 |
Stereochemistry and stereoselective synthesis of bioactive heterocycles
|
Help 
Print 
|
Here you can view and search the projects funded by NKFI since 2004
Back »
|
| |
Details of project |
|
|
| Identifier |
120181 |
| Type |
K |
| Principal investigator |
Kurtán, Tibor |
| Title in Hungarian |
Bioaktív heterociklusok sztereokémiája és sztereoszelektív szintézise |
| Title in English |
Stereochemistry and stereoselective synthesis of bioactive heterocycles |
| Keywords in Hungarian |
kvantumkémiai számítások, abszolút konfiguráció, konformáció, sztereszelektív szintézis, farmakológiai aktivitás |
| Keywords in English |
quantumchemical calculations, absolute configuration, conformation, stereoselective synthesis, pharmacological effect |
| Discipline |
| Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences) | 100 % | | Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry |
|
| Panel |
Chemistry 2 |
| Department or equivalent |
Department of Organic Chemistry (University of Debrecen) |
| Participants |
Antus, Sándor
Czenke, Zoltán
Gulácsi, Katalin
Kicsák, Máté
Király, Sándor Balázs
Mándi, Attila
Szappanos, Ádám
Tóth, László
Vargáné Szalóki, Dóra
|
| Starting date |
2016-10-01 |
| Closing date |
2021-09-30 |
| Funding (in million HUF) |
31.680 |
| FTE (full time equivalent) |
15.59 |
| state |
closed project |
Summary in Hungarian A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A pályázat keretében az alábbi területeken tervezek kutatómunkát végezni:
1) Optikailag aktív, változatos szubsztitúciós mintázatú izokromán és rokon szerkezetű tetrahidroizokinolin származékok diasztereoszelektív szintézise idegsejtvédő hatás, gombaellenes, antibakteriális, sejtosztódásgátló és PTP1B gátló hatás vizsgálatokhoz. Planáris szerkezet-farmakológiai hatás és sztereokémia-farmakológiai hatás összefüggések feltárása spektroszkópiai módszerek kombinált alkalmazásával.
2) Kondenzált O,N-heterociklusok sorozatának sztereoszelektív szintézise domino reakciókban, kvantumkémiai számításokkal támogatott sztereokémiai vizsgálatok a sztereoszelektivitás meghatározására, farmakológiai aktivitás azonosítása.
3) 2-Amino-2-arilkromán származékok sztereoszelektív szintézise Neber reakcióban, további átalakításaik kondenzált O,N-heterociklusokká, termékek sztereokémiai és farmakológiai vizsgálata.
4) Természetes vegyületek sztereokémiájának vizsgálata ECD, VCD és OR spektroszkópiai mérések és kvantumkémiai számítások kombinációjával a Debreceni szuperszámítógép kapacitásának felhasználása révén, biaril természetes anyagok, konformációsan flexiblis származékok térszerkezetének vizsgálata, szilárd fázisú VCD módszer alkalmazása sztereokémia vizsgálatokban.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A projekt egyik hipotézise, hogy a farmakológiailag aktív származékok nagy részénél a három dimenziós térszerkezet vagy sztereokémia meghatározó az aktivitás és szelektivitás szempontjából, mivel az elő szervezeteket felépítő biopolimerek is királis, nem racém építőelemekből állnak össze. Ennek megfelelően az előállítani tervezett O-, és O,N-heterociklusok és izolált vegyületek esetén spektroszkópiai módszerek és kvantumkémai számítások kombinációját tervezzük alkalmazni az oldat és szilárd fázisú sztereokémia minél pontosabb megismeréséhez, ami lehetővé teszi a sztereokémia-farmakológiai összefüggések megismerését. A cirkuláris dikroizmus spektroszkópiai módszerek (ECD, VCD) számításokkal kiegészítve nem csak az abszolút konfiguráció meghatározását teszik lehetővé, de a molekula preferált oldat konformációját is megadják, ami elősegíti hatékonyabb, új származékok tervezését. A jelenleg elérhető kísérletes módszerek és a kísérleti adatok számításának is vannak korlátai a sztereokémia meghatározása során. Ezeket a korlátokat szeretnénk minél jobban megismerni, hogy kibővíthessük a kiroptikai módszerek alkalmazásának lehetőségeit a szerkezetvizsgálatban.
Az előállítani tervezett izokromán, tetrahidroizokinolin és kondenzált O,N-heterociklusok esetén a hatékony sztereoszelektív szintézismódszer kidolgozása mellett az alapvázakhoz, szerkezetekhez kapcsolódó farmakológiai aktivitás azonosítása és hatás-szerkezet összefüggések feltárása az alapkérdés.
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az előállítani tervezett heterociklusok sztereoszelektív szintézise, sztereokémiája és a hozzájuk kapcsolódó farmakológiai aktivitás még feltáratlan. A vizsgálandó hatásterületek mint például az idegsejtvédő hatás olyan betegséghez kapcsolódnak melyek kezelése még nem megoldott. Az idegsejtvédő hatású anyagok azonosítása hozzájárulhat a neurodegeneratív betegségek (Alzheimer és Parkinson kór) kezeléséhez. Az új szintetikus alapvázak előállítása és új szerkezeti egységet jelentő természetes anyagok izolálása és pontos szerkezetének felderítése elősegíti a vezérmolekulák azonosítását az egyes hatásterületeken, melyek kiindulási anyagként használhatók gyógyszerjelölt molekulák fejlesztéséhez és hatásmechanizmusok megismeréséhez.
A farmakológiai hatás és szerkezet közötti összefüggések azonosításában a planáris szerkezet mellett fontos szerepet kap a sztereokémia, melynek meghatározását a mért és számolt kiroptikai spektroszkópiai adatok összevetésével végezzük. Az ECD és VCD módszerek kombinált alkalmazása kvantumkémai számításokkal kiegészítve hatékony módszer a sztereokémiai vizsgálatokban, amiben még további fejlesztési lehetőségek rejlenek. Mind a hazai és a nemzetközi szinten korlátozott azoknak a kutatócsoportoknak a száma, melyek integrált kiroptikai szerkezetvizsgálati módszereket és kvantumkémai számításokat alkalmaznak sztereokémiai problémák megoldására. Ezt jól mutatja a jelentős nemzetközi igény az együttműködésekre ezen a területen.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Az új szerkezeti egységeket tartalmazó természetes és szintetikus anyagok kiindulási pontként szolgálhatnak újabb gyógyszerhatóanyagok fejlesztéséhez. E vegyületek biológiai hatása nem pusztán az atomok kapcsolódási sorrendjétől vagy azok relatív térbeli elrendeződésétől függ, hanem a molekula három dimenziós téralkatától és az egyes atomok, atomcsoportok tényleges térbeli elrendeződésétől is. Így az utóbbi sajátságok meghatározása elengedhetetlen ahhoz, hogy megértsük a gyógyszerhatóanyagok működését és új hatékonyabb származékokat tervezzünk. Ennek egyik lehetséges eszköze a fény és anyag kölcsönhatásán alapuló cirkuláris dikroizmus módszerek, melyek alkalmazhatóságát szándékozzuk vizsgálni változatos szerkezeti elemeket tartalmazó szintetikus és természtes eredetű szerves vegyületekre.
Farmakológiailag aktív származékok azonosítását tervezzük oxigén és nitrogén atomot tartalmazó szintetikus gyűrűs vegyületek körében, melyek eddig nem vizsgált szerkezeti egységeket tartalmaznak. Az összetett alapvázak kialakítását egyszerű kiindulási anyagokból, több lépés összevonásával, domino reakciókkal szelektíven tervezzük elvégezni. Az előállított vegyületek idegsejtvédő, gombaellenes, antibakteriális és sejtosztódásgátló gátló hatását tervezzük vizsgálni együttműködések keretében.
| Summary Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
In the frame of the project, research work is to be carried out in the following fields:
1) Diastereoselective synthesis of optically active isochroman and related tetrahydroisoquinoline derivatives having versatile substitution pattern for testing neuroprotective, antifungal, antibacterial, antiproliferative and PTP1B inhibitory activities. Exploration of planar structure-pharmacological effect and stereochemistry-pharmacological effect relationship by using a combination of spectroscopic methods.
2) Stereoselective synthesis of a series of condensed O,N-heterocycles in domino reactions, stereochemical studies supported by quantumchemical calculations for determination of stereochemistry, identification of pharmacological activities.
3) Stereoselective synthesis of 2-amino-2-arylchroman derivatives by Neber reaction, their further transformations to condensed O,N-heterocycles, stereochemical and pharmacological studies of the products.
4) Stereochemical study of natural compunds by the combination of ECD, VCD and OR spectroscopic measurements and quantumchemical calculations using the potential of the super computer of the University of Debrecen, study of biaryl natural derivatives and conformationally flexible compounds in relation of their three dimensional structure, application of solid-state VCD method for stereochemial studies.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
One of the hypothesis of the project is the fact that the three dimensional structure or stereochemistry plays a fundamental role in the majority of pharmacologically active derivatives in relation of activity and selectivity, since biopolimers of the living organisms also consist of chiral non-racemic building blocks. In accordance, in the case of the proposed synthetic O-, and O,N-heterocycles, the combination of spectroscopic methods and quantumchemical calculations is planned for the precise assignment of solution and solid-state stereochemistry, which allows revealing the relationship between stereochemistry and pharmacological activities. The circular dichroism spectroscopic methods (ECD,VCD) aided by computational chemistry not only provide the determination of absolute configuration but also reveal the preferred solution conformation of the molecule, which help planning more active new derivatives. The recently available experimental techniques and computation of the experimental data have their own limits in the determination of stereochemistry. These limits are to be explored in order to extend the application possibilities of the chiroptical methods in the structural elucidation.
In the case of the proposed synthetic isochromans, tetrahydroisoquinolines and condensed O,N-heterocycles, besides the development of efficient stereoselective synthetic pathways, the exploration pharmacological activities connected to the scaffolds and structures and structure–activity relationships are to be addressed.
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The stereoselective synthesis, stereochemistry and pharmacological activities of the proposed synthetic heterocyclic scaffolds are unexplored. The studied pharmacological activites such as the neuroprotective activity are connected to diseases, the treatment of which have not been solved yet. For instance, the identification of neuroprotective derivatives can contribute to the treatment of neurodegenerative diseases such as the Alzheimer and Parkinson disease. The preparation of new synthetic scaffolds and isolation of natural derivatives with new skeletons promote the identification of lead molecules at different fileds of activities, which can serve as starting material for the development of drug candidates and for the exploration of modes of action.
Besides the planar structure, the stereochemistry has a fundamental role in the structure-pharmacological activity relationship, the exploration of which is performed by the comparison of the experimental and computed chiroptical spectroscopic data. The combined application of ECD and VCD methods aided by quantumchemical calculations represents an efficient technique for the stereochemical studies, which however contains further potential for development. The number of domestic and international research groups, which are able to use combined chiroptical structural elucidation methods coupled with quantumchemical calculations is quite limited. This is reflected well in the significant international demand for collaborations in this field.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Natural and synthetic derivatives containing novel structural units can serve as starting point for the development of new pharmacologically active ingredients. The biological activities of these compounds depend not only on the connectivity of the atoms or their relative spatial arrangement but also on the three-dimensional shape of the molecule and the actual spatial arrangement of atoms and groups of atoms. Thus the determination of the latter properties is indispensable to understand the functioning of active ingredients and design new more potent drugs. The circular dichroism spectroscopy methods, based on the interaction of matter and light, are one of the possible tools for this purpose, the applicability of which is to be studied for synthetic and natural organic compounds containing versatile structural motifs.
The identification of pharmacologically active derivatives is planned in the group of synthetic cyclic derivatives containing oxygen and nitrogen atom, which contains unexplored structural units. The synthesis of complex skeletons is to be achieved from simple starting materials, by merging several synthetic steps in selective domino reactions. The neuroprotective, antifungal, antibacterial, antiproliferative activities of the prepared derivatives are to be studied in the frame of international collaborations.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
List of publications |
|
|
| Feng-Yu Du, Attila Mándi, Xiao-Ming Li, Ling-Hong Meng, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang: Experimental and Computational Analysis of the Solution and Solid-state Conformations of Hexadepsipeptides from Beauveria felina, Chinese J. Chem., accepted for publication, 2021 | | Sheng-Zhuo Huang, Qi Wang, Jing-Zhe Yuan, Cai-Hong Cai, Hao Wang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Hao-Fu Dai，You-Xing Zhao: Hexahydroazulene-2(1H)-one Sesquiterpenoids with Bridged Cyclobutane, Oxetane and tetrahydrofuran Ring from the Stems of Daphne papyracea with α-Glycosidase Inhibitory Activity, J. Nat. Prod. , accepted for publication, 2021 | | Sándor Balázs Király, Attila Bényei, Erika Lisztes, Tamás Bíró, Balázs István Tóth, Tibor Kurtán: Knoevenagel-cyclization cascade reactions of substituted 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives, Eur. J. Org. Chem., accepted for publication, 2021 | | Zita Szabó, Attila Paczal, Tibor Kovács, Attila Mándi, András Kotschy, Tibor Kurtán: Vibrational Circular Dichroism for Distinguishing Stereoisomers of 4,5-Dihydroimidazolium-type N-Heterocyclic Carbene Precursors, Org. Lett., submitted, 2021 | | Renáta Kertiné Ferenczi, Tünde-Zita Illyés, Sándor Balázs Király, Gyula Hoffka, László Szilágyi, Attila Mándi, Sándor Antus, Tibor Kurtán: Evaluation of Different Synthetic Routes to (2R,3R)-3-Hydroxymethyl-2-(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-1,4-Benzodioxane-6-Carbaldehyde, Curr. Org. Chem., 23, 2960-2968, 2019 | | Ling-xue Tao, Sha-sha Ji, Dóra Szalóki, Tibor Kovács, Attila Mándi, Sándor Antus, Xun Ding, Tibor Kurtán, Hai-yan Zhang: An optically active isochroman-2H-chromene conjugate potently suppresses neuronal oxidative injuries associated with the PI3K/Akt and MAPK signaling pathways, Acta Pharmacol. Sin., doi: 10.1038/s41401-020-0391-9, 2020 | | Dezső Csupor, Tibor Kurtán, Martin Vollár, Norbert Kúsz, Katalin E. Kövér, Attila Mándi, Péter Szűcs, Marianna Marschall, Seyyed A. Senobar Tahaei, István Zupkó, Judit Hohmann: Pigments of the Moss Paraleucobryum longifolium: Isolation and Structure Elucidation of Prenyl-Substituted 8,8′-Linked 9,10- Phenanthrenequinone Dimers, J. Nat. Prod., 83, 268−276, 2020 | | Csaba Bús, Ágnes Kulmány, Norbert Kúsz, Tímea Gonda, Istvan Zupkó, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Barbara Tóth, Judit Hohmann, Attila Hunyadi, Andrea Vasas: Oxidized Juncuenin B Analogues with Increased Antiproliferative Activity on Human Adherent Cell Lines: Semisynthesis and Biological Evaluation, J. Nat. Prod., doi: 10.1021/acs.jnatprod.0c00499, 2020 | | Wan-Shan Li, Ren-Jie Yan, Yi Yu, Zhi Shi, Attila Mándi, Li Shen, Tibor Kurtán, Jun Wu: Determination of the Absolute Configuration of Super-Carbon-Chain Compounds by a Combined Chemical, Spectroscopic, and Computational Approach: Gibbosols A and B, Angew. Chem. Int. Ed., 59, 13028–13036, 2020 | | Attila Mándi, Jun Wu, Tibor Kurtán: TDDFT-ECD and DFT-NMR studies of thaigranatins A–E and granatumin L isolated from Xylocarpus granatum, RSC Adv., 10, 32216-32224, 2020 | | Ildikó Línzembold, Dalma Czett, Katalin Böddi, Tibor Kurtán, Sándor Balázs Király, Gergely Gulyás-Fekete, Anikó Takátsy, Tamás Lóránd, József Deli, Attila Agócs, Veronika Nagy: Study on the Synthesis, Antioxidant Properties, and Self-Assembly of Carotenoid–Flavonoid Conjugates, Molecules, 25, 636, 2020 | | Nam Michael Tran-Cong, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Furoic acid derivatives from the endophytic fungus Coniothyrium sp., Chirality, 32, 605–610, 2020 | | Feng Pan, Dina H. El-Kashef, Rainer Kalscheuer, Werner E.G. Müller, Jungho Lee, Michael Feldbrügge, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Zhen Liu, Wei Wu, Peter Proksch: Cladosins L-O, new hybrid polyketides from the endophytic fungus Cladosporium sphaerospermum WBS017, Eur. J. Med. Chem. 191, 112159, 2020 | | Harwoko Harwoko, Jungho Lee, Rudolf Hartmann, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E.G. Müller, Michael Feldbrügge, Rainer Kalscheuer, Elena Ancheeva, Georgios Daletos, Marian Frank, Zhen Liua, Peter Proksch: Azacoccones F-H, new flavipin-derived alkaloids from an endophytic fungus Epicoccum nigrum MK214079, Fitoterapia, 146, 104698, 2020 | | Qin Zhu, Chunping Tang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Yang Ye: Trigonostemons G and H, dinorditerpenoid dimers with axially chiral biaryl linkage from Trigonostemon chinensis, Chirality, 32, 265–272, 2020 | | Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Sándor Antus, Tibor Kurtán: Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans, Org. Biomol. Chem., 18, 2148, 2020 | | Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Anita Kónya-Ábrahám, Attila Kiss-Szikszai, Attila Bényei, Sándor Antus, Tibor Kurtán: Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones, Biomolecules, 10, 1462, 2020 | | Dóra Szalóki Vargáné, László Tóth, Balázs Buglyó, Attila Kiss-Szikszai, Attila Mándi, Péter Mátyus, Sándor Antus, Yinghan Chen, Dehai Li, Lingxue Tao, Haiyan Zhang, Tibor Kurtán: [1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines, Molecules, 25, 1265, 2020 | | Jiao Li, Yu-Bing Zheng, Tibor Kurtán, Ming-Xiang Liu, Hua Tang, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Anthraquinone derivatives from a coral associated fungus Stemphylium lycopersici, Nat. Prod. Res., 34, 2116–2123, 2020 | | Hong-Liang Wang, Ran Li, Jiao Li, Jing He, Zheng-Yu Cao, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Gui-Liang Zheng, Wen Zhang: Alternarin A, a Drimane Meroterpenoid, Suppresses Neuronal Excitability from the Coral-Associated Fungi Alternaria sp. ZH-15, Org. Lett., 22, 8, 2995–2998, 2020 | | Ling-xue Tao, Sha-sha Ji, Dóra Szalóki, Tibor Kovács, Attila Mándi, Sándor Antus, Xun Ding, Tibor Kurtán, Hai-yan Zhang: An optically active isochroman-2H-chromene conjugate potently suppresses neuronal oxidative injuries associated with the PI3K/Akt and MAPK signaling pathways, Acta Pharmacol. Sin., 42, 36–44, 2021 | | Dezső Csupor, Tibor Kurtán, Martin Vollár, Norbert Kúsz, Katalin E. Kövér, Attila Mándi, Péter Szűcs, Marianna Marschall, Seyyed A. Senobar Tahaei, István Zupkó, Judit Hohmann: Pigments of the Moss Paraleucobryum longifolium: Isolation and Structure Elucidation of Prenyl-Substituted 8,8′-Linked 9,10- Phenanthrenequinone Dimers, J. Nat. Prod., 83, 268−276, 2020 | | Csaba Bús, Ágnes Kulmány, Norbert Kúsz, Tímea Gonda, Istvan Zupkó, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Barbara Tóth, Judit Hohmann, Attila Hunyadi, Andrea Vasas: Oxidized Juncuenin B Analogues with Increased Antiproliferative Activity on Human Adherent Cell Lines: Semisynthesis and Biological Evaluation, J. Nat. Prod., 83, 3250−3261, 2020 | | Wan-Shan Li, Ren-Jie Yan, Yi Yu, Zhi Shi, Attila Mándi, Li Shen, Tibor Kurtán, Jun Wu: Determination of the Absolute Configuration of Super-Carbon-Chain Compounds by a Combined Chemical, Spectroscopic, and Computational Approach: Gibbosols A and B, Angew. Chem. Int. Ed., 59, 13028–13036, 2020 | | Attila Mándi, Jun Wu, Tibor Kurtán: TDDFT-ECD and DFT-NMR studies of thaigranatins A–E and granatumin L isolated from Xylocarpus granatum, RSC Adv., 10, 32216-32224, 2020 | | Ildikó Línzembold, Dalma Czett, Katalin Böddi, Tibor Kurtán, Sándor Balázs Király, Gergely Gulyás-Fekete, Anikó Takátsy, Tamás Lóránd, József Deli, Attila Agócs, Veronika Nagy: Study on the Synthesis, Antioxidant Properties, and Self-Assembly of Carotenoid–Flavonoid Conjugates, Molecules, 25, 636, 2020 | | Nam Michael Tran-Cong, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Furoic acid derivatives from the endophytic fungus Coniothyrium sp., Chirality, 32, 605–610, 2020 | | Feng Pan, Dina H. El-Kashef, Rainer Kalscheuer, Werner E.G. Müller, Jungho Lee, Michael Feldbrügge, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Zhen Liu, Wei Wu, Peter Proksch: Cladosins L-O, new hybrid polyketides from the endophytic fungus Cladosporium sphaerospermum WBS017, Eur. J. Med. Chem. 191, 112159, 2020 | | Harwoko Harwoko, Jungho Lee, Rudolf Hartmann, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E.G. Müller, Michael Feldbrügge, Rainer Kalscheuer, Elena Ancheeva, Georgios Daletos, Marian Frank, Zhen Liua, Peter Proksch: Azacoccones F-H, new flavipin-derived alkaloids from an endophytic fungus Epicoccum nigrum MK214079, Fitoterapia, 146, 104698, 2020 | | Qin Zhu, Chunping Tang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Yang Ye: Trigonostemons G and H, dinorditerpenoid dimers with axially chiral biaryl linkage from Trigonostemon chinensis, Chirality, 32, 265–272, 2020 | | Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Sándor Antus, Tibor Kurtán: Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans, Org. Biomol. Chem., 18, 2148, 2020 | | Ádám Szappanos, Attila Mándi, Katalin Gulácsi, Erika Lisztes, Balázs István Tóth, Tamás Bíró, Anita Kónya-Ábrahám, Attila Kiss-Szikszai, Attila Bényei, Sándor Antus, Tibor Kurtán: Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones, Biomolecules, 10, 1462, 2020 | | Dóra Szalóki Vargáné, László Tóth, Balázs Buglyó, Attila Kiss-Szikszai, Attila Mándi, Péter Mátyus, Sándor Antus, Yinghan Chen, Dehai Li, Lingxue Tao, Haiyan Zhang, Tibor Kurtán: [1,5]-Hydride Shift-Cyclization versus C(sp2)-H Functionalization in the Knoevenagel-Cyclization Domino Reactions of 1,4- and 1,5-Benzoxazepines, Molecules, 25, 1265, 2020 | | Jiao Li, Yu-Bing Zheng, Tibor Kurtán, Ming-Xiang Liu, Hua Tang, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Anthraquinone derivatives from a coral associated fungus Stemphylium lycopersici, Nat. Prod. Res., 34, 2116–2123, 2020 | | Hong-Liang Wang, Ran Li, Jiao Li, Jing He, Zheng-Yu Cao, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Gui-Liang Zheng, Wen Zhang: Alternarin A, a Drimane Meroterpenoid, Suppresses Neuronal Excitability from the Coral-Associated Fungi Alternaria sp. ZH-15, Org. Lett., 22, 8, 2995–2998, 2020 | | Liping Zhang, Bidhan Chandra De, Wenjun Zhang, Attila Mándi, Zhuangjie Fang, Chunfang Yang, Yiguang Zhu, Tibor Kurtán, Changsheng Zhang: Mutation of an atypical oxirane oxyanion hole improves regioselectivity of the a/b-fold epoxide hydrolase Alp1U, J. Biol. Chem., 295(50), 16987–16997, 2020 | | Ying Gao, Fabian Stuhldreier, Laura Schmitt, Sebastian Wesselborg, Zhiyong Guo, Kun Zou, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Zhen Liu, Peter Proksch: Induction of New Lactam Derivatives From the Endophytic Fungus Aplosporella javeedii Through an OSMAC Approach, Frontiers in Microbiol., 11, 600983, 2020 | | Sui-Qun Yang, Attila Mandi , Xiao-Ming Li, Hui Liu, Xin Li , Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang: Separation and configurational assignment of stereoisomeric phenalenones from the marine mangrove-derived fungus Penicillium herquei MA-370, Bioorg. Chem. 106, 104477, 2021 | | Xiao-Zhen Wu, Wen-Jun Huang, Wei Liu, Attila Mándi, Qingbo Zhang, Liping Zhang, Wenjun Zhang, Tibor Kurtán, Cheng-Shan Yuan, Changsheng Zhang: Penicisteckins A‒F, Isochroman-Derived Atropiso-meric Dimers from Penicillium steckii HNNU-5B18, J. Nat. Prod., accepted for publication, 2021 | | Dorothy A. Okoth, Joachim J. Hug, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Ronald Garcia, Rolf Müller: Structure and biosynthesis of sorangipyranone — a new γ-dihydropyrone from the myxobacterial strain MSr12020, J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 48, kuab029, 2021 | | Zhong-Ping Jiang, Shi-Hao Sun, Yi Yu, Attila Mándi, Jiao-Yang Luo, Mei-Hua Yang, Tibor Kurtán, Wen-Hua Chen, Li Shen, Jun Wu: Discovery of benthol A and its challenging stereochemical assignment: opening up a new window for skeletal diversity of super-carbonchain compounds, Chem. Sci., 12, 10197, 2021 | | Anna Alekszi-Kaszás, Klára Käfer-Beke, Tamás R. Varga, Attila Bényei, Tibor Kovács, Attila Mándi, Tibor Kurtán, András Simon, Péter Nemes: Regio- and stereoselective synthesis of benzoquinolizidines, Eur. J. Org. Chem., submitted, 2021 | | Xiaoqin Yu, Ying Gao, Marian Frank, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E.G. Müller, Rainer Kalscheuer, Zhiyong Guo, Kun Zou, Zhen Liu, Peter Proksch: Induction of ambuic acid derivatives by the endophytic fungus Pestalotiopsis lespedezae through an OSMAC approach, Tetrahedron, 79, 131876, 2021 | | Gao-Yang Peng, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Jing He, Zheng-Yu Cao, Hua Tang, Shui-Chun Mao, Wen Zhang: Neuronal Modulators from the Coral-Associated Fungi Aspergillus candidus, Mar. Drugs, 19, 281, 2021 | | Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Attila Mándi, Sándor Antus, Xin Li, Peng Zhang, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang: Characterization of Cladosporols from the Marine Algal-Derived Endophytic Fungus Cladosporium cladosporioides EN-399 and Configurational Revision of the Previously Report, J. Org. Chem. 82, 9946-9954, 2017 | | Rita Megyesi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Enikő Forró, Ferenc Fülöp: Dynamic Kinetic Resolution of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydro- beta- carboline-1-carboxylate: Use of Different Hydrolases for Stereocomplementary Processes, Eur. J. Org. Chem. 4713–4718, 2017 | | Barbara Tóth, Fang-Rong Chang, Tsong-Long Hwang, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Attila Hunyadi, Tibor Kurtán, Gusztáv Jakab, Judit Hohmann, Andrea Vasas: Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-in flammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dan, Fitoterapia, 116, 131-138, 2017 | | Andrew M. White, Kathy Dao, Darius Vrubliauskas, Zef A. Könst, Gregory K. Pierens, Attila Mándi, Katherine T. Andrews, Tina S. Skinner-Adams, Mary E. Clarke, Patrick T. Narbutas, Desmond C.-M. Sim, Karen L. Cheney, Tibor Kurtán, Mary J. Garson, Christopher D. Vanderwal: A Catalyst-controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile-1, J. Org. Chem. accepted, 2017 | | Elena Ancheeva, Lisa Küppers, Sergi Herve Akone, Weaam Ebrahim, Zhen Liu, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Raha Orfali, Nidja Rehberg, Rainer Kalscheuer, Georgios Daletos, Peter Proksch: Expanding the Metabolic Profile of the Fungus Chaetomium sp. through Co-culture with Autoclaved Pseudomonas aeruginosa, Eur. J. Org. Chem. 3256–3264, 2017 | | Mohamed S. Elnaggar, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E. G. Muller, Rainer Kalscheuer, Abdelnasser Singab, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Hydroquinone derivatives from the marine-derived fungus Gliomastix sp., RSC Advances, 7, 30640–30649, 2017 | | Yong-Mei Ren, Chang-Qiang Ke, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Chunping Tang, Sheng Yao, Yang Ye: Two new lignan-iridoid glucoside diesters from the leaves of Vaccinium bracteatum and their relative and absolute configuration determination by DFT NMR and TDDFT-ECD cal, Tetrahedron, 73, 3213-3219, 2017 | | Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán and László Somsák: Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations, Molecules, 22, 1760, 2017 | | Yi-Zhe Sun, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Hua Tang, Yalan Chou, Keryea Soong, Li Su, Peng Sun, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Immunomodulatory Polyketides from a Phoma-like Fungus Isolated 2 from a Soft Coral, J. Nat. Prod. accepted, 10.1021/acs.jnatprod.7b00463, 2017 | | Andrew M. White, Kathy Dao, Darius Vrubliauskas, Zef A. Könst, Gregory K. Pierens, Attila Mándi, Katherine T. Andrews, Tina S. Skinner-Adams, Mary E. Clarke, Patrick T. Narbutas, Desmond C.-M. Sim, Karen L. Cheney, Tibor Kurtán, Mary J. Garson, Christopher D. Vanderwal: A Catalyst-controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile-1, J. Org. Chem. 82, 13313−13323, 2017 | | Yi-Zhe Sun, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Hua Tang, Yalan Chou, Keryea Soong, Li Su, Peng Sun, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Immunomodulatory Polyketides from a Phoma-like Fungus Isolated 2 from a Soft Coral, J. Nat. Prod. 80, 2930-2940, 2017 | | Amin Mokhlesi, Rudolf Hartmann, Tibor Kurtán, Horst Weber, Wenhan Lin, Chaidir Chaidir, Werner E. G. Müller , Georgios Daletos, Peter Proksch: New 2-Methoxy Acetylenic Acids and Pyrazole Alkaloids from the Marine Sponge Cinachyrella sp., Mar. Drugs 2017, 15, 356, 2017 | | Lisa Küppers, Weaam Ebrahim, Mona El-Neketi, Ferhat C. Özkay , Attila Mándi , Tibor Kurtán, Raha S. Orfali, Werner E. G. Müller, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Weiguo Song, Zhen Liu, Peter Proksch: Lactones from the Sponge-Derived Fungus Talaromyces rugulosus, Mar. Drugs, 15, 359, 2017 | | Attila Agócsa, Enrique Murillo, Erika Turcsi, Szabolcs Béni, András Darcsi, Ádám Szappanos, Tibor Kurtán, József Deli: Isolation of allene carotenoids from mamey, J. Food Compos. Anal. 65, 1–5, 2018 | | Yang Liu, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Horst Weber, Changyun Wang, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Peter Proksch: A novel 10-membered macrocyclic lactone from the mangrove-derived endophytic fungus Annulohypoxylon sp., Tetrahedron Lett. 59, 632–636, 2018 | | Sherif S. Ebada, Mona El-Neketi, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Rainer Kalscheuer, Werner E.G. Müller, Peter Proksch: Cytotoxic secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497, Phytochemistry Letters 24, 88–93, 2018 | | Miada F. Abdelwahab, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Werner E.G. Müller, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Zhen Liu, Weaam Ebrahim, Georgios Daletos, Peter Proksch: Induced secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor through bacterial co-culture and OSMAC approaches, Tetrahedron Lett. 59, 2647–2652, 2018 | | László Tóth, Attila Mándi, Dániel Váradi, Tibor Kovács, Anna Szabados, Attila Kiss‐Szikszai, Qi Gong, Haiyan Zhang, Péter Mátyus, Sándor Antus, Tibor Kurtán: HPLC‐ECD and TDDFT‐ECD study of hexahydropyrrolo[1,2‐a]quinoline derivatives, Chirality, 30:866–874., 2018 | | Jiao Li, Hua Tang, Tibor Kurtan, Attila Mandi, Chun-Lin Zhuang, Li Su, Gui-Liang Zheng, Wen Zhang: Swinhoeisterols from the South China Sea Sponge Theonella swinhoei, J. Nat. Prod. 81, 1645−1650, 2018 | | Sherif S. Ebada, Mona El-Neketi, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Rainer Kalscheuer, Werner E.G. Müller, Peter Proksch: Cytotoxic secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497, Phytochemistry Letters, 24, 88–93, 2018 | | Lu Feng, Attila Mándi, Chunping Tang, Tibor Kurtán, Shuai Tang, Chang-Qiang Ke, Ning Shen, Ge Lin, Sheng Yao, Yang Ye: A Pair of Enantiomeric Bis-seco-abietane Diterpenoids from Cryptomeria fortunei, J. Nat. Prod., 81, 2667−2672, 2018 | | Rashmi Sharma, Máté Demény, Viktor Ambrus, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Pietro Gatti-Lafranconi, Monika Fuxreiter: Specific and Fuzzy Interactions Cooperate in Modulating Protein Half-Life, J. Mol. Biol., 431, 1700–1707, 2019 | | Wei Li, Ge Liao, Hao Wang, Wen-Hua Dong, Li Yang. Fan-Dong Kong, Cai-Hong Cai, Jun Wang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wen-Li Mei, Hao-Fu Dai: Five new epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-(2-phenylethyl)chromones from Chinese agarwood by artificial holing, Fitoterapia 134, 182–187, 2019 | | Yi-Ling Yang, Wei Li, Hao Wang, Li Yang, Jing-Zhe Yuan, Cai-Hong Cai, Hui-Qin Chen, Wen-Hua Dong, Xu-Po Ding, Bei Jiang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wen-Li Mei, Hao-Fu Dai: New tricyclic prezizaane sesquiterpenoids from agarwood, Fitoterapia 138, 104301, 2019 | | Dóra Rédei, Norbert Kúsz, Tímea Rafai, Anita Bogdanov, Katalin Burian, Attila Csorba, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Andrea Vasas, Judit Hohmann: 14-Noreudesmanes and a phenylpropane heterodimer from sea buckthorn berry inhibit Herpes simplex type 2 virus replication, Tetrahedron, 75, 1364-1370, 2019 | | Attila Mándi, Tibor Kurtán: Applications of OR/ECD/VCD to the structure elucidation of natural products, Nat. Prod. Rep., 36, 889–918, 2019 | | Ni P. Ariantari, Georgios Daletos, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E. G. Müller, Wenhan Lin, Elena Ancheeva, Peter Proksch: Expanding the chemical diversity of an endophytic fungus Bulgaria inquinans, an ascomycete associated with mistletoe, through an OSMAC approach, RSC Adv., 9, 25119–25132, 2019 | | Dina H. El-Kashef, Georgios Daletos, Malte Plenker, Rudolf Hartmann, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Horst Weber, Wenhan Lin, Elena Ancheeva, Peter Proksch: Polyketides and a Dihydroquinolone Alkaloid from a MarineDerived Strain of the Fungus Metarhizium marquandii, J. Nat. Prod., 82, 2460-2469, 2019 | | Julia Wernera, Weaam Ebrahima, Ferhat Can Özkaya, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Mona El-Neketi, Zhen Liu, Peter Proksch: Pyrone derivatives from Helichrysum italicum, Fitoterapia, 133, 80–84, 2019 | | Mariam Moussa, Weaam Ebrahim, Michele Bonus, Holger Gohlke, Attila Mándi, Kurtán, Rudolf Hartmann, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Co-culture of the fungus Fusarium tricinctum with Streptomyces lividans induces production of cryptic naphthoquinone dimers, RSC Adv., 9, 1491–1500, 2019 | | Marian Frank, Rudolf Hartmann, Malte Plenker, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Ferhat Can Özkaya, Werner E. G. Müller, Matthias U. Kassack, Alexandra Hamacher, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Brominated Azaphilones from the Sponge-Associated Fungus Penicillium canescens Strain 4.14.6a, J. Nat. Prod., 82, 2159-2166, 2019 | | Nada M. Abdel-Wahab, Sebastian Scharf, Ferhat C. Özkaya, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Weaam Ebrahim, Zhen Liu1, Peter Proksch: Induction of Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Aspergillus versicolor through Co-Cultivation with Bacillus subtilis, Planta Med., 85, 503-512, 2019 | | Nam Michael Tran-Cong, Attila Mándi, Tibor Kurtan, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Induction of cryptic metabolites of the endophytic fungus Trichocladium sp. through OSMAC and cocultivation, RSC Adv., 9, 27279–27288, 2019 | | Katalin E. Szabó,́ Efthimios Kyriakis, Anna-Maria G. Psarra, Aikaterini G. Karra, Ádam Sipos, Tibor Docsa, George A. Stravodimos, Elisabeth Katsidou, Vassiliki T. Skamnaki, Panagiota G. V. Liggri, Spyros E. Zographos, Attila Mándi, Sándor Balázs Király, Tibor Kurtán, Demetres D. Leonidas, Laszló Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-imidazolinones, a New Ring System: Synthesis and Evaluation as Glycogen Phosphorylase Inhibitors by Enzyme Kinetics and X‑ray Crystallography, J. Med. Chem., 62, 6116−6136, 2019 | | Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Peter Makleit, Szilvia Veres, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones: Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth I, J. Agric. Food Chem., 67, 6884−6891, 2019 | | László Tóth, Attila Kiss-Szikszai, Gábor Vasvári, Ferenc Fenyvesi, Miklós Vecsernyés, Péter Mátyus, Sándor Antus, Attila Mándi, Tibor Kurtán: 1,2-Dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-one Derivatives: Synthesis and HPLC-ECD Analysis, Synlett, 30, 799–802, 2019 | | Da-Hua Liu, Yi-Zhe Sun, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Hua Tang, Jiao Li, Li Su, Chun-Lin Zhuang, Zhi-Yong Liu, Wen Zhang: Osteoclastogenesis Regulation Metabolites from the Coral-Associated Fungus Pseudallescheria boydii TW-1024‑3, J. Nat. Prod., 82, 1274−1282, 2019 | | Jiao Li, Yu-Bing Zheng, Tibor Kurtán, Ming-Xiang Liu, Hua Tang, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Anthraquinone derivatives from a coral associated fungus Stemphylium lycopersici, Nat. Prod. Res., 11, 1-8, 2019 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
