Investigation and systematization of preparation of single enantiomers based on the interaction of mixtures of chiral compounds characterised by non-linear correlations.mixtures.  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
104769
Type K
Principal investigator Fogassy, Elemér
Title in Hungarian A királis vegyületek keverékeinek kölcsönhatásain alapuló, nemlineáris összefüggésekkel jellemezhető tiszta enantiomer előállítási lehetőségeinek kutatása és rendszerezése
Title in English Investigation and systematization of preparation of single enantiomers based on the interaction of mixtures of chiral compounds characterised by non-linear correlations.mixtures.
Keywords in Hungarian nem-lineáris, azonos alapváz, királis-királis felismerés, komplementaritás, racemát-szerű viselkedés, konglomerátum-szerű viselkedés, fordított reszolválás
Keywords in English non-linear, common skeleton chiral-chiral recognition, complementarity, racemate like behaviour, conglomerate like behaviour, reciprocal resolution
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Bagi, Péter
Czugler, Mátyás
Keglevich, György
Kiss, Nóra Zsuzsa
Pálovics, Emese
Szeleczky, Zsolt
Starting date 2013-01-01
Closing date 2017-12-31
Funding (in million HUF) 16.950
FTE (full time equivalent) 11.57
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Felismertük, hogy a racém vegyületek és reszolválóágensek, rokon molekulaszerkezetű alkalmazása során, „kvázi enantiomer keverékként” viselkednek, és az elkülönített diasztereomer sók konfigurációi és jellemzői (ee, T, F) a racém vegyület enantiomerkeverékeinek a viselkedésétől függ. Vizsgáljuk, hogy az enantiomer elválasztás rokon molekulaszerkezetű királis vegyületek milyen változtatásával javítható. Tanulmányozzuk az elválasztások során tapasztalható kinetikus és termodinamikus kontroll fellépésének molekulaszerkezeti okait. A korábbi és újabb felismeréseinket alkalmazni kívánjuk a diasztereomer molekulakomplexek és koordinációs komplexek elválasztásain alapuló enantiomer-elválasztások során is. Évente legalább 2-4 nemzetközi folyóirtcikket igérünk a szakterület elismert periodikáiban.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A gyógyszeripar, a szerves vegyipar és a kutatás más területei is egyre bonyolultabb racém vegyületek enantiomerjeinek az elválasztását igényli. A legtöbb esetben preparatív méretű elválasztás csak diasztereomerek előállításával és elválasztásával valósítható meg. Ehhez viszont a reszolválóágens (és az eljárás lehetőségeinek) kiválasztása gyakran időben és munkában beláthatatlan feladatot jelent. Az alapkérdés az, hogy az adott racém vegyületet vagy valamilyen származékát, valamilyen vele azonos alapvázú (pl. egyik enantiomerjéből nyert) királis vegyülettel „kvázi enantiomer keverékként” reszolválni, majd a kapott (valódi) enantiomer keverékből a single enantiomert elválasztani milyen módon lehetséges.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az enantiomerkeverékek, a diasztereomer keverékek nem lineáris összefüggésekkel leírható a királis vegyületek kölcsönhatásain alapuló viselkedését az enantiomerek elválasztása, adott esetben az egyik (single) enantiomer elválasztására alkalmas eljárás kidolgozása céljából vizsgáljuk. Eredmény esetén biztos enantiomer elválasztásra alkalmas reszolválóágenseket javasolhatunk az adott racém vegyülethez és megfelelő eljárást. Nagymértékben elősegíthetik mind az originális, mind a generikus gyógyszer kutatás eredményeit.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Az élet keletkezése, az élő szervezetek felépítése és működése az aszimmetrikus (királis) molekulák reakciói nélkül nem lehetséges. A gyógyszerek, a növényvédőszerek és az ipari katalizátorok jelentős hányada királis molekulákat tartalmaznak. Ezek a szintéziseik során csak a tükörképi példákkal képzett (1:1 arányú) keverékeikből (racém vegyületekből) választhatók el, de csak más szerkezetű királis vegyületekkel. Így a kivált enantiomer (aszimmetrikus vegyület) elválasztásához ismernünk kell a királis molekulák keverékeiben fellépő kölcsönhatásokat, reakciókat, és a keverékeik elválasztási lehetőségeit
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
It was recognised, that the racemic compounds and resolving agents behave as a „quasi enantiomeric mixture” if their structures are related. Therefore the characteristics (ee, Y, F) and configurations of the isolated diastereomers depend on the behaviour of enantiomeric mixtures of racemic compounds. We wish to investigate the molecular structurally reasons of the kinetical and thermodinamical controll observed due of separations. We wish to apply both of our earlier and newer recognisions in the accomplishment of isolations based on separations of molecular-, and coordinative complex diastereomers. We plan to publish anually at least 2-4 papers in international journals of the field.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The pharmaceutical industry, the organic chemical industry and the other fields of the research require the isolation of enantiomers of increasingly complex racemic compounds. In the most cases this is realisable only by preparation and separation of diastereomers. To the find the adequate resolving agent means an incalculable task both in time and work. The base question is, on the one hand, that is it possible to resolve the racemic compounds at issue (or their derivative) by a structurally related chiral compound (e.g. obtained from one of its enantiomers) as a „quasi enantiomeric mixture”. On the other hand, how is it possible to prepare the pure enantiomer from the obtained (real) enantiomeric mixture.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The behaviour of enantiomeric- and diastereomeric mixtures are based on the interaction of chiral compounds, described with non-linear correlations. We plan to investigate this behaviour to find a suitable method for the separation of the enantiomers (or particulary of a single enantiomer). In case of success, we will be able to propose suitable resolving agents and adequate resolving metod for the separation of the given racemic compounds. This can contribute considerably to the results both of the original and generic pharmaceutical research.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The origin of life, the structure and the operation of the living organisms is impossible without the reactions of the small (asymetryc) molecules. The most part of the pharmaceuticals, pesticides and industrial catalysts contains chiral molecules. These compounds are produced together with their mirror-images counterpart in 1:1 ratio during their synthesis so they can be separated from this racemic mixture, only by means of other chiral compounds of different structure. So to be able to separate the precipitated enantiomer (asymetric compound), we have to know the interactions the reactions between the mixtures of the chiral molecules, and the opportunities of the separation of these mixtures.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Munkánk során előállítottuk és jellemeztük az izolált P-heterociklusok enantiomerjeinek platina(II)-komplexeit, valamint összefoglaltuk ezek környezetbarát előállítási lehetőségeit Bebizonyítottuk továbbá azt is, hogy a racém vegyület és/vagy a reszolválószer eutektikus összetétele meghatározza a keletkező kristályos diasztereomer összetételét, abban az esetben is, ha a királis vegyületek szerkezetileg nem hasonlóak. Azt találtuk, hogy a kinetikusan kontrollált reszolválásban résztvevő vegyületek eutektikus összetétele (eeEu) befolyásolhatja az enantiomerelválasztás hatékonyságát. Megállapítottuk, hogy a királis kiindulási vegyületek összetételét (eeEu) is érdemes figyelembe venni a megfelelő reszolválószer kiválasztásánál. Bizonyítottuk, hogy a kristályos só összetétele a pH függvénye, valamint a reszolválhatóság növelhető a résztvevő molekulák kötéshosszai közötti különbség növelésével. Kidolgoztunk egy félfolyamatos eljárást, és a diaszteremersó képzést in-line Raman-spektroszkópia segítségével követtük. Vizsgáltuk az ultrahangos besugárzás pozitív hatását a kinetikusan kontrollált reszolválásra. Feltételeztünk egy, a reszolválás során végbemenő mechanizmust, ami az oldatban kialakuló szupramolekuláris M és P helicitású asszociátumok homo- és heterokirális, kettősspirál képződésen alapul. Megállapítottuk, hogy a jelen lévő királis molekulák enantiomer keverékeinek az eutektikus összetételei, időben eltolva, de megjelenhetnek a kristályos kiválásban.
Results in English
The platinum (II) complexes of the enantiomers of the isolated P-heterocycles were prepared and characterized. Their environmentally friendly preparation possibilities were summarized. We have also shown that the eutectic composition (eeEu) of the racemic compound and/or the resolving agent determines the composition of the crystalline diastereomer formed, even if the chiral compounds are not structurally similar. It has been found that the eeEu of compounds may affect the efficiency of the enantiomeric separation involved in the kinetically controlled resolution. It has been found that the composition of the chiral starting compounds (eeEu) should also be taken into consideration when selecting the appropriate resolving agent. We have been demonstrated, that the composition of the crystalline salt depends of the pH, and that the resolution can be increased by increasing the difference in the length of the molecules involved. We developed a semi-continuous method and the diastereomeric salt formation was followed by in-line Raman spectroscopy. The positive effect of ultrasonic irradiation on the kinetically controlled resolution was studied.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=104769
Decision
Yes





 

List of publications

  
Bosits Miklós: Tofizopám rezolválása diasztereomer sóképzéssel és az enantiomer keverék tisztítási módszereinek vizsgálata, BME SZKT Tanszéki irattár, 2017
Szolcsányi Dóra: Opikailag aktív amlodipin előállítása diasztereomer sóképzéses reszolválással, BME SZKT Tanszéki irattár, 2017
Pálovics E., Szeleczky Zs., Fogassy E.:: A presumable mechanism of the separation of deastereomeric- and enantiomeric mixtures, Separation Techniques, October 23-25, Paris France ISSN2157-7064, Vol. 8, Issue 7, 14-16, 2017, 2017
Herbay R, Bagi P, Mucsi Z, Mátravölgyi B, Drahos L, Fogassy E, Keglevich G: A novel preparation of chlorophospholenium chlorides and their application in the synthesis of phospholene boranes, TETRAHEDRON LETT 58: (5) 458-461, 2017
Zsolt Szeleczky, Sándor Semsey, Péter Bagi, Emese Pálovics, Ferenc Faigl, Elemér Fogassy: Selecting Resolving Agents in Respect of Their Eutectic Compositions, CHIRALITY 28(3), 230-234, 2016
Zsolt Szeleczky, Sándor Semsey, Péter Bagi, Balázs Fődi, Ferenc Faigl, Emese Pálovics, Elemér Fogassy: An Aspect of Selecting Resolving Agents – The Role of Differences in Molecule Length in Diastereomeric Salt Resolutions, SEP SCI TECHNOL, 1-6, 2016
Zsolt Szeleczky, Péter Bagi, Emese Pálovics, Ferenc Faigl, Elemér Fogassy: The pH-dependency of diastereomeric salt resolutions with amphoteric resolving agents, J CHEM RES-S 40(1), 20-25, 2016
Szeleczky Zsolt, Kis-Mihály Erzsébet, Semsey Sándor, Pataki Hajnalka, Bagi Péter, Pálovics Emese, Marosi György, Pokol György, Fogassy Elemér, Madarász János: Effect of ultrasound-assisted crystallization in the diastereomeric salt resolution of tetramisole enantiomers in ternary system with O,O′-dibenzoyl-(2R,3R)-tartaric acid, ULTRASONICS SONOCHEMISTRY 32: pp. 8-17, 2016
Emese Pálovics,Zsolt Szeleczky and Elemér Fogassy: Influence of Helical Structured Supramolecular Associates and that of Eutectic Composition on the Distribution of Enantiomeric and Diastereomeric Mixtures between Phases, Chem. Bull. "POLITEHNICA" Univ. 61(75), 1, 40-43, 2013
Emese Pálovics, Zsolt Szeleczky, Elemér Fogassy: Influence of Helical Structured Supramolecular Associates and that of Eutectic Composition on the Distribution of Enantiomeric and Diastereomeric Mixtures between Phases, Chem. Bull. "POLITEHNICA" Univ., 61(75), 1, 40-43, 2016
Szeleczky Zsolt: Új felismerések a rezolválás folyamataiban, http://www.doktori.hu/index.php?menuid=193&lang=HU&vid=15611, 2016
Bagi P, Ujj V, Czugler M, Fogassy E, Keglevich G: Resolution of P-stereogenic P-heterocycles via the formation of diastereomeric molecular and coordination complexes, DALTON TRANSACTIONS 45:(5) pp. 1823-1842, 2016
Bagi P, Karaghiosoff K, Czugler M, Hessz D, Kállay M, Kubinyi M, Szilvási T, Pongrácz P, Kollár L, Timári I, Kövér KE, Drahos L, Fogassy E, Keglevich G: Synthesis, Characterization, and Application of Platinum(II) Complexes Incorporating Racemic and Optically Active 4-Chloro-5-Methyl-1-Phenyl-1,2,3,6-Tetrahydrophosphinine, HETEROATOM CHEMISTRY 27:(2) pp. 91-101, 2016
Pálovics Emese, Szeleczky Zsolt, Fogassy Elemér: A presumable mechanism of the separation of diastereomeric- and enantiomeric mixtures, XXII Nemzetközi Vegyészkonferencia_Temesvár, 2016
Pálovics E., Fogassy E.: A presumable mechanism of the separation of diastereomeric- and enantiomeric mixtures, Separation Techniques, October 23-25, Paris, France ISSN2157-7064, Vol. 8, Issue 7, 2017
Kiss N.Zs.,Tudose R., Keglevich Gy., Fogassy E., Pálovics E.: Novel adaptation of Mannich reaction in the synthesis of new compounds, New trends and startegies in the chemistry of advanced materials with relevance in biological systems, technique and environmental protection. (Ed. Tudose R) 17-19,, 2017
Bagi Péter, Fogassy Elemér, Keglevich György: Öt- és hattagú P-heterociklusok rezolválása és hasznosítása ligandumként, MAGY KÉM FOLY KÉM KÖZL 121: (4) 152-156, 2015
Bagi Peter, Kovacs Tamara, Kollar Laszlo, Fogassy Elemer, Keglevich Gyoergy: Novel Platinum(II)-Complexes Incorporating Optically Active P-Heterocycles as the Ligands, PHOSPHORUS SULFUR 190: (5-6) 821-823, 2015
Faigl F, Doubsky J, Klavana R, Richter J, Fogassy E, Mátravölgyi B, Mizsák Á: Novel Process for Apremilast key intermediate chiral resolution and its utilization in the synmthesis of Apremilast, Lajstromszám: PV 2015-242 Benyújtás helye: Csehország, 2015
Faigl F, Mátravölgyi B, Fogassy E, Mizsák Á, StefkoM, Zvatora P: Novel approach to chiral resolution of Bedaquiline, Lajstromszám: PV 2015-34 , 2015
György Keglevich, Alajos Grün, Péter Bagi, Erika Bálint, Nóra Zsuzsa Kiss, Rita Kovács, Erzsébet Jablonkai, Tamara Kovács, Elemér Fogassy, István Greiner: Environmentally Friendly Chemistry with Organophosphorus Syntheses in Focus, PERIOD POLYTECH CHEM ENG 59: (1) 82-95, 2015
Pálovics E, Szeleczky Z, Bagi P, Faigl F, Fogassy E: Regularities between Separations of Enantiomeric and Diastereoisomeric Mixtures. Prediction of the Efficiency of Diastereomeric/ Enantiomeric Separations on the Basis of Behaviour of Enantiomeric Mixtures, PERIOD POLYTECH CHEM ENG 59: (1) 26-37, 2015
Péter Bagi, András Fekete, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: A Case Study on the Resolution of the 1-i-Butyl-3-methyl-3-phospholene 1-Oxide via Diastereomeric Complex Formation Using TADDOL Derivatives and via Diastereomeric Coordination Complexes Formed from the Calcium Salts of O,O′-Diaroyl-(2R,3R)-tartaric Acids, HETEROATOM CHEM 26: (1) 79-90, 2015
Péter Bagi, Kinga Juhász, István Tímári, Katalin E Kövér, Dávid Mester, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, Tibor Szilvási, Péter Pongrácz, László Kollár, Konstantin Karaghiosoff, Mátyás Czugler, László Drahos, Elemér Fogassy, György Keglevich: A study on the optical resolution of 1-isopropyl-3-methyl-3-phospholene 1-oxide and its use the synthesis of borane and platinum complexes, J ORGANOMET CHEM 797: 140-152, 2015
Szeleczky Zsolt, Bagi Péter, Fődi Balázs, Semsey Sándor, Pálovics Emese, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Non-linear effects in the enantiomeric separation of mandelic acid using the mixtures of amphoteric resolving agents, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: 721-731, 2015
Szeleczky Zsolt, Bagi Péter, Pálovics Emese, Fogassy Elemér: The effect of the eutectic composition on the outcome of kinetically and thermodynamically controlled resolutions that are based on the formation of diastereomers, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: (7) 377-384, 2015
Zsolt Szeleczky, Péter Bagi, Emese Pálovics, Ferenc Faigl, Elemér Fogassy: The pH-dependency of diastereomeric salt resolutions with amphoteric resolving agents, J CHEM RES-S -: -, 2015
Zsolt Szeleczky, Sándor Semsey, Péter Bagi, Balázs Fődi, Ferenc Faigl, Emese Pálovics, Elemér Fogassy: An Aspect of Selecting Resolving Agents – The Role of Differences in Molecule Length in Diastereomeric Salt Resolutions, SEP SCI TECHNOL -: , 2015
Zsolt Szeleczky, Sándor Semsey, Péter Bagi, Emese Pálovics, Ferenc Faigl, Elemér Fogassy: Selecting Resolving Agents in Respect of Their Eutectic Compositions, CHIRALITY -: -, 2015
Pálovics E., Szeleczky Zs., Faigl F., Fogassy E.: Amfoter karaktreű vegyületek a reszolválásban, Műszak Szemle 61, 34-38, 2013
Pálovics E., Szeleczky Zs., Fődi B., Faigl F., Fogassy E.: Kódolja-e a királis vegyületek tulajdonsága az enantiomerfelismerést?, XIX. Nemzetközi Vegyészkonferencia, november 21-24, 64, 2013
Pálovics E., Szeleczky Zs., Faigl F., Fogassy E.:: Correlations between the separations of enantiomeric and diastereomeric mixtures, New trends and startegies in the chemistry of advanced materials with relevance in biological systems, technique and environmental protection, XIIIth Timisoara’s academic, 2013
Zs. Szeleczky, E. Pálovics, E. Fogassy: Resolution of mandelic acid with aspartame, 15th Austrian Chemistry Days, Graz, Ausztria, szeptember 23-26, ISBN 978-3-900554-7-9, 2013
Szeleczky Zs., Fődi B., Pálovics E., Fogassy E.: Amfoter karakterű reszolválóágensek vizsgálata, XIX. Nemzetközi Vegyészkonferencia, november 21-24, 33, 2013
Bagi P., Laki A., Keglevich G.:: Preparation of optically active six-membered P-heterocyclles: a 3-Phosphabicyclo[3.1.0]hexane-3-oxide, a 1,2-Dihyrophosphinine 1-oxide, and a 1,2,3,6-Tetrahydrophosphinin, Heteroatom Chem. 24, 179-186, 2013
Bagi P., Laki A., Keglevich G.:: Preparation of optically active six-membered P-heterocyclles: a 3-Phosphabicyclo[3.1.0]hexane-3-oxide, a 1,2-Dihyrophosphinine 1-oxide, and a 1,2,3,6-Tetrahydrophosphinin, Heteroatom Chem. 24, 179-186, 2013
Bagi P, Kovács T, Szilvási T, Pongrácz P, Kollár L, Drahos L, Fogassy E, Keglevich G: Platinum(II) complexes incorporating racemic and optically active 1-alkyl-3-phospholene P-ligands: Synthesis, stereostructure, NMR properties and catalytic activity, J ORGANOMET CHEM 751: 306-313, 2014
Bagi Péter, Fekete András, Kállay Mihály, Hessz Dóra, Kubinyi Miklós, Holczbauer Tamás, Czugler Mátyás, Fogassy Elemér, Keglevich György: Resolution of 1-n-Butyl-3-Methyl-3-Phospholene 1-Oxide With TADDOL Derivatives and Calcium Salts of O,O'-Dibenzoyl-(2R,3R)- or O,O'-di-p-Toluoyl-(2R,3R)-tartaric Acid, CHIRALITY 26: (3) 174-182, 2014
Bagi Péter, Kállay Mihály, Hessz Dóra, Kubinyi Miklós, Holczbauer Tamás, Czugler Mátyás, Fogassy Elemér, Keglevich György: Resolution of 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide by diastereomeric complex formation using TADDOL derivatives and calcium salts of O,O′-dibenzoyl-(2R,3R)- or O,O′-di-p-toluoyl-(2R,3R)-tartaric acid, TETRAHEDRON ASYMMETR 25: (4) 318-326, 2014
Bagi Péter, Kovács Tamara, Kollár László, Fogassy Elemér, Keglevich György: Novel platinum(II) – complexes incorporating optically active P - heterocycles as the ligands, In: 20th International Conference on Phosphorus Chemistry Conference . Dublin, Írország, 2014.06.28-2014.07.02. Kiadvány: 2014. pp. 137, 2014
Pálovics Emese, Szeleczky Zsolt, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Hogyan befolyásolják az enantiomer-felismerést a királis rendszerekben lejátszódó kölcsönhatások?, In: XX. Nemzetközi Vegyészkonferencia . Kolozsvár, Románia, 2014.11.06-2014.11.09. Kiadvány: Kolozsvár: 2014. pp. 75, 2014
Pálovics Emese, Szeleczky Zsolt, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Prediction of efficiency of resolution processes based on the regularities observed and encoded on properties of racemic compound and resolving agents, In: The 7 th Edition of New trends and strategies in the chemistry of advanced materials with relevance in b iological systems, technique and environmental protection . Temesvár, Románia, 2014.06.05-2014.06.06. Kiadvány: 2014. pp. 1, 2014
Pálovics Emese, Szeleczky Zsolt, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Prediction of the efficiency in resolution processes, In: 5th EuCheMS Chemistry Congress . Isztambul, Törökország, 2014.08.31-2014.09.04. Kiadvány: 2014. pp. 1133, 2014
Pálovics Emese, Szeleczky Zsolt, Fődi Balázs, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Prediction of the efficiency of diastereoisomer separation on the basis of the behaviour of enantiomeric mixtures, RSC ADV 4: 21254-21261, 2014
Szeleczky Zsolt, Bagi Péter, Pálovics Emese, Fogassy Elemér: The Effect of SDE on the Separation of Diastereomeric Salts - A Case Study for the Resolution of Mandelic Acid Derivatives with Pregabalin, TETRAHEDRON ASYMMETR 25: (15) 1095-1099, 2014
Szeleczky Zsolt, Pálovics Emese, Fődi Balázs, Tóth Gábor, Faigl Ferenc, Fogassy Elemér: Chiral discrimination in diastereomeric salt formation, In: 26th International Symposium on Chiral Discrimination, ISCD-26.2014. pp. 295., 2014




 

Events of the project

  
2018-03-07 15:29:42
Résztvevők változása
2015-08-28 15:29:16
Résztvevők változása



Back »