Regio- and stereoselective reactions of polar organometallics  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
104528
Type K
Principal investigator Faigl, Ferenc
Title in Hungarian Poláris fémorganikus vegyületek regio- és sztereoszelektív reakciói
Title in English Regio- and stereoselective reactions of polar organometallics
Keywords in Hungarian metallálás, atropizomerek, azetidinek, 1-arilpirrolok, organokatalízis, enantioszelektív reakciók
Keywords in English metalation, atropisomers, azetidines, 1-arylpyrroles, organocatalysis, enantioselective reactions
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Organic chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Hegedűs, László
Kovács, Ervin
Láczai Szabóné Thurner, Angelika
Mátravölgyi, Béla
Starting date 2012-11-01
Closing date 2017-10-31
Funding (in million HUF) 16.520
FTE (full time equivalent) 11.25
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A kutatómunka célja olyan új regio- és/vagy sztereoszelektív metallálási, illetve halogén/fém kicserélési reakciók kidolgozása, amelyekkel az eddig ismerteknél hatékonyabban állíthatunk elő új, atropizomériát mutató 1-arilpirrol-származékokat, valamint négy- és öttagú királis heterociklusos vegyületeket (azetidin- és pirrolidin származékokat).
Vizsgálni fogjuk az általunk szintetizált 1,2,3-triszubsztituált azetidinek heterogén katalitikus gyűrűnyitási és védőcsoport eltávolítási reakcióit és az így kapott nyíltláncú királis aminoalkoholok öttagú heterociklusos vegyületekké alakításának lehetőségeit is.
Célunk az előállított optikailag aktív, egy-, két- (vagy három) funkciós csoportot tartalmazó vegyületek organokatalizátorként, illetve átmeneti fémek királis ligandjaként történő kipróbálása különböző enantioszelektív reakciókban (pl. dietilcink addíciója aldehidekre, Michael-addíciók, Suzuki-reakció).
A kutatások eredményeként olyan újszerű, elsősorban fémorganikus reakciókat felhasználó szintézisutakat dolgozunk ki, amelyek flexibilisen alkalmazhatók többféle új, C1 szimmetriával rendelkező vegyületcsalád előállításában. Az új vegyületek elsősorban organokatalizátorként és/vagy átmeneti fémek ligandumjaiként lesznek alkalmazhatók enantioszelektív katalitikus reakciókban.
A projekt eredményei - az új, hatékony fémorganikus kémiai módszerek és a kifejlesztett katalizátorok és ligandok - továbbá nagyban segíthetik a környezetbarát szintézisek, zöldkémiai technológiák fejlesztését.
A kutatási eredményeket lektorált nemzetközi tudományos folyóiratokban, konferenica előadásokban tesszük közzé, illetve PhD, TDK, MSc és BSc dolgozatokban foglaljuk össze.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kutatómunka során kísérleti bizonyítékokat keresünk az irodalmi adatok és saját korábbi eredményeink alapján felvetett alábbi kérdések megválaszolásához:

- Lehetséges-e az eddig ismerteknél hatékonyabb, flexibilis reakcióutakon, regio- és sztereoszelektív fémorganikus reakciók felhasználásával új, optikailag aktív 1-fenilpirrol, azetidin és pirrolidin származékokat előállítani?
…- Használhatók-e az új, atropizomériát mutató 1-fenilpirrol alapvázú difunkciós vegyületek, azetidinek és pirrolidinek hatékony organokatalizátorként, illetve királis ligandumként katalitikus enantioszelektív reakciókban?
A kérdésekre adandó válaszok keresésénél a fémorganikus megközelítést indokolja többek között az 1-arilpirrolok irodalomból ismert savérzékenysége.
Vizsgálni fogjuk kísérleti úton (és elméleti számításokkal), azon megfigyelésünk kiterjeszthetőségét, miszerint a benzilaminometil csoportot is tartalmazó oxiránok szuperbázisokkal új, 1,2,3-triszubsztituált azetidinekké alakíthatók.
További kísérletekkel arra keressük a választ, hogy az azetidinek reduktív gyűrűnyitásával előállíthatók-e olyan aminoalkoholok, amelyek 1,3,4-triszubsztituált pirrolidinekké alakíthatók.
Az előállított új vegyületek fémorganikus és más reakciókban történő alkalmazásának feltárásához különböző enantioszelektív teszt reakciókat dolgozunk ki és ezekben vizsgáljuk a modellvegyületek organokatalizátorként és ligandumként kifejtett hatását.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A kidolgozott új regio- és sztereoszelektív reakciók hiánypótló módon járulhatnak hozzá a szintetikus kémia eszköztárához. Jelentősen bővülni fognak ismereteink az 1-fenilpirrolok, az 1,2,3-triszubsztituált azetidinek anyagi tuljadonságairól, kémiai viselkedésükről.
A kidolgozott új szintézisek az általunk előállított modellvegyületekkel rokon szerkezetű számos más heterociklusos vegyület szintézisében alkalmazhatók lesznek.
Az előállított új vegyületek között az 1-fenilpirrol származékok a katalizátorok egy új, eddig nem ismert családjának első képviselői lesznek. Ez megnyithatja az utat a katalizátorcsalád további fejlesztése (immobilizálás, szerkezet további optimálása, további alkalmazási lehetőségek feltárása) és akár ipari méretű akalmazása előtt. Az új azetidin és pirrolidin származékok sikeres alkalmazása enantioszelektív katalitikus reakciókban ugyancsak jelentős előrelépést jelenthet a „fenntartható szerves kémia” intenzíven kutatott tématerületéhez.
A felsorolt alapkutatási eredmények széles körben alkalmazhatók lesznek elsősorban a gyógyszer- és növényvédőszeriparban folyó kutatásokban, új környezetkímélő (enantioszelektív, katalitikus reakciókat felhasználó) szintézismódszerek, technológiák kifejlesztésében. Ezért, megítélésünk szerint, a kutatási eredmények jelentős nemzetközi érdeklődésre tarthatnak számot a szerves kémikusok körében .

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A kutatómunka célja szerves fémvegyületek felhaszálásán alapuló új kémiai reakciók fejlesztése, amelyekkel az eddig ismerteknél hatékonyabb módon állíthatunk elő különleges tulajdonságokkal rendelkező új, szerves vegyületeket. A célmolekulák legtöbbje egymással tükörképi viszonyban álló vegyületpárok (enantiomerek) egyike, olyan vegyületek, amelyek alkalmasak lehetnek speciális szerves kémiai reakciók elősegítésére (katalizálására) olyan módon, hogy a reakcióban döntően csak az egyik tükörképi izomer termék képződjön.
A kutatások eredményei, a kifejlesztett új kémiai módszerek és katalizátorok, katalizátor ligandumok széles körben alkalmazhatók lesznek új, tükörképi szimmetriával rendelkező vegyületpárok egyikének előállítására. A kifejlesztett nagy szelektivitású reakcióknak, katalizátoroknak köszönhetően csökkenthető lesz a gyógyszerhatóanyagként, növényvédőszerként nem felhasználható (rossz hatású vagy ballaszt) sztereoizomer termékek képződése. Emiatt jelentősen csökkenthető lesz a környezetet terhelő hulladék képződése, így alapkutatási eredményeink nagyban segíthetik környezetbarát szintézisek, zöldkémiai technológiák fejlesztését.
A kutatási eredményeket nemzetközi tudományos folyóiratokban, konferenica előadásokban tesszük közzé, illetve PhD, TDK, MSc és BSc dolgozatokban foglaljuk össze.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The aim of this project is to develop such new regio- and stereoselective metalation and halogen/metal exchange reactions which can be used to the efficient preparation of new atropisomeric 1-phenylpyrrole derivatives and four- and fivemembered chiral heterocycles (azetidines and pyrrolidine derivatives).
We will study the heterogenous catalytic ring opening and deprotection reactions of the prepared new 1,2,3-trisubstituted azetidines, then the ringclosure reactions of the obtained chiral aliphatic aminoalcohols into five memebered heterocycles.
Another goal is to investigate the prepared new, optically active, mono- di- (or tri)dentate compounds as organocatalysts and ligands of transition metals in different enantioselective reactions (addition of diethylzinc to aldehydes, Michael additions, Suzuki crosscoupling).
Scientific results of the project will be the novel, flexible organometallic methods for the synthesis of new groups of compounds having C1 symmetry. The products will be tested as organocatalysts and/or ligands of transition metals in enantioselective catalytic reactions.
The results – new, efficient organometallic methods, and new, catalysts and ligands – would be significant contributions to the development of environmentally benign chemical synthesis and „green” technologies.
Our findings will be published in prereviewed international periodicals, conference presentations and in PhD, MSc and BSc theses of the participant students.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
On the basis of literature data and own recent results we will looking for experimental evidences to the solution of the questions mentioned below:
- Is it possible to find more efficient and flexible chemical routes to new, optically active 1-phenylpyrrole, azetidine and pyrrolidine derivatives using regio-and stereoselective organometallic reactions?
- Could be applied the new, atropisomeric 1-phenylpyrrole derivatives, azetidines and pirrolidines as efficient organocatalysts and/or chiral ligands in katalytic enantioselective reactions?
Organometallic approaches to the solution of the problems can be understand if one take into consideration the known acid sensitivity of pyrrole derivatives.
Detailed experimental work (and theoretical calculations) are planned to find the scope and limitations of our recent observation on the formation of 1,2,3-trisubstituted azetidines from benzylaminomethyl substituted oxiranes under superbasic conditions.
Other experiments will be carried out to test wether the catalytic reductive ring opening of the azetidines could provide such types of aminoalcohols from which 1,3,4-trisubsituted pyrrolidines could obtained.
Test reactions will be developed for investigation of efficiency of the new organocatalysts and ligands

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The developed novel, regio- and stereoselective reactions will improve significantly the tools of synthetic organic chemistry. Knowledge on the properties and chemistry of 1-phenylpyrroles and 1,2,3-trisubstituted azetidines will be extended.
The new synthetic methods can be applied in the preparation of a wide range of structurally similar heterocycles.
Among the prepared new compounds the 1-phenylpyrrole derivatives will represent a new family of optically active organocatalysts and ligands in the literature. Our pioneer work in this field may initiate further development of that type of catalysts (immobilization, further structure optimization, investigation of new applications, etc.) and even industrial application.
Application of the new azetidine and pyrrolidine derivatives in enatioselective catalytic reactions will be also important contribution to one of the most exciting research field of sustainable chemistry.
We hope that the above mentioned scientific results can be intensively applied at the pharmaceutical and pesticide industries in development of novel, environmentally benign synthetic methods and technologies. Therefore, according to our opinion, scinetific results of the project will arouse public interest among the synthetic organic chemists.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The aim of this project is to develop new chemical reactions using polar organometallic reagents. The developed efficient reactions would be used to produce new organic compounds with special character. These products would be a sole component of the existing mirror image pairs (enantiomers) and should be suitable to catalyse other reactions in which formation of one between the mirror image pair of the product is preferred.
The new chemical methods and catalysts or ligands would be used in the preparation of a wide range of enantiomerically enriched products. Application of these highly selective reactions can help to decrease formation of the wrong (toxic or non active) stereoisomer products during the synthesis of active pharmaceutical ingredients or pesticides. Consequently, the amount of side products and waste materials can be minimalised. Thus our scientific results will help to develop environmentally benign organic synthesis, green chemical technologies.
Our findings will be published in prereviewed international periodicals, conference presentations and in PhD, MSc and BSc theses of the participant students.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A kutatások során olyan regio- és sztereoszelektív fémorganikus reakciók vizsgálatára fókuszáltunk, amelyek a finomkémiai és gyógyszeripari kutatások számára hasznos királis (és akirális) vegyületek hatékony előállításának kulcslépései lehetnek. Új, diasztereoszelektív metallálást követő-alkilezési reakciókat dolgoztunk ki királis 1-fenilpirrol származékok előállítására. Új, aminoalkohol típusú, 1-fenilpirrol alapvázú, atropizomériával rendelkező ligandsorozatokat állítottunk elő és alkalmaztuk dietil-cink prokirális aldehidekre történő addíciójában. Közel kvantitatív termeléseket és nagy enentiomerszelektivitásokat értünk el. Atropizomer 1-fenilpirrol alapvázú organokatalizátorokat is szintetizáltuk, amelyke jó katalitikus aktivitást mutattak, de csak közepes enantioszelektivitásokat értünk el velük Michael-reakciókban. Optikailag aktív pirrolidinszármazékokat új, heterogén katalitikus hidrogénezésel kapott aminoalkoholból, illetve racém pirrolidin új, enzimatikus rezolválásával nyertünk. Új, pyrrolidinnel, illetve azetidinnel kondenzált 1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinok regio- és sztereoszelektív szintézisét dolgoztuk ki metallálást követő spontán átrendeződés alkalmazásával. Új módszert fejlesztettünk újszerű fluorazonszármazékok előállítására. Új, fluorazon linkert tartalmazó, D--A típusú, napelemcellákban alkalmazható szenzibilizátor vegyületeket állítottunk elő és teszteltük sikeresen fotovoltaikus cellákban.
Results in English
In the research project we focused on the investigation of regio- and stereoselective organometallic reactions which could produce – together with other chemical transformations –useful chiral (and achiral) compounds for fine chemical and pharmaceutical research and development. A new diastereoselective metalation – alkylation reaction sequence was invented for preparation chiral 1-phenylpyrrole derivatives. Series of new, aminoalcohol type atropisomeric ligands were synthesized with 1-phenylpyrrole skeleton. The ligands were applied in enantioselective addition of diethylzinc to prochiral aldehydes with excellent yields and high ee. Novel chiral organocatalysts were prepared from atropisomeric 1-phenylpyrroles. Godd catalytic activities and moderate asymmetric inductions were observed in Michael-addition reactions. Heterogenous catalytic hydrogenolysis and, alternatively enzymatic resolution was developed for the preparation of optically active pyrrolidine derivatives. New, pyrrolidine and azetidine fused 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were prepared by controlling metalation of oxiranylmethyl-tetrahydroisoquinolines coupled with regio- and stereoselective rearrangement reactions. New method was invented for the preparation of fluorazon derivatives from 1-susbtituted pyrroles. New sensitizers for D--A type photovoltaic cells were also synthesized starting from 2,7-dihalofluorazon. The sensitizers were succesfully tested in photovoltaic cells.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=104528
Decision
Yes





 

List of publications

  
László Hegedűs, Sándor Miskolczi, György Bánsághi, Edit Székely, Ferenc Faigl: Synthesis of (S)-(+)-2-(N-benzylamino)butan-1-ol from its Schiff base by catalytic hydrogenation over palladium, Current Green Chem. 2(3), 312-318, 2015
Béla Mátravölgyi, Tamás Hergert, Angelika Thurner, Bálint Varga, Nicola Sangiorgi,Riccardo Bendoni, Lorenzo Zani, Gianna Reginato, Massimo Calamante, Adalgisa Sinicropi, Alessandra Sanson, Ferenc Faigl, Alessandro Mordini: Synthesis and Investigation of Solar-Cell Photosensitizers Having a Fluorazone Backbone, Eur. J. Org. Chem. 2017, 1843–1854, 2017
Hergert, T.; Faigl, F.; Mátravölgyi, B.: Új indolszintézis antranilsavból: indol-2-akrilészterek sztereospecifikus előállítása., MKE Vegyészkonferencia 2017, Hajdúszoboszló, 2017. június 19 – 21. (poszter előadás), 2017
F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. Nyerges, B. Mátravölgyi: A new pyrrolidine-derived atropisomeric amino alcohol as a highly efficient chiral ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes., Tetrahedron Letters 2015, 56, 4877–4879, 2015
Ferenc Faigl, Zsuzsa Erdélyi, Miklós Nyerges, Béla Mátravölgyi: Racemization-free synthesis of atropisomeric 1-phenylpyrrole based diamines using diphenylphosphoryl azide., Tetrahedron: Asymmetry, 2015, 26, 738–745, 2015
Angelika Thurner, Bernadett Vas-Feldhoffer, Éva Bottka, Tamás Holczbauer, Miklós Nyerges, Ferenc Faigl: Synthesis of new, optically active 1-(substituted aryl)pyrrole derivatives via atropisomerism directed diastereoselective metalation, ARKIVOC 2015 (iv) 80-96, 2015
Szilvia Deák, Béla Mátravölgyi, Gyula Feczku, Zsuzsa Erdélyi, Miklós Nyerges, Ferenc Faigl: Steric and electronic tuning of atropisomeric amino alcohol type ligands with a 1-arylpyrrole backbone, Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26 593–599, 2015
B. Mátravölgyi, E. Kovács, L. Hegedűs, Zs. Jászay, A. Thurner, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. S. Pham, K. Gönczi, Sz. Sólyom, L. Tőke, F. Faigl: Synthesis and Application of New, Optically Active Compounds as Catalysts and Ligands in Enantioselective Reactions, Period. Polytechn. Chem. Eng. 2015, 59(1), 38-50, 2015
F. Faigl, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. Holzbauer, M. Czugler, M. Nyerges, B. Mátravölgyi: New Atropisomeric Amino Alcohol Ligands for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes., Chirality 27(3), 216-222 (2015), 2015
Deák Sz., Hergert T., Mátravölgyi B., Mucsi Z., Faigl F.: Synthesis and mechanism study of unsaturated, conjugated heterocyclic derivatives, 16th Tetrahedron Symposium, Berlin, Németország, 2015. 06. 16-19., 2015
Hergert T., Deák Sz., Mátravölgyi B., Mucsi Z., Faigl F.: Triciklusos kinolon analogonok előállítása, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, 2015. 09. 02., 2015
Deák Sz., Hergert T., Mátravölgyi B., Mucsi Z., Faigl F.: gamma-Laktámok előállítása bibrómozott N-szubsztituált pirrolokból, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, 2015. 09. 02., 2015
Erdélyi Zs, Mátravölgyi B., Faigl F.: Fenilpirrol alapvázú karbonsavak átalakítása aminszármazékokka difenilfoszforil-azid alkalmazásával, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2015. 06. 28., 2015
Deák Sz., Mátravölgyi B., Hergert T., Faigl F.: Lítiumorganikus pirrolok reakciói különböző elektrofilekkel, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2015. 06. 28., 2015
Mátravölgyi B., Deák Sz., Erdélyi Zs., Faigl F.: Újabb eredmények az atropizomer aminoalkoholokkal végzett enantioszelektív cinkorganikus reakciók körében, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, 2015. 09. 02., 2015
Faigl Ferenc, Erdélyi Zsuzsa, Holzbauer Tamás, Mátravölgyi Béla: Highly efficient stereoconservative syntheses of new, bifunctional atropisomeric organocatalysts, ARKIVOC (3), 242-261, 2016
Faigl Ferenc, Deák Szilvia, Mucsi Zoltán, Hergert Tamás, Balázs László, Boros Sándor, Balázs Barbara, Holczbauer Tamás, Nyerges Miklós, Mátravölgyi Béla: A novel and convenient method for the preparation of 5-(diphenylmethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones; synthesis and mechanistic study, TETRAHEDRON 72(35), 5444-5455, 2016
Tamás Hergert, Bálint Varga, Béla Mátravölgyi, Angelika Thurner, Alessandro Mordini, Ferenc Faigl:: Synthesis of new 1-phenilpyrrole based molecules for dye-sensitized solar cells., 1st Enerchem Congress, Firenze, 18-20. February 2016. Book of Abstracts pp. 137. [P74], 2016
F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. Nyerges, B. Mátravölgyi: A new pyrrolidine-derived atropisomeric amino alcohol as a highly efficient chiral ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes., Tetrahedron Letters 2014, 55, 6891–6894, 2014
Deák Szilvia, Mátravölgyi Béla, Hergert Tamás, Faigl Ferenc: Bifunkciós 1-arilpirrol származékok szintézise, XVIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Félixfürdő, 2012 november 22- 25. szóbeli előadás, ISSN 1843-6293, összefoglaló, 36. oldal, 2012
Deák Szilvia, Mátravölgyi Béla, Faigl Ferenc: Optikailag aktív aminoalkoholok előállítása és alkalmazása enantioszelektív reakcióban, Szóbeli előadás, Oláh György Doktori Iskola X. konferenciája, Budapest, 2013 február 7., 2013
Mátravölgyi Béla, Deák Szilvia, Erdélyi Zsuzsa, Faigl Ferenc: 1-Fenilpirrol alapvázú aminoalkoholok előállítása és alkalmazása aszimmetrikus szintézisben., Szóbeli előadás, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2013. június 26-28., ISBN: 978-963-9970-36-6, 40. oldal, 2013
Deák Szilvia, Mátravölgyi Béla, Faigl Ferenc: 1-Fenilpirrol alapvázú aminoalkoholok előállítása és alkalmazása, Pószteres előadás, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2013 június 26 - 28. ISBN 978-963-9970-36-6,összefoglaló 73. oldall, 2013
Kovács Ervin, Turczel Gábor, Faigl Ferenc: Új diasztereoszelektív módszer 2-fenilazetidinek előállítására., Szóbeli előadás, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottsági ülés Balatonszemes, 2013. június 5-7., 2013
Zsuzsa Erdélyi, Béla Mátravölgyi, Ferenc Faigl: Synthesis and application of new phenylpyrrole derived chiral ligands, Pószteres előadás, 18th European Symposium on Organic Chemistry, Marseille, France, July 7-12, 2013., 2013
Szilvia Deák, Béla Mátravölgyi, Ferenc Faigl: Atropisomeric amino alcohols as new chiral ligand in asymmetric synthesis, Pószter, 18th European Symposium on Organic Chemistry (ESOC 2013), Marseille, Franciaország, 2013 július 7-12., P1-118, elektronikus programfüze, 2013
Béla Mátravölgyi, Szilvia Deák, Zsuzsa Erdélyi, Ferenc Faigl: Synthesis and Application of 1-Phenylpyrrole Based Amino Alcohols in Asymmetric Catalysis., Szóbeli előadás, 15th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Olmütz, Csehország 2013. szeptember 1-5. Book of Abstract ISBN: 978-80-263-0502-6, PO48 old., 2013
Kovács, Ervin, Hegedűs, László, Faigl, Ferenc: Hydrogenolysis of 2-phenylazetidines over palladium: An efficient method for ring opening reactions, Pószter, 15th Österichischse Chemietage 2013, Graz, Ausztria, 2013. szeptember 23-26., 2013
Faigl, Ferenc, Thurner, Angelika, Balázs, István, Kállay, Mihály, Kubinyi, Miklós: Synthesis and stereochemical stability of atropisomeric 1-(disubstituted phenyl)pyrrole-2-carboxamides., Pószter, Challenges in Organic & Bioorganic Chemistry: 14th Tetrahedron Symposium, 25-28 June 2013, Vienna, Austria., 2013
E. Kovács, F. Faigl, Z. Mucsi, M. Nyerges, L. Hegedűs: J. Mol. Catal. A Chemical 2014, 395, 217-224.: Hydrogenolysis of N- and O-protected hydroxyazetidines over palladium: Efficient and selective methods for ring opening and deprotecting reactions, J. Mol. Catal. A Chemical, 2014, 395, 217-224, 2014
F. Faigl, Zs. Erdélyi, Sz. Deák, M. Nyerges, B. Mátravölgyi: A new pyrrolidine-derived atropisomeric amino alcohol as a highly efficient chiral ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes., Tetrahedron Letters 2014, on line first, http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.10.101, 2014
F. Faigl, E. Kovács, D. Balogh, T. Holczbauer, M. Czugler, B. Simándi: Enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-Boc-trans-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine., Centr. Eur. J. Chem. 2014, 12, 25-32. DOI: 10.2478/s11532-013-0347-8, 2014
B. Mátravölgyi, E. Kovács, L. Hegedűs, Zs. Jászay, A. Thurner, Sz. Deák, Zs. Erdélyi, T. S. Pham, K. Gönczi, Sz. Sólyom, L. Tőke, F. Faigl: Synthesis and Application of New, Optically Active Compounds as Catalysts and Ligands in Enantioselective Reactions, Per. Pol. Chem. Eng. 2014, OnlineFirst paper 7320, DOI: 10.3311/PPch.7320, 2014
Deák Sz., Mátravölgyi B., Faigl F.: Atropizomer aminoalkoholok alkalmazása katalizátor ligandumként, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2014. május 21., 2014
Deák Sz., Hergert T., Mátravölgyi B., Mucsi Z., Faigl F.: Synthesis and Organometallic Reactions of Halogenated Pyrroles, 5th EuCheMS Chemistry Congress Istambul, 2014. 31 August-4 September, 2014
Deák Sz., Mátravölgyi B., Faigl F.: 1-Fenilpirrol alapvázú aminoalkoholok előállítása és alkalmazása aszimmetrikus szintézisben, XI. Oláh György Doktori Iskola PhD konferenciája, Budapest, 2014. február 6., 2014
Deák Sz., Mátravölgyi B., Faigl F.: Halogénezett pirrolok előállítása és fémorganikus reakcióinak vizsgálata, XVII. Tavaszi Szél Konferencia, Debrecen, 2014 március 21., 2014
Erdélyi Zs., Mátravölgyi B., Faigl F.: Fenilpirrol alapvázú bifunkciós tiokarbamid típusú organokatalizátorok szintézise és alkalmazása., MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése, Balatonszemes, 2014. május 21-23., 2014



Back »