Degradation of pharmaceutical residues in aqueous solutions by ionizing radiation induced hydroxyl radicals

Help

Back »

Details of project

Identifier

105802

Type

Principal investigator

Takács, Erzsébet

Title in Hungarian

Gyógyszer maradványok lebontása vízben, ionizáló sugárzással létrehozott hidroxil gyökökkel

Title in English

Degradation of pharmaceutical residues in aqueous solutions by ionizing radiation induced hydroxyl radicals

Keywords in Hungarian

radiolízis, gyógyszerek, gyógyszer-metabolitok, felszíni vizek minősége, degradáció mechanizmus, toxicitás

Keywords in English

radiolysis, pharmaceutical compounds and metabolites, quality of surface waters, mechanism of degradation, toxicity

Discipline

Chemical Engineering (Council of Physical Sciences)	80 %
Ortelius classification: Environmental chemistry
Radiology (Council of Physical Sciences)	20 %

Panel

Chemistry 1

Department or equivalent

Institute for Energy Security and Environmental Safety (Centre for Energy Research)

Participants

Chamam, Mounir
Csay, Tamás
Dombi, András
Fekete, Tamás
Homlok, Renáta
Illés, Erzsébet
Kaszanyiczki, László Máté
Mohammad Hosseini, Arezoo
Szabó, László
Tóth, Tünde
Tungler, Antal
Wojnárovits, László

Starting date

2012-09-01

Closing date

2016-08-31

Funding (in million HUF)

52.687

FTE (full time equivalent)

21.45

state

closed project

Summary in Hungarian

A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Az élővizeink tisztaságának megóvása rendkívül fontos. Sokféle szerves, toxikus vegyület kerül a felszíni vizekbe. A nagyhatékonyságú oxidációs eljárások (AOP) alkalmasak ezen toxikus anyagok eltávolítására a vízből. Az AOP egyik fajtája az ionizáló sugárzásos technika, amely lehetőséget ad a gyökös reakciók követésére (gyökkoncentráció időbeli változásának mérésére), kinetikai együtthatók meghatározására és a mechanizmus felderítésére. Az eredményeket nemcsak a sugárzáson alapuló technológiák alkalmazhatják, hanem általánosíthatók az egyéb AOP technológiákra is. A kutatás során a hazai élővizekben leggyakrabban előforduló gyógyszermolekulák (elsősorban antibiotikumok) és metabolitjaik, valamint egyéb, toxikus vegyületek sugárzással indukált lebontását tanulmányozzuk. Összefüggést keresünk a kémiai szerkezet és a degradálhatóság (a degradációhoz szükséges dózis) között. Meghatározzuk melyek az AOP segítségével könnyen lebontható szerkezet típusok. Megkeressük azokat a szerkezeti egységeket, amelyek a molekulák “gyenge” pontjai, ahol a hidroxilgyökök támadnak, megvizsgáljuk az oxigén koncentráció hatását a degradáció sebességére és mechanizmusára. Figyelemmel követjük a toxicitás változását a sugárzással indukált lebontás során. A degradáció előrehaladásával egyre növekvő arányban keletkeznek kisebb molekulatömegű (>100 Da) degradációs termékek. Szerkezetük azonosításához elengedhetetlenül fontos lenne számunkra egy GC-MS berendezés, melynek beszerzését a projekt keretében tervezzük.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Eddigi munkánk során tanulmányoztuk különböző kémiai szerkezetű, toxikus vegyület sugárzással indukált lebontását híg, vizes oldatban. Számos, vizeinkben gyakran előforduló vegyület lebontásának hatékonyságáról, mechanizmusáról nincsen azonban még adat. A projektben kapott eredmények alapján megkeressük az összefüggéseket a szerkezet és a degradálhatóság között. Válaszokat kapunk arra a kérdésre, hogy mely vegyület típusok degradálhatók könnyen az AOP technikákkal és melyek a nehezen degradálhatók. Az AOP technikák főleg reaktív hidroxil gyökökkel bontják le a toxikus, szerves vegyületeket. Fontos ezért felderíteni, hogy a molekula melyik szerkezeti egységére támad a hidroxilgyök. Oxidatív degradációról lévén szó, szükséges az oxigén koncentráció hatásának tisztázása. A lebontás során a toxicitás változik, nőhet és csökkenhet is. A vegyületek, illetve bomlástermékeik toxcitásával kapcsolatban kevés az irodalmi adat, de kevés az adat a degradációs termékek szerkezetéről is. A gyakorlati alkalmazás szempontjából is fontos a degradáció során a toxicitás változásának nyomon követése és a degradációs termékek szerkezetének azonosítása. A szerkezet azonosításhoz a HPLC/MS-MS (tandem) készülékünk mellette az újonnan beszerzendő GC/MS azért fontos, mert a kisebb (100 Da-nál kisebb) molekulák azonosítására a jelenlegi berendezésünk nem alkalmas.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A vízminőség megőrzése, a források, tavak, folyók tisztaságának védelme, igen fontos feladat és a környezetvédelem egyik legnagyobb kihívása a 21. században. A szennyvíztelepekről távozó, tisztított szennyvíz az egyik forrása a toxikus szennyezőknek. A vízbe pl. különböző gyógyszermaradványok kerülnek. A háztartásokból a csatornán keresztül a szennyvíztisztítókba kerülő gyógyszerek csaknem változatlanul haladnak át a szennyvíztelepek biológiai tisztító rendszerén és jutnak a tisztított szennyvízzel a tavakba, folyókba. A felszíni vizekben ezek a vegyületek nagyon lassan, hónapokon, sokszor éveken át bomlanak le. A másik gondot, ami a szennyvíztisztítókból távozó víztől származik, az okozza, hogy a biológiai lépéshez alkalmazott mikroorganizmusok egy része a tisztított vízbe kerül. Ezért a tisztított vizet, mielőtt az élővízbe engedik, klórozással fertőtlenítik. Ez azonban veszélyes, klórozott melléktermékek keletkezéséhez vezethet. A vízben oldott, toxikus, szerves szennyeződések ártalmatlanítására a nagyhatékonyságú oxidációs eljárások (AOP) alkalmazhatók. Az AOP során reaktív hidroxilgyökökkel, oxidatív degradációval bontják le a szerves szennyezőket. Ebben az eljárásban a vizet egyúttal fertőtlenítik is. A nagyenergiájú ionizáló sugárzással reaktív hidroxilgyököket állítunk elő. Az AOP eljárások optimalizálásához, a versenyképességük növeléséhez, minél többoldalú kihasználásukhoz szükséges, hogy alapvető mechanizmusukat megismerjük. A laboratóriumunkban lévő impulzusradiolízis berendezés egyedülálló módszer a hidroxilgyökök előállítására vizes oldatban, illetve az elemi reakció lépések tanulmányozására. A módszer segítségével képet kapunk a degradáció mechanizmusáról, amely az egyéb AOP reakciókra is vonatkoztatható. A kutatás alapvető célja a degradációs eljárás alapjainak kidolgozása, elősegítve ezzel a kis koncentrációban jelen lévő, toxikus szerves vegyületek ionizáló sugárzással indukált szennyvízkezelésének ipari elterjesztését.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A Föld 70%-át víz borítja, de a vízkészletnek csak 3%-a az édesvíz és annak csak 13%-a elérhető az emberi közösségek számára. Ugyanakkor, a FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations) adatai szerint a vízfelhasználás 21 évenként megduplázódik. Édesvíz készletünk megóvása ezért kiemelkedően fontos. A felszíni vizeinkbe gyógyszer-maradványok, növényvédő szerek, stb. kerülhetnek. Az elfogyasztott gyógyszerek igen jelentős része (néha több mint 50%-a) nem szívódik fel a szervezetben, hanem a vizelettel a szennyvízbe, onnét pedig a szennyvíztisztító telepekre kerül. A szerves szennyeződéseket mikroorganizmusok bontják le. A mérgező anyagokat, mint például a gyógyszereket, a mikroorganizmusok azonban nem képesek lebontani. A szennyvízben oldott gyógyszerek nagy része átfolyik a szennyvíztelepen és a tisztított szennyvízzel együtt bekerül a folyókba, tavakba. A felszíni vizekben is nagyon lassan, hónapok, sőt évek alatt bomlanak el a gyógyszermaradványok. Az ionizáló sugárzás a nagyhatékonyságú oxidációs eljárások csoportjába tartozik. Ezek az eljárások alkalmasak a vízben lévő, mérgező szerves anyagok eltávolítására. A munkánk elsődleges célja, hogy a módszer ipari megvalósítását elősegítse azzal, hogy megteremti a sugárzásos szennyvízkezelés tudományos alapjait. A sugárzásos kezelés ivóvíz, szennyvíz és talajvíz tisztítására is alkalmas, gazdaságos eljárás, segítségével lehetővé válik, hogy világszerte elérhetővé váljon a megfelelő minőségű ivóvíz.

Summary

Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The protection of our fresh water resources must be a priority. Wide varieties of toxic organic compounds are entering the aquatic environment. Methods that can be used to remove these toxic compounds from water are the Advanced Oxidation Processes (AOP’s). High-energy ionizing radiation treatment belongs to AOP’s and it gives excellent possibilities to study radical reactions, to measure rate coefficients and to establish degradation mechanism. Therefore, this technique is applicable for understanding the processes taking place under other AOP’s. In the present project we will investigate the radiation induced degradation of pharmaceuticals, their metabolites and other harmful organic contaminants. We will select compounds regularly detected in the surface waters in Hungary. Based on the results obtained by several compounds of different chemical structures general mechanism for the degradation will be established. We will identify the classes of compounds readily degradable by AOP’s and describe the connection between the degradability and the chemical structure. The most important reactive intermediate in AOP’s is the hydroxyl radical. We will identify the “weak” points of the molecules where the OH radical attacks and identify the main degradation products. The effect of oxygen concentration on the rate and on the mechanism of degradation will also be studied. Special attention will be paid to the toxicity change during the treatment. For the identification of smaller (>100 Da) molecules formed during the degradation we inevitably will need a GC-MS device, its procurement is planned in this project.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
We have already investigated the radiolytic decomposition of several pharmaceutical compounds with highly different chemical structure and obtained results on the efficiency and pathways of their degradation. Although the investigations of these compounds should be continued we think that at the same time it is necessary to summarize the results and make conclusions concerning the structure – degradation relationship. We have to answer the question which classes of compounds are readily degradable by AOP’s and which are not. There is a need to find the connection between the degradability and the chemical structure. In the case of AOP’s the most important reactive species is the hydroxyl radical. It is an important question which part of the molecule is attacked by the hydroxyl radical. Since it is an oxidative degradation the role of oxygen is of high importance. It is important to clarify the effect of oxygen concentration. The toxicity changes during AOP’s were investigated only in a few experiments. In some cases the toxicity was found first to increase then to decrease during the degradation. For practical applications the toxicity change should be investigated during degradation in details. Although there are several results published on the degradation of pharmaceutical compounds by AOP’s, in most of the works the degradation products were not identified. We are equipped with a HPLC/MS-MS that can be used in tandem mode, and this setup allows identifying the fragmented molecules that have mass numbers over 100. The GC-MS that will be procured during this project will extend our analytical possibilities to the lower mass (>100 Da) range.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
Water quality is the most important environmental concern in the 21st century. A priority must be the protection of our fresh water resources. One of the possible sources of toxic impurities in surface waters originates from the sewage plants. There are several problems when discharging the purified water of the treatment facilities. Wide varieties of pharmaceuticals, healthcare products, etc. are entering the aquatic environment and may cause environmental hazard. These compounds usually pass through the biological purification systems of wastewater treatment plants (WWTP) and finally get to the rivers and lakes. Their degradation in the surface waters is very slow requiring several months to several years. There is another problem with the effluent of the biological purification step of the WWTP. The effluent contains a high concentration of microorganisms which should be deactivated before discharging the purified wastewater into rivers or lakes. For disinfection the traditional chlorination technology may be used and in the presence of chlorine hazardous chlorinated by-products may form. Advanced oxidation processes (AOP’s) are suggested to eliminate traces of harmful organic contaminants present in water. AOP’s rely on the production of aggressive radicals (mostly hydroxyl radicals), inducing the oxidative degradation of organic molecules; during the process disinfection also takes place. A way of radical generation is the use of ionizing radiation. In order to allow optimization of conditions, provide desired versatility and commercial competitiveness it is necessary to understand the basic mechanisms of AOP’s. Our pulse radiolysis setup is a unique tool for the generation of OH radicals in aqueous solution and for studying their elementary reaction steps. Although we mainly refer to radiolysis results, the reaction mechanisms are relevant to other advanced oxidation processes, too.
The main purpose of this work is to give the radiation chemical background of water treatment by AOP’s to promote the industrial realization of the degradation of organic pollutants being present in low concentration with special emphasizes on the radiation induced degradation of pharmaceuticals, and their metabolites.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Over 70 percent of the Earth's surface is covered with water, but less than 3 percent of that is fresh water. Just 13 percent of the globe's total freshwater is readily available to meet human needs. In the meantime, worldwide demand for water is doubling every 21 years according to FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations). A priority must be the protection of our fresh water resources. Wide varieties of pharmaceuticals, healthcare products, pesticides, etc. are entering the aquatic environment. A large fraction of the drugs of both human and animal use (sometimes over 50%) is exerted through the urinary system into the wastewater. The collected wastewater goes to the conventional wastewater treatment plants (WWTP), where the organic pollutants are digested by microorganisms. However, these microbes are not able to digest toxic compounds like pharmaceuticals. Therefore, pharmaceuticals usually pass through the WWTP and finally get to the rivers and lakes. Their degradation in the surface waters is also very slow requiring several months to several years. Ionizing radiation treatment belongs to the advanced oxidation processes, methods that can be used to remove the toxic compounds from the water. The main purpose of this work is to give scientific background of water treatment by ionizing radiation to promote industrial realization with special emphasizes on radiation degradation of pharmaceuticals, and their metabolites.
The application of electron beam processing for drinking water, wastewater and groundwater treatment offers the promise of a cost effective process to insure adequate availability of that resource worldwide.

Final report

Results in Hungarian

This work contributes to the development of advanced oxidation processes for the removal of toxic, recalcitrant organic molecules (pharmaceuticals, among them antibiotics) from wastewater effluents. It was shown on the example of a large number non-biodegradable compounds that using ionizing radiation treatment, in radical induced reactions, the compounds can be transformed in economically advantageous way to biodegradable molecules. The efficiency showed considerable structure dependence: a structure – reactivity correlation was suggested for the compounds studied. The toxicity of the treated solutions is an important consideration. At the beginning of the treatment the derivatives are usually more toxic than the initial molecules. However, after a maximum, with increasing treatment time the toxicity strongly decreases. For the solutions of antibiotics studied low doses were appropriate to eliminate the residual antibacterial activity. These results are promising for the implementation of high-energy ionizing radiation to eliminate the residual antibacterial activity and to transform the recalcitrant toxic organic content of wastewater matrices to biodegradable compounds.

Results in English

A projekt eredményei hozzájárulnak a nagyhatékonyságú oxidációs eljárások fejlődéséhez és ezáltal ahhoz, hogy a szennyvíztelepekről kifolyó, tisztított szennyvízben kevesebb toxikus, biológiai úton nem lebontható szennyeződés (gyógyszermaradványok, antibiotikumok) maradjon. Nagyszámú, biológiai úton nem, vagy nehezen bontható vegyület példáján bemutattuk, hogy nagyenergiájú ionizáló sugárzással előállított gyökök segítségével, gazdaságos technológiával, biológiailag lebonthatókká alakíthatók át ezek a vegyületek. A tanulmányozott vegyületek esetében, az átalakítás hatékonysága és a molekulák kémiai szerkezete között szoros összefüggést mutattunk ki. A kezelt oldatok toxikussága nagyon lényeges tényező. A kezelés kezdeti szakaszában a toxicitás növelését tapasztaltuk, azonban maximum elérése után, a kezelést tovább folytatva a toxikusság erősen csökkent. A tanulmányozott antibiotikumok esetében kis dózissal besugárzott oldatoknál is eltűnt az antimikrobiális aktivitás. Az eredmények azt bizonyítják, hogy a tisztított szennyvízben nagyenergiájú ionizáló sugárzás alkalmazásával az antibiotikumok antibakteriális aktivitása megszüntethető, ezzel együtt a biológiailag nem lebontható, toxikus szerves anyagok biodegradálhatóvá alakíthatók.

Full text

https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=105802

Decision

Yes

List of publications

Wojnárovits L., Takács E.: Radiation induced degradation of organic pollutants in waters and wastewaters, Topics in Current Chemistry, 374:50, 2016

Szabó, L., Tóth, T., Engelhardt, T., Racz, G., Mohacsi-Farkas, Cs., Takács, E., Wojnárovits, L.: Change in hydrophilicity of penicillins during advanced oxidation by radiolytically generated •OH compromises the elimination of selective pressure on bacterial strains, Science of the Total Environment, 551-552, 393-403, 2016

Szabó, L., Tóth, T., Takács, E., Wojnárovits, L.: One-electron oxidation of molecules with aromatic and thioether functions: Cl2•−/Br2•− and •OH induced oxidation of penicillins studied by pulse radiolysis, Physical Chemistry Chemical Physics under review, 2016

Wojnárovits, L., Takács, E.: Wastewater treatment with ionizing radiation, Journal of Radioanalitical and Nuclear Chemistry pp 1-9, DOI 10.1007/s10967-016-4869-3, 2016

Rózsa, G., Kozmér, Zs., Schrantz, K., Alapi, T., Takács, E., Wojnárovits, L.: Degradation of thiacloprid as a new insecticide by different advanced oxidation processes: kinetics and intermediates, Catalysis Today accepted for publication, 2016

Homlok, R., Takács, E., Wojnárovits, L.: Degradation of organic molecules in advanced oxidation processes: Relation between chemical structure and degradability., Chemosphere 91, 383-389, 2013

Illés, E., Takács, E., Dombi, A., Gajda-Schrantz, K., Rácz, G., Gonter, K., Wojnárovits, L.: Hydroxyl radical induced degradation of ibuprofen., Science of the Total Environment 447, 286–292, 2013

Wojnárovits, L., Takács, E.: Structure dependence of the rate coefficients of hydroxyl radical+aromatic molecule reaction., Radiation Physics and Chemistry 87, 82-87, 2013

Takács, E., Wojnárovits, L.: Reply to the comment on “Degradation of organic molecules in advanced oxidation processes: Relation between chemical structure and degradability [Homlok et al., Chemosphe, Chemosphere 92, 1579, 2013

Krisztina Gajda-Schrantz, Eszter Arany, Erzsébet Illés, Emese Szabó, Zsolt Pap, Erzsébet Takács, László Wojnárovits,: Advanced Oxidation Processes for Ibuprofen Removal and Ecotoxicological Risk Assessment of Degradation Intermediates in Ibuprofen: Clinical Pharmacology, Medical Uses and, Eds. Wilton C. Carter and Brant R. Brown. Nova Publishers, 2013. pp. 159-232., 2013

Szabó L, Tóth T, Homlok R, Takács E, Wojnárovits L.: Paracetamol bomlása híg vizes oldatokban radioaktív sugárzás hatására, Őszi Radiokémiai Napok 2012, Siófok, Magyarország, 2012.10.08-2012.10.10. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2012. pp. 43-48. (ISBN:978-963-9970-27-4), 2012

Illés E., Takács E., Dombi A., Gajdáné Schrantz K., Rácz G., Gonter K., Wojnárovits L.: Ibuprofen vizes oldatának radiolízise során keletkező köztitermékek és végtermékek vizsgálata, Őszi Radiokémiai Napok 2012, Konferencia helye, ideje: Siófok, Magyarország, 2012.10.08-2012.10.10Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2012. pp. 27-31. (ISBN:978-963-99, 2012

Homlok, R., Takács E., Wojnárovits L.: A 2,6-diklóranlin reakciói híg vizes oldatban ionizáló sugárzás hatására, Őszi Radiokémiai Napok 2012, Konferencia helye, ideje: Siófok, Magyarország, 2012.10.08-2012.10.10. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2012. pp. 32-42. (ISBN:978-963-99, 2012

Fekete T., Takács E., Wojnárovits L., Borsa J.: Cellulóz alapú hidrogélek előállítása nagyenergiájú sugárzással, Őszi Radiokémiai Napok 2013, Eger, Magyarország, 2013.10.16-2013.10.18. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2013. pp. 87-90. (ISBN: 978-963-9970-42-7), 2013

Kovács K., Mile V., Takács E., Wojnárovits L.: Fenuron lebontása vizes oldatban nagyenergiájú sugárzással, Őszi Radiokémiai Napok 2013, Eger, Magyarország, 2013.10.16-2013.10.18. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2013. pp. 91-95. (ISBN: 978-963-9970-42-7), 2013

Sági Gy., Csay T., Wojnárovits L., Takács E.: Szulfametoxazol oxidatív és reduktív lebontása vizes oldatokban, Őszi Radiokémiai Napok 2013, Eger, Magyarország, 2013.10.16-2013.10.18. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2013. pp. 96-100. (ISBN: 978-963-9970-42-7), 2013

Homlok R., Szabó L., Illés E., Takács E., Wojnárovits L.: A toxicitás változása szerves szennyezők ionizáló sugárzásos lebontásakor, Őszi Radiokémiai Napok 2013, Eger, Magyarország, 2013.10.16-2013.10.18. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2013. pp. 101-104. (ISBN: 978-963-9970-42-7), 2013

Szabó L., Tóth T., Homlok R., Rácz G., Takács E., Wojnárovits L.: Szalicilsav származékok sugárzásos degradációjának összehasonlítása, Őszi Radiokémiai Napok 2013, Eger, Magyarország, 2013.10.16-2013.10.18. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2013. pp. 105-108. (ISBN: 978-963-9970-42-7), 2013

Takács, E., Wojnárovits, L., Homlok, R., Illés, E., Csay, T., Szabó, L., Rácz, G.: Radiation treatment of wastewater containing pharmaceutical compounds, Report of the 2nd RCM on Radiation Treatment of Wastewater for Reuse, Jeongup, Rep. of Korea, 29 October to 2 November 2012, Working Material, IAEA, Vienna, 2013. 67-79., 2013

Wojnárovits, L., Takács, E.: Rate coefficients of hydroxyl radical reactions with pesticide molecules and related compounds: a review, Radiation Physics and Chemistry, 96, 120-134, 2014

Illés, E., Szabó, E., Takács, E., Wojnárovits, L., Dombi, A., Gajda-Schrantz, K.: Ketoprofen removal by O3 and O3/UV processes: kinetics, transformation products and ecotoxicity, Science of the Total Environment, 472, 178-184, 2014

Szabó, L., Tóth, T., Homlok, R., Rácz, G., Takács, E., Wojnárovits, L.: Hydroxyl radical induced degradation of salicylates in aerated aqueous solution, Radiation Physics and Chemistry 97, 239-245, 2014

Csay, T., Homlok, R., Illés, E., Takács, E., Wojnárovits, L.,: The chemical background of Advanced Oxidation Processes, Israel Journal of Chemistry 54, 233-241, 2014

Sági, Gy., Csay, T., Pátzay, Gy., Csonka, E., Wojnárovits, L., Takács, E.: Oxidative and reductive degradation of sulfamethoxazole in aqueous solutions, Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry 301, 475-482, 2014

Csay, T., Rácz, G., Salik, Á., Takács, E., Wojnárovits L.: Reactions of clofibric acid with oxidative and reductive radicals – products, mechanisms, efficiency and toxic effects, Radiation Physics and Chemistry, 102, 72-78, 2014

Kozmér, Zs., Arany, E., Alapi, T., Takács, E., Wojnárovits, L., Dombi, A., Kovács, K.: Determination of the rate constant of the reaction of hydroperoxyl radicalwith phenol, Radiation Physics and Chemistry, 102 135-138, 2014

Kovács, K., Mile, V., Csay, T., Takács, E.: Removal of organic pollutants from water using irradiation technology: hydroxyl radical induced degradation of fenuron, Environmental Science and Pollution Research, közlésre elfogadva, 2014

Wojnárovits, L., Takács, E.: Rate coefficients of hydroxyl radical reactions with pesticide molecules and related compounds: a review, Radiation Physics and Chemistry, 96, 120-134, 2014

Csay, T., Homlok, R., Illés, E., Takács, E., Wojnárovits, L.,: The chemical background of Advanced Oxidation Processes, Israel Journal of Chemistry 54, 233-241, 2014

Kovács, K., He, S., Mile, V., Csay, T., Takács, E., Wojnárovits L.: Ionizing radiation induced degradation of diuron in dilute aqueous solution, Chemistry Central Journal 9:21, 2015

Szabó, L., Tóth, T., Rácz, G., Takács, E., Wojnárovits, L.: Drugs with susceptible sites for free radical induced oxidative transformations: the case of a penicillin, Free Radical Research, accepted. DOI 10.3109/10715762.2015.1100729, 2015

Sági, Gy., Csay, T., Takács, E., Szabó, L., Wojnárovits L.: Analytical approaches to the OH radical induced degradation of sulfonamide antibiotics in dilute aqueous solutions., Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Special issue on Pharmaceuticals in Environmental Media, Biota, Food Commodities and Work Place: Anal. Appr. 106, 52-60, 2015

Kovács K, Takács E, Wojnarovits L.: Fenilkarbamid herbicidek lebontása vizes oldatban nagyenergiájú sugárzással., In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2014. 104 p. Balatonszárszó, Magyarország, 2014.10.13-2014.10.15. Budapest: MKE, pp. 44-48 (ISBN:978-963-9970-50), 2014

Sági Gy, Csay T, Szabó L, Takács E, Wojnárovits L.: Analytical approaches to the OH radical induced degradation of sulfonamide antibiotics in dilute aqueous solutions., In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2014. 104 p. Balatonszárszó, Magyarország, 2014.10.13-2014.10.15. Budapest: MKE, pp. 49-52. (ISBN:978-963-9970-50-2), 2014

Szabó L, Tóth T, Rácz G, Takacs E, Wojnarovits L.: Amoxicillin átalakulásai in vitro oxidatív környezetben., In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2014. 104 p. Balatonszárszó, Magyarország, 2014.10.13-2014.10.15. Budapest: MKE, 2014. pp. 53-57. (ISBN:978-963-9970-50, 2014

Illés Erzsébet: Radiolízis és egyéb nagyhatékonyságú oxidációs eljárások alkalmazása nem-szteroid gyulladáscsökkentők bontására vizes oldatokban, Doktori értekezés, Szegedi Tudományegyetem, 2014

Gajda-Schrantz K., Arany E., Illés E., Szabó E., Pap Zs., Takács E., Wojnárovits L.: Advanced Oxidation Processes for Ibuprofen Removal and Ecotoxicological Risk Assessment of Degradation Intermediates in Ibuprofen: Clinical Pharmacology, Medical Uses and, Eds. Wilton C. Carter and Brant R. Brown. Nova Publishers, 2013. pp. 159-232., 2013

Szabó L., Tóth T., Homlok R., Takács E., Wojnárovits L.: Paracetamol bomlása híg vizes oldatokban radioaktív sugárzás hatására, Őszi Radiokémiai Napok 2012, Siófok, Magyarország, 2012.10.08-2012.10.10. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2012. pp. 43-48, 2012

Homlok R., Takács E., Wojnárovits L.: A 2,6-diklóranlin reakciói híg vizes oldatban ionizáló sugárzás hatására, Őszi Radiokémiai Napok 2012, Konferencia helye, ideje: Siófok, Magyarország, 2012.10.08-2012.10.10. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, 2012. pp. 32-42, 2012

Csay, T., Homlok, R., Illés, E., Takács, E., Wojnárovits, L.: The chemical background of Advanced Oxidation Processes, Israel Journal of Chemistry 54, 233-241, 2014

Kovács, K., Mile, V., Csay, T., Takács, E., Wojnárovits, L.: Removal of organic pollutants from water using irradiation technology: hydroxyl radical induced degradation of fenuron, Environmental Science and Pollution Research, 21, 12693-12700, 2014

Sági, Gy., Csay, T., Takács, E., Szabó, L., Wojnárovits L.: Analytical approaches to the OH radical induced degradation of sulfonamide antibiotics in dilute aqueous solutions, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Special issue on Pharmaceuticals in Environmental Media, Biota, Food Commodities and Work Place: Anal. Appr. 106, 52-60, 2015

Kovács K., Takács E., Wojnarovits L.: Fenilkarbamid herbicidek lebontása vizes oldatban nagyenergiájú sugárzással., In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2014. 104 p. Balatonszárszó, Magyarország, 2014.10.13-2014.10.15. Budapest: MKE, pp. 44-48, 2014

Szabó L., Tóth T., Rácz G., Takacs E., Wojnarovits L.: Amoxicillin átalakulásai in vitro oxidatív környezetben., In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2014. 104 p. Balatonszárszó, Magyarország, 2014.10.13-2014.10.15. Budapest: MKE, 2014. pp. 53-57, 2014

Sági Gy., Kovács K., Bezsenyi A., Csay T., Takács E., Wojnárovits L.: Enhancing the biological degradability of sulfamethoxazole by ionizing radiation treatment in aqueous solution, In: Szentmiklósi L (szerk.) Őszi Radiokémiai Napok 2015, Balatonszárszó, 2015. október 19-21. 2015. Budapest: MTA Radiokémiai Bizottság, pp. 47-52, 2015

Kovács, K., He, S., Mile, V., Földes, T., Pápai, I., Takács, E., Wojnárovits, L.: Ionizing radiation induced degradation of monuron in dilute aqueous solution, Radiation Physics and Chemistry. 124, 191-197, 2016

Sági, Gy., Kovács, K., Bezsenyi, A., Csay, T., Takács, E., Wojnárovits, L.: Enhancing the biological degradability of sulfamethoxazole by ionizing radiation treatment in aqueous solution, Radiation Physics and Chemistry. 124, 179-183, 2016

Szabó, L., Tóth, T., Rácz, G., Takács, E., Wojnárovits L.: •OH and eaq- are yet good candidates for demolishing the beta-lactam system of a penicillin eliminating the antimicrobial activity, Radiation Physics and Chemistry 124, 84-90, 2016

Szabó, L., Tóth, T., Takács, E., Wojnárovits, L.: One-electron reduction of penicillins in relation to the oxidative stress phenomenon, International Journal of Molecular Sciences 16(12) 29673-29681, 2015

Szabó L., Tóth T., Takács E., Wojnárovits L.: One-electron oxidation of molecules with aromatic and thioether functions: Cl2•−/Br2•− and •OH induced oxidation of penicillins studied by pulse radiolysis, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 326, 50-59, 2016

Takács, E., Sági, Gy., Csay, T., Wojnárovits, L.: Water, wastewater and sewage sludge treatment using radiation technology, In IAEA TECDOD-1786 Radiation Technology for Cleaner Products and Processes, Proceedings of the TM on Deployment of Clean (Green) Radiat. Techn. Environ. Remed., 2016

Wojnárovits, L., Takács, E., Szabó, L.: Gamma-ray and electron beam-based AOPs, In. Advanced Oxidation Processes for Water Treatment Fundamentals and Applications. Stefan M., (Editor). Chapter 6, 56 pages. In press. IWA Publishing, 2016

László Szabó: Free Radical Chemistry of Penicillin Derivatives, Doktori értekezés. Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi egyetem, 2016

Homlok Renáta: Lebonthatóság és molekulaszerkezet kapcsolata nagyhatékonyságú oxidációs eljárásokban, Doktori értekezés. Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, 2015

Takács E., Wojnárovits L., Pálfi T.: Radiation induced degradation of organic textile dyes in aqueous media, In: Bayoumi Hamuda HEAF (szerk.) Proceedings Part (A) of 4th International Conference of ICEEE: “To Protect our Global Environment for Future Generations”. pp 80-84, 2013

Events of the project

2016-11-03 15:17:26

Résztvevők változása

2014-12-19 10:13:45

Résztvevők változása

Back »