebaut G, Colpaert F, Nonn M, Kiss L, Sillanpää R, Törnroos KW, Fülöp F, De Kimpe N, Mangelinckx S: Asymmetric synthesis of chloroisothreonine derivatives via syn-stereoselective Mannich-type additions across N-sulfinyl-α-chloroimines, ORG BIOMOL CHEM 12: (21) 3393-3405, 2014
Cherepanova M, Kiss L, Forrõ E, Fülöp F: A de Novo stereocontrolled approach to syn- and anti-disubstituted acyclic β2,3-amino acid enantiomers, EUR J ORG CHEM 2014: (2) 403-409, 2014
Cherepanova M, Kiss L, Fülöp F: Stereocontrolled transformation of cyclohexene β-amino esters into syn- or anti-difunctionalized acyclic β2,3-amino acid derivatives, TETRAHEDRON 70: (15) 2515-2522, 2014
Kiss L, Fülöp F: Synthesis of carbocyclic and heterocyclic β-aminocarboxylic acids, CHEM REV 114: (2) 1116-1169, 2014
Kiss L, Nonn M, Forrõ E, Sillanpää R, Fustero S, Fülöp F: A selective synthesis of fluorinated cispentacin derivatives, EUR J ORG CHEM 2014: (19) 4070-4076, 2014
Nonn Melinda, Kiss Loránd, Forró Enikő, Sillanpää Reijo, Fülöp Ferenc: Synthesis of densely functionalized cispentacin derivatives through selective aziridination and aziridine opening reactions: orthogonally protected di- and triaminocyclopentanecarboxylates, TETRAHEDRON 70: (45) 8511-8519, 2014
Cherepanova M, Kiss L, Sillanpaa R, Fulop F: Synthesis of novel functionalized cispentacins through C-C oxidative cleavage of diendo-norbornene beta-amino acid, RSC ADV 3: (25) 9757-9763, 2013
Kiss L, Cherepanova M, Forro E, Fulop F: A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene beta-Amino Acids, CHEM-EUR J 19: (6) 2102-2107, 2013
Kiss L, Nonn M, Sillanpaa R, Fustero S, Fulop F: Efficient regio- and stereoselective access to novel fluorinated beta-aminocyclohexanecarboxylates, BEILSTEIN J ORG CHEM 9: 1164-1169, 2013
Nonn Melinda, Kiss Loránd, Forró Enikő, Silanpää Reijo, Mucsi Zoltán, Fülöp Ferenc: Izoxazolin gyűrűvel kondenzált ciszpentacin származékok szintézise, MAGY KÉM FOLY KÉM KÖZL 119: (4) 151-156, 2013
Otvos SB, Georgiades A, Mandity IM, Kiss L, Fulop F: Efficient continuous-flow synthesis of novel 1,2,3-triazole-substituted β-aminocyclohexanecarboxylic acid derivatives with gramm-scale production, BEILSTEIN J ORG CHEM 9: 1508-1516, 2013
Otvos SB, Mandity IM, Kiss L, Fulop F: Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions vs. the Role of Additives, CHEM-ASIAN J 8: (4) 800-808, 2013
Callebaut G, Mangelinckx S, Kiss L, Sillanpaa R, Fulop F, De Kimpe N: Asymmetric synthesis of alpha,beta-diamino acid derivatives with an aziridine-, azetidine- and gamma-lactone-skeleton via Mannich-type additions across alpha-chloro-N-sulfinylimines, ORG BIOMOL CHEM 10: (11) 2326-2338, 2012
Kiss L, Forro E, Fulop F: Selective syntheses of novel highly functionalized beta-aminocyclohexanecarboxylic acids, TETRAHEDRON 68: (23) 4438-4443, 2012
Nonn M, Kiss L, Hanninen MM, Sillanpaa R, Fulop F: Synthesis of Highly Functionalized Fluorinated Cispentacin Derivatives, CHEM BIODIVERS 9: (11) 2571-2581, 2012
Nonn M, Kiss L, Sillanpaa R, Fulop F: Synthesis of highly functionalized beta-aminocyclopentanecarboxylate stereoisomers by reductive ring opening reaction of isoxazolines, BEILSTEIN J ORG CHEM 8: 100-106, 2012
Nonn M, Kiss L, Sillanpaa R, Fulop F: Selective nitrile oxide dipolar cycloaddition for the synthesis of highly functionalized beta-aminocyclohexanecarboxylate stereoisomers, TETRAHEDRON 68: (48) 9942-9948, 2012
Pihlavisto M, Smith D, Juhakoski A, Fulop F, Lazar L, Szatmari I, Miklos F, Szakonyi Z, Kiss L, Palko M: New pyridazinone and pyridone compounds, Lajstromszám: WO 2012120195 A1 20120913 Benyújtás helye: Magyarország, 2012
Rahman M, Inman M, Kiss L, Janssen LJ: Reverse-mode NCX current in mouse airway smooth muscle: Na+ and voltage dependence, contributions to Ca2+ influx and contraction, and altered expression in a model of allergen-induced hyperresponsiveness, ACTA PHYSIOL 205: (2) 279-291, 2012




 

Events of the project

  
2016-03-08 08:18:54
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Kórélettani Intézet (Szegedi Tudományegyetem), Új kutatóhely: Gyógyszerkémiai Intézet (Szegedi Tudományegyetem).
2016-03-02 12:42:17
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Gyógyszerkémiai Intézet (Szegedi Tudományegyetem), Új kutatóhely: Kórélettani Intézet (Szegedi Tudományegyetem).



Back »