 |
Synthesis, molecular recognition studies and applications of crown ether derivatives
|
Help 
Print 
|
Here you can view and search the projects funded by NKFI since 2004
Back »
|
| |
Details of project |
|
|
| Identifier |
112289 |
| Type |
K |
| Principal investigator |
Huszthy, Péter |
| Title in Hungarian |
Koronaéter-származékok szintézise, molekuláris felismerőképességük tanulmányozása és alkalmazása |
| Title in English |
Synthesis, molecular recognition studies and applications of crown ether derivatives |
| Keywords in Hungarian |
Módosított koronaéterek, molekuláris felismerés, enantiomerfelismerés, szilárd-hordozós katalizátorok, aszimmetrikus szintézisek |
| Keywords in English |
Modified crown ethers, molecular recognition, enantiomeric recognition, solid-supported catalysts, asymmetric syntheses |
| Discipline |
| Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 80 % | | Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry | | Analytical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 10 % | | Ortelius classification: Analytical chemistry | | Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 10 % | | Ortelius classification: Physical chemistry |
|
| Panel |
Chemistry 2 |
| Department or equivalent |
Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics) |
| Participants |
Kupai, József
Móczár, Ildikó
Németh, Tamás
Pál, Dávid
Szabó, Tamás
Szabó-Szentjóbi, Hajnalka
Szemenyei, Balázs
Tóth, Tünde
|
| Starting date |
2015-01-01 |
| Closing date |
2018-12-31 |
| Funding (in million HUF) |
24.976 |
| FTE (full time equivalent) |
23.19 |
| state |
closed project |
Summary in Hungarian A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A molekuláris felismerés működése révén egy molekula, amelyet „gazdamolekulának” hívunk, képes egy másik molekulát, a „vendégmolekulát” egy molekulahalmazból szelektív módon kiválasztani, és azzal komplexet képezni. Ezt a gazdamolekula-vendégmolekula komplexet nem kovalens kötések, hanem másodlagos vagy gyenge intermolekuláris kötőerők tartják össze. Az enantiomerfelismerés a molekuláris felismerés egy különös esetének tekinthető, mely esetében egy királis gazdamolekula eltérő komplexképzést mutat a vendégmolekula két enantiomerjével szemben. A molekuláris felismerés, amely általánosan előforduló jelenség a természetben, kiváltható viszonylag egyszerű szintetikus gazdamolekulákkal is, mint amilyenek a koronaéterek, mely utóbbiak így utánozva az élő szervezetek biomolekuláinak tulajdonságait, hatékony szenzor- és szelektormolekulák, illetve katalizátorok lehetnek. A jelen pályázat új koronaéter-származékok szintézisére, molekuláris felismerésük tanulmányozására és alkalmazásukra koncentrál. Több enantiomertiszta koronaéter-származékot tervezünk szilárd hordozóhoz, mint a szilikagél vagy polimer gyanta, kovalens kötésekkel rögzíteni, melyeket azután királis állófázisként és/vagy aszimmetrikus szintézisek katalizátoraiként alkalmazhatunk. Optikailag aktív koronaéter alapú transzporterek, fluoreszcens szenzormolekulák és szilárd-hordozós organokatalizátorok szintézise és tanulmányozása szintén a terveink között szerepel.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kutatás fő célja annak igazolása, hogy az elő szervezetekben létfontosságú és általánosan előforduló molekuláris, és ezen belül az enantiomerfelismerés hogyan váltható ki viszonylag egyszerű szintetikus vegyületekkel, mint amilyenek a koronaéterek, illetve azok származékai.
Az ilyen jellegű kutatások nem csak azért érdekesek és fontosak, mert ezek révén jobban megérthetjük és megismerhetjük az élő szervezetekben működő bonyolult molekuláris felismerést, hanem azért is, mert az ilyen jellegű kutatások, széleskörűen alkalmazható új, hatékony szenzor- és szelektormolekulák, valamint katalizátorok kifejlesztését teszik lehetővé.
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Egy királis molekula enantiomerjeinek eltérő élettani hatása lehet. Az egyik enantiomer kifejtheti a kívánt biológiai hatást, a másik pedig nagyon káros is lehet, így az enantiomerek elválasztása, illetve összetételük meghatározása, valamint egy királis vegyület csupán egyik enantiomerjének szelektív előállítása igen fontos feladat számos területen, különösképpen a gyógyszer-, növényvédőszer- és élelmiszeripar területén. A királis koronaéterek kiváló enantiomerfelismerő-képességének köszönhetően ezek a feladatok mind megoldhatók. Koronaéterek, különösen a könnyen deprotonálhatók segítségével, a mérgező és/vagy értékes fémionok eltávolítása, kivonása és visszanyerése is megoldható.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Az élő természetben előforduló molekulák nagy része olyan viszonyban van egymással, mint a két kezünk, vagyis tükörképek, és nem hozhatók fedésbe egymással. Ezeket az azonos atomokból álló, fedésbe nem hozható molekulákat enantiomereknek nevezzük. Az enantiomereknek viszont eltérő fiziológiai hatásuk lehet. Például a talidomid gyógyszerhatóanyag egyik enantiomere nyugtató hatású, a másik súlyosan magzatkárosító.
Ezért nagyon fontos olyan vegyületek szintézise, amelyek az enantiomerek szelektív előállítását, keverékeik elválasztását, illetve összetételük pontos meghatározását teszik lehetővé. Ezen vegyületek egyik fontos csoportját alkotják a koronaéterek, illetve származékaik, amelyek előállítását és tanulmányozását célozza meg a jelen pályázat.
| Summary Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
By the action of molecular recognition a molecule called the "host" is able to pull out another molecule called a "guest" out of the mixture of molecules selectively, and they form a complex. This host–guest complex is held together by non-covalent or weak intermolecular forces. Enantiomeric recognition as a special case of molecular recognition involves the discrimination between the enantiomers of a chiral guest by a chiral host. Molecular recognition, which is a generally occurring phenomenon in living organisms can also be engineered into relatively simple synthetic hosts such as crown ethers, which are able to act as effective sensor and selector molecules and also as catalysts.
The recent project focuses on the synthesis, molecular recognition studies and applications of new crown ether derivatives. We plan to attach several enantiopure crown ether derivatives to solid support such as silica gel or polymer resin by covalent bonds, then to use them as chiral stationary phases and/or catalysts in asymmetric syntheses. Synthesis and studies of crown ether-based transporters, fluorescent sensors and solid-supported organocatalysts are also among our plans.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The basic aim of the present project is to demonstrate how the vital and generally occurring molecular recognition phenomenon including enantiomeric recgnition can be engineered into relatively simple synthetic compounds, such as crown ethers and their derivatives. These kinds of studies are not only important, because by these we can understand better molecular recognition working in complex biomolecules of living organisms, but also because these studies can open a door for developing new, effective sensor and selector molecules, and also catalysts.
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The enantiomers of a chiral molecule may have different physiological effects. One enantiomer can have the desired biological activity and the other one can be very toxic, thus the separation of enantiomers, the determination of the enantiomeric composition, and catalytic enantioselective production of the single enantiomer of a chiral compound are very important tasks in many areas, especially in pharmaceutical, pesticide and food industries. Owing to the great enantiomeric recognition ability of chiral crown ethers, all these tasks can be solved. Selective removal, collecting and then recovering of toxic and/or valuable metal ions from industrial and other waste waters can also be solved by the use of crown ethers, especially proton-ionizable ones due to their very selective complex forming ability.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
A great part of the molecules of living organisms is in the same relationship as our hands, so they are mirror images and are non-superimposable. These molecules, which are constructed by the same number and quality of atoms, are called enantiomers. However, the enantiomers can have very different physiological effects. For example, one enantiomer of medicine thalidomide is a mild sedative, and the other one highly teratogenic. That is why very important to synthetize such compounds, which are able to solve the production of only one enantiomer, separating the enantiomers from their mixture, and exact determination of their composition. The crown ethers and their derivatives are such compounds, and the present project aims at the synthesis and studies of them.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
List of publications |
|
|
| Pál D, Móczár I, Szemenyei B, Marczona D, Kocsis I, Prikler G, Vezse P, Baranyai P, Huszthy P: Pyridino-18-crown-6 ether type chemosensors containing a benzothiazole fluorophore unit: synthesis and enantiomeric recognition studies, submitted to Tetrahedron, 2019 | | Móczár I, Huszthy P: Optically active crown ether-based fluorescent sensor molecules: A mini-review, Chirality, 31, 97-109, 2019 | | Szabó-Szentjóbi H, Bagi P, Müller J, Balogh G T, Tóth T, Huszthy P: Synthesis and enantioselective transport studies of new crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit, Tetrahedron, in press, DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.039, 2019 | | Németh T, Balogh GT, Vértessy GB, Huszthy P, Tóth T: Akridon és akridin egységet tartalmazó koronaéter alapú szenzor- és szelektormolekulák szintézise, kation- és enantiomerfelismerése, Magy. Kém. Foly., 124, 61-70, 2018 | | Szabó T: Foszforatomot tartalmazó koronaéterek szintézise és felhasználási lehetőségeinek vizsgálata, Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar, Szerves Kémia és Technológia Tanszék, 2016 | | Szabó-Szentjóbi H, Tóth T, Huszthy P: Synthesis and enantioselective transport of crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., in press, DOI: 10.1080/10426507.2018.1544131, 2019 | | Golcs Á, Horváth V, Huszthy P, Tóth T: Fast Potentiometric Analysis of Lead in Aqueous Medium under Competitive Conditions Using an Acridino-Crown Ether Neutral Ionophore, Sensors, 18, No. 1407, 2018 | | Kupai J, Kisszékelyi P, Nagy S, Kozma P, Huszthy P: Piridin egységet tartalamazó királis koronaéterek néhány alkalmazása, Magy. Kém. Foly., 124, 38-43, 2018 | | Szabó-Szentjóbi H, Szabó T, Tóth T, Huszthy P: Crown ethers containing phosphorus in the macroring, Organophosphorus Chemistry Novel Developments, Ed.: G. Keglevich, Walter de Gruyter GmbH, Berlin, ISBN 978-3-11-053453-5, pp. 284-308, 2018 | | Németh T: Synthesis and molecular recognition studies of acridono- and acridino-crown ether-based sensor and selector molecules, Department of Organic Chemistry and Technology, Faculty of Chemical Enginering and Bioenginering, Budapest University of Technology and Economics, 2017 | | Pongracz P, Szentjobi H, Toth T, Huszthy P, Kollar L: Enantioselective hydroformylation of styrene in the presence of platinum(II)-monophospha-crown ether complexes, MOL CAT 439: 128-133, 2017 | | Németh T, Golcs Á, Leveles I, Tóth T, Vértessy BG, Huszthy P: Structural characterization of a complex derived from lead(II) perchlorate and acridono-18-crown-6 ether, STRUCT CHEM 26: (5) 1467-1471, 2015 | | Lévai S, Németh T, Fődi T, Kupai J, Tóth T, Huszthy P, Balogh Gy T: Studies of a pyridino-18-crown-6 ether-based chiral stationary phase on the enantioseparation of biogenic chiral aralkylamines and alfa-amino acid esters by high-performance liquid chromatography, J PHARMACEUT BIOMED ANAL 115: 192-195, 2015 | | Németh T, Kormos A, Tóth T, Balogh Gy T, Huszthy P: Synthesis and cation binding of acridono-18-crown-6 ether type ligands, MONATSH CHEM 146: (8) 1291-1297, 2015 | | Pál D, Móczár I, Kormos A, Baranyai P, Óvári L, Huszthy P: Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active acridone bis(urea) and bis(thiourea) derivatives, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: (23) 1335-1340, 2015 | | Szabó T, Hirsch E, Tóth T, Müller J, Reithmüller E, Balogh Gy T, Huszthy P: Synthesis and enantioselective transport studies of optically active lipophilic proton-ionizable crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: (12-13) 650-656, 2015 | | Németh T, Tóth T, Balogh G T, Huszthy P: Synthesis and Fluorescence Spectroscopic Studies of Novel 9-Phenylacridino-18-crown-6 Ether Type Sensor Molecules, PERIOD POLYTECH CHEM ENG 61: 249-257, 2017 | | Nagy S, Kozma P, Kisszékelyi P, Bezzegh D, Huszthy P, Kupai J: Synthesis of three new bifunctional glucose-thiourea organocatalysts and their application in asymmetric Michael addition, STUD UNIV BABES-BOLYAI CHEM 62: 183-194, 2017 | | Fődi T, Didaskalou C, Kupai J, Balogh G T, Huszthy P, Szekely G: Nanofiltration-Enabled In Situ Solvent and Reagent Recycle for Sustainable Continuous-Flow Synthesis, CHEMSUSCHEM 10: (17) 3435-3444, 2017 | | Németh T, Petró JL, Leveles I, Tóth T, Balogh GT, Vértessy BG, Huszthy P: Structural characterization of a sodium perchlorate−acridino-18-crown-6 ether complex, STRUCT CHEM 29: (1) 113-118, 2018 | | Németh Tamás, Dargó Gergő, Petró József Levente, Petrik Zsófia, Lévai Sándor, Krámos Balázs, Béni Zoltán, Nagy József, Balogh György Tibor, Huszthy Péter, Tóth Tünde: Synthesis and pKa determination of new enantiopure dimethyl-substituted acridino‐crown ethers containing a carboxyl group: Useful candidates for enantiomeric recognition studies, CHIRALITY 29: (9) 522-535, 2017 | | Tóth T, Németh T, Leveles I, Vértessy BG, Huszthy P: Structural characterization of the crystalline diastereomeric complexes of enantiopure dimethylacridino-18-crown-6 ether and the enantiomers of 1-(1-naphthyl)ethylamine hydrogen perchlorate, STRUCT CHEM 28: (2) 289-296, 2017 | | Kupai J, Rojik E, Huszthy P, Székely Gy: Role of Chirality and Macroring in Imprinted Polymers with Enantiodiscriminative Power, ACS Appl Mater Interfaces 7: (18) 9516-9525, 2015 | | Lévai S, Németh T, Fődi T, Kupai J, Tóth T, Huszthy P, Balogh Gy T: Studies of a pyridino-18-crown-6 ether-based chiral stationary phase on the enantioseparation of biogenic chiral aralkylamines and alfa-amino acid esters by high-performance liquid chromatography, J PHARMACEUT BIOMED ANAL 115: 192-195, 2015 | | Németh T, Golcs Á, Leveles I, Tóth T, Vértessy BG, Huszthy P: Structural characterization of a complex derived from lead(II) perchlorate and acridono-18-crown-6 ether, STRUCT CHEM 26: (5) 1467-1471, 2015 | | Németh T, Kormos A, Tóth T, Balogh Gy T, Huszthy P: Synthesis and cation binding of acridono-18-crown-6 ether type ligands, MONATSH CHEM 146: (8) 1291-1297, 2015 | | Németh T, Lévai S, Fődi T, Kupai J, Túrós Gy, Tóth T, Huszthy P, Balogh Gy T: A Novel Method for the Preparation of a Chiral Stationary Phase Containing an Enantiopure Acridino-18-Crown-6 Ether Selector, J CHROMATOGR SCI 53: (3) 431-435, 2015 | | Pál D, Móczár I, Kormos A, Baranyai P, Óvári L, Huszthy P: Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active acridone bis(urea) and bis(thiourea) derivatives, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: (23) 1335-1340, 2015 | | Szabó T, Hirsch E, Tóth T, Müller J, Reithmüller E, Balogh Gy T, Huszthy P: Synthesis and enantioselective transport studies of optically active lipophilic proton-ionizable crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit, TETRAHEDRON ASYMMETR 26: (12-13) 650-656, 2015 | | Szabó T, Petri L, Gergely Sz, Huszthy P: Synthesis of achiral and new chiral crown ethers containing a triphenylphosphane unit, ARKIVOC v: 20-33, 2015 | | Fődi T, Kupai J, Túrós Gy, Németh T, Rojik E, Riethmüller E, Balogh Gy T, Huszthy P: Application of Flow Chemistry to Macrocyclization of Crown Ethers, J FLOW CHEM 6: 297-301, 2016 | | Kupai J, Kisszékelyi P, Rojik E, Dargó G, Hegedűs L, Bezzegh D, Maszler P, Szabó L, Németh T, Balogh G T, Huszthy P: Synthesis and determination of pKa values of new enantiopure pyridino- and piperidino-18-crown-6 ethers, ARKIVOC : (iv) 130-151, 2016 | | Pál D, Móczár I, Kormos A, Baranyai P, Huszthy P: Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active 5,5-dioxophenothiazine bis(urea) and bis(thiourea) derivatives, TETRAHEDRON ASYMMETR 27: (19) 918-922, 2016 | | Szabó T, Huszthy P: Foszfor heteroatomot tartalmazó koronaéterek szintézise és molekuláris felismerőképessége, MAGY KÉM FOLY KÉM KÖZL 122: (1) 36-42, 2016 | | Szabó Tamás, Dargó Gergő, Szentjóbi Hajnalka, Tóth Tünde, Krámos Balázs, Izrael Richárd, Oláh Julianna, Németh Tamás, Balogh György T, Huszthy Péter: Synthesis, experimental and theoretical studies on the factors influencing the pKa values of new crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit, TETRAHEDRON 72: (52) 8593-8602, 2016 | | Szemenyei B, Móczár I, Pál D, Kocsis I, Baranyai P, Huszthy P: Synthesis and enantiomeric recognition studies of optically active pyridino-crown ethers containing an anthracene fluorophore unit, CHIRALITY 28: (7) 562-568, 2016 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
