Effect of molecular structure variation on the kinetics and thermodynamics of inclusion in biocompatible macrocycles  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
123995
Type K
Principal investigator Biczók, László
Title in Hungarian Molekulaszerkezet változtatás hatása biokompatibilis makrociklusokba ékelődés kinetikájára és termodinamikájára
Title in English Effect of molecular structure variation on the kinetics and thermodynamics of inclusion in biocompatible macrocycles
Keywords in Hungarian reakciókinetika, komplexképződés, fluoreszcencia
Keywords in English reactionkinetics, complex formation, fluorescence
Discipline
Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Photochemistry
Panel Chemistry 1
Department or equivalent Institute of Materials and Environmental Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Participants Megyesi, Mónika
Miskolczy, Zsombor Balázs
Starting date 2017-09-01
Closing date 2021-08-31
Funding (in million HUF) 20.476
FTE (full time equivalent) 7.70
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A javasolt kutatási program fő célja, hogy feltárjuk milyen tényezők befolyásolják gyógyászati fontosságú alkaloidok és kinoliniumszármazékok nem toxikus, vízoldható makrociklusokhoz kötődését. Molekuláris konténerként kukurbiturilok és 4-szulfonátokalixarének szolgálnak, mert e vegyületek sokoldalúan használhatók szabályozott hatóanyag leadást biztosító hordozóként. Vizsgálni kívánjuk a molekulaszerkezet változtatásának és a beékelődési komplex képződésének hatását a vendégmolekula stabilitására és a fényelnyelést követő folyamatok hatékonyságára. Különös figyelmet fordítunk annak a megismerésére, hogy a szubsztituensek, a makrociklus mérete, a hőmérséklet és az ionerősség miként módosítják a beékelődési komplex képződésének és disszociációjának sebességét. Az oldószer sajátságait acetonitril vagy dimetil-szulfoxid fokozatos adagolásával fogjuk változtatni. Különféle kísérleti módszerekkel elért eredmények együttes kiértékelésével olyan kinetikai és termodinamikai paramétereket tudunk meghatározni, melyek más módon nem ismerhetők meg. Mivel három alkotórészből felépülő komplexeknek sokféle alkalmazása lehetséges, részletesen vizsgáljuk két aromás molekula kukurbit[8]uril apoláros üregébe ékelődésének feltételeit. A kutatási program fontos része 4-szulfonátokalixarének és kinolinium típusú felületaktív anyagok asszociációjával keletkező szupramolekuláris amfifilek tanulmányozása. E munkák eredményeként megismerjük, hogy a komponensek molekulaszerkezete miként befolyásolja a szupramolekuláris micellák kialakulásának termodinamikáját.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
E kutatási program keretében annak az alapvető kérdésnek a megválaszolására összpontosítunk, hogy az alkotórészek molekulaszerkezete miként befolyásolja a kukurbiturilok és 4-szulfonátokalixarének beékelődési komplexeinek képződését és fotofizikai tulajdonságait. Mivel e makrociklusok jól alkalmazhatók gyógyszerhordozóként, szisztematikusan vizsgáljuk gyógyhatású növényi alkaloidokhoz kapcsolódásuk paramétereit meghatározó tényezőket. Kutatásaink legfontosabb újszerűségeként feltárjuk, hogy a reverzibilis kötődés elemi lépéseinek kinetikája miként függ a kölcsönhatásban résztvevő molekulák szerkezetétől és az oldószer sajátságaitól. Különböző hőmérsékleteken végzett mérések információt adnak a beékelődési komplexek képződésének és disszociációjának aktivációs entalpiájáról és az átmeneti állapot szerkezetéről. Tanulmányozzuk kukurbit[7]urilhoz kötődés hatását alkaloidok nukleofil addíciós és fotooxidációs reakcióinak sebességére. A terner komplexek keletkezését elősegítő feltételek megismerése egy másik kulcsfontosságú eleme a tervezett kutatásoknak. A komponensek szerkezete és a terner komplex stabilitása közötti kapcsolat megértése érdekében vizsgáljuk szervetlen ionok alkaloid-kukurbit[7]uril komplexhez kapcsolódását és két aromás vegyület kukurbit[8]uril üregébe épülését. Mélyebb betekintést kívánunk kapni arról is, hogy a felületaktív anyagok és 4-szulfonátokalixarén közötti önszerveződést miként befolyásolja a hőmérséklet, a makrociklus mérete, és az amfifil molekula fejcsoportjának illetve szénláncának változtatása.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Makrociklusos vegyületek a nanotechnológia népszerű építőelemei, mert sokoldalúan alkalmazhatók önszerveződő rendszerek, funkcionális anyagok és szenzorok előállítására. Jól hasznosíthatók orvosbiológiai területen, katalízisben, gyógyszerhordózóként vagy szupramolekuláris polimerek létrehozására. Optimális felhasználásuk érdekében alapvető fontosságú, hogy átfogó képet kapjunk a makrociklusba ékelődés kinetikáját és termodinamikáját meghatározó tényezőkről. E folyamat alkalmas gyógyszerhatóanyagok stabilizálására, célba juttatására és oldhatóságuk növelésére. A makrociklusok hatóanyag felvételének és leadásának sebességét befolyásoló körülmények megértése elősegíti az igényeknek legjobban megfelelő gyógyszerhordozók kifejlesztését. Beékelődési komplex képződéssel megvédhető a hatóanyag a kémiai átalakulástól, vagy megkönnyíthető a biológiailag aktív forma keletkezése. A saverősség, redox sajátságok és fotokémiai viselkedés nagymértékű változása makrociklusba ékelődéskor felhasználható külső hatásra érzékeny anyagok tervezéséhez, a fluoreszcenciás tulajdonságok módosulása pedig alapul szolgál új, nagy érzékenységű analitikai eljárások és biológiai vizsgálati módszerek bevezetéséhez. A komplexképződésben szerepet játszó reakciók sebességének mérése kiemelkedő jelentőségű, mert egyensúlyi állandók vagy termodinamikai paraméterek alapján nem látható előre a folyamatok kinetikája. Kinetikai vizsgálatok értékes információt nyújtanak a beékelődési komplex képződés mechanizmusának részleteiről és a folyamat energiagátjáról. Annak ellenére, hogy az aktivációs entalpia és entrópia értékek alapvető fontosságúak a makrociklusok különféle alkalmazási lehetőségeinek megfelelő tervezéséhez, csak a mi kísérleti módszerünkkel sikerült eddig ezeket a mennyiségeket mérni kukurbituril komplexek esetén. A terner komplexekhez vezető egymást követő kötődési lépések átfogó kinetikai és termodinamikai elemzését szintén nem végezték még el más laboratóriumokban. Amfifil vegyületek és 4-szulfonátokalixarének közötti kölcsönhatás vizsgálata során kapott eredményeink elősegítik a felületaktív anyagok hatékonyságának növelését.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Alkaloidok a hagyományos népi gyógyászatban több ezer éve használt gyógynövények hatóanyagai. E vegyületek beágyazása molekuláris méretű kapszulákba nemcsak az oldhatóságukat, stabilitásukat és felszívódásukat növeli, hanem hosszú ideig tartó szabályozott hatóanyag felszabadulást is eredményez. Molekuláris kapszulaként vízben oldható, nem mérgező makrociklusos vegyületeket fogunk használni, melyek üregébe alkaloidokat és kinoliniumszármazékokat tervezünk beépíteni. Feltárjuk, hogy az alkotórészek molekulaszerkezete és a kísérleti körülmények miként befolyásolják a keletkezett komplex stabilitását, fluoreszcenciás sajátságait és fényelnyelést követő folyamatait. Különös figyelmet fordítunk az alkaloidok beépülésének és a makrociklusból kilépésének sebességét meghatározó tényezők megismerésére. Különböző hőmérsékleteken végzett mérések alapján megállapítjuk, hogy ezeknek a folyamatoknak a megvalósulása jelentős szerkezeti változást igényel-e. Szerves oldószer-víz elegyekben tanulmányozzuk a közeg tulajdonságainak hatását a makrociklusba ékelődés sebességére és a keletkező hőmennyiségre. Választ adunk arra a kérdésre is, hogy a beékelődési komplex milyen körülmények között képes kötődni aromás vegyülethez vagy szervetlen ionhoz. További fontos célunk polianion makrociklus és kinoliniumcsoporthoz kötött hosszú szénhidrogénláncot tartalmazó molekulák közötti önszerveződési folyamatok megismerése. Vizsgáljuk a molekulaszerkezet változtatásának hatását az asszociációt meghatározó tényezőkre és a keletkező szupramolekuláris micellák sajátságaira.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The main objective of the proposed research is to reveal the various factors influencing the inclusion of pharmaceutically important alkaloids and quinolinium derivatives in nontoxic water-soluble macrocycles. Cucurbiturils and 4-sulfonatocalixarenes will serve as molecular containers because they have widespread potential applications in the controlled release and delivery of drugs. We intend to examine how the modification of the molecular structure and inclusion complex formation alter the stability of the guest and the efficiency of its photoinitiated processes. Special attention will be devoted to the effect of the substituents, macrocycle size, temperature, ionic strength on the rate of the entry into and exit from these cavitands. The solvent properties are to be tuned by gradual addition of acetonitrile or dimethyl sulfoxide. The combined analysis of the results achieved by various experimental techniques enables us to determine such kinetic and thermodynamic parameters which cannot be obtained otherwise. Because of the many utilizations of the ternary complex formation, we plan to gain insight into the requisites of the encapsulation of two aromatic guest molecules in the spacious nonpolar cavity of cucurbit[8]uril. An important part of our program is the study of supramolecular amphiphils produced by association of 4-sulfonatocalixarenes with quinolinium type of surfactants. The influence of the molecular structure of the components on the thermodynamics of the self-assembly into supramolecular micelles will be unravelled.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The fundamental question we intend to address in this project is how the molecular structure of the constituents affects the kinetics and thermodynamics of the formation and the photophysical behaviour of the inclusion complexes of cucurbiturils or 4-sulfonatocalixarenes. Because of the great potential of these macrocycles in drug delivery, the factors governing the encapsulation of medicinal plant alkaloids in their interior will be systematically studied. As a prime novelty, we reveal how the kinetics of elementary steps of the reversible binding depends on the structural features of the interacting molecules and the properties of the solvent. Measurements at various temperatures will provide information on the activation enthalpy and the structure of the transition state for both the formation and dissociation of the inclusion complexes. We will also unravel whether the confinement in cucurbit[7]uril stabilizes alkaloids by inhibiting nucleophilic addition and photooxidation. The other key aspect of the research program is to uncover the requisites for the formation of ternary complexes. The binding of inorganic cations to alkaloid-cucurbit[7]uril complex and encapsulation of two aromatic compounds in the cavity of cucurbit[8]uril will be examined in detail to understand the relationship between the properties of the components and the stability of the ternary complex. Another important challenge is to gain deeper insight into the effect of temperature, size of the macrocycle, headgroup, and length of aliphatic chain on the driving force of the self-assembly of surfactants and 4-sulfonatocalixarene into supramolecular micelle.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The macrocyclic compounds are popular building-blocks in nanotechnology due to their versatile applicability for the development of tailor-made self-assembled systems, functional materials and sensors. They have great potential in the biomedical field, catalysis, drug delivery, as well as in the design of supramolecular polymers. To optimize their utilization, it is of primary importance to gain a comprehensive view on the kinetics and thermodynamics of inclusion complex formation. This process has a great potential in the stabilization, solubilisation, and targeted delivery of drugs. The understanding of the major factors influencing the rate of uptake and release of the medically active ingredient from macrocyclic molecular containers promotes the creation of tailor-made pharmaceutical formulations. The inclusion in cavitands can protect drugs against chemical reactions or facilitate their transformation to the biologically active form. The substantial change of acidity, redox characteristics, and photochemical properties upon embedment in macrocycles can be exploited to design stimuli-responsive materials, whereas the alteration of the fluorescent behaviour lays the foundation for the introduction of new, highly sensitive analytical methods and biological assays. The knowledge of the rate of the reaction steps of complex formation is essential because the kinetic behaviour cannot be predicted on the basis of the binding constants or thermodynamic parameters. Kinetic studies provide valuable information on the mechanistic details and the energy barrier of host-guest complex formation. Despite the crucial importance of the activation enthalpy and entropy in the rational design of many applications of macrocycles, only our experimental procedure has provided data on these quantities for cucurbituril complexes. Complete kinetic and thermodynamic analysis of the sequential binding steps of ternary complex formation has not been carried in other laboratories either. Our results on the interaction between amphiphilic compounds and 4-sulfonatocalixarenes are expected to contribute to the increase of the efficiency of surfactants.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Alkaloids are the pharmaceutically active ingredients of herbal folk medicines, which have been used for thousands of years to cure various diseases. The embedment of these compounds into molecular capsules not only enhances their solubility, stability, and bioavailability but also leads to controlled release for a prolonged period of time. Water-soluble nontoxic macrocyclic compounds will be used as molecular capsules for the study of the inclusion of alkaloids and quinolinium derivatives in their cavity. We reveal how the molecular structure of the components and the experimental conditions influence the stability, fluorescent behaviour, and light-initiated processes of the produced complex. Special attention will be payed to the factors governing the rate of alkaloid entry into and exit from macrocycles. On the basis of measurements carried out at various temperatures, we establish whether substantial structural change has to occur when the encapsulated molecule passes through the portal of the cavitand. To clarify how the properties of the medium modify the rate and exothermicity of the embedment into a molecular container, experiments will be performed in organic solvent – water mixtures. The studies will be extended to the interaction of an inclusion complex with an aromatic compound or inorganic cation. Another major aim of our work is to examine the self-assembly of the polyanionic macrocycles with molecules composed of a long hydrocarbon chain linked to a quinolinium moiety. We unravel how the alteration of the molecular structure affects the driving force of association and the properties of the produced supramolecular micelles.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Mivel farmakológiai fontosságú anyagok oldhatóságának, stabilitásának, biológiai hasznosulásának növelésére kiválóan alkalmasak belső üreggel rendelkező vegyületek, módszereket dolgoztunk ki az ilyen molekuláris kapszulákból történő hatóanyag-felszabadulás kinetikájának követésére. Megállapítottuk, hogy gyógyhatású természetes alkaloidok szerkezetének változtatása miként befolyásolja a biokompatibilis kukurbit[7]urilba ékelődés és az abból kilépés sebességét. Feltártuk a fémionokkal kiváltott hatóanyag-leadás mechanizmusát, és kationok különböző kukurbit[n]uril homológokhoz kötődésének erősségét meghatározó tényezőket. Kimutattuk, hogy kvaterner benzo[c]fenantridin növényi alkaloidok vízben hőfejlődéssel járó folyamatban dimerré alakulnak. 4-Szulfonátokalix[n]aréneket használtunk beékelődési komplexek, szupramolekuláris micellák, nanorészecskék, illetve hőmérséklet-változtatásra reverzibilisen reagáló rendszerek előállítására. Ezek a makrociklusok metilimidazolium-tartalmú oldalláncokkal rendelkező dextrán polimerekkel nanorészecskéket képeztek, melyekbe koralin alkaloidot 99% hatékonysággal tudtunk beépíteni. Tanulmányoztuk 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromid vizes oldatában polianionos pirénszármazékok és aminosavak adagolásakor végbemenő önszerveződési folyamatokat. Fluoreszcenciás jelzőanyagokat fejlesztettünk ki élő sejtek konfokális mikroszkópiai vizsgálatára és víz kalciumtartalmának mérésére.
Results in English
Since the confinement in cavitands is particularly suitable for the enhancement of the solubility, stability and bioavailability of pharmaceutically important compounds, we developed methods for the monitoring of the kinetics of guest compound release from such molecular capsules. We revealed how the molecular structure variation of the biologically active natural alkaloids influences the rates of the entry into and exit from the biocompatible cucurbit[7]uril. The mechanism of the guest removal promoted by metal cations was unravelled and the factors controlling the affinity of cations to cucurbit[n]uril homologues were clarified. Our results demonstrated the exothermic self-assembly of quaternary benzo[c]phenanthridine plant alkaloids into dimers in aqueous solution. 4-Sulfonatocalix[n]arenes were used to create inclusion complexes, supramolecular micelles, nanoparticles, and temperature-responsive systems. These macrocycles induced self-assembly with methylimidazolium-conjugated dextran polymers into nanoparticles in which coralyne alkaloid was embedded with 99% efficiency. The effect of the addition of amino acids or anionic pyrene derivatives on the self-organization in 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide aqueous solution was also established. Fluorescent probes were developed for confocal microscopic imaging of live cells and for the monitoring of calcium in hard water.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=123995
Decision
Yes





 

List of publications

  
Leo Mandić, Iva Dzeba, Dijana Jadresko, Branka Mihaljević, László Biczók, Nikola Basarić: Photophysical properties and electron transfer photochemical reactivity of substituted phthalimides, New Journal of Chemistry, 44, 17252-17266., 2020
Véronique Wintgens, Zsombor Miskolczy, Jean-Michel Guigner, Catherine Amiel, László Biczók: Influence of molecular design on the morphology of nanoparticles formed from 1-alkyl-6-alkoxy-quinolinium cations and 4-sulfonatocalix[n]arenes, Journal of Molecular Liquids (in press), 2019
Véronique Wintgens, József G. Harangozó, Zsombor Miskolczy, Jean-Michel Guigner, Catherine Amiel, László Biczók: Effect of Headgroup Variation on the Self-assembly of Cationic Surfactants with Sulfonatocalix[6]arene, Langmuir, 33, 8052−8061, 2017
Gergő Horváth, László Biczók, Zsuzsa Majer, Mihály Kovács, András Micsonai, József Kardos, Orsolya Tőke: Structural insight into a partially unfolded state preceding aggregation in an intracellular lipid-binding protein, FEBS Journal, 284, 3637–3661, 2017
Paulina Pavez, Mabel Rojas, Zsombor Miskolczy, László Biczók: Effect of amino acid addition on the micelle formation of the surface-active ionic liquid 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide in aqueous solution, Journal of Physical Organic Chemistry, 31, e3814, 2019
Patricia Bencic, Leo Mandić, Iva Džeba, Ivana Tartaro Bujak, László Biczók, Branka Mihaljević, Kata Mlinarić-Majerski, Igor Weber, Marijeta Kralj, Nikola Basarić: Application of 4-amino-N-adamantylphthalimide solvatochromic dye for fluorescence microscopy in selective staining of lipid droplets and mitochondria, Sensors & Actuators: B. Chemical 286, 52-61, 2019
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, Orsolya Tőke, László Biczók: Change of the kinetics of inclusion in cucurbit[7]uril upon hydrogenation and methylation of palmatine, Physical Chemistry Chemical Physics 21,4912-4919, 2019
Véronique Wintgens, Jean-Michel Guigner, Zsombor Miskolczy, Catherine Amiel, László Biczók: 4-Sulfonatocalixarene-induced nanoparticle formation of methylimidazolium-conjugated dextrans: Utilization for drug encapsulation, Carbohydrate Polymers 223, 115071, 2019
Véronique Wintgens, Zsombor Miskolczy, Jean-Michel Guigner, Catherine Amiel, László Biczók: Influence of molecular design on the morphology of nanoparticles formed from 1-alkyl-6-alkoxy-quinolinium cations and 4-sulfonatocalix[n]arenes, Journal of Molecular Liquids, 294, 111656, 2019
Shuai Zhang, Laura Grimm, Zsombor Miskolczy, László Biczók, Frank Biedermann, Werner M. Nau: Binding affinities of cucurbit[n]urils with cations, Chemical Communications, 55, 14131-14134, 2019
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, László Biczók, Amrutha Prabodh, Frank Biedermann: Mechanism of cation-induced guest release from cucurbit[7]uril, Chemistry - A European Journal, 26, 7433-7441, 2020
Stephan Sinn, Amrutha Prabodh, Laura Grimm, Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, László Biczók, Stefan Bräse, Frank Biedermann: Teaching indicators to unravel the kinetic features of host-guest inclusion complexes, Chemical Communications, in press, 2020
Stephan Sinn, Amrutha Prabodh, Laura Grimm, Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, László Biczók, Stefan Bräse, Frank Biedermann: Teaching indicators to unravel the kinetic features of host-guest inclusion complexes, Chemical Communications, 56, 12327-12330, 2020
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, László Biczók, Amrutha Prabodh, Frank Biedermann: Mechanism of cation-induced guest release from cucurbit[7]uril, Chemistry—A European Journal, 26, 7433 – 7441, 2020
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, György Lendvay, László Biczók: Self-assembly of Quaternary Benzo[c]phenanthridine Plant Alkaloids into Dimer in Aqueous Solution, Journal of Molecular Liquids, 334, 116014, 2021
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, Stephan Sinn, Frank Biedermann, László Biczók: Simultaneous analyte indicator binding assay (SBA) for the monitoring of reversible host-guest complexation kinetics, Chemical Communications (submitted), 2021
Véronique Wintgens, József G. Harangozó, Zsombor Miskolczy, Jean-Michel Guigner, Catherine Amiel, László Biczók: Effect of Headgroup Variation on the Self-assembly of Cationic Surfactants with Sulfonatocalix[6]arene, Langmuir, 33, 8052−8061, 2017
Gergő Horváth, László Biczók, Zsuzsa Majer, Mihály Kovács, András Micsonai, József Kardos, Orsolya Tőke: Structural insight into a partially unfolded state preceding aggregation in an intracellular lipid-binding protein, FEBS Journal, 284, 3637–3661, 2017
Zsombor Miskolczy, László Biczók, György Lendvay: Substituent effect on the dynamics of the inclusion complex formation between protoberberine alkaloids and cucurbit[7]uril, Physical Chemistry Chemical Physics, 20, 15986-15994, 2018
Zsombor Miskolczy, Yuki Takahashi, Naritaka Kobayashi, Seiichiro Nakabayashi, Alexandre Loukanov, László Biczók: Self-Assembly of Anionic Pyrene Derivatives with Tetradecyl-substituted Cationic Surfactants, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 552, 161-168, 2018
Alexandre Loukanov, Polina Mladenova, Hibiki Udono, Zsombor Miskolczy, Anatoly Angelov, László Biczók, Seiichiro Nakabayashi: Sulfur doped fluorescent carbon dots as nanosensors for rapid and sensitive monitoring of calcium in hard water, Journal of Chemical Technology and Metallurgy, 53, 473-479, 2018
Véronique Wintgens, Cédric Lorthioir, Zsombor Miskolczy, Catherine Amiel, László Biczók: Effect of substituent change on the inclusion of 1-alkyl-6-alkoxy-quinolinium in 4-sulfonatocalix[n]arenes, ACS Omega, 3, 8631-8637, 2018
Yuki Takahashi, Takashi Fujihara, Naritaka Kobayashi, Seiichiro Nakabayashi, Zsombor Miskolczy, László Biczók: Electron transfer kinetics of methylviologen included in 4-sulfonatocalix[n]arenes at glassy carbon electrode; adiabaticity and activation energy, Chemical Physics Letters, 708, 222–227, 2018
Paulina Pavez, Mabel Rojas, Zsombor Miskolczy, László Biczók: Effect of amino acid addition on the micelle formation of the surface-active ionic liquid 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide in aqueous solution, Journal of Physical Organic Chemistry, 31, e3814, 2018
Zsombor Miskolczy, László Biczók, György Lendvay: Substituent effect on the dynamics of the inclusion complex formation between protoberberine alkaloids and cucurbit[7]uril, Physical Chemistry Chemical Physics, 20, 15986-15994, 2018
Zsombor Miskolczy, Yuki Takahashi, Naritaka Kobayashi, Seiichiro Nakabayashi, Alexandre Loukanov, László Biczók: Self-Assembly of Anionic Pyrene Derivatives with Tetradecyl-substituted Cationic Surfactants, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 552, 161-168, 2018
Véronique Wintgens, Cédric Lorthioir, Zsombor Miskolczy, Catherine Amiel, László Biczók: Effect of substituent change on the inclusion of 1-alkyl-6-alkoxy-quinolinium in 4-sulfonatocalix[n]arenes, ACS Omega, 3, 8631-8637, 2018
Yuki Takahashi, Takashi Fujihara, Naritaka Kobayashi, Seiichiro Nakabayashi, Zsombor Miskolczy, László Biczók: Electron transfer kinetics of methylviologen included in 4-sulfonatocalix[n]arenes at glassy carbon electrode; adiabaticity and activation energy, Chemical Physics Letters, 708, 222–227, 2018
Paulina Pavez, Mabel Rojas, Zsombor Miskolczy, László Biczók: Effect of amino acid addition on the micelle formation of the surface-active ionic liquid 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide in aqueous solution, Journal of Physical Organic Chemistry, 31, e3814, 2019
Patricia Bencic, Leo Mandić, Iva Džeba, Ivana Tartaro Bujak, László Biczók, Branka Mihaljević, Kata Mlinarić-Majerski, Igor Weber, Marijeta Kralj, Nikola Basarić: Application of 4-amino-N-adamantylphthalimide solvatochromic dye for fluorescence microscopy in selective staining of lipid droplets and mitochondria, Sensors & Actuators: B. Chemical 286, 52-61, 2019
Zsombor Miskolczy, Mónika Megyesi, Orsolya Tőke, László Biczók: Change of the kinetics of inclusion in cucurbit[7]uril upon hydrogenation and methylation of palmatine, Physical Chemistry Chemical Physics 21,4912-4919, 2019
Véronique Wintgens, Jean-Michel Guigner, Zsombor Miskolczy, Catherine Amiel, László Biczók: 4-Sulfonatocalixarene-induced nanoparticle formation of methylimidazolium-conjugated dextrans: Utilization for drug encapsulation, Carbohydrate Polymers 223, 115071, 2019



Back »