 |
Homogeneous asymmetric carbonylation reactions and their mechanistic investigations
|
Help 
Print 
|
Here you can view and search the projects funded by NKFI since 2004
Back »
|
| |
Details of project |
|
|
| Identifier |
113177 |
| Type |
K |
| Principal investigator |
Kollár, László |
| Title in Hungarian |
Homogénkatalitikus aszimmetrikus karbonilezési reakciók és mechanizmus-vizsgálatuk |
| Title in English |
Homogeneous asymmetric carbonylation reactions and their mechanistic investigations |
| Keywords in Hungarian |
szén-monoxid, átmenetifém, palládium, platina, enantioszelektivitás |
| Keywords in English |
carbon monoxide, transition metal, palladium, platinum, enantioselectivity |
| Discipline |
| Inorganic Chemistry (Council of Physical Sciences) | 60 % | | Ortelius classification: Organometallic Chemistry | | Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 40 % | | Ortelius classification: Intermedier chemistry |
|
| Panel |
Chemistry 1 |
| Department or equivalent |
Department of Inorganic Chemistry (University of Pécs) |
| Participants |
Kégl, Tamás
Nagymihály, Zoltán
Pongrácz, Péter
Takács, Attila
|
| Starting date |
2015-01-01 |
| Closing date |
2019-12-31 |
| Funding (in million HUF) |
24.809 |
| FTE (full time equivalent) |
11.27 |
| state |
closed project |
Summary in Hungarian A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A karbonilezési reakciók az iparban leggyakrabban alkalmazott homogénkatalitikus eljárások közé tartoznak. Az enantioszelektív karbonilezési reakciók kitüntetett jelentőségűek, mert a céltermékek enantiomerikusan tiszta formában történő előállítása ma is a szintetikus kémikusok legnagyobb kihívásai közé tartozik.
Pályázatunk két fő területre koncentrál, melyek célja a katalitikus reakció sztereokémiáját meghatározó lépés meghatározása.
• Ismert, hogy az átmenetifém-katalizátorok aktivitása és szelektivitása ligandumok által szabályozható. A Rh, Pd és Pt komplexeinek enantioszelektív karbonilezési reakciókban meghatározó elemi lépéseit tanulmányozzuk IR és NMR spektroszkópia, valamint számításos kémia felhasználásával.
• A következő karbonilezési reakciók katalitikus és mechanizmus vizsgálatát tervezzük: a) vinil-aromások platina-katalizált enantioszelektív karbonilezési reakcióját, ahol a kiralitás a 2-aril-propanal származékok sztereogén centrumához kötődik, b) binaftil-ditriflátok korábban nem vizsgált kinetikus reszolválását aminokarbonilezési reakcióban, ahol a kiralitás az axiális kiralitás-elemhez köthető.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Az irodalomból, valamint saját kutatásainkból ismert, hogy az átmenetifém komplexek szelektivitását a ligandumok alapvetően befolyásolják. Néhány enantioszelektív homogénkatalitikus reakció mechanizmusának még a finom részletei is jól ismertek. Bár a karbonilezési reakciók elemi lépéseit is tanulmányozták már, különösen a sztereoszelektivitást meghatározó lépés vizsgálata kevésbé kutatott terület.
A következő kérdések megválaszolására kerül sor.
• A mechanizmus vizsgálatokhoz köthető analitikai módszerek (HP-NMR, HP-IR) hasznos információkat képesek nyújtani a termékösszetételre vonatkozóan?
• A szubsztrátumok (például a 4-szubsztituált sztirolok) elektron-szerkezete befolyásolja a hidroformilezési reakció enantioszelektivitását? Az enantioszelektivitás hőmérséklet hatására történő ’megfordulása’ magyarázható a platina-alkil intermedier képződésének reverzibilitásával/irreverzibilitásával?
• Az axiális kiralitású binaftil egység katalitikus körülmények között stabil konfigurációs szempontból? Az acil-komplexhez vezető palládium-aril intermedier képződése a sztereokémiai szempontból meghatározó lépés? Lehetséges mind a binaftil-vázas ditriflát (szubsztrátum), mind a binaftil-vázas diamin (N-nukleofil) kinetikus reszolválása?
• A BINOL-ditriflát palládium-katalizált aminokarbonilezése során fellépő kémiai egyensúlyok lehetővé teszik a racém szubsztrátum dinamikus reszolválását?
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Számos vegyületcsalád, köztük aminosavak, hidroxi-karbonsavak, cukrok, terpének, szteroidok, stb. a természetben egyetlen enantiomer vagy diasztereomer formájában található meg. Ezek a vegyületek könnyen hozzáférhető kiindulási anyagként szolgálnak, és királis forrásként tekinthetők a különböző, biológiai (farmakológiai) fontosságú vegyületek szintézise során.
A másik alapvető módszer, az aszimmetrikus szintézis új kiralitás-elemeket tartalmazó vegyületek létrehozására alkalmas. Azonban amikor új kiralitás-elemet hozunk létre, a két lehetséges enantiomer csak akkor képződhet nem azonos mennyiségben, ha valamilyen ‘nem-szimmetrikus’ reakciópartner van jelen.
Pályázatunk olyan optikailag aktív átmenetifém-katalizátorok jellemzésével és alkalmazásával foglalkozik, amelyek képesek a királis termékeket optikailag aktív (enantiomerikusan ‘dúsított’) formában létrehozni. Mivel az új kiralitás-elemek katalitikus reakciókban képződnek, ez a módszer az aszimmetrikus szintézisek leghatékonyabb és leginkább környezetbarát formája.
A tervezett kutatások legfontosabb eredményei a következők lehetnek.
• A hatékony katalizátorok szintézisének alapfeltétele a katalizátor-tervezés területén végzett alapkutatás. Több új, P-ligandumot tartalmazó átmenetifém-katalizátor előállítására kerül sor.
• A karbonilezési reakciók mechanizmusának, azaz a katalitikus ciklust alkotó elemi reakciók vizsgálatának kutatása pályázatunk egyik központi kérdése.
• A szerkezet—reaktivitás és a szerkezet— szelektivitás (kemo-, regio- és enantioszeletivitás) összefüggések modellrendszereken történő elemzése jobb teljesítőképességű katalizátorok kifejlesztéséhez vezethet.
• A szintetikus jelentőségű mechanikai vizsgálatokat illetően a következő királis vegyületek előállításának vizsgálatára kerül sor: a) a vinil-aromások enantioszelektív karbonilezése olyan gyakorlati fontosságú karbonsavak előállításának kulcsreakciója, mint a ‘nem-szteroidális’ gyulladásgátló hatású Ibuprofen, Naproxen, Suprofen, b) binaftil-vázas származékok újszerű aszimmetrikus aminokarbonilezése axiális kiralitású építőelemek szintéziséhez vezet.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A kiralitás — azaz valamely objektum azon tulajdonsága, hogy tükörképével nem hozható fedésbe —, a természetben megfigyelhető alapvető jelenség. (‘Kéz-szerűségnek’ is nevezhetjük, mert jobb és bal kezünk sem hozható fedésbe egymással.) A kiralitás jelentősége nem hangsúlyozható eléggé, mert sok királis vegyület, így az aminosavak, cukrok a természetben csupán az egyik enantiomer (más szóval ’jobb- és balkezes’ molekulák) formájában találhatók meg.
A természetben nagy mennyiségben rendelkezésre álló királis vegyületek mellett komoly igény merült fel új származékok létrehozására. Az optikailag aktív vegyületek jelentőségét a biológiai aktivitásban tükröződő enantiomer felismerő képesség adja. A kémiai reakciók enantioszelektív úton történő megvalósításának számos módja közül talán a legfontosabb az enantiomerikusan tiszta (pl. ‘balkezes’) átmenetifém-katalizátorok alkalmazása, ahol kis mennyiségű királis anyag képes a kiralitás átvitelére ‘balkezes’ terméket eredményezve.
Bár néhány katalitikus aszimmetrikus szintézist már az iparban is megvalósítottak, a példák száma csekély. Ily módon a nagy enantioszelektivitású homogén katalizátorok kutatása mind a szintetikus kémiai alapkutatások, mind a katalitikus kutatások homlokterében áll.
Jelen pályázat célja a kiralitás molekuláris szintű vizsgálata. Néhány kémiai reakció enantioszelektivitásának növelése érdekében a reakciómechanizmus vizsgálatát, valamint ennek nyomán nagy szelektivitású katalitikus reakciók megvalósítását tervezzük.
| Summary Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The carbonylation reactions belong to the most extensively applied homogeneous catalytic processes in industry. To carry out enantioselective carbonylations is of special importance, since the synthesis of the target compounds in enantiomerically pure form is still one of the most challenging tasks for a synthetic chemist.
Our proposal is focused on two major topics with the aim of finding the most important factors of the stereodefining step.
• It is well known that the activity and selectivity of transition metal (TM) catalysts can be finely tuned by the alteration of ligands. The Rh, Pd and Pt complexes with relevance for the elementary steps of enantioselective carbonylations will be explored also by use of IR and NMR spectroscopy, as well as computational chemistry.
• The catalytic and mechanistic details of the following carbonylations will be studied: i) the platinum-catalysed enantioselective hydroformylation of vinyl-aromatics where chirality stems from a stereogenic centre of the target 2-arylpropanals, ii) the unprecedented kinetic chiral resolution in palladium-catalysed aminocarbonylation of binaphthyl-based ditriflates, where chirality is attributed to an axis (axial element of chirality).
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
It is known from the literature, among them from our previous results, that the activity and selectivity of a transition metal complex is strongly influenced by the ligands around the metal. In several enantioselective homogeneous catalytic reactions (for example hydrogenations) even fine details of the reaction mechanism are known. Although some elementary steps of the carbonylation reactions have already been investigated, especially the step responsible for the stereochemical outcome of the reaction is rather unexplored.
Among others, the following questions will be answered.
• Could the analytical investigations (HP-NMR, HP-IR) provide useful information on the product distribution (selectivities)?
• Does the electronic structure of the substrate (e.g. in case of the series of 4-substituted styrenes) influence the enantioselectivity of hydroformylation reaction? Could the reversal of enantioselectivity be explained by the reversibility/irreversibility of the formation of the platinum-alkyl intermediate?
• Is the axially chiral moiety of a binaphthyl unit configurationally stable under catalytic conditions? Is the formation of the palladium-aryl intermediate, leading to the corresponding acyl-complex, the stereodefining step? Could both binaphthyl-based ditriflates (substrates) and binaphthyl-based diamines (N-nucleophile) kinetically resolved?
• Could the equlibria existing in palladium-catalysed aminocarbonylation of BINOL ditriflate provide dynamic resolution of the starting racemic substrate?
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
Several families of compounds, such as amino acids, hydroxy acids, sugars, terpenes, steroids, etc. are present in nature in the form of a single enantiomer or diastereomer. These compounds are readily available starting materials and can be regarded as chiral pool for the synthesis of various compounds of biological (pharmacological) importance.
The other basic method, the asymmetric synthesis could provide compounds containing new elements of chirality. However, when a new chiral element is created, the two possible enantiomers could not be formed in equal amounts if anything is present that is not symmetric.
Our proposal is dealing with the characterization and application of optically active transition metal catalysts which are able to create new chiral compounds in optically active (enantiomerically enriched) form. Since the new chiral elements are formed in a catalytic reaction, it can be considered as one of the most efficient and environmental friendly way of asymmetric synthesis.
The most significant future achievements of the planned research can be summarised as follows.
i) A basic research in the field of catalyst design is a precondition of the synthesis of an efficient catalyst. Various new transition metal catalysts containing chiral P-ligands will be synthesised.
ii) The mechanistic details of carbonylation reactions, i.e., the elementary reactions forming a catalytic cycle will be explored.
iii) The analysis of structure-reactivity and structure-selectivity (chemo-, regio-, enantioselectivity) relations on model carbonylation systems is expected to lead catalysts of superior performance.
iv) As for the possible synthetic importance of the mechanistic studies, the following types of chiral compounds will be synthesised: i) the enantioselective carbonylation of vinyl-aromatics might be the key-reaction for the synthesis of important optically active carboxylic acids known as nonsteroidal antiinflammatory agents (e.g., Ibuprofen, Naproxen, Suprofen), ii) the novel asymmetric aminocarbonylation of binaphthyl derivatives might result in new chiral building blocks with axial chirality.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Chirality, the property of nonsuperimposability of an object on its mirror image, is a general phenomenon that can be observed in nature. (It can be called as ‘handedness’ reminding the nonsuperimposability of our left and right hand.) The importance of chirality cannot be overemphasised, since many chiral compounds, such as amino acids, sugars, etc) are present in nature in the form of a single stereoisomer called enantiomer (in other words, left-handed or right-handed molecules).
In addition to natural compounds providing resources for further chiral compounds, there is a need for new synthetic derivatives. The importance of optically active compounds stems from the central role of enantiomer recognition in biological activity. Of the various ways to induce enantioselectivity in chemical reactions, the most efficient is by means of an enantiomerically pure (e.g. ‘left-handed’) transition metal catalyst, where a small amount of chiral material can transmit chirality to a large amount of substrate resulting in ‘left-handed’ product.
Although some asymmetric syntheses have been carried out even at industrial scale, the number of examples is still rather limited. Therefore, the search for highly enantioselective homogeneous catalysts is still in the forefront of both basic synthetic chemistry and catalysis.
The aim of the present proposal is the investigation of the chirality at a molecular level. To improve the enantioselectivity of a given reaction, we are planning to clear up the fine details of some reaction mechanisms and, on the basis of that, to carry out highly selective catalytic reactions.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
List of publications |
|
|
| P. Bagi, K. Juhász, I. Timári, K. Kövér, M. Kállay, D. Mester, M. Kubinyi, T. Szilvási, P. Pongrácz, L. Kollár, K. Karaghiosoff, M. Czugler, L. Drahos, E. Fogassy, G. Keglevich:: The resolution of 1-i-propyl-3-methyl-3-phospholene-oxide and its use as a precursor for a P-ligand., J. Organomet. Chem. 797 (2015) 140-152., 2015 | | E. Bálint, A. Tripolszky, E. Jablonkai, Z. Mucsi, P. Pongrácz, L. Kollár, G. Keglevich:: Synthesis and use of N,N-bis(phosphinoylmethyl)amines – A study on the related ring platinum complexes., J. Organomet. Chem. 801 (2016) 111-121., 2016 | | P. Pongrácz, L. Kollár, L. Mika: A step towards hydroformylation under green conditions: platinum-catalysed enantioselective hydroformylation of styrene in gamma-valerolactone., Green Chem. 000 (2016) 000-000. ( DOI: 10.1039/C5GC01778E), 2016 | | T.R. Kégl, L. Kollár, T. Kégl: DFT Study on the Oxidative Addition of 4-Substituted Iodobenzenes on Pd(0)-Phosphine Complexes., Adv. Phys. Chem. Volume 2015, Article ID 985268, (http://dx.doi.org/10.1155/2015/985268), 2015 | | A. Takács, D. Marosvölgyi-Haskó, Z. Kabak-Solt, L. Damas, F.M.S. Rodrigues, R.M.B. Carrilho, M. Pineiro, M.M. Pereira, L. Kollár: Functionalization of Indole at C-5 or C-7 via Palladium-Catalysed Double Carbonylation. A Facile Synthesis of Indole Ketocarboxamides and Carboxamide Dimers., Tetrahedron 72 (2016) 247-256., 2016 | | G. Szőke, A. Takács, L. Kollár: Synthesis of Pyridazine Carboxamides via Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., J. Heterocycl. Chem. 000 (2016) 000-000. (DOI: 10.1002/jhet.2523), 2016 | | R. Farkas, A. Petz, L. Kollár: Synthesis of 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]decan-6yl)acrylamides from 2-Acetylcyclohexanone via Palladium-catalysed Aminocarbonylation., Monatsh. Chem. 146 (2015) 1665-1671., 2015 | | E. Szánti-Pintér, J. Wouters, Á. Gömöry, É. Sághy, É. Szőke, Z. Helyes, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Synthesis of Novel 13α-18-Norandrostane-ferrocene Conjugates via Homogeneous Catalytic Methods and their Investigation on TRPV1 Receptor Activation., Steroids 104 (2015) 284-293., 2015 | | M. Kiss, S. Mahó, K. Böddi, B. Boros, L. Kollár: Palladium-Catalyzed Diaminocarbonylation. Synthesis of Androstene Dimers Containing 3,3’- or 17,17’-Dicarboxamide Spacers., Monatsh. Chem. 146 (2015) 357-364., 2015 | | T. Z. Jánosi, G. Makkai, T. R. Kégl, P. Mátyus, L. Kollár, J. Erostyák: Light-enhanced fluorescence of multi-level cavitands possessing pyridazine upper rim., J. Fluorescence 000 (2016) 000-000 (DOI: 10.1007/s10895-015-1754-3), 2016 | | Z. Csók, P. Szuroczki, L. Kollár, H. M. Ngo, I. Ledoux-Rak, N. A. M. S. Caturelles, R. Q. Albuquerque: Intramolecular Cooperative effects in Multichromophoric Cavitands Exhibiting Nonlinear Optical Properties., J. Phys. Chem. C. 119 (2015) 12608-12615., 2015 | | Z. Nagymihály, L. Kollár: High-yielding Synthesis of Deepened Cavitands Bearing Picolyl Moieties on the Upper Rim., Tetrahedron 71 (2015) 2555-2560., 2015 | | M. Kiss, A. Takács, L. Kollár: Highly selective synthesis of carboxamides via transition metal catalysed aminocarbonylation., Curr. Green Chem. 2 (2015) 319-338., 2015 | | P. Pongrácz, L. Kollár, L. Mika: A step towards hydroformylation under green conditions: platinum-catalysed enantioselective hydroformylation of styrene in gamma-valerolactone., Green Chem. 18 (2016) 842-847., 2016 | | G. Szőke, A. Takács, L. Kollár: Synthesis of Pyridazine Carboxamides via Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., J. Heterocycl. Chem. 53 (2016) 2020-2024., 2016 | | T. Z. Jánosi, G. Makkai, T. R. Kégl, P. Mátyus, L. Kollár, J. Erostyák: Light-enhanced fluorescence of multi-level cavitands possessing pyridazine upper rim., J. Fluorescence 26 (2016) 582-588., 2016 | | P. Pongrácz, L. Kollár:: Enantioselective Hydroformylation of 2- and 4-Substituted Styrenes with PtCl2[(R)-BINAP] + SnCl2 ‘in situ’ Catalyst: a Substituent Effect on the Reversal of Enantioselect, J. Organomet. Chem., 2016 | | P. Bagi, K. Karaghiosoff, M. Czugler, D. Hessz, M. Kállay, M. Kubinyi, T. Szilvási, P. Pongrácz, L. Kollár, I. Timári, K. E. Kövér, L. Drahos, E. Fogassy, G. Keglevich:: Synthesis, Characterization and Application of Platinum(II) Complexes Incorporating Racemic and Optically Active 1-Phenyl-1,2,3,6-Tetrahydrophosphinine Ligand., Heteroatom Chem. 27 (2016) 91-101., 2016 | | D. Marosvölgyi-Haskó, B. Lengyel, J. M. Tukacs,, L. Kollár, L. Mika:: Application of -valerolactone as an alternative biomass-based medium for aminocarbonylation reactions., ChemPlusChem 81 (2016) 1224–1229., 2016 | | D. Marosvölgyi-Haskó, T. Kégl, L. Kollár:: Aminocarbonylation of para-substituted iodobenzenes. Substituents effect for mono-and double carbonylation., Tetrahedron 72 (2016) 7509-7516., 2016 | | G. Mikle, B. Boros, L. Kollár:: Synthesis of Bornene – 2,2’-Diamino-1,1’-binaphthalene Conjugates in Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., Tetrahedron: Asymm. 27 (2016) 377-383., 2016 | | G. Szőke, A. Takács, Z. Berente, A. Petz and L. Kollár:: Synthesis of Amino-substituted Pyridylglyoxylamides via Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., Tetrahedron 72 (2016) 3063-3067., 2016 | | M. Gergely, A. Takács , L. Kollár:: 4-Amino-TEMPO as N-Nucleophile in Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., J. Heterocyclic Chem., 2017 | | M. Gergely, L. Kollár:: Aminocarbonylation (Hydrazinocarbonylation) of Iodoalkenes and Iodoarenes.., Tetrahedron, 2017 | | P. Pongrácz, L. Kollár:: Asymmetric Hydroformylation of 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one., J. Heterocyclic Chem., 2017 | | Z. Czibulya, É. Horváth, Z. Nagymihály, L. Kollár, S. Kunsági-Máté:: Competitive processes associated to the interaction of a cavitand derivative with caffeic acid., Supramol. Chem. 28 (2016) 582-588., 2016 | | G. Secenji, G. Matisz, Z. Csók, L. Kollár, S. Kunsági-Máté:: Temperature-dependent quenching of fluorescence of a cavitand derivative with copper ions., Chem. Phys. Lett. 657 (2016) 60-64., 2016 | | Z. Nagymihály, N. A. M. S. Caturello, A. Takátsy, L. Kollár, R. Q. Albuquerque, Z. Csók:: Palladium-Mediated Catalysis Leads to Intramolecular Narcissistic Self-Sorting on a Cavitand Platform, J. Org. Chem., 2017 | | M. Gergely, A. Takács , L. Kollár:: 4-Amino-TEMPO as N-Nucleophile in Palladium-Catalysed Aminocarbonylation., J. Heterocyclic Chem. 54 (2017) 634-640., 2017 | | M. Gergely, L. Kollár:: Aminocarbonylation (Hydrazinocarbonylation) of Iodoalkenes and Iodoarenes.., Tetrahedron 73 (2017) 838-844., 2017 | | P. Pongrácz, L. Kollár:: Asymmetric Hydroformylation of 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one., J. Heterocyclic Chem. 54 (2017) 1430-1436., 2017 | | A. Takács, G. M. Varga, J. Kardos, L. Kollár:: Palladium-catalysed aminocarbonylation of diiodopyridines., Tetrahedron 73 (2017) 2131-2138., 2017 | | Z. Nagymihály, N. A. M.S.Caturello, A. Takátsy, L. Kolár, R. Q. Albuquerque, Z. Csók:: Palladium-Mediated Catalysis Leads to Intramolecular Narcissistic Self-sorting on a Cavitand Platform., J. Org. Chem. 82 (2017) 390-396., 2017 | | P. Pongrácz, B. Bartal, L. Kollár, L. Mika:: Rh-catalyzed hydroformylation in gamma-valerolactone as a biomass-based reaction medium., J. Organomet. Chem. 847 (2017) 140-145., 2017 | | P. Pongrácz, A. Abu Seni, L. T. Mika, L. Kollár:: Palladium-catalysed Enantioselective Hydroaryloxycarbonylation of Styrenes by 4-Substituted Phenols., Mol. Catal. 428 (2017) 15-18., 2017 | | P. Pongrácz, H. Szentjóbi, T. Tóth, P. Huszthy, L. Kollár:: Platinum(II)–monophospha-crown ether complexes: their coordination chemistry and hydroformylation activity., Mol. Catal. 439 (2017) 128-133., 2017 | | T. Papp, L. Kollár, T. Kégl:: Theoretical Insights into the Nature of Pt-Sn Bond. Reevaluating the Coordinating Properties of Trichlorostannate., J. Comput. Chem. 38 (2017) 1712-1726., 2017 | | N. Pálinkás, L. Kollár, T. Kégl:: Nature of the Metal-Ligand Interactions in Complexes M(PH3)2(eta-2-L) (M=Ni, Pd, Pt; L=CO2, COS, CS2): A theoretical Study., Chem. Select 2 (2017) 5740-5750., 2017 | | N. Pálinkás, L. Kollár, T. Kégl:: Viable pathways for the oxidative addition of iodobenzene to palladium(0)-triphenylphosphine-carbonyl complexes: a theoretical study., Dalton Trans. 46 (2017) 15789-15802., 2017 | | M. Gergely, B: Boros, L. Kollár:: High-yielding synthesis of N-triazolyl carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation., Tetrahedron 73 (2017) 6736-6741., 2017 | | E. Szánti-Pintér, L. Maksó, Á. Gömöry, J. Wouters, B. E. Herman, M. Szécsi, L. Kollár, R. Skoda-Földes:: Synthesis of 16α-Amino-pregnenolone Derivatives via Ionic Liquid-catalyzed aza-Michael Addition and their Evaluation as C17,20-Lyase Inhibitors., Steroids 123 (2017) 61-66., 2017 | | T. Kégl, G. Csekő, G. Mikle, A. Takátsy, T. Kégl, L. Kollár:: Investigation of weak interactions among the cavitand branches of novel triazole ring containing compounds., Chem. Select 2 (2017) 8337-8345., 2017 | | G. Mikle, B. Boros, L. Kollár:: Asymmetric Aminocarbonylation of Iodoalkenes in the Presence of -Phenylethylamine as N-Nucleophile., Tetrahedron: Asymm. 28 (2017) 1733-1738., 2017 | | L. Kollár, P. Pongrácz: Tandem hydroformylation/aldol condensation reactions: synthesis of unsaturated ketones from olefins., J. Organomet. Chem. 866 (2018) 184-188., 2018 | | N. Pálinkás, L. Kollár, T. Kégl: Palladium-Catalysed Synthesis of Amidines via Isonitrile Insertion., ACS Omega 3 (2018) 16118−16126, 2018 | | Z. Nagymihály, Z. Csók, L. Kollár: Influence of base additives on the selectivity of palladium-catalysed aminocarbonylation: highly selective functionalization of a cavitand scaffold., Mol. Catal. 44 (2018) 780-785, 2018 | | B. Urbán; P. Szabó; D. Srankó, Gy. Sáfrán, L. Kollár; R. Skoda-Földes: Double carbonylation of iodoarenes in the presence of reusable palladium catalysts immobilised on supported phosphonium ionic liquid phases., Mol. Catal. 445 (2018) 195-205, 2018 | | K. Fehér, E. Nagy, P. Szabó, D. Srankó, Á. Gömöry, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Heterogeneous azide-alkyne cycloaddition in the presence of a copper catalyst supported on an ionic liquid polymer/silica hybrid material., Appl. Organomet. Chem. 2018, DOI: 10.1002/aoc, 2018 | | L. Orha, J. M. Tukacs, B. Gyarmati, A. Szilágyi, L. Kollár, L. T. Mika: Modular Synthesis of gamma-Valerolactone-based Ionic Liquids and Their Application as Alternative Media for Copper-catalysed Ulmann-type Coupling reactions., ACS Sustainable Chem. & Engineering. 6 (2018) 5097-5104., 2018 | | A. Abu Seni, L, Kollár, L. T. Mika, P. Pongrácz: Rhodium-catalysed aryloxycarbonylation of iodo-aromatics by 4-substituted phenols with carbon monoxide or paraformaldehyde., Mol. Catal. 457 (2018) 67-73, 2018 | | M. Gergely, L. Kollár: Aminothiazoles and Aminothiadiazoles as Nucleophiles in Aminocarbonylation of Iodobenzene Derivatives., Tetrahedron 74 (2018) 2030-2040, 2018 | | A. Takács, L Kollár: Aminolactames as N-nucleophiles in aminocarbonylation reaction., Tetrahedron 74 (2018) 6116-6128, 2018 | | P. Szuroczki, B. Boros, L. Kollár: Efficient Synthesis of Alkynyl Amides via Aminocarbonylation of Iodoalkynes., Tetrahedron 74 (2018) 6129-6136, 2018 | | P. Szuroczki, G. Mikle, L. Kollár: Synthesis of oxazol derivatives from iodoalkenes via aminocarbonylation–cycloisomerization sequence in one-pot reaction., Mol. Catal. 452 (2018) 68-74, 2018 | | D. Ispán, E. Szánti-Pintér, M. Papp, J. Wouters, B. Zsirka, Á. Gömöry, L. Kollár, R. Skoda-Földes:: The use of switchable polarity solvents for the synthesis of 16-arylidene steroids via Claisen-Schmidt condensation., Eur. J. Org. Chem. (2018) 3236-3244, 2018 | | K. Fehér, E. Nagy, P. Szabó, D. Srankó, Á. Gömöry, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Heterogeneous azide-alkyne cycloaddition in the presence of a copper catalyst supported on an ionic liquid polymer/silica hybrid material., Appl. Organomet. Chem. 2018, DOI: 10.1002/aoc, 2018 | | L. Orha, J. M. Tukacs, B. Gyarmati, A. Szilágyi, L. Kollár, L. T. Mika: Modular Synthesis of gamma-Valerolactone-based Ionic Liquids and Their Application as Alternative Media for Copper-catalysed Ulmann-type Coupling reactions., ACS Sustainable Chem. & Engineering. 6 (2018) 5097-5104., 2018 | | D. Ispán, E. Szánti-Pintér, M. Papp, J. Wouters, B. Zsirka, Á. Gömöry, L. Kollár, R. Skoda-Földes:: The use of switchable polarity solvents for the synthesis of 16-arylidene steroids via Claisen-Schmidt condensation., Eur. J. Org. Chem. (2018) 3236-3244, 2018 | | T. R. Kégl,, L. Kollár, T. Kégl:: Computational Characterization of Bidentate P-donor Ligands: Direct Comparision to Tolman’s Electronic Parameters., Molecules 23 (2018) 3176, 2018 | | B. Bartal, G. Mikle, L. Kollár, P. Pongrácz:: Palladium-catalysed carbonylations of alkyl and alkenyl halides with formic acid as carbonyl source. Synthesis of α,β-unsaturated carboxylic acids and esters., Mol. Catal. 467 (2019) 143−149., 2019 | | M. Gergely, L. Kollár:: Synthesis of Benzamide--Benzothiazole Conjugates via Palladium-Catalysed Aminocarbonylation (Hydrazinocarbonylation)., Tetrahedron 75 (2019) 2027−2036., 2019 | | P. Szuroczki, J. Sámson, L. Kollár:: Synthesis of 5-carboxamidotriazoles via azide-alkyne cycloaddition–aminocarbonylation sequence., ChemistrySelect 4 (2020) 5527-5530,, 2020 | | A. Takács, M. G. Varga, Á. Dörnyei, L. Kollár:: Functionalization of the Uracil Ring via Palladium-catalysed Aminocarbonylation., Tetrahedron 75 (2019) 4632-4639., 2019 | | A. Abu Seni, L. Kollár, P. Pongrácz:: Palladium-catalysed intramolecular asymmetric cyclohydroaryloxycarbonylation of 2-allylphenol derivatives. Synthesis of chiral lactones via cyclocarbonylation.., Mol. Catal. 482 (2020) 110673., 2020 | | P. Szuroczki, L. Molnár, Á. Dörnyei, L. Kollár:: Facile, high-yielding synthesis of 4-functionalised 1,2,3-triazoles via amino- and aryloxycarbonylation., ChemistrySelect (accepted), 2020 | | M. Gergely, A. Bényei, L. Kollár:: 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation., Tetrahedron (accepted), 2020 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
