 |
Role of supercritical carbon dioxide in the production of enantiomers and diastereomers
|
Help 
Print 
|
Here you can view and search the projects funded by NKFI since 2004
Back »
|
| |
Details of project |
|
|
| Identifier |
108979 |
| Type |
K |
| Principal investigator |
Kózelné Székely, Edit |
| Title in Hungarian |
Szuperkritikus szén-dioxid szerepe enantiomerek és diasztereomerek előállításában |
| Title in English |
Role of supercritical carbon dioxide in the production of enantiomers and diastereomers |
| Keywords in Hungarian |
királis elválasztás, diasztereomer egyensúly, szuperkritikus szén-dioxid |
| Keywords in English |
chiral separation, diastereomeric equilibria, antisolvent precipitation, kinetic resolution |
| Discipline |
| Chemical Engineering (Council of Physical Sciences) | 100 % | | Ortelius classification: Environmental chemistry |
|
| Panel |
Chemistry 2 |
| Department or equivalent |
Department of Chemical and Environmental Process Engineering (Budapest University of Technology and Economics) |
| Participants |
Bánsághi, György
Fogassy, Elemér
Hötzlné Plánder, Szabina
Kemény, Sándor
Kmecz, Ildikó
Kőrösi, Márton
Kószó, Bence Dávid
Kovács, Ervin
Kózelné Székely, Edit
Lakné Komka, Kinga
Lőrincz, László
Madarász, János
Mihalovits, Máté
Pálovics, Emese
Pokol, György
Simándi, Béla
Vágó, Emese
|
| Starting date |
2013-09-01 |
| Closing date |
2017-08-31 |
| Funding (in million HUF) |
41.938 |
| FTE (full time equivalent) |
12.48 |
| state |
closed project |
Summary in Hungarian A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Tiszta enantiomereket eredményezhet a kromatográfiás eljárások mellett a racém elegyek enantiomerjeinek elválasztása diasztereomer képzéssel, valamint az aszimmetrikus szintézis, avagy kinetikus reszolválás is, akár kémiai akár biokatalizátorokat használunk. Kutatócsoportunk két évtizede foglalkozik szuperkritikus szén-dioxid segítségével végzett reszolválással, és két módszer kidolgozását is a világon elsőként oldottuk meg. Jelen pályázatban in situ diasztereomer só képzés, antiszolvens kristályosítás valamint enantioszelektív enzimkatalízis vizsgálatát tervezzük. Fő célkitűzésünk új mintapéldák kidolgozásán és a kísérleti eljárások kifejlesztésén felül az egyes reszolválásokat befolyásoló paraméterek feltérképezése és az elválasztások matematikai leírása is. Kiemelt figyelmet fordítunk a reakcióelegyek feldolgozására, mert a reakció és a feldolgozó-műveletek közvetlen összekapcsolása összességében legtöbbször hatékonyság növekedést eredményez. Fontosnak tartjuk, hogy enantiomer keverékekből különlegesen nagy enantiomer tisztaságú termékek előállítására alkalmas módszert dolgozzunk ki, illetve meghonosítsunk, kifejlesszünk morfológia és szemcseméret pontos szabályozására alkalmas szuperkritikus technológiát, mert ez a két terület lehet a későbbi ipari alkalmazás fő mozgatórugója.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A szuperkritikus szén-dioxid különböző eljárásokon keresztül alkalmazható enantiomerek, minél nagyobb tisztaságban és hatékonysággal történő, relatív kis környezetterhelésű előállításában. A tervezett munka öt különböző, szuperkritikus szén-dioxid használatán alapuló eljárás fejlesztéshez kapcsolódik. Minden esetben célunk a reszolválás/elválasztás hatékonyságának a maximalizálása és a meghatározó folyamatok megértése és leírása egységesített matematikai modellfejlesztésen keresztül. A szűkebb szakterületen elfogadott alapvetően „trial and error” típusú fejlesztési koncepciókkal szemben újszerű, mérnöki szemléletű megközelítést javaslunk.
Az in situ diasztereomer só képzésre csak a kutatócsoportban kidolgozott mintapélda ismert az irodalomban. A szén-dioxidban lejátszódó diasztereomer só képződése után az elreagálatlan enantiomer keveréket szuperkritikus extrakcióval választjuk el a sótól. A nyomás, hőmérséklet, idő hatásának kimérésére alapozva a hatékonyságot meghatározó folyamatokat és ezek befolyásának a módját keressük.
Az antiszolvens diasztereomer só kristályosításon alapuló reszolválást rajtunk kívül két kutatócsoport publikált. A módszer nem csak hatékony, hanem igen gyors is.
Ezt a két kristályosítási technikát tervezzük felhasználni az extra nagy enantiomer tisztaságú (>99,5%), illetve szabályozott szemcseméretű (szemcseméret eloszlású) és morfológiájú végtermékek előállítása során.
A szén-dioxidban lejátszódó enzimkatalizált reszolválások esetén alapvető kérdés, hogy az enzimes átalakítás sebessége, a diffúziós hatások, esetleg oldhatósági viszonyok közül van-e sebesség meghatározó, illetve ezek a folyamatok milyen mértékben oldószerfüggőek.
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A nagy tisztaságú enantiomerek előállítása a gyógyszer- és finomkémiai ipar hazai és nemzetközi szereplőinek egyre fontosabb. A környezet- és egészségvédelmét szolgáló szabályozások is szigorodnak, ezért a szén-dioxid mint oldószer a különböző iparágakban (élelmiszeripar, polimer – vagy illatszergyártás stb.) egyre elterjedtebb. Célunk olyan, termelő eljárások kidolgozásához szükséges elméleti háttérismeret felderítése, ami a más módszereknél hatékonyabb, összességében gazdaságosabb és kis környezetterhelésű enantiomer előállítást tesz lehetővé. A meghatározó paraméterek feltérképezése és megértése a tudományos jelentősége mellett lerövidítheti az eljárások kidolgozási idejét, és megnöveli az termelés robosztusságát.
Az extra nagy enantiomer tisztaságú (>99,5%) termékek előállítása többnyire nem lehetséges racém elegyből illetve prokirális kiindulási anyagból egy lépésben, ezért az enantiomer keverékek továbbtisztítása általános igény. A szuperkritikus antiszolvens eljárások sok esetben alkalmasak szabályozott szemcseméret eloszlású illetve morfológiájú termékek előállítására. Célunk a módszer meghonosítása hazánkban. A különlegesen nagy enantiomer tisztaság, illetve a szabályozott morfológia és szemcseméret elsősorban végtermékek esetében kiemelten fontos szempont. A szén-dioxidos eljárások ipari alkalmazását elősegítheti az is, hogy a végtermékben a szerves oldószernyomok lényegesen kisebbek, mint más tisztítási módszerek esetében.
Az enzimkatalizált kinetikus reszolválás esetén a reakciósebességet szerves oldószerekben gyakran a diffúziós sebesség limitálja. Szén-dioxidban a diffúziós állandó értéke egy nagyságrenddel is nagyobb lehet, gyakran megnő a reakciósebesség, lecsökken a fajlagos enzim igény. A szelektivitás jellemzően azonos, vagy kissé jobb, mint azonos hőmérsékleten szerves oldószerben. Emellett a szén-dioxid megoldást kínálhat az enzimkinetikus reszolválások legnagyobb technológiai nehézségére, ami a reakció után az enzim–szubsztrát-termék elválasztása. A szén-dioxid szelektív oldószer olyan értelemben, hogy kis, apoláris molekulákat old jól. Célunk, a reakciórendszer és az ezt követő elválasztás kapcsolt kialakítása, ami összességében gazdaságosabb és egyszerűbb elválasztást jelenthet.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A királis vegyületek elterjedtek a gyógyszerekben, illatszerekben, élelmiszerekben. Többnyire azonban csak az egyik enantiomer hasznos, ezért előállításuk és tisztításuk a vegyipar fontos feladata, gazdasági potenciálja folyamatosan növekszik. Az enantiomerek előállítása, a szigorú tisztasági követelmények miatt, jellemzően sok oldószer felhasználását és egymást követő műveleti lépést igényel. Szén-dioxid oldószer alkalmazása a különböző iparágakban (élelmiszeripar, polimer – vagy illatszer gyártás stb.) egyre nagyobb mértékű, mert egyrészről csökkenthető a szerves oldószer igény, másrészről új különlegesen értékes termékek előállítására nyílhat mód. Célunk olyan, termelő eljárások kidolgozásához szükséges elméleti háttérismeret felderítése, ami a más módszereknél hatékonyabb, összességében gazdaságosabb és kis környezetterhelésű enantiomer előállítást tesz lehetővé a gyógyszer-, növényvédőszer- és élelmiszeripar számára. A meghatározó paraméterek feltérképezése és megértése tudományos jelentőségű, és szerves folytatása a kutatócsoport nemzetközileg elismert munkásságának. Az elméleti háttér ismerete és matematikai leírása továbbá lerövidítheti a későbbiekben kidolgozandó eljárások esetében a kutatásra fordítandó időt, és megnöveli az termelés megbízhatóságát. Kutatási munkánkban az enantiomerek előállítását szén-dioxidban végrehajtott diasztereomer só képzéssel, a diasztereomer szerves oldószerből szén-dioxiddal történő kicsapásával, illetve enzimes reakcióval és azt követő termékelválasztással valósítjuk meg. A kutatásuk célja környezetkímélő, tiszta technológiák laboratóriumi megvalósítása.
| Summary Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Besides chromatographic methods, pure enantiomers may be obtained by separating the enantiomers of racemic mixtures via diastereomer formation, by asymmetrical synthesis, or kinetic resolution using chemical or biocatalysts. Our research group has worked on resolutions with supercritical carbon dioxide for two decades, and was the first in the world to develop two new methods. In this tender, we are planning to investigate in situ diastereomeric salt formations, antisolvent crystallizations and enantioselective enzyme catalysis. Our main goal, besides investigating new examples and experimental procedures, is the mapping and mathematical description of the parameters influencing the individual resolutions. Special attention will be given to the processing of reaction mixtures, as the direct coupling of reaction and processing steps often results in increased efficiency. We consider it important to develop a method suitable for producing high-purity enantiomers from mixtures of enantiomers, and to introduce and develop supercritical technologies for the precise control of particle size and morphology, as these two areas could be the motivation for industrial applications later on.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Carbon dioxide can be applied to the production of enantiomers (with maximum purity and efficiency) in various methods with low environmental impact. The planned work relates to the development of five different methods based on using supercritical carbon dioxide. In each case, our goal is to maximize the efficiency of the resolution/separation, and to understand and describe the determining processes by developing a unified mathematical model. Instead of the “trial and error” type development concepts accepted in the specific field, we propose a novel, engineering-based approach.
In the literature, the only known example for in situ diastereomeric salt formation is that developed by our research group. After the diastereomer salt is formed in carbon dioxide, the unreacted enantiomer mixture is separated from the salt with supercritical extraction. We are searching for the processes determining efficiency and methods to influence them, based on measuring the effects of pressure, temperature and time.
Besides our research group, only two other groups have published a resolution based on antisolvent diastereomer salt crystallization. The method is not only efficient, but also very rapid.
We plan to utilize these two technologies to obtain products with extra high enantiomeric purity (>99,5%), or with controlled particle size (and particle size distribution) and morphology.
For enzyme catalyzed reactions in carbon dioxide, the essential question is whether the rate of the enzymatic transformation, diffusion effects or solubilities are rate-determining, and to which extent these processes are solvent-dependent.
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The production of high purity enantiomers is expected to become more important in the coming decades in the global chemical industry. Regulation of environment and health protection is becoming more rigorous, thus the use of carbon dioxide as a solvent in different sectors (food, polymer, perfume etc. industries) is on the rise. Our goal is to discover theoretical foundations necessary for developing production methods, enabling the production of enantiomers more efficiently, more economically and with less environmental impact than other methods. Mapping and understanding the determining factors, aside from its scientific significance, could shorten the development time for processes, and could increase the robustness of production.
Extra high purity (>99,5%) enantiomers typically cannot be obtained from racemates or prochiral starting materials in a single step, therefore there is a demand for the further purification of enantiomer mixtures. Supercritical antisolvent technologies are, in many cases, suitable for obtaining products of controlled particle size distribution and morphology. Our goal is to introduce this method in the country. Exceptionally high enantiomeric purity, and controlled morphology and particle size are important for final products, while the industrial application of methods involving carbon dioxide may be aided by the fact that organic solvent residue levels are much lower compared to other purification methods.
In organic solvents, the reaction rate of enzyme-catalyzed kinetic resolution is often limited by diffusion. In carbon dioxide, the diffusion constant could be an order of magnitude higher, reaction rates often increase, leading to a decrease in the required specific amount of enzyme. Selectivity is typically equal to, or slightly better than in organic solvent at the same temperature. Additionally, carbon dioxide simplifies the enzyme–substrate–product separation, eliminating the largest drawback of enzyme kinetic resolutions. Carbon dioxide is a selective solvent in the sense that it readily dissolves small apolar molecules. Our goal is to couple the reaction system with the subsequent separation, resulting in an altogether more economical and simpler separation.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Chiral compounds are widely used in pharmaceuticals, perfumes and foods. However, in most cases only one enantiomer is useful, thus their synthesis and purification is an important task in chemical engineering, with increasing economic potential. The production of enantiomers, owing to the strict purity requirements, typically involves the use of great amounts of solvents and many consecutive operational steps. The use of carbon dioxide as a solvent in the different industries (food, polymer, perfume etc. manufacturing) is increasing, because it allows the reduction of organic solvent use, and might enable the syntheses of novel, especially valuable products. Our goal is to discover the theoretical background to aid manufacturing processes, enabling syntheses for the pharmaceutical, pesticide and food industries which are more efficient and have less environmental impact than other methods. The mapping and understanding of determining parameters is of scientific significance, and is a natural continuation of the internationally renowned work of our research group. The understanding and mathematical description of the theoretical background could shorten the research time required to develop future methods, and increases the robustness of production. In our research work, the production of enantiomers will be carried out by diastereomeric salt formation in carbon dioxide, by precipitation of diastereomers from organic compounds with carbon dioxide as an antisolvent, and by enzymatic reactions followed by product separation. The goal of our research is the laboratory-scale implementation of environmentally friendly, clean technologies.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
List of publications |
|
|
| E Székely, M Zsemberi, L Lőrincz, M Kőrösi, A D Zodge, T Sohajda, J Madarász: Towards pure enantiomers with supercritical carbon dioxide based crystallizations (keynote), In: 22nd International Conference of Chemical and Process Engineering . Prága, Csehország, 2016.08.27-2016.08.31. Kiadvány: Prága: Czech Society of Chemical Engineering, 2016. Paper C3.1. , 2016 | | Edit Székely: Preparing enantiopure chemicals with supercritical techniques, In: E Badens, M Peterman, E Weidner 15th European Meeting on Supercritical Fluids . Essen, Németország, 2016.05.08-2016.05.11. Kiadvány: 2016. pp. 39, 2016 | | Amit Zodge, Márton Kőrösi, Dávid Hunyadi, Ildikó Kmecz, János Madarász, Imre Miklós Szilágyi, Tamás Sohajda, Edit Székely: Enantioselective diastereomeric salt formation of 4-chloromandelic acid with (R)-(+)-α-Phenylethylamine in supercritical CO2, In: E Badens, M Peterman, E Weidner 15th European Meeting on Supercritical Fluids . Essen, Németország, 2016.05.08-2016.05.11. Kiadvány: 2016. pp. 149 Paper P05. , 2016 | | A Zodge, M Kőrösi, M Tárkányi, J Madarász, I M Szilágyi, T Sohajda, E Székely: Gas Antisolvent Approach for the Precipitation of -Methoxyphenylacetic Acid – (R)-1-Cyclohexylethylamine Diateromeric Salt, CHEM BIOCHEM ENG Q 31: (3) , 2017 | | Amit D Zodge, Petra Bombicz, Edit Székely, György Pokol, János Madarász: Structural, analytical and DSC references to resolution of 2-methoxy-2-phenylacetic acid with chiral 1-cyclohexylethylamines through gas-antisolvent precipitation, THERMOCHIM ACTA 648: 23-31, 2017 | | Márton Kőrösi, János Madarász, Tamás Sohajda, Edit Székely: Fast further purification of diastereomeric salts of a nonracemic acid by gas antisolvent fractionation, CHIRALITY 29: , 2017 | | Márton Kőrösi, János Madarász, Tamás Sohajda, Edit Székely: A fast, new method to enhance the enantiomeric purity of non-racemic mixtures: self-disproportionation of enantiomers in the gas antisolvent fractionation of chlorine-substituted mandelic acid derivatives, TETRAHEDRON ASYMMETR : , 2017 | | Varga Zsófia, Kmecz Ildikó, Szécsényi Ágnes, Székely Edit: Neat lipase-catalysed kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol and a straightforward modelling of the reaction, BIOCATAL BIOTRANSFOR 56: 1-7, 2017 | | E Székely: Perspectives of supercritical fluids in producing chiral compounds, In: RS Oza, (szerk.) International Conference on Recent Trends in Chemical and Environmental Sciences. Maharashtra: Prathmesh Prakashan, 2016. p. 16., 2016 | | Lőrincz László, Zsemberi Máté, Bánsághi György, Szilágyi Imre Miklós, Madarász János, Sohajda Tamás, Székely Edit: IBUPROFÉN RESZOLVÁLÁSA GÁZ ANTISZOLVENS MÓDSZERREL, In: Bohner B, Ádám A, Timár Z, Ziegenheim Sz (szerk.) (szerk.) XXXIX Kémiai Előadói Napok. Szeged: Szegedi Akadémiai Bizottság, 2016. pp. 202-203., 2016 | | Erzsebet Varga, Tamas Sohajda, Zoltan Juvancz, Rita Bodane Kendrovics, Edit Szekely , Gyorgy Bansaghi: Development of Electrophoretic Methods for Simultaneous Determination of Enantiomeric Ratio and Composition of Diastereomeric Salt Mixtures, CHROMATOGRAPHIA 78: (13-14) 881-888, 2015 | | J M Tukacs, B Fridrich, G Dibó, E Székely, L T Mika: Direct asymmetric reduction of levulinic acid to γ-valerolactone: synthesis of a chiral platform molecule, GREEN CHEM &: (&), 2015 | | Amairi V, Varga Zs, Kmecz I, Boros Z, Poppe L, Székely E: Immobilizált enzimkészítmények vizsgálata enantioszelektív elválasztásokban, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 31, 2015 | | Bánsághi Gy, Székely E, Szilágyi I M, Madarász J, Zsemberi M, Simándi B: ANTISZOLVENS RESZOLVÁLÁSI TECHNOLÓGIÁK MÓDSZERFEJLESZTÉSE, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 21, 2015 | | Kőrösi M, Tárkányi M, Zodge D A, Varga D, Sohajda T, Székely E: Chiral resolution in supercritical carbon dioxide: a background study on two carboxylic acids, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 34, 2015 | | Lőrincz L, Zsemberi M, Bánsághi Gy, Sohajda T, Székely E: Ibuprofén reszolválása gáz antiszolvens módszerrel, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 35, 2015 | | Varga Zs, Szécsényi Á, Kmecz I, Székely E: 1-Feniletanol kinetikus reszolválásának vizsgálata oldószermentes és szuperkritikus szén-dioxid közegben, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 38, 2015 | | Zodge D A, Kőrösi M, Tárkányi M, Madarász J, Szilágyi I M, Boyajiev S, Sohajda T, Székely E: Influence of pressure on antisolvent precipitation and particle shapes, In: Kmecz I (szerk.) (szerk.) Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása konferencia . Budapest, Magyarország, 2015.05.21. Kiadvány: Budapest: 2015. pp. 20, 2015 | | E Székely: Perspectives of supercritical fluids in producing chiral compounds, In: RS Oza, PT Tryambake, MR Bhoye, SS Pansambal (szerk.)International Conference on Recent Trends in Chemical and Environmental Sciences. Maharashtra, India p. 16., 2016 | | László Lőrincz, György Bánsághi, Máté Zsemberi; Sandra de Simon Brezmes, Imre Miklós Szilágyi, János Madarász, Tamás Sohajda, Edit Székely: Diastereomeric salt precipitation based resolution of ibuprofen by gas antisolvent method, J SUPERCRIT FLUID 118: 48-53, 2016 | | Gy. Bánsághi: Chiral resolution in supercritical carbon dioxide based on diastereomeric salt formation , OMIKK repozitórium, 2015 | | Kmecz Ildikó, Kareth, Sabine, Szécsényi Ágnes, Varga Zsófia, Degen Pascal, Soto Elsa, Hanu Alina, Székely Edit: Enantioselective esterification with triglycerides in supercritical carbon dioxide, 52nd EHPRG Meeting, 2014. szeptember 7-12, Lyon, France, p 86., 2014 | | Bánsághi György, Székely Edit, Zsemberi Máté, Simándi, Béla: Chiral resolution with supercritical carbon dioxide based on diastereomer salt formation, Chirality 2014, 2014. július 27-30., Prága, Csehország, p 172, 2014 | | György Pokol , János Madarász , Edit Székely, Béla Simándi, György Bánsághi, Imre M. Szilágyi, Petra Bombicz: Thermal analysis in the development of optical resolutions based on supercritical fluid technologies, 11th European Symposium on Thermal Analysis and Calorimetry, Espoo, Finnország, 2014 aug. 17-21., 2014 | | Zodge Amit, Körösi Márton, Dingemans Joren, Székely Edit: Supercritical antisolvent precipitation for separation of enantiomers, 52nd EHPRG Meeting, 2014. szeptember 7-12, Lyon, France., 2014 | | Hegedűs L, Miskolczi S, Bánsághi Gy, Székely E, Faigl F: Synthesis of (S)-(+)-2-(N-benzylamino)butan-1-ol from its Schiff base by catalytic hydrogenation over palladium, CURR GREEN CHEM 2: (3) 312-318, 2015 | | Bánsághi Gy, Lőrincz L, Szilágyi IM, Madarász J, Székely E: Crystallization and resolution of cis-permethric acid with carbon dioxide antisolvent, CHEM ENG TECHNOL 37: (8) 1417-1421, 2014 | | Székely Edit, Simándi Béla: A szuperkritikus szén- dioxid alkalmazásai, MAGY KÉM FOLY KÉM KÖZL 120: (1) 23-25, 2014 | | Varga D, Bánsághi Gy, Martínez Pérez JA, Miskolczi S, Hegedűs L, Simándi B, Székely E: Chiral resolution of racemic cyclopropanecarboxylic acids in supercritical carbon dioxide, CHEM ENG TECHNOL 37: (11) 1885-1890, 2014 | | György Bánsághi, László Lőrincz, Imre Miklós Szilágyi, János Madarász, Edit Székely: Crystallization and Resolution of cis-Permethric Acid with Carbon Dioxide Antisolvent, Chemical Engineering & Technology, 37, 8, 1417–1421, 2014 | | Bence Kószó, Zoltán Boros, László Poppe, Edit Székely: Effects of Type of Immobilization on Enzyme Activity and Selectivity in Supercritical Carbon Dioxide, 6 th International Symposium on High Pressure Processes Technology, 2013, szeptember 8-11, Belgrád, Szerbia, p 110, 2013, 2013 | | Varga Zs, Kmecz I., Székely E: One pot enzyme catalysed reaction with corn germ oil and product separation, In: anon (szerk.) 16th European Meeting on Supercritical Fluids-EMSF 2017. Lisbon: Universidade Nova de Lisboa, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, 2017. pp. 222., 2017 | | Mihalovits Máté, Kemény Sándor, Lőrincz László, Székely Edit: DESCRIPTION OF SELECTIVITY OF ANTISOLVENT FRACTIONATION BASED OPTICAL RESOLUTION USING SOLUBILITY PARAMETERS, In: Abonyi János, Klein Mónika, Balogh András (szerk.) (szerk.) Műszaki Kémiai Napok 2017: Chemical Engineering Conference 2017. Veszprém: Pannon Egyetem, 2017. pp. 69., 2017 | | Kőrösi M, Madarász J, Sohajda T, Székely E: Enantiomeric enrichment by antisolvent fractionation of the diastereomeric salt 4-chloromandelic acid, In: anon (szerk.) 16th European Meeting on Supercritical Fluids-EMSF 2017. Lisbon: Universidade Nova de Lisboa, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, 2017. pp. 81., 2017 | | Lőrincz László, Madarász János, Sohajda Tamás, Székely Edit: Ibuprofén reszolválása (S)-2-fenilglicinollal szuperkritikus szén-dioxid oldószerben, In: Abonyi János, Klein Mónika, Balogh András (szerk.) Műszaki Kémiai Napok 2017: Chemical Engineering Conference 2017. Veszprém: Pannon Egyetem, 2017. pp. ., 2017 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
