Synthesis of heterocyclic aminophosphonate and aminophosphine oxide derivatives via multicomponent reactions

Help

Back »

Details of project

Identifier

123961

Type

Principal investigator

Bálint, Erika

Title in Hungarian

Heterociklusos aminofoszfonát- és aminofoszfin-oxid-származékok szintézise multikomponensű reakciókkal

Title in English

Synthesis of heterocyclic aminophosphonate and aminophosphine oxide derivatives via multicomponent reactions

Keywords in Hungarian

Biginelli reakció, Kabachnik-Fileds reakció, domino reakció, mikrohullám, aminofoszfonát, aminofoszfin-oxid, P-ligandum

Keywords in English

Biginelli reaction, Kabachnik-Fileds reaction, domino reaction, microwave, aminophosphonate, aminophosphine oxide, P-ligand

Discipline

Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)	100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry

Panel

Chemistry 2

Department or equivalent

Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)

Participants

Bagi, Péter
Kánai, Károly
Kiss, Nóra Zsuzsa
Mátravölgyi, Béla
Tajti, Ádám
Tóth, Nóra
Tripolszky, Anna

Starting date

2017-12-01

Closing date

2022-11-30

Funding (in million HUF)

23.990

FTE (full time equivalent)

17.33

state

closed project

Summary in Hungarian

A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A szerves foszforvegyületek az élet számos területén töltenek be fontos szerepet; széles körben alkalmazzák őket a szerves kémiában, a gyógyászatban, valamint a mezőgazdaságban és a műanyagiparban. Az aminofoszfonátok és származékaik az aminosavak szerkezeti analógjai. Sokoldalú biológiai aktivitásuknak köszönhetően napjainkban intenzíven foglalkoznak előállításukkal. Az aminofoszfin-oxidok bizonyos származékai foszfin ligandumok is lehetnek átmenetifém-komplexek szintézisében.
Az elmúlt években a heterociklusos aminofoszfonátok kutatása iránt intenzíven növekvő érdeklődés tapasztalható. Ezen származékokhoz leghatékonyabban multikomponensű reakciókon keresztül juthatunk, mely átalakítások az „ideális szintézisek” számos kritériumával rendelkeznek. Ezek közé tartozik a nagy atomhatékonyság, a gyors, egyszerű és környezetbarát megvalósíthatóság, valamint idő- és energiatakarékosság. A mikrohullámú (MW) technika és a multikomponensű reakciók ötvözésével további új lehetőségek nyílnak meg a heterociklusos vegyületek gyors és hatékony előállítására.
Jelen kutatás célkitűzése új heterociklusos aminofoszfonátok és -foszfin-oxidok előállítása MW besugárzással elősegített multikomponensű reakciókkal, lehetőség szerint katalizátor- és/vagy oldószermentes körülmények között. Bizonyos reakciókat nemcsak szakaszos, hanem folyamatos üzemű MW reaktorban is el kívánunk végezni. Az előállítani kívánt új aminofoszfonátok biológiai hatással rendelkezhetnek. A megfelelő aminofoszin-oxid származékokat pedig - deoxigénezés után - foszfin ligandumként tervezzük hasznosítani átmenetifém-komplexek szintézisében, melyeket homogén katalitikus reakciókban katalizátorként kívánunk tesztelni.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kutatás arra az alapkérdésre keresi a választ, hogy hogyan lehet új heterociklusos aminofoszfonát- és aminofoszfin-oxid-származékok újszerű, hatékony és környezetbarát előállítását megvalósítani mikrohullámú (MW) reaktorban végzett multikomponensű reakciókkal. A MW technika alkalmazásával a reakciók általában gyorsabban és hatékonyabban, valamint nagyobb termeléssel és szelektivitással játszódnak le a hagyományos melegítéshez képest. Emellett a MW besugárzás esetenként katalizátorokat válthat ki, vagy katalizátor rendszereket egyszerűsíthet, illetve oldószermentes reakciómegvalósítást is lehetővé tehet.
Emellett a kutatás a következő kérdések megválaszolására is törekszik:
- Elvégezhetők-e bizonyos multikomponensű reakciók folyamatos MW reaktorban is?
- A megfelelő termékek felhasználhatók-e foszfin ligandumok előállítására, melyeket átmenetifém-komplexek szintézisében hasznosíthatunk?
- Lehetséges-e az előállítani kívánt optikailag aktív aminofoszfin ligandumok felhasználásával olyan optikailag aktív átmenetifém-komplexek szintézise, melyek hatékony katalizátornak bizonyulnának aszimmetrikus átalakításokban?

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A projekt keretében kidolgozni kívánt új heterociklusos aminofoszfonát és aminofoszfin oxid-származékok előállítása mikrohullámú (MW) besugárzással elősegített multikomponensű reakciókkal, a szerves kémia és a foszforkémia eszköztárának jelentős fejlődését vonja maga után. Továbbá ismereteink a foszfortartalmú heterociklusos vegyületek kémiai tulajdonságairól is bővülni fognak. A termékek biológiai hatással rendelkezhetnek, illetve potenciális foszfin ligandumok lehetnek átmenetifém-komplexekben, melyek a finomkémiai-, a gyógyszer- és a növényvédőszer-ipar, valamint a szintetikus szerves kémiában fontos szerepet játszó homogén katalitikus eljárások hatékony katalizátorai lehetnek. Mindemellett az eddigi mikrohullámú szintézisekkel szerzett tapasztalatok további lényeges információkkal bővülnének, melyek a későbbiekben segítséget nyújthatnak a témával foglalkozó vegyészek számára hasonló kísérletek tervezésében és optimalizálásában. A kutatómunka során a reakciókat oldószer és/vagy katalizátor nélkül egyaránt vizsgálni fogjuk. A folyamatos MW reaktorban végzett átalakítások pedig egy teljesen új kutatási területet nyitnak meg. Véleményünk szerint a kutatási eredmények mind a szerves szintetikus kémiával, mind a szerves foszforkémiával foglalkozó szakemberek érdeklődését egyaránt felkelthetik.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A heterociklusos vegyületek olyan szerves molekulák, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik kémiai elemet tartalmaznak. Az élő szervezetben is nagyon gyakori molekulák előállítása régóta fontos terület a szerves kémiában, hiszen legtöbbjük bioaktivitással rendelkezik. A szerves foszforvegyületek szintén számos biológiai folyamatban meghatározók. Egyik legnagyobb és legfontosabb családjuk az aminofoszfonátok és származékaik, melyek szerkezete az élőlényekben található aminosavak szerkezetére hasonlít. Jelen kutatásunk célja a két terület kombinációjával új heterociklusos aminofoszfonátok és aminofoszfin-oxidok előállítása.
A bonyolult gyűrűs vegyületek vázának lépésenkénti kialakítása meglehetősen nehéz feladat. Ennek kiküszöbölésére a multikomponensű reakciók nyújtanak kedvező lehetőséget, ahol több kiindulási anyagból szimultán egylépéses folyamatban alakul ki a kívánt szerkezet. A manapság igen fontosnak tartott zöld kémiát előtérbe helyezve, a reakciók többségét mikrohullámú (MW) technika segítségével kívánjuk megvalósítani, mellyel a reakciók gyorsabban és szelektívebben játszódhatnak le, illetve elkerülhető a felesleges oldószerek és katalizátorok használata. Korábbi kutatásaink tapasztalatai alapján a MW reaktor különösen hatékony eszköz többkomponensű kondenzációk megvalósítására.
A projekt során olyan új heterociklusos foszfortartalmú vegyületeket szeretnénk előállítani, melyek egyrészt potenciális bioaktivitást hordozhatnak, másrészt olyan katalizátorok alapanyagai lehetnek, melyek fontos szerepet játszanak a finomkémiai-, a gyógyszer- vagy a növényvédőszer-ipar szempontjából kiemelt eljárásokban.

Summary

Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Organophosphorus compounds play an important role in several fields of life; they have widespread use in organic and medicinal chemistry, as well as in agriculture and plastic industry. Aminophosphonates and related derivatives are structural analogues of amino acids. Due to their versatile bioactivity, they are in the focus these days. Certain derivatives can also be potential precursors of phosphine ligands in transition metal complexes.
Over the last years, the chemistry of heterocyclic aminophosphonates has received an intensively growing interest. One of the most effective tools for the preparation of heterocyclic aminophosphonates is the synthesis via multicomponent reactions, which transformations meet several criteria of an “ideal synthesis”, such as high atom economy, fast and simple accomplishment, ability to save time and energy and being environment-friendly. Combining these features with the microwave (MW) technique provides new methods for the rapid and efficient synthesis of heterocyclic compounds.
The goal of the present research is the synthesis of novel heterocyclic aminophosphonate and aminophosphine oxides derivatives via MW-assisted multicomponent reactions, primarily under catalyst- and/or solvent-free conditions. Our purpose is to carry out some reactions not only in a batch, but also in a continuous flow MW reactor. The novel aminophosphonates may have biological effects. In addition, the appropriate aminophosphine oxide derivatives are planned to utilize as precursors of phosphine ligands for the synthesis of transition metal complexes, which are planned to be tested as catalysts in homogeneous catalytic reactions.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The basic question of this project is how to accomplish the novel, efficent and environmentally friendly synthesis of new heterocyclic aminophosphonate and aminophosphine oxide derivatives via microwave (MW)-assisted multicomponent reactions. Applying the MW technique, the reactions are usually faster and more effective, the yields and selectivities are much higher, compared to conventional heating. Beside this, MW irradiation may substitute catalysts, or may simplify catalyst systems, as well as allows solvent-free accomplishments.
Furthermore, our project tries to find answers for the following questions:
- How is it possible to perform certain multicomponent reactions in a continuous flow MW reactor?
- Could the appropriate products be utilized as precursors of phosphine ligands in the synthesis of transition metal complexes?
- Is it possible to synthesize optically active transition metal complexes from the optically active aminophosphine ligands prepared, and can they be used as efficient catalysts in asymmetric transformations?

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The microwave (MW)-assisted multicomponent synthetic methods of novel heterocyclic aminophosphonate and aminophosphine oxide derivatives will significantly improve the tools of organophosphorus and synthetic organic chemistry. The knowledge about the chemical properties of phosphorus containing heterocyclic compounds will be extended. The products may have biological effects or may be potential precursors of phosphine ligands in transition metal complexes. The complexes can be efficient catalyst in homogeneous catalytic reactions, which are important in the fine chemical, pharmaceutical and pesticide industries, as well as in synthetic organic chemistry. In addition, the experience gained during the MW-assisted syntheses will lead to further relevant information, which may help chemists to design and optimize similar reactions. During our research work, the reactions will also be studied under solvent-free and/or catalyst-free conditions. The continuous flow MW accomplishments will be absolutely new on this research field. According to our opinion, the scientific results of the project will arouse public interest among chemists working in both the synthetic organic and the organophosphorus areas.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
A heterocyclic compound is a cyclic molecule that has at least one carbon atom and at least one atom of a different element as members of its ring. Their preparation has been an important field within organic chemistry for a long time due to their potential bioactivity. Organophosphorus compounds also take part in wide spectra of important biological processes. One of their largest and most important families is aminophosphonates and related derivatives with a similar structure to amino acids – which can be found in the living organism. In the present research, the synthesis of new heterocyclic aminophosphonates and -phosphine oxides will be investigated by the combination of the two fields above.
To build a ring structure with step-by-step reactions is not an easy way of preparation. To avoid this procedure, the synthesis by multicomponent reactions may be a suitable solution, where three or more starting materials react simultaneously in a one-pot manner and form the desired structure. Due to the perspective of the green chemistry, most of our reactions are planned to be studied under microwave (MW) conditions, where the reactions are usually faster and more selective, and in addition, the use of solvents and catalysts may be avoided. Based on our previous research, a MW reactor is a rather efficient tool during the accomplishment of multicomponent condensations.
The goal of the present research is the synthesis of new heterocyclic organophosphorus compounds which in one hand may be potentially bioactive, in the other hand may serve as precursors of catalysts, which are efficient in the relevant procedures of fine chemical, pharmaceutical or pesticide industries.

Final report

Results in Hungarian

A kutatás során számos többkomponensű reakciót dolgoztunk ki új, foszfonát- vagy foszfin-oxid szerkezeti egységet tartalmazó heterociklusok előállítására, illetve P-heterociklusos származékok szintézisére. Új fejlesztésként folyamatos mikrohullámú eljárásokat is kidolgoztunk. A többkomponensű reakciók mechanizmusát kísérletekkel, in situ FT-IR mérésekkel, illetve kvantumkémiai számításokkal is tanulmányoztuk. A kidolgozott eljárások a „zöld kémia” törvényeinek figyelembevételével az irodalmi módszerekhez képest hatékonyabbnak bizonyultak. Összesen több mint 200 származékot szintetizáltunk és jellemeztünk, melyek többsége új vegyület. Az előállított származékok in vitro citotoxicitását együttműködés keretében humán tüdő adenokarcinóma A549, egér fibroblaszt NIH/3T3 és humán mieloid leukémia HL-60 sejtvonalakon tanulmányoztuk, valamint antibakterális hatásukat Bacillus subtilis (Gram-pozitív) és Escherichia coli (Gram-negatív) baktériumsejteken vizsgáltuk. Emellett egyes származékok foszfin ligandumként történő hasznosítását is tanulmányoztuk átmenetifém-komplexekben. A biológiai vizsgálatok során azt találtuk, hogy a dibutil- vagy dibenzil-foszfonát szerkezeti egységet tartalmazó heterociklusos vegyületek, illetve a foszforatomon nagy térkitöltésű (3,5-dimetil-fenil vagy 2-naftil) csoportokat tartalmazó heterociklusok mutattak ígéretes rákellenes és/vagy antibakteriális hatást.

Results in English

During the research project, several multicomponent synthetic approaches were developed for the preparation of novel heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety and for the synthesis of P-heterocyclic derivatives. As a new development, continuous flow microwave-assisted processes were also elaborated. The mechanism of the multicomponent reactions was also studied by experiments and by in situ FT-IR measurements or by quantum chemical calculations. The procedures developed are more effective and acceptable according to the principles of “green chemistry” as compared to the literature data. Altogether more than 200 derivatives were synthesized and fully characterized, and most of them are new compounds. The in vitro cytotoxicity on human lung adenocarcinoma A549, mouse fibroblast NIH/3T3 and on human promyelocytic leukemia HL-60 cell lines, as well as the antibacterial activity on Bacillus subtilis (Gram-positive) and Escherichia coli (Gram-negative) bacterial cells of the compounds synthesized were investigated in a cooperation. Furthermore, the utilization of some derivatives as phosphine ligands in transition metal complexes was also studied. According to the biological activity investigations, it was found that heterocycles containing a dibutyl- or a dibenzylphosponate moiety or incorporating large groups (3,5-dimethylphenyl or 2-naphtyl) on the phosphorus atom showed promising anticancer and/or antibacterial effects.

Full text

https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=123961

Decision

Yes

List of publications

Tóth, N.; Hümpfner, E.; Rávai, B.; Tajti, Á; Keglevich, G.; Bálint, E.: Foszfonát oldalláncot tartalmazó N-heterociklusok előállítása multikomponensű reakciókkal, Ádám, A. A.; Kocsis, M.; Ziegenheim, Sz. (szerk.) XLI. Kémiai Előadói Napok, Szeged, Magyarország, Szegedi Akadémiai Bizottság, p. 105-106, (ISBN 978-963-9970-95-3), 2018

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Bálint, E.: Synthesis of 1,2,3-triazolyl-5-diethylphosphonate by domino reaction, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 194, 377-378, 2019

Tóth, N.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of phosphonates in a continuous flow manner, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 194, 285-286, 2019

Tajti, Á.; Bálint, E.; Kegelevich G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates and related derivatives by the Kabachnik-Fields reaction, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 194, 379-381, 2019

Tripolszky, A.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphine oxides, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 194, 345-348, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Keglevich, G.: Application of the microwave technique in continuous flow processing of organophosphorus chemical reactions, Materials, 12, 788, 2019

Hudson, H. R.; Tajti, Á.; Bálint, E.; Czugler, M.; Karaghiosoff, K.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates with sterically demanding α-aryl substituents., Synth. Commun. 50, 1446, 2020

Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Hümpfner, E.; Bálint, E.: Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-phosphonates by the microwave-assisted Biginelli reaction, Catalysts 11, 45, 2021

Bálint, E.; Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Rávai, B.; Szabó, K. E.; Perdih, F.: Microwave-assisted multicomponent syntheses of heterocyclic phosphonates, Chem. Proc. 3, 108, 2021

Tajti, Á.; Kovács, B. D.; Popovics-Tóth, N.; Perdih, F.; Bálint, E.: Microwave-assisted synthesis of benzo[b]phosphole oxide derivatives by oxidative addition of acetylenes and secondary phosphine oxides or alkyl phenyl-H-phosphinates, Tetrahedron, 102, 132527, 2021

Popovics-Tóth, N.; Rávai, B.; Tajti, Á.; Varga, B.; Bagi, P.; Perdih, F.; Szabó, P. T.; Hackler, L.; Puskás, L. G.; Bálint, E.: Three-component synthesis, utilization and biological activity of phosphinoyl-functionalized isoindolinones, Org. Biomol. Chem. 19, 8754-8760, 2021

Rávai, B.; Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Bálint, E.: Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 197, 599-600, 2021

Popovics-Tóth, N.; Szabó, K. E.; Bálint, E.: Study of the three-component reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, aniline and dialkyl phosphites - the significance of the catalyst system, Materials 14, 6015, 2021

Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Bálint, E.: Biginelli reaction of β-ketophosphonates, aromatic or aliphatic aldehydes and urea derivatives, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 197, 597-598, 2021

Tajti, Á.; Szabó, K. E.; Popovics-Tóth, N.; Iskanderov, J.; Perdih, F.; Hackler, L.; Kari, B.; Puskás, L. G.; Bálint, E.: PMDTA-catalyzed multicomponent synthesis and biological activity of 2-amino-4H-chromenes containing a phosphonate or phosphine oxide moiety, Org. Biomol. Chem. 19, 6883-6891, 2021

Bálint, E.; Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Rávai, B.; Szabó, K. E.; Perdih, F.: Microwave-assisted multicomponent syntheses of heterocyclic phosphonates, Proceedings ,1, 1., 2020

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Szabó, P. T.; Hackler, L.; Kari, B.; Puskás, L. G.; Bálint, E.: Synthesis and in vitro cytotoxicity and antibacterial activity of novel 1,2,3-triazol-5-yl-phosphonates, Molecules, 25, 2643, 2020

Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Hümpfner, E.; Bálint, E.: Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-phosphonates by the microwave-assisted Biginelli reaction, Catalysts 11, 45, 2021

Tajti, Á.; Tóth, N.; Rávai, B.; Csontos, I.; Szabó, P. T.; Bálint, E.: Study on the microwave-assisted batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolin-1-one-3-phosphonates by a special Kabachnik–Fields condensation, Molecules, 25, 3307, 2020

Popovics-Tóth, N.; Tajti, Á.; Hümpfner, E.; Bálint, E.: Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-phosphonates by the microwave-assisted Biginelli reaction., Catalysts, 2020

Rávai, B.; Tóth, N.; Tajti, Á.; Bálint, E.: Synthesis of isoindolinone phosphonates and isoindolinone phosphine oxides, 15th ChemCYS - Chemistry Conference for Young Scientists, Blankenberge, Belgium, 19-21 February, 2020., 2020

Tripolszky, A.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphine oxides, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 345-348, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Keglevich, G.: Application of the microwave technique in continuous flow processing of organophosphorus chemical reactions, Materials, 12, 788, 2019

Tóth, N.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of phosphonates in a continuous flow manner, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 285-286, 2019

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Bálint, E.: Synthesis of 1,2,3-triazolyl-5-diethylphosphonate by domino reaction, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 377-378, 2019

Bálint, E.; Tripolszky, A.; Hegedűs, L.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of N,N-bis(phosphinoylmethyl)amines and N,N,N-tris(phosphinoylmethyl)amines bearing different substituents on the phosphorus atoms, Beilstein J. Org. Chem. 15, 469-473, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Tóth, N.; Mátravölgyi, B.; Keglevich, G.: Continuous flow synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates, Pure Appl. Chem., 91, 67-76, 2019

Tripolszky, A.; Németh, K.; Szabó, P. T.; Bálint, E.: Synthesis of (1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl phosphinates and (1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl phosphates by copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition, Molecules, 24, 2085, 2019

Tajti, Á.; Szatmári, E.; Perdih, F.; Keglevich, G.; Bálint, E.: Microwave-assisted Kabachnik–Fields reaction with amino alcohols as the amine component, Molecules, 24, 1640, 2019

Tripolszky, A.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphine oxides, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 345-348, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Keglevich, G.: Application of the microwave technique in continuous flow processing of organophosphorus chemical reactions, Materials, 12, 788, 2019

Tripolszky, A.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Aminofoszfin-oxidok, gyűrűs aminofoszfonátok és rokon vegyületeik szintézise és felhasználási lehetőségei., Magyar Kémiai Folyóirat, 126, 147, 2020

Bálint, E.; Tajti, Á.; Tóth, N.; Keglevich, G.: Continuous flow alcoholysis of dialkyl H-phosphonates with aliphatic alcohols, Molecules, 23, 1618, 2018

Tóth, N.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of phosphonates in a continuous flow manner, Phosphorus, Sulfur, Silicon - in press, 2019

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Bálint, E.: Synthesis of 1,2,3-triazolyl-5-diethylphosphonate by domino reaction, Phosphorus, Sulfur, Silicone – in press, 2019

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Keglevich, G.; Bálint, E.: ynthesis of triazole derivatives with phosphorus side chain, Abstract book of 22th International Conference on Phosphorus Chemistry, 2018

Tripolszky, A.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of α-aminophosphine oxide derivatives, Abstract book of 15th European Workshop in Phosphorus Chemistry, 2018

Bálint, E.; Tripolszky, A.; Hegedűs, L.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of N,N bis(phosphinoylmethyl)amines and N,N,N-tris(phosphinoylmethyl)amines bearing different substituents on the phosphorus atoms, Beilstein J. Org. Chem. – submitted, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Tóth, N.; Mátravölgyi, B.; Keglevich, G.: Continuous flow synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates, Pure Appl. Chem. - doi: 10.1515/pac-2018-0923, 2018

Bálint, E.; Tajti, Á; Tripolszky, A.; Keglevich G.: Synthesis of platinum, palladium and rhodium complexes of α aminophosphine ligands, Dalton Trans. 47, 4755-4778, 2018

Bálint, E.; Tajti, Á.; Tripolszky A.: Synthesis of α-aminophosphonates by the Kabachnik–Fields reaction and by the Pudovik reaction, Organophosphorus Chemistry, Germany: Walter de Gruyter GmbH, pp. 108-147, ISBN: 978-3-11-053453-5, 2018

Tóth, N.; Tajti, Á.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Alcoholysis of dialkyl phosphites in a continuous flow microwave reactor, Abstract book of 15th European Workshop in Phosphorus Chemistry, 2018

Bálint, E.; Tajti, A.; Tripolszky, A.; Tóth, N.; Keglevich, G.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonate and related derivatives, Abstract book of 22th International Conference on Phosphorus Chemistry, 2018

Tóth, N.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of phosphonates in a continuous flow manner, Abstract book of 22th International Conference on Phosphorus Chemistry, 2018

Bálint, E.; Tajti, Á.; Tóth, N.; Keglevich, G.: Continuous flow alcoholysis of dialkyl H-phosphonates with aliphatic alcohols, Molecules, 23, 1618, 2018

Tóth, N.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Bálint, E.; Keglevich, G.: Synthesis of phosphonates in a continuous flow manner, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 285-286, 2019

Tripolszky, A.; Tóth, E.; Bálint, E.: Synthesis of 1,2,3-triazolyl-5-diethylphosphonate by domino reaction, Phosphorus, Sulfur Silicone Relat. Elem., 194, 377-378, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Ladányi-Pára, K.; Tóth, N.; Mátravölgyi, B.; Keglevich, G.: Continuous flow synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates, Pure Appl. Chem., 91, 67-76, 2019

Bálint, E.; Tajti, Á; Tripolszky, A.; Keglevich G.: Synthesis of platinum, palladium and rhodium complexes of α aminophosphine ligands, Dalton Trans. 47, 4755-4778, 2018

Tóth, N.; Hümpfner, E.; Rávai, B.; Tajti, Á.; Bálint E.: Kabachnik-Fields- és Biginelli-reakciók tanulmányozása mikrohullámú reaktorban., In: Ádám, A. A.; Ziegenheim, Sz. (szerk.) I. FKF Szimpózium - Fiatal Kémikusok Fóruma. Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, pp. 142-147. (ISBN: 978-615-6018-00-7), 2019

Bálint, E.; Tajti, Á.; Tóth, N.; Rávai, B.; Szabó, K.; Iskandarov, J.; Kovács, B.: Foszfororganikus vegyületek szintézise multikomponensű reakciókkal., In: Ádám, A. A.; Ziegenheim, Sz. (szerk.), I. FKF Szimpózium - Fiatal Kémikusok Fóruma. Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, 2019, pp. 93-96. (ISBN: 978-615-6018-00-7), 2019

Zwillinger-Tripolszky, A.; Tóth, E.; Bálint, E.: Klikk és Dominó reakciók tanulmányozása foszfortartalmú reagensekkel., In: Ádám, A. A.; Ziegenheim, Sz. (szerk.) I. FKF Szimpózium - Fiatal Kémikusok Fóruma. Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, pp. 6-11. (ISBN: 978-615-6018-00-7), 2019

Tajti, Á.; Szatmári, E.; Perdih, F.; Keglevich, G.; Bálint, E.: Microwave-assisted Kabachnik–Fields reaction with amino alcohols as the amine component, Molecules, 24, 1640, 2019

Tajti, Á.; Tóth, N.; Kalocsai, D.; Szatmári, E.; Keglevich, G.; Bálint, E.: Aminofoszfonátok környezetbarát előállítása Kabachnik-Fields-reakcióval, In: Ádám, A. A.; Ziegenheim, Sz. (szerk.) I. FKF Szimpózium - Fiatal Kémikusok Fóruma. Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, pp. 105-113. (ISBN: 978-615-6018-00-7), 2019

28. Popovics-Tóth, N.; Bálint, E.: Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety, Acta Chim. Slov. 69, 735-755, 2022

Szabó, K. E.; Akaili, R.; Tajti, Á.; Popovics-Tóth, N.; Bálint, E.: Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonate-chromone hybrids using Kabachnik-Fields Reaction, Arkivoc, doi: 10.24820/ark.5550190.p011.887, 2022

Popovics-Tóth, N.; Bao, T. D. T.; Tajti, Á.; Mátravölgyi, B.; Kelemen, Zs.; Perdih, F.; Hackler, L.; Puskás, L. G.; Bálint, E.: Three-component Reaction of 3-Formyl-6-methylchromone, Primary Amines and Secondary Phosphine Oxides: A Synthetic and Mechanistic Study, ACS Omega, doi: 10.1021/acsomega.2c07333, 2022

Popovics-Tóth, N.; Turpanova, M.; Németh, K.; Hackler, L.; Puskás, L. G.; Bálint, E.: Synthesis of arylphosphinoyl-functionalized dihydroisoquinolines by Reissert type reaction and their biological evaluation, Tetrahedron, 111, 132720, 2022

Back »