Synthesis of C-glycosyl heterocycles for glycogen phosphorylase inhibition  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
105808
Type PD
Principal investigator Bokor, Éva
Title in Hungarian C-Glikozil heterociklusok előállítása a glikogén foszforiláz gátlására
Title in English Synthesis of C-glycosyl heterocycles for glycogen phosphorylase inhibition
Keywords in Hungarian cukorbetegség, glikogén foszforiláz, GP inhibitorok, C-glikozil heterociklusok
Keywords in English diabetes, glycogen phosphorylase, GP inhibitors, C-glycosyl heterocycles
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Organic chemistry
Panel Natural Sciences Committee Chairs
Department or equivalent Department of Organic Chemistry (University of Debrecen)
Starting date 2012-11-01
Closing date 2015-10-31
Funding (in million HUF) 22.830
FTE (full time equivalent) 2.70
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A kettes típusú (nem inzulin függő) diabetes napjaink egyik legsúlyosabb anyagcsere betegsége. A betegség tünetei és szövődményei egyaránt a kórosan magas vércukorszintre vezethetők vissza, mely közvetlen összefüggésben áll a máj glükóztermelésének megnövekedésével. A máj glükóztermelésének csökkentésére irányuló terápiás lehetőségek egyik validált célpontja a glikogén lebontását katalizáló glikogén foszforiláz (GP) enzim.
A PhD munkám során új anhidro-aldonsav származékok előállítását valósítottam meg, melyek felhasználásával C-glükopiranozil-heterociklusokat szintetizáltam a GP enzim gátlása céljából. Az új vegyületek körében több származék is kimagasló GP gátló hatást mutatott, ezért potenciális antidiabetikumként történő szabadalmaztatásuk jelenleg folyamatban van.
A kutatási javaslatban felvázolt szintetikus munka tervezésének alapja az említett heterociklusos glükózszármazékok módosítása az ismert heterogyűrűk további analógjainak elkészítésével, illetve újabb heterociklusok kiépítésével, ezen túl a vegyületek cukorrészének átalakítása a konfiguráció és a piranózgyűrű szubsztituenseinek változtatásával, illetve telítetlen kötés bevitelével.
A szintetikus célok: a) a szintézisek közös kiindulási anyagául szolgáló glikozil-cianidok új előállítási lehetőségeinek tanulmányozása fémkatalizált vagy fémmentes reakciókörülmények alkalmazásával b) anhidro-aldonsav származékok átalakítási lehetőségeinek vizsgálata új C-glükozil heterociklusok kiépítéséhez c) a kiemelkedő gátlást eredményező heterogyűrűk glükóztól eltérő konfigurációjú C-glikozil, illetve telítetlen cukorrészt tartalmazó analógjainak szintézise.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Hogyan alkalmazhatók új típusú glikozilezési reakciók glikozil-cianidok szintézisére?
Milyen új C-glikozil heterociklusok előállítása valósítható meg anhidro-aldonsav származék típusú prekurzorokból?
Milyen hatást eredményeznek a vezérmolekulák szerkezetében tervezett módosítások a GP enzim gátlására, a szerkezet-hatás kapcsolatra?

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A kutatási projekt új C-glikozil-heterociklusos szénhidrátszármazékok szintézisére irányul. A tervezett vegyülettípusok előállítása a szénhidrátkémiai szintézismódszerek (C-glikozilezési reakciók, anhidro-aldonsav származékok és 1-C-szubsztituált-glikálok heterociklizációs reakciói) fejlesztéséhez járulhat hozzá. A szintetikus munka olyan vegyületeket eredményezhet, melyek új, hatékony inhibítorai lehetnek a GP enzimnek. A leghatásosabb molekulák gyógyszerkémiai fejlesztés alapját képezhetik.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A cukorbetegséget korunk egyik legsúlyosabb betegségeként tartják számon, melynek gyakoriságát világszinten a népesség 5-10 %-ára becsülik. A jelenleg forgalomban lévő gyógyszerek sok esetben hatástalanok, illetve számos káros mellékhatással rendelkeznek. Szükség van tehát új gyógymódok kifejlesztésére a cukorbetegség hatékonyabb kezelésére. Az egyik vizsgált terület a májban található, a vércukorszint szabályozásáért felelős enzim (a glikogén foszforiláz) gátlószereinek előállítása és vizsgálata.
Ebben a kutatási projektben olyan új cukorszármazékok előállítását tervezzük, melyek az említett enzimmel kölcsönhatásba lépve a vércukorszint csökkentését eredményezhetik. Ha a vizsgált molekulák hatékonynak bizonyulnak, további biológiai vizsgálatokat követően a cukorbetegség kezelésében nyerhetnek felhasználást.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Type 2 diabetes mellitus (T2DM) has become one of the most severe metabolic disease nowadays. Its symptomps and complications can be originated from abnormally increased blood glucose levels. Among the investigated therapeutic possibilities for T2DM based on the reduction of hepatic glucose output, glycogen phosphorylase (GP, catalysing the degradation of glycogen) is a validated molecular target.
In the course of my PhD studies, the synthesis of new anhydro-aldonic acid derivatives was carried out, which were used for the preparation of C-glucopyranosyl-heterocycles as GP inhibitors. Among them several compounds showed remarkable inhibition against GP, therefore patenting for their application as potential antidabetics is in progress
The synthetic work outlined in the research proposal is based on the alteration of the above heterocyclic glucose derivatives by formation of further analogues of the known heterorings as well as construction of novel heterocycles, furthermore, the transformation of the lead compounds by changing the substituents of the pyranose ring, as well as by introduction of an unsaturated bond.
Synthetic plans: a) study of new possible synthetic methods for the preparation of the common starting materials, glycosyl cyanides under metal-catalyzed and metal-free reaction conditions b) investigation of possible transformations of anhydro-aldonic acid derivatives into new C-glucosyl heterocycles c) synthesis of C-glycosyl analogues of the highly active heterocycles in sugar configurations other than glucose, as well as analogues containing unsaturated sugar residues.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
How can novel glycosylation reactions be applied for the synthesis of glycosyl cyanides?
What kind of C-glycosyl heterocycles can be synthesized from anhydro-aldonic acid type precursors?
How can the planned changes of the lead structures alter the inhibition of GP, the structure-activity relationships?

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The research project aims at the synthesis of new C-glycosyl-heterocyclic carbohydrate derivatives. The synthesis of the planned types of compounds may contribute to the development of new synthetic methodologies in the carbohydrate field (C-glycosylation reactions, heterocyclisation reactions of anhydro-aldonic acid and 1-C-substituted-glycal derivatives). The synthetic work may result in compounds which might be new efficient inhibitors of GP. The most active derivatives may form the basis of further development for medicinal chemistry.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Diabetes has become one of the most serious disease nowadays. Its prevalence is estimated to be 5-10 % of the population worldwide. Currently available drugs are inefficient in several cases and cause several side effects. Thus, development of new therapeutic possibilities is needed for a more effective treatment of diabetes. One of the investigated fields is the inhibition by synthetic molecules of glycogen phosphorylase to be found in the liver which is responsible for the regulation of blood sugar levels.
In this research project preparation of new sugar derivatives are planned, which may be able to interact with the above enzyme resulting in a decrease of blood glucose levels. If the studied molecules proved to be efficient, after subsequent biological studies, they may contribute to a new therapy of diabetes.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A glikogén foszforiláz enzim (GP) gátlása a potenciális antidiabetikus terápiás célra történő hasznosítása miatt egy széleskörűen vizsgált kutatási terület. Ennek a kutatásnak a kiinduló pontja az a korábbi megfigyelésünk volt, hogy néhány C-(β-D-glükopiranozil)-imidazol és -1,2,4-triazol nanomólos gátló hatást mutat a nyúl vázizom glikogén foszforiláz b (RMGPb) enzimmel szemben. A projekt során anhidro-aldonsav típusú prekurzorok új vagy javított szintézisére dolgoztunk ki eljárásokat, és ezeket alkalmaztuk a fenti vegyülettípusok előállítására. Ezen túl, a részletes SAR vizsgálatokhoz új C-glikozil heterociklusokat (tiazol, 1,2,4-triazolon) szintetizáltunk. Vizsgáltuk hattagú heterogyűrűt tatalmazó C-glikozil származékok előállítását, és elkészítettük a C-glükopiranozil pirimidinek és kinazolinok első képviselőit. A fenti kiemelkedő aktivitással rendelkező, illetve más C-glükozil-heterociklusok glükóz egységének módosításait (CH2OH csoport eltávolítása, 2-OH csoport NH2 csoporttal történő helyettesítése, és kettős kötés kialakítása az 1,2-pozícióban) tanulmányoztuk. Az utóbbi vizsgálatok az RMGPb és az emberi máj enzim GPa egy új nanomólos inhibitorának a felfedezéséhez vezetettek.
Results in English
The inhibition of glycogen phosphorylase (GP) is a widely investigated research topic because of having the potential to be utilized in the antidiabetic therapy. The starting point of this research was our earlier finding that some C-(β-D-glucopyranosyl)-imidazoles and -1,2,4-triazoles showed nanomolar inhibition against rabbit muscle glycogen phosphorylase b (RMGPb). During the project novel or improved syntheses of necessary anhydro-aldonic acid type precursors and their application for the preparation of the above type molecules were elaborated. In addition, new C-glycosyl heterocycles (thiazole, 1,2,4-triazolone) were synthesized for detailed SAR studies. Preparation of C-glycosyl derivatives of six-membered heterorings was investigated and the first representatives of C-glucopyranosyl pyrimidines and quinazolinones were obtained. Certain changes of the glucose part (removal of the CH2OH group, replacement of the 2-OH by an NH2 group, and introduction of a double bond at the 1,2-position) were examined in the above highly active and other C-glucosyl heterocyclic compounds. These latter investigations led to the discovery of a new nanomolar inbibitor of RMGPb and human liver GPa.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=105808
Decision
Yes





 

List of publications

  
Bokor É, Kun S, Docsa T, Gergely P, Somsák L: 4(5)-Aryl-2-C-glucopyranosyl-imidazoles as New Nanomolar Glucose Analogue Inhibitors of Glycogen Phosphorylase, ACS Med. Chem. Lett., (2015) accepted for publication, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.5b00361, 2015
Bokor É; Fekete A; Varga G; Szőcs B; Czifrák K; Komáromi I; Somsák L: C-(β-D-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and [...], Tetrahedron 69: 10391-10404, 2013
Bokor É; Szennyes E; Csupász T; Tóth N; Docsa T; Gergely P; Somsák L: C-(2-Deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)-oxadiazoles: synthesis of possible isomers and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors, Carbohydr. Res. 412: 71-79, 2015
Kun S; Bokor É; Varga G; Szőcs B; Páhi A; Czifrák K; Tóth M; Juhász L; Docsa T; Gergely P; Somsák L: New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase, Eur. J. Med. Chem. 76: 567-579, 2014
Somsák L; Bokor É; Czibere B; Czifrák K; Koppány Cs; Kulcsár L; Kun S; Szilágyi E; Tóth M; Docsa T; Gergely P: Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiro-heterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase, Carbohydr. Res. 399: 38-48, 2014
Szőcs B, Bokor É, Szabó K. E, Kiss-Szikszai A, Tóth M, Somsák L: Synthesis of 5-aryl-3- C -glycosyl- and unsymmetrical 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles from alkylidene-amidrazones, RSC Advances 5: 43620-43629, 2015
Bokor É: Antidiabetikus cukorszármazékok (Antidiabetic sugar derivatives), Magy. Kém. Folyóirat 121: 4-12, 2015
Misra A. K, Bokor É, Kun S, Bolyog-Nagy E, Kathó Á, Joó F, Somsák L: Chemoselective hydration of glycosyl cyanides to C-glycosyl formamides using ruthenium complexes in aqueous media, Tetrahedron Lett., 56: 5995-5998, 2015
Bokor É; Docsa T; Gergely P; Somsák L: C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as new potent inhibitors of glycogen phosphorylase, ACS Med. Chem. Lett. 4: 612-615, 2013
Bokor É; Fekete A; Varga G; Szőcs B; Czifrák K; Komáromi I; Somsák L: C-(β-D-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and [...], Tetrahedron 69: 10391-10404, 2013
Kun S; Bokor É; Varga G; Szőcs B; Páhi A; Czifrák K; Tóth M; Juhász L; Docsa T; Gergely P; Somsák L: New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase, Eur. J. Med. Chem. (közlésre elküldve), 2013
Bokor É; Széles Zs; Somsák L: C-Glucopyranosyl formamidrazones and their transformations, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátrafüred, May 22-24., 2013
Szőcs B; Kun S; Bokor É; Tóth M; Szabó EK; Czifrák K; Juhász L; Varga G; Páhi A; Docsa T; Gergely P; Somsák L: Synthesis of 3-glucopyranosyl-5-substituted-1,2,4-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátrafüred, May 22-24., 2013
Bokor É; Kun S; Szőcs B; Tóth M; Czifrák K; Juhász L; Páhi A; Polyák M; Docsa T; Gergely P; Somsák L: 3-(β-D-Glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles as new nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase, Abstract P021. 5th European Conference on Chemistry for Life Sciences, Barcelona, Spain, June 10-12. Abstracts book p. 94., 2013
Kun S; Bokor É; Szőcs B; Tóth M; Czifrák K; Juhász L; Varga G; Páhi A; Docsa T; Gergely P; Somsák L: 3-(β-D-Glükopiranozil)-5-szubsztituált-1,2,4-triazolok, a glikogén foszforiláz enzim új nanomólos inhibitorai, Abstract O-20. Magyar Kémikusok Egyesülete, Vegyészkonferencia 2013, Hajdúszoboszló, June 26-28. Abstracts book p. 44., 2013
Bokor É; Somsák L: C-(β-D-Glükopiranozil)formamidrazonok és átalakításuk 3-(β-D-glükopiranozil)-5-szubsztituált-1,2,4-triazolokká, Abstract P-7. Magyar Kémikusok Egyesülete, Vegyészkonferencia 2013, Hajdúszoboszló, June 26-28. Abstracts book p. 67., 2013
Bokor É; Széles Zs; Somsák L: C-(β-D-Glükopiranozil)-triazol(ti)onok szintézisének vizsgálata glikogén foszforiláz gátlók előállítására, Abstract P-8. Magyar Kémikusok Egyesülete, Vegyészkonferencia 2013, Hajdúszoboszló, June 26-28. Abstracts book p. 68., 2013
Szőcs B; Szabó EK; Tóth M; Bokor É; Somsák L: 3-(C-Glikozil)-5-aril-1,2,4-triazolok, valamint aszimmetrikus 3,5-diszubsztituált-1,2,4-triazolok új szintézise, Abstract P-63. Magyar Kémikusok Egyesülete, Vegyészkonferencia 2013, Hajdúszoboszló, June 26-28. Abstracts book p. 123., 2013
Bokor É; Docsa T; Gergely P; Somsák L: C-Glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as new potent inhibitors of glycogen phosphorylase, ACS Med. Chem. Lett. 4: 612-615, 2013
Bokor É; Fekete A; Varga G; Szőcs B; Czifrák K; Komáromi I; Somsák L: C-(β-D-Glucopyranosyl)formamidrazones, formic acid hydrazides and their transformations into 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles: a synthetic and [...], Tetrahedron 69: 10391-10404, 2013
Kun S; Bokor É; Varga G; Szőcs B; Páhi A; Czifrák K; Tóth M; Juhász L; Docsa T; Gergely P; Somsák L: New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase, Eur. J. Med. Chem. 76: 567-579, 2014
Somsák L; Bokor É; Czibere B; Czifrák K; Koppány Cs; Kulcsár L; Kun S; Szilágyi E; Tóth M; Docsa T; Gergely P: Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiro-heterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase, Carbohydr. Res. 399: 38-48, 2014
Bokor É; Széles Zs, Docsa T; Gergely P; Somsák L: Synthesis of C-β-D-glucopyranosyl triazol(thi)ones for inhibition of glycogen phosphorylase, Abstract I-P-65. 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, January 12-17. Abstracts book p. 95., 2014
Bokor É; Tóth M; Kun S; Czifrák K; Kónya B; Koppány Cs; Kulcsár L; Szilágyi E; Czibere B; Docsa T; Gergely P; Sotiropoulou A; Panetas I; Chrysina E. D; Somsák L: First efficient xylose derivatives for the inhibition of glycogen phosphorylase, Abstract I-P-60. 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, January 12-17. Abstracts book p. 92., 2014
Tóth M; Szőcs; B; Bokor É; Szabó K. E; Somsák L: A new approach for the synthesis of 3-C-glycopyranosyl-5-aryl-1,2,4-triazoles, Abstract I-P-62. 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, January 12-17. Abstracts book p. 93., 2014
Bokor É; Koppány Cs; Csupász T; Szennyes E; Somsák L: Modifications of the sugar moiety of C-glucopyranosyl-heterocycles: first synthetic steps towards new inhibitors of glycogen phosphorylase, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, May 21-23., 2014
Tóth M; Szőcs B; Bokor É; Szabó E. K; Somsák L: A new route for the synthesis of asymmetric 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles and 3-C-glycosyl-5-aryl-1,2,4-triazoles, P-119. 20th International Conference on Organic Synthesis, Budapest, Hungary, June 29 – July 4., 2014
Tóth M; Bokor, É; Kun S; Czifrák K; Kónya B; Koppány Cs; Kulcsár L; Szilágyi E; Czibere B; Docsa T; Gergely P; Sotiropoulou A; Panetas I; Chrysina E. D; Somsák L: Xylose derived inhibitors of glycogen phosphorylase, P-118. 20th International Conference on Organic Synthesis, Budapest, Hungary, June 29–July 4., 2014
Bokor É; Szennyes E; Csupász T; Docsa T; Gergely P; Somsák L: Synthesis of 1-C-hetaryl-glucals for the inhibition of glycogen phosphorylase, P-108. 20th International Conference on Organic Synthesis, Budapest, Hungary, June 29–July 4., 2014
Bokor É: Antidiabetikus cukorszármazékok, A Magyar Tudomány Ünnepe, Az MTA Kémiai Tudományok Osztályának tudományos ülése: Ezerarcú szénhidrátok, Budapest, november 5., 2014
Bokor É: Syntheses of C- and N-glycosyl heterocycles for the inhibition of glycogen phosphorylase, 16th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemisty, Balatonalmádi, Hungary, June 14-17. ES-2. Book of Abstracts p. 40., 2015
Szennyes E, Bokor É, Somsák L: Synthesis of 2-β-D-glucopyranosyl pyrimidines, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikum Munkabizottság előadóülése, Mátraháza, 27-29 May, 2015
Kun S, Begum J, Szennyes E, Szabó K. E, Bokor É, Juhász L, Docsa T, Gergely P, Hayes J. M , Somsák L: A new series of C-glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as glycogen phosphorylase inhibitors, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikum Munkabizottság előadóülése, Mátraháza, 27-29 May, 2015
Bokor É, Koppány Cs, Szakács A, Docsa T, Gergely P, Somsák L: 4(5)-Aryl-2-glycopyranosyl-imidazoles, the most potent glucose analog inhibitors of glycogen phosphorylase, 18th European Carbohydrate Symposium, Moscow, Russia, August 2-6. O-060. Book of abstracts http://www.eurocarb18.com/book-of-abstracts/, 2015
Somsák L, Kun S, Begum J, Szennyes E, Bokor É, Juhász L, Docsa T, Gergely P, Hayes J. M: Virtual screening synthesis and enzymatic evaluation of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles for the inhibition of glycogen phosphorylase, 18th European Carbohydrate Symposium, Moscow, Russia, 2-6 August. O-057. Book of abstracts http://www.eurocarb18.com/book-of-abstracts/, 2015
Kun S, Begum J, Szennyes E, Bokor É, Juhász L, Docsa T, Gergely P, Hayes J. M, Somsák L: 3-(β-D-Glükopiranozil)-5-szubsztituált-1,2,4-triazolok virtuális szűrése, szintézise és glikogén foszforiláz gátló hatásának vizsgálata, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, August 31 - September 2. Sz-O-11, Book of abstracts p. 64., 2015
Bokor É, Koppány Cs, Szakács A, Kantsadi A. L, Stravodimos G, Chatzileontiadou D. S. M, Leonidas D. D. , Docsa T, Gergely P, Somsák L: C-β-D-Glycopyranosyl imidazoles as new nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015; András Lipták Memorial Conference, November 6-8, Debrecen, Hungary. OL-2. Book of abstracts p. 25., 2015
Szennyes E, Bokor É, Somsák L: Synthesis of C-(β-D-glucopyranosyl)formamidine and its transformation into 2-(β-D-glucopyranosyl)-pyrimidines, 18th European Carbohydrate Symposium, Moscow, Russia, August 2-6. P-013. Book of abstracts http://www.eurocarb18.com/book-of-abstracts/, 2015
Bokor É, Koppány Cs, Szakács A, Docsa T, Gergely P, Somsák L: 4(5)-Aril-2-glikopiranozil-imidazolok, a glikogén foszforiláz enzim leghatásosabb glükóz analóg gátlószerei, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, August 31 ‒ September 2., Sz-P-6. Book of abstracts p. 174., 2015
Szennyes É, Bokor É, Somsák L: C-(β-D-Glükopiranozil)formamidin szintézise és átalakítása 2-(β-D-glükopiranozil)-pirimidinekké, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, August 31 - September 2. Sz-P-24, Book of abstracts p. 192., 2015
Kun S, Begum J, Szennyes E, Bokor É, Juhász L, Docsa T, Gergely P, Hayes J. M, Somsák L: A new series of C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazoles for the inhibition of glycogen phosphorylase: virtual screening, synthesis and in vitro evaluation, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015; András Lipták Memorial Conference, November 6-8, Debrecen, Hungary. P-19. Book of abstracts p. 64., 2015
Szennyes E, Bokor É, Somsák L: Preparation of 2-(β-D-glucopyranosyl)-pyrimidines, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015; András Lipták Memorial Conference, November 6-8, Debrecen, Hungary. P-29. Book of abstracts p. 74., 2015



Back »