Quantumchemical calculations for studying stereochemistry and reaction mechanisms  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
121020
Type PD
Principal investigator Mándi, Attila
Title in Hungarian Kvantumkémiai számítások sztereokémia és reakciómechanizmusok vizsgálatára
Title in English Quantumchemical calculations for studying stereochemistry and reaction mechanisms
Keywords in Hungarian abszolút konfiguráció és konformáció, kiroptikai paraméterek számítása, szerkezet-hatás összefüggések, konformációs analízis
Keywords in English absolute configuration and conformation, computation of chiroptical data, structure-activity relationship, conformational analysis
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Molecular modelling
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry (University of Debrecen)
Participants Kurtán, Tibor
Starting date 2016-10-01
Closing date 2019-09-30
Funding (in million HUF) 15.090
FTE (full time equivalent) 2.40
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A pályázat keretében az alábbi területeken tervezünk kutatómunkát végezni:
1) Izolált természetes vegyületek abszolút konfigurációjának meghatározása ECD, VCD és OR spektroszkópiai mérések és kvantumkémiai számítások kombinációjával. Együttműködő partnereink változatos, potens bioaktív származékokat izolálnak gombákból és alacsonyrendű tengeri élőlényekből, melyek esetén az abszolút sztereokémia ismerete alapvető fontosságú.
2) Szerves származékok abszolút konfigurációjának és konformációjának meghatározása ECD és VCD spektrumaik analízise és számítása révén. A kutatócsoportunkban és egyetemünkön előállított bioaktív O- és O,N-heterociklusok karakterizálását kiroptikai módszerekkel végezzük a szerkezet-hatás összefüggések feltárása érdekében.
3) Új típusú heterociklusok relatív konfigurációjának meghatározásához NMR paraméterek számítása.
4) Szintetikus származékok mechanisztikus vizsgálata, ahol aktiválási paramétereket és energiafelületeket számolunk.
5) A molekuláris flexibilitás kémiai átalakítással és szilárd-fázisú módszerekkel történő csökkentése, ami csökkenti a számítási igényt és növeli a megbízhatóságot.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A háromdimenziós szerkezet (sztereokémia) alapvető jelentőségű a farmakológiailag aktív vegyületek többsége esetén, miután az élő szervezeteket felépítő biopolimerek (DNS, RNS, poliszacharidok, fehérjék) is királis nem-racém építőelemekből állnak. Ismert, hogy az enantiomerek (tükörképi viszonyban álló vegyületek) gyakran eltérő biológiai hatást mutatnak, ezért alapvető az abszolút konfiguráció (az enantiomerek közötti különbségtétel) és konformáció ismerete.
A kiroptikai módszerek (ECD, VCD, OR), melyek a síkban polarizált fény és a királis nem-racém anyag kölcsönhatásán alapulnak, információt szolgáltatnak mind a konfigurációra, mind pedig a konformációra vonatkozóan, így lehetőség nyílik a konformáció ismeretében az abszolút konfigurációt tanulmányozni és fordítva. In silico számításokkal meghatározhatjuk az alacsony energiájú konformereket és ezek spektrális paramétereit, melyet összehasonlítunk kísérleti adatokkal.
A feltárt szerkezet-hatás összefüggések segítséget nyújthatnak új potenciálisan bioaktív származékok tervezésében.
A kiroptikai spektroszkópiában jelenleg alkalmazott kísérletes és számítási módszerek korlátainak kitolása érdekében a konformációs flexibilitás csökkentésének módszereit vizsgáljuk.
A reakciók mélyebb megértése hozzájárul a potenciálisan bioaktív heterociklusok szintézisének optimalizálásához.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A tanulmányozni kívánt természetes és szintetikus származékok sztereokémiája nem ismert. A szintetikus származékok potenciális idegsejtvédő hatásúak, így az itt szerzett ismeretek felhasználhatók olyan egyelőre nem gyógyítható betegségek kezeléséhez, mint az Alzheimer- vagy a Parkinson-kór.
A természetes forrásból (gombák, alacsonyrendű tengeri élőlények) izolált származékok között sok antimikrobiotikus, maláriaellenes vagy citotoxikus vegyület található, melyek vezérmolekulaként szerepelhetnek fertőző betegségek vagy a rák elleni gyógyszerek fejlesztésében.
A farmakológiai hatás és szerkezet közötti összefüggések azonosításában a kétdimenziós szerkezet mellett fontos szerepet kap a sztereokémia, melynek meghatározását a mért és számolt kiroptikai spektroszkópiai adatok összevetésével végezzük.
A molekuláris flexibilitás csökkentésére alkalmas új és továbbfejlesztett módszerek segítenek a számítási igény mérséklésében és növelik a szerkezet-meghatározás megbízhatóságát, ami lehetővé teszi nehezen kezelhető konformációsan flexibilis természetes és szintetikus származékok vizsgálatát.
Mind hazai, mind nemzetközi szinten korlátozott azon kutatócsoportok száma, melyek kiroptikai és egyéb szerkezetvizsgálati módszerek, valamint in silico számítások kombinált alkalmazásával képesek sztereokémiai problémák megoldására. Ezt jól mutatja a természetes vegyületek terén tapasztalható együttműködésre irányuló jelentős nemzetközi igény.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Egy anyag biológiai hatása nem pusztán a benne lévő atomok kapcsolódási sorrendjétől vagy azok relatív térbeli elrendeződésétől függ, hanem a molekula háromdimenziós téralkatától és az atomok/atomcsoportok tényleges térbeli elrendeződésétől is. Ezért potenciálisan bioaktív vegyületek esetén alapvető az abszolút szerkezet felderítése. Ennek egy lehetséges módja a fény és az anyag kölcsönhatásán alapszik. Un. kiroptikai módszereket alkalmazunk cirkuláris dikroizmus spektrumok mérésére, ill. magas szintű számításokkal meghatározzuk az alacsony energiájú szerkezeteket és ezek spektrumait. A mért és számolt adatok alapján az abszolút szerkezet megadható.
Az abszolút szerkezet segítséget jelent a bioaktív vegyületek hatásának feltérképezésében és új hatékony gyógyszerek tervezésében. Az általunk vizsgált vegyületek potenciálisan idegsejtvédő, antibiotikus, maláriaellenes és rákellenes hatásúak.
A konformerek nagy száma (flexibilitás) gyakran hátráltatja a biztonságos szerkezet-felderítést, ezért fontos olyan módszerek fejlesztése, melyek a flexibilitás csökkentését célozzák.
A reakciók mechanizmusának alapos ismerete segítséget nyújt szintézisek optimalizálásában és új potenciálisan bioaktív vegyületek tervezésében.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
In the frame of the project, research work is to be carried out in the following fields:
1) Elucidation of the absolute configuration of isolated natural products by combined application of chiroptical methods (ECD, VCD, OR). Versatile potent biologically active compounds are isolated by our international co-operation partners, for which the determination of absolute stereochemistry is fundamental.
2) Elucidation of the absolute configuration and conformation of synthetic derivatives by ECD and VCD analysis and computation of their spectra. Bioactive O- and O,N-heterocycles are prepared in our institute which also need to be characterized by chiroptical data in order to correlate the stereochemistry with the pharmacological activity.
3) Computation of spectroscopic properties focusing on NMR parameters applicable for elucidation of the relative configuration of novel heterocyclic scaffolds.
4) Mechanistic studies of synthetic derivatives. Focusing on the computation of activation parameters and energy surfaces.
5) Reducing molecular flexibility by chemical derivatization or application of solid-state techniques for conformationally flexible systems. Low flexibility usually means lower computational costs and higher reliability.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The three dimensional structure (stereochemistry) plays a fundamental role in the majority of pharmacologically active derivatives in relation of activity and selectivity, since biopolimers of the living organisms (DNA, RNA, polysaccharides, peptides) also consist of chiral non-racemic building blocks. It is known that enantiomers (mirror image compounds) often have different bioactivity, therefore it is fundamental to know the absolute configuration (decide between enantiomers) and conformation if a chiral molecule is potentially bioactive.
Chiroptical methods (ECD, VCD, OR) based on the interaction of linearly polarized light and non-racemic chiral matter can provide information for both configuration and conformation of the studied derivative, hence one can investigate absolute configuration by knowing conformation and vice versa. In silico computations can provide us the low-energy conformations and the spectroscopic data for the given conformers which can be utilized for comparison with experimental data to elucidate stereochemistry.
The revealed relationship between stereochemistry and pharmacological activities can help to design further new potentially bioactive derivatives.
The recently available experimental techniques and computation of the experimental data have their own limits in the determination of stereochemistry. These limits are to be explored in order to extend the application possibilities of the chiroptical methods in the structural elucidation.
A better understanding of reaction mechanisms can contribute to optimize and control the synthesis of potentially bioactive heterocycles.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The stereochemistry of the proposed synthetic and natural compounds is unexplored. The studied synthetic molecules are potentially neuroprotective connected to diseases (i.e. Alzheimer and Parkinson disease), the treatment of which have not been solved yet. Identification and characterization of neuroprotective derivatives can contribute to the treatment of these diseases.
Natural products isolated from fungi and marine invertebrates are rich source of antimicrobiotic, antimalarial or cytotoxic compounds which may become lead compounds in development of new drugs and treatment of infectious diseases or cancer.
Besides the planar structure, the stereochemistry has a fundamental role in the structure-pharmacological activity relationship, the exploration of which is performed by the comparison of the experimental and computed chiroptical spectroscopic data.
New and refined methods for reducing flexibility can help to cut computational costs and significantly improve the reliability of structure elucidation which can facilitate the study of flexible synthetic and isolated derivatives in the future.
The number of domestic and international research groups, which are able to use combined chiroptical structural elucidation methods coupled with quantumchemical calculations is quite limited. This is reflected well in the significant international demand for collaborations in this field.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The biological activities of a compound depend not only on the connectivity of the atoms or their relative spatial arrangement but also on the three-dimensional shape of the molecule and the actual spatial arrangement of atoms and groups of atoms. Therefore it is fundamental to elucidate the absolute structure for any potentially bioactive molecule. One of possible ways to achieve this is offered by the interaction of light and matter. We apply so called chiroptical techniques for measuring circular dichroism spectra and perform high-level computations to explore conformation and to acquire the spectra of the low-energy conformers. By comparison of the experimental and computed data, absolute structure of the investigated compound can be elucidated.
Knowledge of the absolute structure can help us understanding the functioning of active compounds and designing new more potent drugs. We are studying potentially neuroprotective, antibiotic, antimalarial and anticancer compounds.
The large number of conformers (flexibility) can often hinder the safe elucidation of the absolute structure and thus new and refined techniques being able to reduce flexibility can be fundamental in several cases.
Detailed insight into the reaction mechanisms can help us optimize reactions and design new potentially biologically active derivatives.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Kísérletes és in silico kiroptikai (ECD, VCD és OR) módszerekkel határoztuk meg nagyszámú természetes izolált és szintetikus származék abszolút konfigurációját és konformációját, mely során centrális és axiális kiralitással rendelkező vegyületeket vizsgáltunk. A számításokat az esetek nagy részében több szinten is elvégeztük, ill. számos esetben több módszert kombináltan alkalmaztunk a meghatározás biztonságának növelése érdekében. Mivel az enantiomerek biológiai hatása sok esetben eltérő, a szerkezet-hatás összefüggések felderítéséhez elengedhetetlen az AC ismerete. DFT-NMR számítások segítségével meghatároztuk új alapvázzal rendelkező származékok relatív konfigurációját. Elméleti számításokkal vizsgáltunk egy szintetikus gyűrűzárási reakció mechanizmust. Az eredmények jó egyezést mutatnak a kísérleti adatokkal. A molekuláris flexibilitás csökkentése érdekében a csoportunkban előállított axiális és centrális kiralitáselemet tartalmazó biaril vegyületeket vizsgáltunk. Az eredményekből 27 ESI cikk született, köztük egy kiroptikai összefoglaló cikk.
Results in English
The absolute configuration and conformation of a large number of isolated natural and synthetic derivatives were elucidated by experimental and in silico chiroptical (ECD, VCD and OR) methods. The target compounds contained central and/or axial chirality elements. In most cases the calculations were performed at several levels of theory and the chiroptical methods were applied also in combination to enhance the reliability. Since enantiomers very often possess different biological effects, knowledge of the AC is inevitable for understanding structure-activity relationships. DFT-NMR calculations were applied to elucidate the relative configuration of the core part of new synthetic and natural compounds. In silico calculations were utilized to map the mechanism of a synthetic ring closure reaction. The results are in good agreement with the experimental findings. To reduce molecular flexibility biaryl compounds with axial and central chirality elements were synthesized in our research group and investigated by chiroptical techniques. Results were published in 27 ESI papers including one review of chiroptical methods.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=121020
Decision
Yes





 

List of publications

  
Viktor Ilkei, András Spaits, Anita Prechl, Áron Szigetvári, Zoltán Béni, Miklós Dékány, Csaba Szántay Jr, Judit Müller, Árpád Könczöl, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Sándor Antus, Ana Martins, Attila Hunyadi, György Tibor Balogh, György Kalaus, Hedvig Bölcskei, László Hazai, Tibor Kurtán: Biomimetic synthesis and HPLC–ECD analysis of the isomers of dracocephins A and B, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2523-2534., 2016
Barbara Tóth, Fang-Rong Chang, Tsong-Long Hwang, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Attila Hunyadi, Tibor Kurtán, Gusztáv Jakab, Judit Hohmann, Andrea Vasas: Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-inflammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dand, Fitoterapia 2017, 116, 131-138., 2017
Yong-Mei Ren, Chang-Qiang Ke, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Chunping Tang, Sheng Yao, Yang Ye: Two new lignan-iridoid glucoside diesters from the leaves of Vaccinium bracteatum and their relative and absolute configuration determination by DFT NMR and TDDFT-ECD cal, Tetrahedron 2017, 73, 3213-3219., 2017
Mohamed S. Elnaggar, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Abdelnasser Singab, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Hydroquinone derivatives from the marine-derived fungus Gliomastix sp., RSC Adv. 2017, 7, 30640-30649., 2017
Elena Ancheeva, Lisa Küppers, Sergi Herve Akone, Weaam Ebrahim, Zhen Liu, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Raha Orfali, Nidja Rehberg, Rainer Kalscheuer, Georgios Daletos, Peter Proksch: Expanding the Metabolic Profile of the Fungus Chaetomium sp. through Co-culture with Autoclaved Pseudomonas aeruginosa, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 3256-3264., 2017
Rita Megyesi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Enikő Forró, Ferenc Fülöp: Dynamic Kinetic Resolution of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carboline-1-carboxylate: Use of Different Hydrolases for Stereocomplementary Processes, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 4713-4718., 2017
Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Attila Mándi, Sándor Antus, Xin Li, Peng Zhang, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang: Characterization of Cladosporols from the Marine Algal-Derived Endophytic Fungus Cladosporium cladosporioides EN-399 and Configurational Revision of the Previously Report, J. Org. Chem. 2017, 82, 9946-9954., 2017
Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák: Glucopyranosylidene-Spiro-Thiazolinones: Synthetic Studies and Determination of Absolute Configuration by TDDFT-ECD Calculations, Molecules 2017, 22, Article number 1760., 2017
Lisa Küppers, Weaam Ebrahim, Mona El-Neketi, Ferhat C. Özkaya, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Raha S. Orfali, Werner E. G. Müller, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Weiguo Song, Zhen Liu, Peter Proksch: Lactones from the Sponge-Derived Fungus Talaromyces rugulosus, Mar. Drugs 2017, 15, Article number 359., 2017
László Tóth, Attila Mándi, Dániel Váradi, Tibor Kovács, Anna Szabados, Attila Kiss‐Szikszai, Qi Gong, Haiyan Zhang, Péter Mátyus, Sándor Antus, Tibor Kurtán: HPLC‐ECD and TDDFT‐ECD study of hexahydropyrrolo[1,2‐a]quinoline derivatives, Chirality 2018, 30, 866-874., 2018
Yi-Zhe Sun, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Hua Tang, Yalan Chou, Keryea Soong, Li Su, Peng Sun, Chun-Lin Zhuang, Wen Zhang: Immunomodulatory Polyketides from a Phoma-like Fungus Isolated from a Soft Coral, J. Nat. Prod. 2017, 80, 2930-2940., 2017
Jiao Li, Hua Tang, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Chun-Lin Zhuang, Li Su, Gui-Liang Zheng, Wen Zhang: Swinhoeisterols from the South China Sea Sponge Theonella swinhoei, J. Nat. Prod. 2018, 81, 1645-1650., 2018
Andrew M. White, Kathy Dao, Darius Vrubliauskas, Zef A. Könst, Gregory K. Pierens, Attila Mándi, Katherine T. Andrews, Tina S. Skinner-Adams, Mary E. Clarke, Patrick T. Narbutas, Desmond C.-M. Sim, Karen L. Cheney, Tibor Kurtán, Mary J. Garson, Christopher D. Vanderwal: Catalyst-Controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile‐1, J. Org. Chem. 2017, 82, 13313-13323., 2017
Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 393-401., 2018
Sherif S. Ebada, Mona El-Neketi, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Rainer Kalscheuer, Werner E. G. Müller, Peter Proksch: Cytotoxic secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497, Phytochem. Lett. 2018, 24, 88-93., 2018
Yang Liu, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Horst Weber, Changyun Wang, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Peter Proksch: A novel 10-membered macrocyclic lactone from the mangrove-derived endophytic fungus Annulohypoxylon sp., Tetrahedron Lett. 2018, 59, 632-636., 2018
Miada F. Abdelwahab, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Werner E. G. Müller, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Zhen Liu, Weaam Ebrahim, Georgios Daletos, Peter Proksch: Induced secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor through bacterial co-culture and OSMAC approaches, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2647-2652., 2018
Barbara Tóth, Fang-Rong Chang, Tsong-Long Hwang, Ádám Szappanos, Attila Mándi, Attila Hunyadi, Tibor Kurtán, Gusztáv Jakab, Judit Hohmann, Andrea Vasas: Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-inflammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dand, Fitoterapia 2017, 116, 131-138., 2017
Yong-Mei Ren, Chang-Qiang Ke, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Chunping Tang, Sheng Yao, Yang Ye: Two new lignan-iridoid glucoside diesters from the leaves of Vaccinium bracteatum and their relative and absolute configuration determination by DFT NMR and TDDFT-ECD cal, Tetrahedron 2017, 73, 3213-3219., 2017
Elena Ancheeva, Lisa Küppers, Sergi Herve Akone, Weaam Ebrahim, Zhen Liu, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wenhan Lin, Raha Orfali, Nidja Rehberg, Rainer Kalscheuer, Georgios Daletos, Peter Proksch: Expanding the Metabolic Profile of the Fungus Chaetomium sp. through Co-culture with Autoclaved Pseudomonas aeruginosa, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 3256-3264., 2017
Rita Megyesi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Enikő Forró, Ferenc Fülöp: Dynamic Kinetic Resolution of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carboline-1-carboxylate: Use of Different Hydrolases for Stereocomplementary Processes, Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 4713-4718., 2017
Hong-Lei Li, Xiao-Ming Li, Attila Mándi, Sándor Antus, Xin Li, Peng Zhang, Yang Liu, Tibor Kurtán, Bin-Gui Wang: Characterization of Cladosporols from the Marine Algal-Derived Endophytic Fungus Cladosporium cladosporioides EN-399 and Configurational Revision of the Previously Report, J. Org. Chem. 2017, 82, 9946-9954., 2017
László Tóth, Attila Mándi, Dániel Váradi, Tibor Kovács, Anna Szabados, Attila Kiss‐Szikszai, Qi Gong, Haiyan Zhang, Péter Mátyus, Sándor Antus, Tibor Kurtán: HPLC‐ECD and TDDFT‐ECD study of hexahydropyrrolo[1,2‐a]quinoline derivatives, Chirality 2018, 30, 866-874., 2018
Jiao Li, Hua Tang, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Chun-Lin Zhuang, Li Su, Gui-Liang Zheng, Wen Zhang: Swinhoeisterols from the South China Sea Sponge Theonella swinhoei, J. Nat. Prod. 2018, 81, 1645-1650., 2018
Máté Kicsák, Attila Mándi, Szabolcs Varga, Mihály Herczeg, Gyula Batta, Attila Bényei, Anikó Borbás, Pál Herczegh: Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a D-ribofuranose unit, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 393-401., 2018
Sherif S. Ebada, Mona El-Neketi, Weaam Ebrahim, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Rainer Kalscheuer, Werner E. G. Müller, Peter Proksch: Cytotoxic secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497, Phytochem. Lett. 2018, 24, 88-93., 2018
Yang Liu, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Horst Weber, Changyun Wang, Rudolf Hartmann, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Peter Proksch: A novel 10-membered macrocyclic lactone from the mangrove-derived endophytic fungus Annulohypoxylon sp., Tetrahedron Lett. 2018, 59, 632-636., 2018
Miada F. Abdelwahab, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Werner E. G. Müller, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Zhen Liu, Weaam Ebrahim, Georgios Daletos, Peter Proksch: Induced secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor through bacterial co-culture and OSMAC approaches, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2647-2652., 2018
Lu Feng, Attila Mándi, Chunping Tang, Tibor Kurtán, Shuai Tang, Chang-Qiang Ke, Ning Shen, Ge Lin, Sheng Yao, Yang Ye: A Pair of Enantiomeric Bis-seco-abietane Diterpenoids from Cryptomeria fortunei, J. Nat. Prod. 2018, 81, 2667-2672., 2018
Mariam Moussa, Weaam Ebrahim, Michele Bonus, Holger Gohlke, Attila Mándi, Kurtán, Rudolf Hartmann, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Co-culture of the fungus Fusarium tricinctum with Streptomyces lividans induces production of cryptic naphthoquinone dimers, RSC Adv. 2019, 9, 1491-1500., 2019
Dóra Rédei, Norbert Kúsz, Tímea Rafai, Anita Bogdanov, Katalin Burian, Attila Csorba, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Andrea Vasas, Judit Hohmann: 14-Noreudesmanes and a phenylpropane heterodimer from sea buckthorn berry inhibit Herpes simplex type 2 virus replication, Tetrahedron 2019, 75, 1364-1370., 2019
Nada M. Abdel-Wahab, Sebastian Scharf, Ferhat C. Özkaya, Tibor Kurtán, Attila Mándi, Mostafa A. Fouad, Mohamed S. Kamel, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Georgios Daletos, Weaam Ebrahim, Zhen Liu1, Peter Proksch: Induction of Secondary Metabolites from the Marine-Derived Fungus Aspergillus versicolor through Co-Cultivation with Bacillus subtilis, Planta Med. 2019, 85, 503-512., 2019
Attila Mándi, Tibor Kurtán: Applications of OR/ECD/VCD to the structure elucidation of natural products, Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 889-918., 2019
Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Peter Makleit, Szilvia Veres, Ádám Sipos, Tibor Docsa, László Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones: Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth Inhibition, J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 6884-6891., 2019
László Tóth, Attila Kiss-Szikszai, Gábor Vasvári, Ferenc Fenyvesi, Miklós Vecsernyés, Péter Mátyus, Sándor Antus, Attila Mándi, Tibor Kurtán: 1,2-Dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-one Derivatives: Synthesis and HPLC-ECD Analysis, Synlett 2019, 30, 799-802., 2019
Ni P. Ariantari, Georgios Daletos, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Werner E. G. Müller, Wenhan Lin, Elena Ancheeva, Peter Proksch: Expanding the chemical diversity of an endophytic fungus Bulgaria inquinans, an ascomycete associated with mistletoe, through an OSMAC approach, RSC Adv. 2019, 9, 25119-25132., 2019
Yi-Ling Yang, Wei Li, Hao Wang, Li Yang, Jing-Zhe Yuan, Cai-Hong Cai, Hui-Qin Chen, Wen-Hua Dong, Xu-Po Ding, Bei Jiang, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Wen-Li Mei, Hao-Fu Dai: New tricyclic prezizaane sesquiterpenoids from agarwood, Fitoterapia 2019, 138, 104301., 2019
Nam Michael Tran-Cong, Attila Mándi, Tibor Kurtan, Werner E. G. Müller, Rainer Kalscheuer, Wenhan Lin, Zhen Liu, Peter Proksch: Induction of cryptic metabolites of the endophytic fungus Trichocladium sp. through OSMAC and cocultivation, RSC Adv. 2019, 9, 27279-27288., 2019



Back »