The preparation and utilization of optically active phosphine oxides  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
116096
Type PD
Principal investigator Bagi, Péter
Title in Hungarian Optikailag aktív foszfin-oxidok előállítása és felhasználása
Title in English The preparation and utilization of optically active phosphine oxides
Keywords in Hungarian foszfin-oxid, reszolválás, P-sztereogén centrum, P(III)-ligandum, átmenetifém-komplex, Wittig-reakció, katalízis
Keywords in English phosphine oxide, resolution, P-stereogenic center, P(III)-ligands, transition metal complexes, Wittig-reaction, catalysis
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Starting date 2016-01-01
Closing date 2019-10-31
Funding (in million HUF) 8.994
FTE (full time equivalent) 2.96
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A foszforvegyületek fontos szerepet töltenek be az élő szervezetben, emellett számos foszfortartalmú növényvédőszer és gyógyszer ismert, illetve foszforvegyületeket alkalmaznak reagensként és katalizátorként a szintetikus szerves kémiában is. A királis, azon belül a foszfor-sztereogén-centrumot tartalmazó foszforvegyületek kiemelt jelentőségű vegyületcsaládot képeznek, mivel azokat – többek között – királis reagensként vagy katalizátorként lehet alkalmazni.
Munkánk során célunk, hogy a kutatócsoport P-heterociklusos kémiában és optikailag aktív P-királis vegyületek előállításában szerzett tapasztalatát felhasználva tovább bővítsük a P-sztereogén centrumot tartalmazó vegyületek reszolválásának és felhasználásának ismeretanyagát.
Jelen kutatás célkitűzése, hogy újszerű módszereket dolgozzunk ki foszfor-sztereogén-centrumot tartalmazó aciklusos és ciklusos foszfin-oxidok enantiomerjeinek előállítására. Megvalósítani kívánt eljárásaink kovalens, illetve másodrendű kötésekkel összetartott diasztereomerek képzésén alapulnak.
Emellett a foszfor-heterociklusos vegyületeknek, elsősorban foszfolén-származékoknak újszerű felhasználási területeit is vizsgálni kívánjuk. Tervezzük racém és optikailag aktív foszfolén-ligandumot tartalmazó átmenetifém-komplexek szintézisét, és azok katalizátorként történő alkalmazását homogén katalitikus reakciókban. Ehhez kapcsolódóan, célkitűzéseink között szerepel a foszfolén-boránok, mint védett foszfinok újszerű szintézismódszerének kidolgozása. A foszfolén-oxidok újszerű felhasználási lehetőségeit vizsgálva, tervezzük az említett vegyületek katalizátorként történő alkalmazását katalitikus Wittig-reakcióban.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A tervezett kutatás egyik alapkérdése, hogy milyen újszerű módszerek alkalmasak foszfor-aszimmetria-centrumot tartalmazó vegyületek optikailag aktív formában történő előállítására.
A kérdés megválaszolása kapcsán egyrészt vizsgálni kívánjuk a kutatócsoportunkban korábban gyűrűs foszfin-oxidok reszolválására kidolgozott módszer kiterjeszthetőségét aciklusos foszfin-oxidok enantiomerjeinek elválasztására. Másrészt optikailag aktív gyűrűs foszfin-oxidokat kívánunk előállítani alkoxi-foszfóniumsó intermedieren keresztül segédreagensként királis alkoholokat alkalmazva.
Emellett munkánk során arra is keressük a választ, hogy a foszfor-heterociklusos vegyületeknek, elsősorban foszfolén-származékoknak milyen újszerű felhasználási területei lehetnek. Ezért tervezzük foszfolén-ligandumot tartalmazó átmenetifém-komplexek szintézisét és azoknak katalizátorként történő alkalmazását homogén katalitikus reakciókban. Emellett foszfolén-oxidokat katalizátorként kívánunk alkalmazni katalitikus Wittig-reakcióban, ami eddig egy kevéssé vizsgált alkalmazási területe a foszfolén-oxidoknak.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A kutatómunka legfőbb jelentőségét az adja, hogy tovább bővíti foszfor-sztereogén-centrumot tartalmazó ciklusos és aciklusos foszforvegyületek, elsősorban foszfin-oxidok enantiomerjeinek előállítására alkalmas módszerek tárházát. A királis foszforvegyületek enantiomerjeinek előállítása azért kiemelt terület, mert ezeknek a vegyületeknek finomkémiai-, a gyógyszer- és a növényvédőszeripari felhasználása lehetséges.
Emellett a tervezett kutatómunka másik célja, hogy feltárja a foszfor-heterociklusos vegyületek, elsősorban foszfolén-származékok újszerű felhasználási lehetőségeit, különös tekintettel az említett vegyületcsalád enantioszelektív katalízisben történő alkalmazására. Az elért eredmények alapján, a vizsgált vegyületek katalizátorként történő felhasználása is megvalósulhat a finomkémiai-, a gyógyszer- és a növényvédőszeriparban.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A kémiában kiemelt családot alkotnak azok a vegyületek, amelyek nem hozhatók fedésbe tükörképükkel. Ezeket a vegyületeket királis vegyületeknek nevezzük. A kiralitás nemcsak kémiai jelenség, hiszen már a bal és jobb kezünk sem hozható fedésbe egymással, emellett szervezetünket is számos királis vegyület építi fel. Nem meglepő tehát, hogy a szervezetbe bekerülő királis molekulák (pl. gyógyszerek) közül sok esetben csak az egyik tükörképi izomer hatásos, míg a másik hatástalan, esetleg toxikus. Ezek a példák is szemléltetik, hogy a tükörképi izomerek elválasztása fontos művelet.
A foszforvegyületek az élet sok területén töltenek be fontos szerepet. Számos foszfortartalmú növényvédőszer és gyógyszer ismert, illetve az említett vegyületcsaládot akár a szerves vegyiparban is alkalmazzák. A foszforvegyületek között is számos királis molekulát találhatunk. Tehát figyelembe véve a foszfortartalmú vegyületek alkalmazási területét, ebben az esetben is fontos a tükörképi izomerek elválasztása.
Kutatómunkánk során célunk, hogy olyan újszerű eljárásokat dolgozzunk ki, amelyekkel királis foszforvegyületek egyes tükörképi izomerjei tisztán állíthatók elő. Emellett célunk a királis foszforvegyületek felhasználásának vizsgálata. Ehhez először foszforvegyületeket és azok átmenetifém-komplexeit kívánjuk előállítani. Ezt követően pedig olyan reakciókat kívánunk vizsgálni, amelyekben az említett vegyületek katalizátorként alkalmazhatók.
Reményeink szerint, eredményeik tovább bővítik a királis foszforvegyületek enantiomerjeinek előállítására szolgáló módszerek tárházát. Emellett a katalizátorként alkalmazott vegyületek ipari felhasználása is megvalósulhat.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Organophosphorous compounds play an important role in living organisms, and many phosphorous-containing pesticides and drugs are known. Moreover, organophosphorous compounds are used as reagents or catalysts in synthetic organic chemistry. Chiral organophosphorous compounds, especially the ones bearing a P-stereogenic center form an interesting class, because these compounds may be used as chiral reagents or catalysts in enantioselective reactions.
The main object of this project is to develop the knowledge in the sphere of the resolution and the application of P-chiral compounds by carrying on the results of our group regarding P-stereogenic and P-heterocyclic compounds.
One of our aims is to develop novel methods for the preparation of acyclic and cyclic P-chiral phosphine oxides. The novel methods will be based on the formation of diastereomers bound together with either covalent or non-covalent bonds.
As our other aim, we wish to investigate the novel applications of P-heterocyclic compounds, more precisely the use of phospholene derivatives. The synthesis of transition metal complexes incorporating racemic or optically active ligands and their application as catalysts are also planned. We wish to elaborate a novel synthesis of 3-phospholene-boranes, which compounds may be regarded as protected phosphines. As a novel application of phospholene oxides, we plan to utilize these compounds as catalysts in catalytic Wittig-reactions.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
One of the aims of this research is to find novel methods for the preparation of P-stereogenic compounds in optically active form. To achieve this aim, we would like to extend our resolution method developed in our research group from cyclic to acyclic phosphine oxides. A novel synthesis of cyclic phosphine oxides via the formation of the corresponding alkoxy-phosphonium salts is also planned.
Another aim of ours is to find new applications of P-heterocyclic compounds, especially phospholene derivatives. We plan to synthesize the transition metal complexes of phospholenes, and apply them as catalysts in homogeneous catalytic reactions. We also wish to apply phospholene oxides as catalysts in catalytic Wittig-reaction, which is a novel application of this class of compounds.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
This research extends the variety of methods available for the preparation of P-stereogenic acyclic and cyclic organophosphorous compounds (e.g. phosphine oxides). The preparation of chiral organophosphorous compounds is of importance, as these compounds may be utilized in the fine chemical, pharmaceutical or pesticide industry.
Another object of this research is finding new application of P-heterocyclic compounds, especially 3-phospholene derivatives with special regard to the application of these compounds in enantioselective catalysis. A potential outcome of this research may be the application of these compounds as catalysts in the fine chemical, pharmaceutical or pesticide industry.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The compounds that are not superimposable with their mirror image form an interesting class. These compounds are called chiral compounds. However, chirality is not a unique chemical property, as the right and left hand are also non-superimposable objects, and many chiral building blocks can be found in the human body. It is not surprising that one optical isomer of a given chiral molecule in the human body (e.g. drugs) may be effective, while the other optical isomer is ineffective or even toxic. These examples emphasize the importance of the separation of optical isomers.
Organophosphorous compounds are of great importance in many aspects of life. Many phosphorous-containing pesticides, as well as drugs are known, and organophosphorous compounds are used in chemical industry. Many chiral molecules can be found among organophosphorous compounds. Considering the application of phosphorous-containing compounds, the separation of the optical isomers of such compounds is important.
One of the aims of this research is to find novel methods for the preparation of the optical isomers of organophosphorous compounds. Another aim of ours is to find new applications of chiral phosphorus-containing compounds. We plan to synthesize the transition metal complexes of organophosphorous compounds. Thereafter, we would like to investigate such reactions in which the afore-mentioned compounds may be used as catalysts.
It is our expectation that this research extends the variety of methods available for the preparation of the optical isomers of organophosphorous compounds. Another potential outcome of this research may be the industrial application of compounds synthesized as catalysts.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A kutatómunka során királis foszfor-sztereogén centrumot tartalmazó vegyületek előállítását, reakcióit és felhasználását vizsgáltuk. Az optikailag aktív foszfin-oxidok előállítását a megfelelő racém vegyületek rezolválásával végeztük. és így számos foszfin-oxid enantiomert állítottunk elő kiváló enantiomertisztasággal. Gyűrűs foszfin-oxidok körében kidolgoztunk egy olyan módszert, amivel reaktív klór-foszfónium sók állíthatók elő, amelyek több szintetikus átalakításban is központi szerepet játszottak. Klór-foszfónium só intermedieren keresztül elvégeztük a foszfolén-oxidok szilánmentes deoxigénezését, dinamikus rezolválását és izomerizációját is. Emellett a foszfolén-oxidok izomerizációját savas, bázikus és termikus reakcióúton is megvalósítottuk. A bemutatott reakciók mechanizmusaira kvantumkémiai számítások segítségével tettünk javaslatot. Gyűrűs foszforvegyületekből – egy deoxigénezési lépést követően – átmenetifém komplexeket állítottunk elő, amelyeket alkoxikarbonilezési és hidroformilezési reakciók katalizátoraiként teszteltünk. A kutatómunka során előállított nagyszámú foszfin-oxid enantiomert organokatalizátorként alkalmaztuk egy enantioszelektív katalitikus Wittig-reakcióban. Vizsgáltuk a foszfin-oxid szerkezetének és a reakciókörülményeknek hatását a reakció enantioszelektivitására. Megállapítottuk, hogy a gyűrűs foszfin-oxidokkal a választott reakció alacsony hőmérsékleten is lejátszódik, így közepes enantioszelektivitás értékeket értünk el.
Results in English
In our research, the preparation, the transformations and the application of chiral organophosphorus compounds bearing a P-stereogenic center were investigated. Optically active phosphine oxides were prepared by optical resolution of the corresponding racemates, and several P-stereogenic phospine oxides were prepared with excellent enantiomeric excess values. The synthesis of cyclic chlorophosphonium salts was elaborated from phospholene oxides. These cyclic chlorophosphonium salts were the key intermediates in a few synthetic procedures, allowing us to elaborate a silane-free deoxygenation, dynamic resolution and isomerization of 3-phospholene oxides. Moreover, the isomerization of the phospholene derivatives was accomplished under acidic, basic or thermal conditions. The mechanism of these reactions was elucidated by quantumchemical calculations. The cyclic phosphine oxides were deoxygenated and converted to transition metal complexes. These transition metal complexes bearing heterocyclic ligands were tested as catalysts in alkoxycarbonylation and hydroformylation reactions. The phosphine oxide enantiomers prepared in this research project were used as organocatalysts in enantioselective catalytic Wittig-reaction. It was investigated how the P-oxide catalyst and the reaction conditions affect the enantioselectivity. Using cyclic phosphine oxides, the reaction could be performed under mild conditions, and the product was obtained with moderate enantioselectivities.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=116096
Decision
Yes





 

List of publications

  
Bagi P, Ujj V, Czugler M, Fogassy E, Keglevich G: Resolution of P-stereogenic P-heterocycles via the formation of diastereomeric molecular and coordination complexes (a review), DALTON TRANSACTIONS 45: (5) pp. 1823-1842., 2016
Bagi, P.; Juhász, K.; Kállay, M.; Hessz, D.; Kubinyi, M.; Fogassy, E.; Keglevich G.: Preparation of enantiopure 1-isopentyl-3-methyl-3-phospholene 1-oxide via the formation of diastereomeric complexes, Heteroatom Chem. 2018, 29 (1), e21411., 2018
Varga, B.; Csizovszky, A.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Resolution of acyclic phosphine oxides with TADDOL- and tartaric acid derivatives, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (4-6), 556-557., 2019
Herbay, R.; Péczka, N.; Györke, G.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Isomerization and application of phospholene oxides, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (4-6), 610-613., 2019
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Fersch, D.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The preparation and application of optically active organophosphorus compounds, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019, 194 (4-6), 591-594., 2019
Bagi, P.; Herbay, R.; Ábrányi-Balogh, P.; Mátravölgyi, B.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Dynamic kinetic resolution of 1-substituted-3-methyl-3-phospholene oxides via the formation of diastereomeric alkoxyphospholenium salts, Tetrahedron 2018, 74 (40), 5850-5857., 2018
Bagi, P.; Varga, B.; Szilágyi, A.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The resolution of acyclic P-stereogenic phosphine oxides via the formation of diastereomeric complexes: a case study on ethyl-(2-methylphenyl)-phenylphosphine oxide, Chirality 2018, 30 (4), 509-522., 2018
Bagi, P.; Herbay, R.; Juhász, K.; Varga, B.; Fogassy, E.; Keglevich G.: The resolution and application of P-stereogenic phosphine oxides, 21th International Conference on Phosphorus Chemistry, Kazan, June 5-10, 2016., 2016
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Preparation of P-heterocyclic phosphine boranes and optically active phosphine oxides via phosphonium salts, 21th International Conference on Phosphorus Chemistry, Kazan, June 5-10, 2016, 2016
Bagi, P.; Varga, B.; Szilágyi, A.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The resolution of acyclic P-stereogenic phosphine oxides via the formation of diastereomeric complexes: a case study on ethyl-(2-methylphenyl)-phenylphosphine oxide, Chirality 2018, in press, DOI: 10.1002/chir.22816, 2018
Bagi, P.; Herbay, R.: Resolution of phosphine oxides, Keglevich, G. (Ed.) Organophosphorus Chemistry – Novel Developments, 2018
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Nagy, P.; Juhász, K.; Fogassy, E.; Keglevich G.: Novel preparation and application of P-chiral phosphine oxides, 14th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Cluj-Napoca, March 20-22, 2017., 2017
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Dynamic resolution of P-heterocyclic phosphine oxides via covalent diastereomeric intermediates, 14th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Cluj-Napoca, March 20-22, 2017., 2017
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Nagy, P.; Vincze, D.; Juhász, K.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Optikailag aktív foszfor sztereogén centrumot tartalmazó foszforvegyületek előállítása, Vegyészkonferencia 2017, Hajdúszoboszló, June 19-21, 2017, 2017
Herbay, R.; Bagi, P.; Péczka, N.; Keglevich, G.; Fogassy, E.: Foszfolén-oxidok dinamikus rezolválása kovalens diasztereomer képzésen keresztül, Vegyészkonferencia 2017, Hajdúszoboszló, June 19-21, 2017., 2017
Herbay, R.; Bagi, P.; Mucsi, Z.; Mátravölgyi, B.; Drahos, L.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: A Novel Preparation of Chloro-phospholenium Chlorides and their Application in the Synthesis of Phospholene Boranes, Tetrahedron Lett. 2017, 58 (5), 458-461., 2017
Bagi, P.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Hessz, D.; Kállay, M.; Kubinyi, M.; Szilvási, T.; Pongrácz, P.; Kollár, L.; Timári, I.; Kövér, K. E. K. E.; Drahos, L.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Synthesis, Characterization and Application of Platinum(II) Complexes Incorporating Racemic and Optically Active 1-Phenyl-1,2,3,6-Tetrahydrophosphinine Ligand, Heteroatom Chem. 2016, 27 (2), 91-101., 2016
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Preparation of P-heterocyclic phosphine boranes and optically active phosphine oxides via phosphonium salts, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem. 2016, 191 (11-12), 1656-1657., 2016
Bagi, P.; Herbay, R.; Juhász, K.; Varga, B.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The resolution and application of P-stereogenic phosphine oxides, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem., 2016, 191 (11-12), 1459-1461., 2016
Bagi, P.; Ujj, V.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Resolution of P-stereogenic P-heterocycles via the formation of diastereomeric molecular and coordination complexes (a review), Dalton Trans. 2016, 45 (5), 1823-1842., 2016
Bagi, P.; Herbay, R.; Juhász, K.; Varga, B.; Fogassy, E.; Keglevich G.: The resolution and application of P-stereogenic phosphine oxides, 21th International Conference on Phosphorus Chemistry, Kazan, June 5-10, 2016., 2016
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Preparation of P-heterocyclic phosphine boranes and optically active phosphine oxides via phosphonium salts, 21th International Conference on Phosphorus Chemistry, Kazan, June 5-10, 2016, 2016
Bagi, P.; Varga, B.; Szilágyi, A.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The resolution of acyclic P-stereogenic phosphine oxides via the formation of diastereomeric complexes: a case study on ethyl-(2-methylphenyl)-phenylphosphine oxide, Chirality 2018, 30 (4), 509-522., 2018
Bagi, P.; Herbay, R.: Resolution of phosphine oxides, Keglevich, G. (Ed.) Organophosphorus Chemistry – Novel Developments, pp. 66-90., 2018
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Nagy, P.; Juhász, K.; Fogassy, E.; Keglevich G.: Novel preparation and application of P-chiral phosphine oxides, 14th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Cluj-Napoca, March 20-22, 2017., 2017
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Dynamic resolution of P-heterocyclic phosphine oxides via covalent diastereomeric intermediates, 14th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Cluj-Napoca, March 20-22, 2017., 2017
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Nagy, P.; Vincze, D.; Juhász, K.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Optikailag aktív foszfor sztereogén centrumot tartalmazó foszforvegyületek előállítása, Vegyészkonferencia 2017, Hajdúszoboszló, June 19-21, 2017, 2017
Herbay, R.; Bagi, P.; Péczka, N.; Keglevich, G.; Fogassy, E.: Foszfolén-oxidok dinamikus rezolválása kovalens diasztereomer képzésen keresztül, Vegyészkonferencia 2017, Hajdúszoboszló, June 19-21, 2017., 2017
Bagi, P.; Herbay, R.; Ábrányi-Balogh, P.; Mátravölgyi, B.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Dynamic kinetic resolution of 1-substituted-3-methyl-3-phospholene oxides via the formation of diastereomeric alkoxyphospholenium salts, Tetrahedron 2018, 74 (40), 5850-5857., 2018
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Fersch, D.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The preparation and application of optically active organophosphorus compounds, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019. DOI: 10.1080/10426507.2018.1547725, 2019
Herbay, R.; Péczka, N.; Györke, G.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Isomerization and application of phospholene oxides, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019. DOI: 10.1080/10426507.2018.1553043, 2019
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Keglevich G.: Preparation and utilization of chiral organophosphorus compounds,, 15th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Uppsala, March 14-16, 2018., 2018
Herbay, R.; Péczka, N.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Investigation of the isomerization of phospholene oxides, 15th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Uppsala, March 14-16, 2018., 2018
Varga, B.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The preparation of optically active acyclic phosphine oxides by resolution, 15th European Workshop on Phosphorus Chemistry, Uppsala, March 14-16, 2018., 2018
Bagi, P.; Herbay, R.; Varga, B.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Preparation and application of optically active organophosporus compounds, 22nd International Conference on Phosphorus Chemistry, Budapest, July 8-13, 2018., 2018
Herbay, R.; Péczka, N.; Györke, G.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich G.: Isomerization and application of phospholene oxides, 22nd International Conference on Phosphorus Chemistry, Budapest, July 8-13, 2018., 2018
Varga, B.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Resolution of acyclic phosphine oxides with TADDOL- and tartaric acid derivatives,, 22nd International Conference on Phosphorus Chemistry, Budapest, July 8-13, 2018., 2018
Herbay, R.; Bagi, P.; Mucsi, Z.; Mátravölgyi, B.; Drahos, L.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: A Novel Preparation of Chloro-phospholenium Chlorides and their Application in the Synthesis of Phospholene Boranes, Tetrahedron Letters, 2017
Bagi, P.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Hessz, D.; Kállay, M.; Kubinyi, M.; Szilvási, T.; Pongrácz, P.; Kollár, L.; Timári, I.; Kövér, K. E. K. E.; Drahos, L.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Synthesis, Characterization and Application of Platinum(II) Complexes Incorporating Racemic and Optically Active 1-Phenyl-1,2,3,6-Tetrahydrophosphinine Ligand, Heteroatom Chem., 2016
Herbay, R.; Bagi, P.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Preparation of P-heterocyclic phosphine boranes and optically active phosphine oxides via phosphonium salts, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem., 2016
Bagi, P.; Herbay, R.; Juhász, K.; Varga, B.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: The resolution and application of P-stereogenic phosphine oxides, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem., 2016
Bagi, P.; Ujj, V.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, G.: Resolution of P-stereogenic P-heterocycles via the formation of diastereomeric molecular and coordination complexes (a review), Dalton Trans., 2016



Back »