 |
Thio-click approach for the synthesis of peptide-oligonucleosides , oligomannoside mimetics and chiral crown ethers
|
Help 
Print 
|
Here you can view and search the projects funded by NKFI since 2004
Back »
|
| |
Details of project |
|
|
| Identifier |
109208 |
| Type |
K |
| Principal investigator |
Borbás, Anikó |
| Title in Hungarian |
Peptid-oligonukleozidok, oligomannozid mimetikumok és királis koronaéterek szintézise tio-click módszerrel |
| Title in English |
Thio-click approach for the synthesis of peptide-oligonucleosides , oligomannoside mimetics and chiral crown ethers |
| Keywords in Hungarian |
szénhidrátok, fotokatalízis, gyökös tioladdíció, glikálok, peptid-nukleozidok, oligonukleozidok, tioglikozidok, királis koronaéterek, antibakteriális, antivirális, antiszenz |
| Keywords in English |
carbohydrates, photocatalysis, free-radical thiol-addition, glycals, peptide nucleosides, oligonucleosides, thioglycosides, chiral crown ethers, antiviral, antibacterial, antisense |
| Discipline |
| Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 100 % | | Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry |
|
| Panel |
Natural Sciences Committee Chairs |
| Department or equivalent |
Department of Pharmaceutical Chemistry (University of Debrecen) |
| Participants |
Bege, Miklós
Bereczki, Ilona
Csávás, Magdolna
Eszenyi, Dániel
Herczegh, Pál
Kicsák, Máté
Lázár, László
Mező, Erika
Tollas, Szilvia
|
| Starting date |
2013-09-01 |
| Closing date |
2017-08-31 |
| Funding (in million HUF) |
17.896 |
| FTE (full time equivalent) |
13.10 |
| state |
closed project |
Summary in Hungarian A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A polimerkémia és az anyagtudományok területén az utóbbi évtizedben rendkívül széleskörűen alkalmaznak egy új típusú, fém katalizátort nem igénylő click-reakciót, a fotokatalitikus gyökös mechanizmusú tiol-alkén addíciót. A projekt keretében három, biológiai hatásuk vagy kémiai tulajdonságuk miatt kiemelkedő jelentőségű, szénhidrát-alapú molekulacsalád szintézisét kívánjuk megvalósítani fotokatalizált tio-click módszerrel, könnyen előállítható exo-és endoglikálokból kiindulva.
1. Új típusú peptid-oligonukleozidokat állítunk elő cisztein-nukleozid monomerekből. A monomerek szintézise során szulfidkötést hozunk létre a nukleozidok szénhidrát-része és cisztein között ribofuranozidok és 2’-dezoxiribofuranozidok exo- és endoglikáljain végrehajtott tio-clik reakcióval. Tervezzük magasabb tagszámú, kb. 20 monomerből álló oligocisztein-oligonukleozidok szintézisét, melyek mint antiszenz vagy siRNA (small interfering RNA) mimetikumok, alkalmazhatók gén-csendesítő terápiában.
2. Az AIDS-et okozó human immunodeficiency virus (HIV) fertőzés kialakulását gátló multivalens di- és trimannozid mimetikumokat állítunk elő. A szintézis kulcslépésében mannozil-1-tiolt addicionáltatunk 2,3-telítetlen glikozidokra.
3. Szénhidrát-alapú királis koronaétereket állítunk elő tiol-végcsoportú oligoetilénglikolhoz kötött, 2,3-telítetlen glikozidokból intramolekuláris gyökös tioladdícióval. A cukorrész szabad hidroxiljain különböző oldalláncokat alakítunk ki a molekulákon. Megvizsgáljuk a származékok fázis-transzfer katalizátorként való alkalmazhatóságát aszimmetrikus szintézisekben.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Nemrégiben nyert kutatási eredményeinkből kiindulva feltételezzük, hogy a tiol-én click reakció a szénhidrátok területén sokoldalúan felhasználható. A reakció várhatóan alkalmas lesz új típusú cisztein-nukleozid és cisztein-2’-dezoxinukleozid adduktumok sztereoszelektív szintézisére. Feltételezzük, hogy ezen monomerekből tetszőleges szekvenciájú oligopeptid-nukleozidok szintetizálhatók a peptidszintézis egyszerű módszereit alkalmazva. E kutatás egyik alapkérdése az, hogy vajon ezek az új típusú RNS- és DNS-analógok képesek lesznek-e rövid RNS- illetve DNS-szekvenciákkal kettősszálú adduktumot képezni, s ennek következtében lehet-e majd őket antiszenz, vagy kis interferáló RNS alapú géncsendesítésre használni.
Azt is feltételezzük, hogy a tiol-én reakcióval egyszerűen nyerhetünk új típusú tio-oligomannozid mimetikumokat, amelyekből kovalens vagy önszervezett multivalens származékokat tudunk előállítani. E kutatásnál felmerülő kérdés, hogy vajon hatékonyan blokkolják-e a tervezett szacharidok a HIV-fertőzés első adhéziós lépését, és felhasználhatók-e vezérmolekulaként terápiás célú fejlesztésre.
Feltételezzük, hogy a tiol-én reakció felhasználható szénhidrát-alapú koronaéterek új szintézisére is. Kérdés az, hogy vajon ezek a befogadó molekulák alkalmasak lesznek-e királis katalizátorként, vagy királis szelektorként való felhasználásra?
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A kutatás során egy hatékony, fémkatalizátort nem igénylő konjugációs módszer, a tioclick reakció segítségével új szénhidrátszármazékok szintézisét tervezzük. Valószínűsítjük, hogy a tervezett stratégiával gyógyszerfejlesztésre alkalmas vezérmolekulákat tudunk előállítani.
Úgy véljük, hogy a tervezett új-típusú peptid-oligonukleozidok potenciálisan alkalmazhatók a géncsendesítő terápiában akár mint antiszenz oligonukleotid mimetikumok, akár mint kis interferáló RNS analogonok. A vegyületekben stabil peptidkötésen keresztül kapcsolódnak össze a monomerek, ami biztosítja nukleozidázokkal szembeni rezisztenciájukat, így megfelelően hosszú életidejűek lehetnek a szervezetben. Mivel a származékok nukleozid-része nem módosított, ezért feltételezzük, hogy a természetes nukleinsavakhoz hasonló Watson-Crick hibridizációs képességet mutatnak. A tervezett módszerrel a ciszteinil-ribonukleozid- és 2’-dezoxiribonukleozid építőelemek keverhetők, ami hatásosabb antiszenz származékok szintézisét teszi lehetővé. A származékokhoz egyszerű peptidszintézissel sejt-penetráló peptidek is kapcsolhatók, ami segítheti a vegyületek célba juttatását.
Az AIDS-et okozó HIV fertőzés a 21. század egyik legnagyobb egészségügyi problémája, ezért a HIV ellenes terápiák kutatása kiemelkedő fontosságú. Reméljük, hogy a tervezett kutatási stratégia alapján sikerül a HIV fertőzés kialakulását megfelelő hatékonysággal gátló, gyógyszerfejlesztésre alkalmas multivalens oligomannozidokat előállítanunk. Az alkalmazott tio-click módszer tioglikozidos-kötésű dimannozid mimetikumot eredményez. Glikozidázokkal szembeni rezisztenciájuk miatt a tioglikozidok sokkal stabilabbak, mint a természetes O-glikozidok, ezért biológiai vizsgálatokban és gyógyszerként való alkalmazásuk jóval kedvezőbb.
A tervezett oxatia-koronaétereknek a szénhidrát-tartalmuk miatt két fontos tulajdonságuk van, a királis jelleg és az egyszerű funkcionalizálhatóság. Kiralitásuk következtében katalizátorként használhatók aszimmetrikus szintézisekben, ilyen alkalmazhatóságuk a cukorrész funkcionalizálásával nagymértékben módosítható, javítható. Megfelelő szubsztituensek bevitelével ezek a koronaéter származékok folyadékkristályok előállítására is alkalmasak.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Kutatásaink során három szénhidrát-alapú vegyülettípus szintézisét tervezzük, amelyek közvetlenül vagy közvetett módon új gyógyszermolekulák kifejlesztését segíthetik elő.
1. Az élő szervezet két alapvető makromolekulájának, a nukleinsavaknak és a fehérjéknek a tulajdonságait ötvöző hibridmolekulákat állítunk elő a kétféle molekula építőelemeinek kombinálásával. Ezek a vegyületek a genetikai örökítőanyaghoz (a nukleinsavhoz) való hasonlóságuk miatt alkalmazhatók a géncsendesítő terápiában. Ez az egyik legmodernebb gyógyászati technológia, amely bizonyítottan hatásos pl. a rák, az AIDS és a malária gyógyításában.
2. Az AIDS betegséget okozó vírushoz hasonló felépítésű, gömbszerű, a felületén szénhidrát-egységeket hordozó molekulákat állítunk elő. Ezek a molekulák a szerkezeti hasonlóság miatt elfoglalják a vírus befogadására képes kötőhelyeket a szervezetben, így megakadályozzák a fertőzés kialakulását.
3. Speciális katalizátormolekulákat állítunk elő, amelyek elősegíthetik, többek között, bizonyos gyógyszermolekulák hatékony kémiai szintézisét.
Mindhárom tervezett molekulatípust szénhidrátok felhasználásával állítjuk elő, és mindhárom esetben ugyanazt a hatékony kémiai módszert, az ún. tio-katt reakciót alkalmazzuk. A reakció során egy kettős kötést tartalmazó szénvegyület (esetünkben ez a szénhidrát) és egy kéntartalmú molekula egy kattintással összekapcsolódik. A tio-katt reakció stabil, kénatomon keresztül összekapcsolt vegyületeket eredményez, amelyek jól használhatók a gyógyászatban.
| Summary Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Over the last decade, the photoinduced radical-mediated hydrothiolation of a terminal alkene has gain broad application in areas of polymer chemistry and material sciences as a new metal-free click process. In the frame of this project we plan the exploitation of thioclick approach for the synthesis of three types of carbohydrate-based compounds of biological or synthetic relevance. In all cases glycals, the easily accessible precursors of functionalized carbohydrates will serve as the starting materials.
1. Novel type of peptide-oligonucleosides will be built up from S-linked cysteinyl-nucleosides prepared by photoinducd reaction between cysteine and exo- and endoglycal derivatives of ribo- and 2’-deoxyribonucleosides. We plan the synthesis of higher oligocysteine-oligonucleosides (up to 20mer) as possible antisense or siRNA (small interfering RNA) agents in gene silencing therapy. Expected antibacterial and antiviral activity of the novel peptide nucleoside derivatives will be evaluated.
2. Multivalent di- and trimannoside mimetics will be prepared via addition of mannosyl-1-thiol into 2,3-unsaturated glycosides. We assume that the derivatives can display human immunodeficiency virus (HIV)-entry inhibitory activity by blocking the first adhesion step of the HIV-infection process.
3. Chiral oxathiacrown ethers will be synthesized by intramolecular hydrothiolation of 2,3-unsaturated glycosides possessing an oligoethylene glycol aglycone with a thiol endgroup. Various functionalization at hydroxyls of the sugar moiety is planned. Applicability of the novel-type crown ethers as chiral phase transfer catalysts in asymmetric syntheses will be studied.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
On the basis of our recent research results we assume that the applicability of the versatile thiol-ene click reaction can be further extended in the carbohydrate field. We suppose that using the reaction new types of cysteine-nucleoside and cysteine-2’-deoxynucleoside adducts can be prepared stereoselectively. We expect that oligopeptide-nucleosides with arbitrary sequences can be synthesized from these monomers by using the simple methodology of peptide synthesis. The question of this research is whether these new RNA or DNA analogues could form double-stranded adducts with RNA or DNA sequences and consequently they could be used as possible antisense or small interfering RNA agents for gene silencing.
We also assume that thiol-ene reaction can provide an easy access to novel type of thio-oligomannoside mimetics which can be converted into covalent or self-assembled multivalent derivatives. The next question is whether these saccharides could effectively block the first adhesion step of the HIV-infection, and could be used as leads in a drug development process.
We also suppose that thiol-ene reaction can be applied for the new synthesis of sugar-based crown ethers. The question is whether these chiral host molecules could be used as chiral selectors or chiral catalysts in various systems of organic molecules.
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
In this research project we plan to synthesize new carbohydrate derivatives, by exploiting a powerful, metal-free conjugation method, the thio-click reaction. We suppose that our strategy allows the synthesis of new lead compounds suitable for elaboration of new drugs.
We believe that the planned peptide-oligonucleosides can be incorporated into gene silencing therapy either as antisense oligonucleotide mimetics or as interfering small RNA analogues. We plan to couple the monomeric aminoacyl nucleosides through peptide bonds to produce peptide-oligonucleosides of high stability in biological milieu, due to their resistance to nucleosidases. We assume that addition of a peptide backbone to the oligonucleosides leading to an increase in their stability will not influence on their Watson-Crick hybridization ability which is essential for the gene silencing activity. Our approach allows the synthesis of mixed backbone DNA/RNA oligonucleosides which are considered to possess increased efficacy in gene silencing therapy. The planned peptide nucleic acids can easily be conjugated with cell penetrating peptides which can serve as an effecive delivery vector.
Human immunodeficiency virus (HIV) infection causing AIDS remains one of the main global health problem in the 21st century, therefore research for new therapies against HIV is exteremely important. The thio-click approach provides thio-linked dimannosides, which are especially valuable glycoside mimetics due to their enhanced chemical stability and resistance to glycosidases. We expect that these saccharides will be able to prevent HIV infection and can serve as leads for new therapeutic agents.
The planned, sugar based crown ethers have two advantegeous properties: their chiral character and the ease of their versatile functionalization. Consequently, they are expected to be used as chiral catalysts in asymmetric syntheses and their catalytic properties can be tuned by varying the substitution pattern. Synthesis of liquid crystals from these crown ethers is also possible by conjugation of proper substituents to the sugar residue.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
We plan the synthesis of three types of sugar-based chemical compounds that could directly or indirectly lead to the elaboration of new drug molecules.
1. Using chemical combination of building units of nucleic acids and proteins, two of the basic molecules of life, we will synthesize new hybrid molecules possessing the chemical properties of both very important biopolymers. Because of the similarity of our new biooligomers to DNA, they will be suitable for application in gene silencing, which is the basis of a pioneering therapy for treating cancer, AIDS and malaria.
2. We will synthesize ball shaped molecules bearing sugars on their surface. Because of their similarity to viral components, these chemical compounds will be able to occupy that sites of the living cells which serve as docking points for HIV, the causative agent of AIDS. In this way possibly they will prevent the viral infection.
3. Special catalysts will also be prepared, helping the efficient chemical synthesis of drugs.
For the synthesis of these three types of compounds we will use the same, very effective methodology, the thio-click reaction, which means an easy way for building a sulfur bridge between the molecules.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
List of publications |
|
|
| Dániel Eszenyi, Viktor Kelemen, Fanny Balogh, Miklós Bege, Magdolna Csávás, Pál Herczegh and Anikó Borbás: Promotion of a Reaction by Cooling - Stereoselective 1,2‐cis‐α‐Thioglycoconjugation by Thiol‐Ene Coupling at −80 °C, Chem.-Eur. J. 2018, 24, 4532 –4536. doi: org/10.1002/chem.201800668, 2018 | | Viktor Kelemen , Miklós Bege, Dániel Eszenyi, Nóra Debreczeni, Attila Bényei, Tobias Stürzer Pál Herczegh and Anikó Borbás: Stereoselective thioconjugation by photoinduced thiol-ene coupling reactions of hexo- and pentopyranosyl D- and L-glycals at low temperature – Reactivity and stereoselectivity study, Chem.-Eur. J. 2019, DOI: doi.org/10.1002/chem.201903095, 2019 | | Magdolna Csávás, Tamás Demeter, Mihály Herczeg, István Timári, Katalin E. Kövér, Pál Herczegh, Anikó Borbás: Rapid synthesis of self-assembling 1,2-thiomannobioside glycoconjugates as potential multivalent ligands of mannose-binding lectins, Tetrahedron Letters, közlésre elfogadva, 2014 | | László Lázár, Magdolna Csávás, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás: Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics, Chemical Papers, közlés alatt, 2014 | | Ilona Bereczki, Máté Kicsák, Laura Dobray, Anikó Borbás, Gyula Batta, Sándor Kéki, Éva Nemes Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesense, Pál Herczegh: Semisynthetic teicoplanin derivatives as new influenza virus binding inhibitors: synthesis and antiviral studies, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 24, 3251–3254, 2014 | | Szilvia Tollas, Ilona Bereczki, Anikó Borbás, Gyula Batta, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Pál Herczegh: Synthesis of a cluster-forming sialylthio- D -galactose fullerene conjugate and evaluation of its interaction with influenza virus hemagglutinin an, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 24, 2420–2423., 2014 | | Erika Mező, Mihály Herczeg, Dániel Eszenyi, Anikó Borbás: Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic, Carbohydrate Research, 388, 19–29., 2014 | | Magdolna Csávás, Tamás Demeter, Mihály Herczeg, István Timári, Katalin E. Kövér, Pál Herczegh, Anikó Borbás: Rapid synthesis of self-assembling 1,2-thiomannobioside glycoconjugates as potential multivalent ligands of mannose-binding lectins, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 6983-6986., 2014 | | Ilona Bereczki, Attila Mándi, Erzsébet Rőth, Anikó Borbás, Ádám Fizil, István Komáromi, Attila Sipos, Tibor Kurtán, Gyula Batta, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Ferenc Sztaricskai, Pál Herczegh: A few atoms make the difference: synthetic, CD, NMR and computational studies on antiviral and antibacterial activities of glycopeptide antibiotic aglycon derivatives, European Journal of Medicinal Chemistry, 94, 2015, 73-86, 2015 | | Mihály Herczeg, Fruzsina Demeter, Erika Mező, Máté Pap, and Anikó Borbás: Simultaneous Application of Arylmethylene Acetal and Butane Diacetal Groups for Protection of Hexopyranosides. Synthesis and Chemoselective Ring-Opening Reactions, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 5730-5741., 2015 | | László Lázár, Miklós Nagy, Anikó Borbás, Pál Herczegh, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Conjugation of bioactive molecules to a fluorescent dithiomaleimide by photoinduced and BEt3-initiated thio-click reactions, European Journal of Organic Chemistry, közlésre elfogadva, 2015 | | Zsolt Fejes, Ádám Hadházi, Erzsébet Rőth, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Synthesis of ether-linked [60]fullerene glycoconjugates by nucleophilic cyclopropanation, Chemical Papers, 69, 2015, 896-900., 2015 | | 80. Magdolna Csávás, Adrienn Miskovics, Zsolt Szűcs, Erzsébet Rőth, Zsolt L. Nagy, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Éva Nemes-Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Synthesis and antibacterial evaluation of some teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing alkyl- and arylthiosubstituted maleimides, J. Antibiotics, 2015, doi: 10.1038/ja.2015.33, 2015 | | 81. József, J.; Juhász, L.; Illyés, T. Z.; Csávás, M., Borbás, A.; Somsák, L.: Photoinitiated hydrothiolation of pyranoid exo-glycals: the D-galacto and D-xylo cases, Carbohydr. Res. 2015, 413, 63-69., 2015 | | László Lázár, Magdolna Csávás, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás: Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics, Chem. Papers, 2015, 69, 889-895., 2015 | | 85. Máté Kicsák, Miklós Bege, Ilona Bereczki, Madolna Csávás, Mihály Herczeg, Zoltán Kupihár, Lajos Kovács, Anikó Borbás and Pál Herczegh: A three-component reagent system for rapid and mild removal of O-, N- and S-trityl protecting groups, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3190-3192., 2016 | | 86. Zsolt Szűcs, Magdolna Csávás, Erzsébet Rőth, Anikó Borbás, Gyula Batta, Florent Perret, Eszter Ostorházi, Réka Szatmári, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Pál Herczegh: Synthesis and biological evaluation of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing a substituted triazole function, J. Antibiotics, 2016, 69, doi:10.1038/ja.2016.80, 2016 | | 91. Mihály Herczeg, Erika Mező, Nikolett Molnár, Sim-Kun Ng, Yuan-Chuan Lee, Margaret Dah-Tsyr Chang and Anikó Borbás: : Inhibitory Effect of Multivalent Rhamnobiosides on Recombinant Horseshoe Crab Plasma Lectin Interaction with Pseudomonas aeruginosa PAO1, Chem. –Asian J. 2016, 11, Doi: 10.1002/asia.201601162R1, 2016 | | Dániel Eszenyi, László Lázár, Ruairi O. McCourt, Anikó Borbás: Photoinduced hydrothiolation of 2-acetoxy glycals: Synthesis of thiodisaccharides, P. Murphy, C. Vogel, P. Kovac (Eds.) Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, CRC Press 2017, Vol. 4, 2017 | | Lázár L, Csávás M, Hadházi Á, Herczeg M, Tóth M, Somsák L, Barna T, Herczegh P, Borbás A: Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds, ORG BIOMOL CHEM 11: (32) 5339-5350, 2013 | | László Lázár, Miklós Nagy, Anikó Borbás, Pál Herczegh, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Conjugation of bioactive molecules to a fluorescent dithiomaleimide by photoinduced and BEt3-initiated thio-click reactions, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 7675–7681, 2015 | | Magdolna Csávás, Adrienn Miskovics, Zsolt Szűcs, Erzsébet Rőth, Zsolt L. Nagy, Ilona Bereczki, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Éva Nemes-Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Synthesis and antibacterial evaluation of some teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing alkyl- and arylthiosubstituted maleimides, J. Antibiotics, 2015, 68, 579–585. doi: 10.1038/ja.2015.33, 2015 | | József, J.; Juhász, L.; Illyés, T. Z.; Csávás, M., Borbás, A.; Somsák, L.: Photoinitiated hydrothiolation of pyranoid exo-glycals: the D-galacto and D-xylo cases, Carbohydr. Res. 2015, 413, 63-69., 2015 | | László Lázár, Magdolna Csávás, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás: Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics, Chem. Papers, 2015, 69, 889-895., 2015 | | Máté Kicsák, Miklós Bege, Ilona Bereczki, Madolna Csávás, Mihály Herczeg, Zoltán Kupihár, Lajos Kovács, Anikó Borbás and Pál Herczegh: A three-component reagent system for rapid and mild removal of O-, N- and S-trityl protecting groups, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3190-3192., 2016 | | Mihály Herczeg, Erika Mező, Nikolett Molnár, Sim-Kun Ng, Yuan-Chuan Lee, Margaret Dah-Tsyr Chang and Anikó Borbás: : Inhibitory Effect of Multivalent Rhamnobiosides on Recombinant Horseshoe Crab Plasma Lectin Interaction with Pseudomonas aeruginosa PAO1, Chem. –Asian J. 2016, 11, 3398-3413. Doi: 10.1002/asia.201601162R1, 2016 | | Dániel Eszenyi, László Lázár, Ruairi O. McCourt, Anikó Borbás: Thiodisaccharides by photoinduced hydrothiolation of 2-acetoxy glycals, P. Murphy, C. Vogel, P. Kovac (Eds.) Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, CRC Press 2017, Vol. 4, 2017 | | Magdolna Csávás, Lenka Malinovska, Florent Perret, Milán Gyurkó, Tünde Zita Illyés, Michaela Wimmerová, Anikó Borbás: Tri- and tetravalent mannoclusters cross-link and aggreagate BC2L-A lectin from Burkholderia cenocepacia, Carbohydr. Res. 2017, 437, 1-8. DOI: dx.doi.org/10.1016/j.carres.2016.11.008, 2017 | | Erika Mező, Dániel Eszenyi, Eszter Varga, Mihály Herczeg, Anikó Borbás: A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux, Molecules, 2016, 21 (11), 1497; doi:10.3390/molecules21111497, 2016 | | Herczeg Mihály , Csávás Magdolna, Bereczki Ilona, Mező Erika, Eszenyi Dániel, Kicsák Máté, Hadházi Ádám, Tollas Szilvia, Varga Eszter, Szilágyi Eszter, Molnár J. Dénes, Bege Miklós, Pénzes András, Herczegh Pál, Borbás Anikó: Gyógyhatású szénhidrátok – a véralvadásgátlástól a géncsendesítésig, Magy. Kém. Foly. 2015, 121, 13-21., 2015 | | Mikló Bege, Mihály Herczeg, Ilona Bereczki, Máté Kicsák, Dániel Eszenyi, Pál Herczegh, and Anikó Borbás: Low-temperature, photoinduced thiol-ene click reaction: a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides of diverse stereochemistry, Org. Biomol. Chem. 2017,, 2017 | | Máté Kicsák , Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás and Pál Herczegh: Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 393-401, 2018 | | Ilona Bereczki, Máté Kicsák, Laura Dobray, Anikó Borbás, Gyula Batta, Sándor Kéki, Éva Nemes Nikodém, Eszter Ostorházi, Ferenc Rozgonyi, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesense, Pál Herczegh: Semisynthetic teicoplanin derivatives as new influenza virus binding inhibitors: synthesis and antiviral studies, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 24, 3251–3254, 2014 | | Szilvia Tollas, Ilona Bereczki, Anikó Borbás, Gyula Batta, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Pál Herczegh: Synthesis of a cluster-forming sialylthio- D -galactose fullerene conjugate and evaluation of its interaction with influenza virus hemagglutinin an, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 24, 2420–2423., 2014 | | Erika Mező, Mihály Herczeg, Dániel Eszenyi, Anikó Borbás: Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic, Carbohydrate Research, 388, 19–29., 2014 | | Lázár L, Csávás M, Hadházi Á, Herczeg M, Tóth M, Somsák L, Barna T, Herczegh P, Borbás A: Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds, ORG BIOMOL CHEM 11: (32) 5339-5350, 2013 | | Zsolt Fejes, Ádám Hadházi, Erzsébet Rőth, Magdolna Csávás, Ilona Bereczki, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Synthesis of ether-linked [60]fullerene glycoconjugates by nucleophilic cyclopropanation, Chemical Papers, 69, 2015, 896-900., 2015 | | Zsolt Szűcs, Magdolna Csávás, Erzsébet Rőth, Anikó Borbás, Gyula Batta, Florent Perret, Eszter Ostorházi, Réka Szatmári, Evelien Vanderlinden, Lieve Naesens, Pál Herczegh: Synthesis and biological evaluation of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing a substituted triazole function, J. Antibiotics, 2017, 70, 152-157. doi:10.1038/ja.2016.80, 2017 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
