Selective metalloenzyme-inspired oxidations

Help

Back »

Details of project

Identifier

108489

Type

Principal investigator

Kaizer, József

Title in Hungarian

Metalloenzimek szelektív bioutánzó reakciói

Title in English

Selective metalloenzyme-inspired oxidations

Keywords in Hungarian

Bioutánzó oxidációs reakciók, mesterséges enzimek, nemhém modellek, katalízis

Keywords in English

Bioinspired oxidation, artificial enzymes, nonheme models, catalysis

Discipline

Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences)	100 %
Ortelius classification: Physical chemistry

Panel

Chemistry 1

Department or equivalent

TTK Bioszerves és Biokoordinációs Kémia (University of Pannonia)

Participants

Csonka, Róbert
Kripli, Balázs
Pap, József Sándor
Speier, Gábor

Starting date

2013-09-01

Closing date

2018-08-31

Funding (in million HUF)

30.604

FTE (full time equivalent)

11.22

state

closed project

Summary in Hungarian

A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Míg az ipari oxidációs eljárások jellemzően csekély szelektivitásúak és erélyes körülményeket igényelnek, addig a biológiai rendszerekben a hasonló reakciók enyhe körülmények között, rendkívül szelektíven játszódnak le enzimkatalízis révén. Érthető tehát az igény a természetes enzimek mintájára működő katalizátorok kifejlesztésére. A pályázat célja új divastartalmú metán monooxigenáz és ribonukleotid reduktáz modellek létrehozása, amelyek alapján változatos szubsztrátumok C-H, C=C és C-OH funkcióinak oxidációját tervezzük dioxigén illetve peroxidok felhasználásával. Továbbá kidolgoznánk királis egymagvú komplexképzőket a sikeresen alkalmazott akirális polipiridil-aminok mintájára, amelyek egymagvú enzimek, pl. a Rieske dioxigenáz (NDO), vagy az 1-amino-ciklopropán-1-karbonsav oxidáz (ACCO) modellezésében kapnának szerepet. A korábbi kutatásokhoz képest nagyobb hangsúlyt kapnának az enantioszelektív oxigénezési reakciók. Az NDO modellek esetében a cél, hogy az enzimatikus rendszerben megfigyelt olefin cisz-hidroxilezési reakciót a szintetikus modellekkel is megvalósítsuk. Az ACCO modellekkel szerzett tapasztalataink jó alapot teremtenek a királis aminosavak enantioszelektív lebontásához. Végül bizonyítottan hatékony oxidációs katalizátorokkal, pl. az izoindolin-alapú ligandumok egy- és kétmagvú, a ftalazin-alapú ligandumok kétmagvú, vagy a 2-aril-piridil ligandumok egymagvú vas- és mangánkomplexeivel képeznénk polipeptid-konjugátumokat (mesterséges enzimeket), amelyek révén szeretnénk ötvözni a kis molekulatömegű katalizátoraink és a peptidburok előnyös tulajdonságait: jó katalitikus szelektivitás és hatékonyság, vízoldhatóság és viszonylag egyszerű szeparáció.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Eddig számos hatékony katalitikus rendszert dolgoztunk ki oxidoreduktáz metalloenzimek mintájára. Feltételezzük, hogy a jelen pályázatban vázolt ligandumok segítségével egyrészt a meglévő rendszerek fejleszthetők, másrészt enantioszelektív reakciók valósíthatók meg. Meggyőződésünk továbbá, hogy peptidek és a kis molekulájú átmenetifém komplexeink kovalens összekötésével olyan konjugátumok nyerhetők, amelyek ötvözhetik a homogén- és heterogén katalitikus rendszerek előnyeit. Arra számítunk, hogy a modellek összehasonlító vizsgálata megmutatja: a) milyen ligandum-módosítások vezetnek nagyobb katalitikus aktivitáshoz, b) nagyobb enantioszelektivitáshoz, c) konjugátumok esetében mely komponens (peptid vagy fémkomplex) felelős nagyobb mértékben a szelektivitásért, hatékonyságért, valamint d) stabilizálhatók-e a katalizátorok a konjugátumokban?

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az újabb modellek kiterjesztik a hidrogén-peroxiddal, alkil-peroxidokkal, peroxo-karbonsavakkal és dioxigénnel, mint sztöchiometrikus oxidálószerekkel végzett környezetkímélő oxidációkat. Ennek része, hogy a reakciók melléktermék-mentesek és a katalizátorok jól szeparálhatóak (újrahasznosíthatóak) legyenek. A királis ligandumokkal, ill. a mesterséges enzimekkel ebbe az irányba tennénk lépéseket.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A mai vegyiparban a szerves anyagok oxidációja kiemelkedő volumenben történik, a termékek piaci értéke magas, mégis a legtöbb esetben sok évtizedes és sokszor elavult technológiák állnak a háttérben. Belátható, hogy nem mindegy, a kívánt termékeket mekkora energia-felhasználással, mennyi hasznosíthatatlan (vagy épp környezetszennyező) melléktermék mellett, milyen kiindulási anyagokból tudjuk előállítani. A természetben ezen problémák megoldására van követhető példa. A biológiai rendszerek evolúciója olyan biokatalizátorokhoz, úgynevezett enzimekhez vezetett, amelyek a fenti három kritériumnak tökéletesen megfelelnének. Az általunk tervezett kutatás célja, hogy a biológiai rendszerekről nyert tudást átültesse mesterséges környezetbe, vagyis modelleket hozzon létre. Mára a bioutánzó kémia az egyszerű átmenetifém-kompexektől eljutott az egészen kifinomult rendszerekig. Ennek megfelelően a fenti irányelvek figyelembe vételével katalitikus rendszereket szeretnénk létrehozni, amelyek széles spektrumú szerves szubsztrátumok szelektív oxidációjára képesek. Izgalmas, új területet jelenthetne a honi bioszervetlen kémiai kutatások palettáján a polipeptidek és átmenetifém-komplexek kombinációjával kialakított mesterséges enzimek (artificial enzymes, Artzymes) vizsgálata.

Summary

Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Industrial oxidation technologies often exhibit low selectivity and require vigorous circumstances. In contrast, similar oxidations in biological systems take place very selectively, among moderate conditions via enzymatic processes. This makes clear the reason for the high demand for new catalysts that function similarly to the native enzymes. The aim of this project is to work out diiron methane monooxygenase and ribonucleotide reductase models and oxidize the C-H, C=C and C-OH functions of various substrates using dioxygen, or peroxides. Furthermore, we would work out chiral, mononucleating chelators based on the successfully applied, achiral polypyridylamines that could serve as models for mononuclear enzymes, e.g. Rieske dioxygenase (NDO) and 1-amino-cyclopropane-1-carboxylic acid oxidase (ACCO). Compared to our earlies studies, emphasis would be laid on enantioselective oxygenations. In the case of NDO models our goal is to carry out enzyme-like cis-hydroxylation reactions. Our experience with ACCO models make basis for the enantioselective oxidation of the chiral aminoacid substrates. Finally, we plan to bind polypeptides to provenly efficient, iron or manganese containing oxidation catalysts such as the mono- and dinuclear compounds with isoindoline-based ligands, the dinuclear complexes with phthalazines and the mononuclear complexes with 2-arylpyridine ligands. The formed polypeptide-conjugates are expected to combine the advantages of both the small molecule catalysts and the peptide shell: good catalytic selectivity and efficiency, water solubility and relatively simple separation.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Numerous efficient catalytic systems have been developed that were inspired by metalloenzymes. We believe that the ligands introduced in this proposal will help to improve the existing systems and lead to enantioselective reactions. Our belief is that small molecule catalysts covalently bound to peptides will yield conjugates that may combine the advantages of homo- and heterogeneous catalytic systems. The comparison of our models is expected to demonstrate: a) what modifications of the ligands can lead to increased catalytic activity, b) higher enantioselectivity, c) in the case of conjugates, which component (peptide or metal complex) is responsible for selectivity, efficiency, and whether the catalysts may gain higher stability in these conjugates?

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The new models may expand the scope of environmentally friendly oxidations using hydrogen-peroxide, alkylperoxides, peroxocarboxylic acids and dioxygen as stoichiometric oxidants. Making the reactions free of side-products and the catalysts easily separable (or recycled) would contribute to this effort. The new chiral ligands and the artificial enzymes suffice for this purpose.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
In the modern chemical industry organic materials are oxidized in large volumes, the market value of the products is high, however, in most cases the background technologies are out-of-date. It is easy to rationalize that the energy usage, the amount of useless (or polluting) waste and the nature of starting materials make big difference. To solve these problems, one may find examples to follow in the nature. Evolution of the biological systems has lead to biocatalyst, the so called enzymes that would completely fulfill the above mentioned criteria. The aim of our project is to transplant the cumulated knowledge about biological systems to artificial environment, e.g. to create models. From simple transition metal complexes the bio-modeling chemistry got to very sophisticated systems to date. Keeping these facts in mind we plan to develop catalytic systems that are capable of selectively oxidizing a wide range of organic substrates. The artificial enzymes (Artzymes) that are built up by the combination of transition metal complexes and polypeptides would represent an exciting new field on the palette of bioinorganic research in Hungary.

Final report

Results in Hungarian

Napjainkban egyre nagyobb figyelmet fordítanak a vastartalmú oxidoreduktáz enzimek tanulmányozására. A monovas-tartalmú enzimek közös jellemzője, hogy az általuk katalizált folyamatokhoz dioxigént használnak, amely aktiválását Fe(IV)O-intermedierek keletkezésén keresztül értelmezik. A főként C─H, N─H-aktiválással és O-transzferrel járó folyamatok a fenti reaktív szerkezetekhez rendelhetőek. A divastartalmú enzimek esetében a dioxigén aktiválása Fe(III)(mu-O2)Fe(III) intermedieren keresztül írható le, amelyből az oxidációért felelős Fe(III)(mu-O)Fe(IV)O és Fe(IV)(m-O)2Fe(IV) részecskék képződnek. A fenti enzimek szintetikus modelljeiként Fe(IV)O és Fe(III)(m-O2)Fe(III) komplexeket állítottak elő, amelyek szerkezetének meghatározása ESI-MS, 57Fe-Mössbauer és rRaman mérések alapján történt. A modellezni kívánt enzimfolyamatok elemi lépéseként vizsgálták reaktivitásukat X─H-aktiválással (X = O, N, C) és O-transzferrel járó folyamatokban, valamint kinetikai méréseken keresztül javaslatot tettek az oxidációs reakciók mechanizmusára. Az eredmények birtokában olyan bioutánzó reakciókhoz jutottak, amelyek alapján széles spektrumú szerves szubsztrátumok (aminosavak, alkoholok, fenolok, aldehidek, szulfidok, szénhidrogének) kemo-, regio- és enantioszelektív oxidációjára alkalmas, nagy hatékonyságú sztöchiometrikus és katalitikus rendszereket dolgoztak ki.

Results in English

Biological oxidation reactions utilizing dioxygen are amongst the most frequent reactions that occur in biology, where they are catalyzed by oxidoreductases. Model chemistry in relevance to metalloenzymes has progressed remarkably in recent years, and contributed greatly to clarification of structure and mechanism of various enzymes. The other important contribution of the model systems to the progress in enzymatic studies is to obtain information about structures and reactivities of substrate-metal intermediates, and investigate how the model chemistry is related to development of efficient catalysis by metal complexes. The aim of this project was to work out structural and functional models for the mononuclear, and binuclear non-heme Fe(II) enzymes to elucidate the catalytic pathways, mechanisms, and expand of chemistry from bioinorganic chemistry to bioinspired catalysis. On the bases of structural and functional models discussed above selective oxidations such as mono- and dioxygenations, olefin epoxidation, stereoselective alkane hydroxylation, cis-hydroxylation, and oxidative coupling reactions were carried out in organic medium, which may have medical, pharmaceutical, agricultural or commercial significance. The correlation between the structure of the catalyst, and the efficiency, chemo-, regio-and enantioselectivity of their catalytic process was investigated to make industrial processes more economically efficient with a higher productivity.

Full text

https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=108489

Decision

Yes

List of publications

Szavuly M, Csonka R, Speier G, Barabas R, Giorgi M, Kaizer J: Oxidation of 2-aminophenol by iron(III) isoindoline complexes, JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A-CHEMICAL, Volume: 392 Pages: 120-126, 2014

Szavuly M; Kaizer J; Speier G: Functional ribonucleotide reductase enzyme models, JOURNAL OF BIOLOGICAL INORGANIC CHEMISTRY, Volume: 19 Supplement: 2 Pages: S857-S857, 2014

Pap, JS; El Bakkali-Taheri, N ; Fadel, A; Goger, S; Bogath, D; Molnar, M Giorgi, M; Speier, G; Simaan, AJ; Kaizer, J:: Oxidative Degradation of Amino Acids and Aminophosphonic Acids by 2,2 '-Bipyridine Complexes of Copper(II), EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY, Issue: 17 Pages: 2829-2838, 2014

Goger, S; Pap, JS; Bogath, D; Simaan, AJ; Speier, G; Giorgi, M; Kaizer, J:: Copper catalyzed oxidation of amino acids, Polyhedron, Volume: 73 Pages: 37-44, 2014

Bors, I.; Kaizer, J.; Speier, G.: Kinetics and mechanism of PPh3 oxygenation with O-3(2) catalyzed by a 1,3,2-oxazaphosphole as flavin mimic, RSC ADVANCES Volume: 4 Issue: 33 Pages: 16928-16930, 2014

Pap, JS; Draksharapu, A; Giorgi, M; Browne, WR; Kaizer, J; Speier, G:: Stabilisation of mu-peroxido-bridged Fe(III) intermediates with non-symmetric bidentate N-donor ligands, CHEMICAL COMMUNICATIONS Volume: 50 Issue: 11 Pages: 1326-1329, 2014

M. Szávuly, S. D. Szilvási, R. Csonka, D. Klesitz, G. Speier, M. Giorgi, J. Kaizer: Catalytic oxidation of alcohols and sulfides with hydrogen peroxide using isoindoline and phthalazine-based diiron complexes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 393, Pages 317-324, 2014

D. Lakk-Bogáth, G. Speier, M. Surducan, R. Silaghi-Dumitrescu, A. J. Simaan,c B. Faure, and J. Kaizer: Comparison of heme and nonheme iron-based 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase mimics: kinetic, mechanistic and computational studies, RSC Advances, közlésre beküldve, 2014

I. Bors, J. Kaizer, M. Giorgi, G. Speier: Carbon dioxide as a primary oxidant and a C1 building block, RSC Advances, Közlésre elfogadva, 2014

Szávuly M, Kaizer J:: Fenoxazinon szintetáz modellek előállítása és vizsgálata, Nagybánya, Románia, november 21-24, 2013

M. I. Szávuly, E. Nagy, J. Kaizer, G. Speier: Nem-hem divasat tartalmazó funkcionális enzimmodellek, 48. Komplexkémiai Kollokvium, Siófok, Május 28-30, 2014

M. I. Szávuly, J. Kaizer, G. Speier: Functional ribonucleotide reductase enzyme models, International Conference on Hydrogen Atom Transfer, Olaszország, Róma, Július 22-26, 2014

Csonka R, Kaizer J, Lakk-Bogáth D, Speier G:: Nem hem vastartalmú modellek előállítása és vizsgálata, 48. Komplexkémiai Kollokvium, Siófok, Május 28-30, 2014

M. I. Szávuly, J. Kaizer, G. Speier: Functional ribonucleotide reductase enzyme models, European Biological Inorganic Chemistry Conference, EUROBIC12, Zurich, Swizerland, Augusztus 24-28, 2014

Lakk-Bogáth D, Papné Góger S, Kaizer J:: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: 1-amino-ciklopropán-1-karbonsav-oxidáz (ACCO), XXXVI. Kémiai Előadói Napok, Szeged, október 28-30., 2013

D. Lakk-Bogáth, J. Kaizer, G. Speier, S. Góger: Synthesis and reactivity studies of non-heme iron models of 1-amino-cyclopropane-1-carboxylic acid oxidase (ACCO), International Conference on Hydrogen Atom Transfer, Monte Porzio Catone, Olaszország, június 22-26., 2014

N. Bagi, J. Kaizer, G. Speier: Catalytic Oxidation of Sulphydryl Compounds by Flavin Coenzyme Mimic, ORCA Training School, Alicante, Spanyolország, október 14-16., 2013

I. Bors, N. Bagi, J. Kaizer, G. Speier: Radical chemistry in the activation of 3O2, Biomimmetic Radical Chemistry, Paris, France, 21-22. Nov, 2013

G. Székely, N. Bagi, G. Speier, J. Kaizer: Catalytic oxidation of 2-aminophenol and 3,5-di-tert-butylcatechol by a flavin coenzyme mimic, International Conference on Hydrogen Atom Transfer, Monte Porzio Catone, június 22-26., 2014

I. Bors, J. Kaizer, M. Giorgi, G. Speier: Carbon dioxide as a primary oxidant and a C1 building block, RSC Advances, 4:(86) pp. 45969-45972. (2014), 2014

R Csonka, G Speier, J Kaizer: Isoindoline-derived ligands and applications (review), RSC ADVANCES 5: pp. 18401-18419. (2015), 2015

D Lakk-Bogáth, M Harasztia, R Csonka, G Speier, J Kaizer: H2O2-oxidation of a-aminoisobutyric and cyclic amino acids catalyzed by iron(III) isoindoline complexes, POLYHEDRON 89: pp. 91-95. (2015), 2015

D Lakk-Bogáth, M Molnár, G Speier, M Giorgi, J Kaizer: Ligand-dependent oxidation of copper bound α-amino-isobityric acid as 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase mimics, POLYHEDRON 98: pp. 12-17. (2015), 2015

G Speier, N Bagi, J Kaizer: Oxidation of thiols to disulfides by dioxygen catalyzed by a bioinspired organocatalyst, RSC ADVANCES 5:(57) pp. 45983-45986. (2015), 2015

G Speier, G Szekely, N Bagi, J Kaizer: Oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol and 2-aminophenol by molecular oxygen catalyzed by an organocatalyst, NEW JOURNAL OF CHEMISTRY 39: pp. 5908-5911. (2015), 2015

D. Lakk-Bogáth, G. Speier and J. Kaizer: Oxoiron(IV)-mediated Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanones generated by dioxygen with co-oxidation of aldehydes, New J. Chem., 2015, Accepted Manuscript DOI: 10.1039/C5NJ02093J, 2015

Szalontai G, Csonka R, Speier G, Kaizer J, Sabolovic J: Solid-State NMR Study of Paramagnetic Bis(alaninato-kappa N-2,O)copper(II) and Bis(1-amino(cyclo)alkane-1-carboxylato-kappa N-2,O)copper(II) Complexes: Reflection of Ster, INORGANIC CHEMISTRY 54:(10) pp. 4663-4677. (2015), 2015

D. Lakk-Bogáth, R. Csonka, N. Lorencz, M. Giorgi, G. Speier and J. Kaizer: Oxidant dependent oxidation of copper bound catecholate: catecholase vs. catechol dioxygenase activity, Polyhedron, Accepted, 2015

N. Bagi, R. Stefanovszky, J. Kaizer, G. Speier: The Preparation of annulated 1,3-Oxazoles from 1,3,2-Oxazaphospholes and Aldehydes, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, Accepted, 2015

Harasztia Miklós: Izoindolináto-vas(III) komplexek katalitikus aktivitásának vizsgálata aminosavak oxidációs reakcióiban, Szakdolgozat, 2014

Nagy Emőke: (-1,2-peroxo)divas(III) intermedier reaktivitása CH, OH aktiválással és oxigén transzferrel járó reakciókban, Diplomadolgozat, 2015

Molnár Milán: Réz-aminosav komplexek előállítása és vizsgálata, Szakdolgozat, 2015

Nagy Emőke, Szávuly Miklós István, Kaizer József, Speier Gábor: (-1,2-peroxo)divas(III) intermedier reaktivitása CH, OH aktiválással és oxigén transzferrel járó reakciókban, 49. Komplexkémiai Kollokvium, 2015

Szávuly Miklós István, Nagy Emőke, Kaizer József, Speier Gábor: (-oxo)(-1,2-peroxo)divas(III) intermedier reaktivitása CH, OH aktiválással és oxigén transzferrel járó reakciókban, 49. Komplexkémiai Kollokvium, 2015

Csonka Róbert, Lakk-Bogáth Dóra, Kaizer József, Gábor Speier: Enzimmodellezés vas(IV) komplexekkel, 49. Komplexkémiai Kollokvium, 2015

I. Bors, J. Kaizer, M. Giorgi, G. Speier: Carbon dioxide as a primary oxidant and a C1 building block, RSC Advances, 4:(86) pp. 45969-45972., 2014

R Csonka, G Speier, J Kaizer: Isoindoline-derived ligands and applications (review), RSC ADVANCES 5: pp. 18401-18419., 2015

G Speier, N Bagi, J Kaizer: Oxidation of thiols to disulfides by dioxygen catalyzed by a bioinspired organocatalyst, RSC ADVANCES 5:(57) pp. 45983-45986., 2015

N. Bagi, R. Stefanovszky, J. Kaizer, G. Speier: The Preparation of annulated 1,3-Oxazoles from 1,3,2-Oxazaphospholes and Aldehydes, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 147:(2) pp. 425-428., 2016

R Csonka , M I Szávuly, M Giorgi, G Speier, J Kaizer: 1,3-Bis(5′-methyl-4′-phenyl-2′-thiazolylimino)isoindoline, MOLBANK 1: pp. 1-3. (2016), 2016

Lakk-Bogáth D, Szávuly M I, Speier G, Kaizer J: Nem-hem-típusú oxidáz és oxigenáz enzimek szintetikus modelljei: szerkezet, reaktivitás, katalízis: Buckner-termi előadás, MAGYAR KÉMIKUSOK LAPJA &: pp. 122-124. (2016), 2016

I M Szávuly, D Lakk-Bogáth, R Csonka, R Turcas, G Speier, J Kaizer: Structural and functional models of non-heme diiron oxidoreductases, MAGYAR KÉMIAI FOLYÓIRAT &: p. &. (2016), 2016

M I Szávuly, M Surducan, E Nagy, M Surányi, G Speier, R Silaghi-Dumitrescu, J Kaizer: Functional models of nonheme diiron enzymes: kinetic and computational evidence for the formation of oxoiron(IV) species from peroxo-diiron(III) complexes, and their reac, DALTON TRANSACTIONS 45, 14709 - 14718,, 2016

D. Lakk-Bogáth, R. Csonka, G. Speier, M. Réglier, A. J. Simaan, J.-V. Naubron, M. Giorgi, K. Lázár, J. Kaizer: Formation, Characterization, and Reactivity of Nonheme Iron(IV)-Oxo Complex Derived from the Chiral Pentadentate Ligand asN4Py, Inorganic Chemistry, 10.1021/acs.inorgchem.6b01089, accepted, 2016

M. I. Szávuly, J. Kaizer: Structural and functional ribonucleotide reductase and methane monooxygenase enzyme models, 4th CARISMA (COST CM1205) Meeting - Catalityc Routines for Small Molecule Activation, Slovenia, Ljubljana 2016. március 21-23., 2016

Szávuly, M. I; Kaizer, J.; Speier, G.:: Szerkezeti és funkcionális deoxyhypusine hidroxiláz enzimmodellek, XXI. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Csíksomlyó, Románia, 2016. szeptember 23-27., 2016

Szávuly, M. I.; Kaizer, J.; Speier, G.:: Peroxo divas(III) intermedierek reaktivitásának vizsgálata OAT és HAT reakciókban, 50. Komplexkémiai Kollokvium, Balatonvilágos, 2016. május 30-június 1., 2016

D. Lakk-Bogáth, J. Kaizer:: Synthesis, characterization, and reactivity of oxoiron(IV) complexes derived from chiral pentadentate ligands, 4th CARISMA Meeting - Catalityc Routines for Small Molecule Activation (COST CM1205), Szlovénia, Ljubljana 2016. március 21-23., 2016

Csonka, R.; Kaizer, J.; Speier, G.:: Királis N-donor ligandumot tartalmazó réz-, és mangánkomplexek vizsgálata, 50. Komplexkémiai Kollokvium, Balatonvilágos, 2016. május 30-június 1., 2016

D. Lakk-Bogáth, J. Kaizer, G. Speier:: Oxoiron(IV)-mediated Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones generated by dioxygen with cooxidation of aldehydes, 4th CARISMA Meeting - Catalityc Routines for Small Molecule Activation (COST CM1205), Szlovénia, Ljubljana 2016. március 21-23., 2016

Lakk-Bogáth, D.; Csonka, R.; Kaizer, J.; Speier, G.:: Királis ligandumokból képzett oxovas(IV) komplexek reaktivitásának vizsgálata, 50. Komplexkémiai Kollokvium, Balatonvilágos, 2016. május 30-június 1., 2016

Lorencz, N.; KAizer, J.:: N-dezalkilezési reakciók vizsgálata oxovas(IV) komplexekkel, 50. Komplexkémiai Kollokvium, Balatonvilágos, 2016. május 30-június 1., 2016

Takács Lolita: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: fenolok oxidációja monovas(IV) vegyületekkel, Szakdolgozat, Pannon Egyetem, 2016

Lorencz Noémi: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: oxidatív N-dezalkilezési reakciók vizsgálata oxovas(IV) komplexekkel, Szakdolgozat, Pannon Egyetem, 2016

Sarok Réka: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: szulfidok vaskatalizált oxidációja, Szakdolgozat, 2015, 2015

Surányi Mátyás: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: Funkcionális ribonukleotid reduktáz modellek,, Szakdolgozat, Pannon Egyetem, 2016

Ţurcaş Ramona: Reactivitatea FeIII2(μ-O)(μ-1,2-O2) în reacții de transfer, Diploma, Babes-Bolyai Egyetem,, 2016

I M Szávuly, D Lakk-Bogáth, R Csonka, R Turcas, G Speier, J Kaizer: Divastartalmú oxidoreduktázok szerkezeti és funkcionális modelljei, MAGYAR KÉMIAI FOLYÓIRAT - KÉMIAI KÖZLEMÉNYEK 123:(2) pp. 56-62., 2017

Szeitz Beáta: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai: aldehidek oxidációja monovas(IV) vegyületekkel, Szakdolgozat, Pannon Egyetem, 2017

G. Szalontai, R. Csonka, J. Kaizer, P. Bombicz, J. Sabolovic: 2 H magic-angle spinning NMR and powder diffraction study of deuterated paramagnetic copper(II) glycinato complexes. Information on crystallographic symmetries, stereo-is, Inorganica Chimica Acta, https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.05.071, 2017

R. Csonka, D. Lakk-Bogáth, Á. Gömöry, L. Drahos, M. Giorgi, G. Speier, R. K. Szilágyi, J. Kaizer: Non-innocent ground state electronic structure of a polynuclear copper complex with picolinate bridges, Inorganica Chimica Acta, https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.07.065, 2017

Turcas Ramona, Kaizer József, Speier Gábor (PE):: Janus-arcú peroxo-divas(III) komplexek., 51. Komplexkémiai Kollokvium, 2017. május 29-31. Balatonvilágos, 2017

Szeitz Beáta, Kaizer József, Turcas Ramona: Nemhem-vastartalmú modellek előállítása és gyakorlati alkalmazásai., Komplexkémiai Kollokvium, 2017. május 29-31. Balatonvilágos, 2017

Turcas Ramona, Kaizer József, Szeitz Beáta: Pterin-függő hidroxilázok vas-tartalmú modelljeinek reaktivitási vizsgálata., 51. Komplexkémiai Kollokvium, 2017. május 29-31. Balatonvilágos, 2017

Turcas Ramona, Kripli Balázs, Kaizer József, Speier Gábor: Vastartalmú flavon-szintáz modellek előállítása., 51. Komplexkémiai Kollokvium, 2017. május 29-31. Balatonvilágos, 2017

R. Turcas, D. Lakk-Bogáth, G. Speier, and J. Kaizer: Steric Control and Mechanism of Benzaldehyde Oxidation by Polypyridyl Oxoiron(IV) Complexes: Aromatic versus Benzylic Hydroxylation of Aromatic Aldehydes, RSC Dalton Transaction, Submitted, 2017

D. Lakk-Bogáth, G. Speier, and J. Kaizer: Oxidation of 2,6-di-tert-butylphenol by tetrapyridyl oxoiron(IV) complex, POLYHEDRON 145: 227-230., 2018

Turcas R, Lakk-Bogáth D, Speier G, Kaizer J: Steric control and the mechanism of benzaldehyde oxidation by polypyridyl oxoiron(IV) complexes: Aromatic: versus benzylic hydroxylation of aromatic aldehydes, DALTON TRANSACTIONS 47:(10) 3248-3252., 2018

Turcas R, Lakk-Bogáth D, Speier G, Kaizer J: Kinetics and enantioselectivity of the Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanones by chiral tetrapyridyl oxoiron(IV) complex, INORGANIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS 92: pp. 141-144., 2018

B I Meena, D Lakk-Bogáth, B Kripli, G Speier, J Kaizer: Kinetics and mechanism of epoxidation of olefins by chiral tetrapyridyl oxoiron(IV) complex, POLYHEDRON 151: pp. 141-145., 2018

R. Turcas, B. Kripli, A. A Attia, D. Lakk-Bogáth, G. Speier, M. Giorgi, R. Silaghi-Dumitrescu and J. Kaizer: Catalytic and stoichiometric flavanone oxidations mediated by nonheme oxoiron(IV) complexes as flavone synthase mimics: kinetic, mechanistic and computational studies., Dalton Trans., Communication, DOI: 10.1039/C8DT03519A, Accepted Manuscript, 2018

Szabina Papné Góger, József Kaizer (supervisor): PhD thesis: Synthetic Fe- and Cu-containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase models, University of Pannonia, 2018

Szávuly Miklós, Kaizer József (témavezető): PhD értekezés: Peroxo-divas(III) intermedierek karakterizálása, reaktivitásának vizsgálata OAT és HAT reakciókban, Pannon Egyetem, 2018

Lakk-Bogát Dóra: PhD dolgozat: NEM-HEM VASTARTALMÚ MODELLEK ELŐÁLLÍTÁSA ÉS GYAKORLATI ALKALMAZÁSAI, Pannon Egyetem, 2018

Bagi Nárcisz, Speier Gábor (Témavezető): "A 2,3-dihidro-2,2,2-trifenil-fenantro [9,10-d]-1,3,2 λ5-oxazafoszfol katalitikus hatásának vizsgálata és reakciója aromás aldehidekkel", Pannon Egyetem, 2016

Bors István, Speier Gábor (Témavezető): "2,3-dihidro-2,2,2-trifenil-fenantro-[9,10-d]-1,3,2λ5-oxazafoszfol kialakulása és reakciója szén-dioxiddal és dioxigénnel", Pannon Egyetem, 2015

Events of the project

2020-12-16 16:56:27

Kutatóhely váltás

A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: TTK Szerves Kémia Szintézis és Katalízis (Pannon Egyetem), Új kutatóhely: TTK Bioszerves és Biokoordinációs Kémia (Pannon Egyetem).

2017-04-22 12:15:30

Résztvevők változása

2014-04-17 14:33:53

Résztvevők változása

Back »