Principles in crystal engineering: supramolecular interactions, polymorphy, temperature and pressure

Help

Back »

Details of project

Identifier

124544

Type

Principal investigator

Bombicz, Petra

Title in Hungarian

A "crystal engineering" alapjai: szupramolekuláris kölcsönhatások, polimorfia, hőmérséklet és nyomás

Title in English

Principles in crystal engineering: supramolecular interactions, polymorphy, temperature and pressure

Keywords in Hungarian

crystal engineering, szupramolekuláris kölcsönhatások, polimorfia, hőmérséklet, nyomás

Keywords in English

crystal engineering, supramolecular interactions, polymorphy, temperature, pressure

Discipline

Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences)	100 %
Ortelius classification: Physical chemistry

Panel

Chemistry 1

Department or equivalent

Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences)

Participants

De, Sourav
Fegyverneki, Dániel
Gál, Gyula Tamás
Holczbauer, Tamás
May, Nóra Veronika
Nagyné, Bereczki, Laura

Starting date

2017-10-01

Closing date

2022-12-31

Funding (in million HUF)

39.321

FTE (full time equivalent)

13.46

state

closed project

Summary in Hungarian

A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A kristálymérnöki feladatok elvégzése, a kristályok szerkezetének finomhangolása céljából szükséges, hogy a szupramolekuláris kölcsönhatásokat, a krisztallográfiai és előfordulásuk esetén a nem-krisztallográfiai szimmetriákat felismerjük, megértsük és alkalmazni tudjuk. A változatos intermolekuláris kölcsönhatásokat vizsgáljuk szilárd fázisban, a hangsúlyt a másodlagos kölcsönhatások és a polimorfia kapcsolatára helyezzük. Kutatásunk középpontjában a molekulák közötti kölcsönhatások tulajdonságainak mélyebb megértése áll környezeti és attól eltérő körülmények között a polimorfia, és a molekulák kristállyá való szerveződésének szempontjából.
Egy- és többkomponensű biológiailag aktív szerves molekulák, fémorganikus vegyületek és fém koordinációs komplexek rendszerének tanulmányozásával kívánjuk folytatni kutatómunkánkat a kristálymérnökség és a szupramolekuláris kémia területén ezen pályázat keretében. Az alapvető kérdés az, hogy a kémiai változtatások ellenére meddig lehet az illeszkedési motívumot (sztérikus és elektrosztatikus szempontok) és a molekulakonformációt megőrizni, a kutatást most kiterjesztve a környezetitől eltérő körülményekre is. Egy korábbi OTKA támogatásnak köszönhetően a hőmérsékletfüggést már tudjuk vizsgálni, most szélesítjük érdeklődésünket a nyomás változtatására bekövetkező szupramolekuláris hatások szerkezeti válaszainak vizsgálatával. A kutatási eredmények hozzájárulnak, hogy lehetővé váljon előre meghatározott tulajdonságú új anyagok kifejlesztése.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kristályok rendezett szupramolekuláris rendszerek. A molekulákat a kristályokban a nem-kovalens kölcsönhatások periódikus rendben tartják össze, ezek felelősek a molekuláris önszerveződésért. A hosszútávú periodicitás az irányspecifikus rövid hatósugarú kölcsönhatások eredménye. A szupramolekuláris kémiai és polimorfia kutatások eredményei növelik a kristálymérnökség és a kristályszerkezetjóslás hatékonyságát. Ez egyaránt fontos a kutatásban és az iparban, elsődlegesen a gyógyszer- és festékiparban, ahol a polimorfia jelenségének ismerete alapvető fontosságú.
Csoportunkban nagy hagyománya van mind a szupramolekuláris kémiai és polimorfia kutatásoknak. Az izostrukturalitási indexek bevezetése, a morfológia jelenségének leírása és a szupramolekulárisan kiváltott morfotrópia első eseteinek felismerése a csoportunkhoz fűződik. Az ezeken a területeken megszerzett tudást kombinálva ismerhető meg, hogy fokozatos kémiai változtatással a szerkezeti tulajdonságok hogyan hangolhatók finoman. Megmutatható, milyen szerepet játszanak a jól kiegyensúlyozott térbeli és elektrosztatikus erők az illeszkedő motívumok kristályban való elrendeződésében. Kutatásainkat kiterjesztjük a szupramolekuláris kölcsönhatások vizsgálatára változó nyomáson egy- és többkomponensű rendszerekben. A kristályszerkezet válasza a megnövekedő nyomásra az intermolekuláris kölcsönhatások komplex összjátékából adódik, a különböző típusú kölcsönhatások relatív súlya változik a nyomással. Egyre növekvő számú kutatási projekt nyílik a többkomponensű rendszerek nagynyomású vizsgálata területén a gyógyszeripari, ferroelektromos, nem-lineáris optikai és energetikai anyagok gyakorlati fontossága miatt.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az elmúlt évtizedekben a szupramolekuláris kémia az érdeklődés homlokterében áll, hogy megértsük a kovalens kötésen túli kémiai jelenségeket. A szupramolekuláris kémia interdiszciplináris tudományág, tartalmazza a kémiát, fizikát és biológiát is. A kristálymérnökség érinti a szilárd rendezett anyag tanulmányozását a szilárdtestkémia, gyógyszerkémia, katalízis és anyagtudomány területén beleértve a szerves, szervetlen, bioszerves és bioszervetlen vegyületeket, szerepe van a felületek kémiájában, a transzport jelenségekben, polimerkémiában, molekuláris szenzorok, molekuláris kapcsolók előállításában, stb. Molekuláris önszerveződéssel alakulnak ki a nagyobb szerkezetek, mint a micellák, membránok, vezikulák, folyadékkristályok. A legtöbb alulról felfelé való megközelítés a nanotechnológiában a szupramolekuláris kémián alapszik. A kismolekulákból álló nagy szerkezetek kevesebb szintetikus lépéssel előállíthatók. A biológiai rendszerek gyakran ösztönzően hatnak a szupramolekuláris kutatásban, mert a nem-kovalens kölcsönhatások tanulmányozása alapvető fontosságú sok biológiai folyamat megértésében. A másodlagos kölcsönhatások megismerése fontos az új gyógyszerterápiák fejlesztésében a hatóanyag kötődési helyén való kölcsönhatások, a protein-protein kölcsönhatások, a hatóanyag kapszulázás és a célzott hatóanyag leadási mechanizmus megértésekor.
A molekulaszerkezet nagynyomáson való vizsgálata a szerkezeti kutatások élvonalába tartozik, minthogy a nyomás a kristályos anyagban jelentős szerkezeti változásokat tud kiváltani. Ez a projekt lehetővé tenné a magyarországi egykristálydiffrakciós nagynyomású krisztallográfia kialakítását. A többkomponensű rendszerek tanulmányozása a környezetitől eltérő körülmények között a nemzetközi kutatások élvonalába tartozik. A szupramolekuláris kémia és a polimorfia területén való kutatási eredményeink kombinálása a szerkezeti kémia új ágához való hozzájárulást tesz lehetővé különösen többkomponensű rendszerek esetén.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A kristálymérnökség, egy anyag makroszkópikus tulajdonságainak manipulálása a szerkezeti tulajdonságok finomhangolásán keresztül valósítható meg. Célunk a szupramolekuláris építkezés tudatos befolyásolása. A projekt várt eredménye az intermolekuláris kötéseknek és azok hatásának mélyebb megértése a molekulák elrendeződésére a szilárd fázisban a nyomás és hőmérséklet befolyását is figyelembe véve. A szupramolekuláris kémia elveinek egyre jobb feltárása hozzájárul a kristályszerkezet mérnökség és jóslás fejlődéséhez és közelebb hozza azt a célt, hogy megkívánt tulajdonságú új anyagokat tudjunk előállítani. A kutatómunka magában foglalja a kristályok tanulmányozását, melyek a szilárdtest kémiában, anyagtudományban, katalízisben, polimerkémiában felhasználhatók, molekuláris érzékelőkként és kapcsolókként alkalmazhatók. A szupramolekuláris kémia hozzájárul a nanotechnológia és biológiai rendszerek megértéséhez, fontos új gyógyszerterápiák kifejlesztésében.
A projekt lehetővé teszi a magyarországi egykristálydiffrakciós nagynyomású krisztallográfia kialakítását.
A mikroszkóphoz illesztett számítógépes szoftver jelentősen növeli a képalkotási és dokumentálási lehetőségeinket. Polarizációs feltéttel az ikres kristályok egy része kiszűrhető, diffrakciós mérési idő takarítható meg vele.
A kutatások eredményeit nemzetközi tudományos folyóiratokban publikáljuk, nemzetközi és magyarországi konferenciákon mutatjuk be. Hallgatókat és fiatal kutatókat vonunk be a munkába a krisztallográfiai ismereteket továbbadva. Emberi erőforrás oldalról a projekt szakértelmet ad át hozzájárulva a tudástranszferhez.

Summary

Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Performing crystal engineering, e.g. fine tuning of crystal architecture requires the recognition, understanding and application of supramolecular interactions, crystallographic and in case of occurrence, non-crystallographic symmetries. The diversity and scope of intermolecular interactions in the solid state will be investigated. The main emphasis is made on the relationship of secondary interactions and polymorphy. An improved understanding of supramolecular interactions at ambient and extreme conditions is in the focus of our interest in context of polymorphism, and the assembly of molecular crystals.
The present proposal aims to continue our work on crystal engineering, supramolecular chemistry of one and more component systems of biologically relevant organic molecules, organometallic compounds and metal coordination complexes. The focal points: how far the molecular conformation and the packing arrangement can be preserved in respond to chemical changes, e.g. sterical and electrostatical aspects, and in addition now the objectives are extended to investigate the effect of non-ambient conditions. Thanks to the previous OTKA grant we can investigate temperature dependence, now we broaden our interest in the structural response of supramolecular interactions to compression and decompression.
The overall aim of the research project is to develop materials with specific new properties.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Crystals are ordered supramolecular systems. The molecules in the crystals are held together in a periodic arrangement by non-covalent interactions, which are responsible for the molecular self-assembly. The long range periodicity is a product of directionally specific short-range interactions. By the outcome of the research on supramolecular interactions and polymorphy the efficiency of crystal engineering and crystal structure prediction increases significantly. It is important both in research and industry, particularly for pharmaceuticals and pigments, where understanding polymorphism is beneficial.
Our research group has a long tradition in both supramolecular chemistry and polymorphy studies. Isostruturality indices were introduced, morphotropy was described, and the first examples of morphotropy induced by supramolecular effects were revealed by our group. Combining all these knowledge we show how to fine tune structural properties by gradual chemical change. We demonstrate how the well balanced spatial and electrostatic forces play role in the arrangement of packing motifs in the crystals. We extend our research interest on supramolecular interactions of one and multicomponent systems under varying pressure. The response of a crystal structure to the increasing pressure results from a complex interplay of the intermolecular interactions. The relative weight of the different type of interactions changes with pressure. Increasing number of research projects are dedicated to high pressure study of multicomponent systems because of their practical importance in pharmaceutical industry, ferroelectrics, non-linear optical materials or energetic materials.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
In the last decades supramolecular chemistry is in the front of research interest with the aim to understand chemistry beyond the covalent bond. Supramolecular chemistry is a highly interdisciplinary field of science covering chemical, physical and biological features. Crystal engineering encompasses the study of solid ordered materials with all the applications implied in the fields of solid state chemistry, like pharmaceuticals, catalysis and material science, including organic, inorganic, bio-organic and bio-inorganic compounds and play role in chemistry at interfaces, transport phenomena, polymer sciences, molecular sensors, molecular switches, etc. Molecular self-assembly also allows the construction of larger structures such as micelles, membranes, vesicles, liquid crystals. Most of the bottom-up approaches to nanotechnology are based on supramolecular chemistry. Large structures composed of small molecules can be readily accessed requiring fewer steps of synthesis. Biological systems are often the inspiration for supramolecular research as study of non-covalent interactions is crucial to understanding many biological processes. Exploring the secondary interactions is important to the development of new pharmaceutical therapies by understanding the interactions at a drug binding site, in protein-protein interactions and also in drug encapsulation and targeted release mechanism.
Today investigation of molecular structure at high pressure is at the cutting edge of structural science as pressure is capable of inducing major structural changes in crystalline materials. This project would facilitate the establishment of high pressure single crystal crystallography in Hungary. Study of multicomponent systems under non-ambient conditions is now in the forefront of international research activity. Combining our research interest on supramolecular interactions and polymorphy, especially in multicomponent systems with the high pressure would be a contribution to a new branch of structural chemistry.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Crystal engineering, mastering the macroscopical properties of the material can be performed by fine tuning of structural properties. Our aim is the manipulation of supramolecular packing architecture. The expected result of this project is the deeper understanding of intermolecular interactions and their effect on the arrangement of molecules in the solid phase influenced by temperature and pressure. Increasing knowledge on the principles of supramolecular chemistry contributes to the crystal engineering and prediction ability and brings us closer to be able to prepare novel materials with desired properties. It encompasses the study of crystals with the application in solid state chemistry, material science, catalysis, polymer sciences, molecular sensors and switches, etc. Supramolecular chemistry contributes to the understanding of nanotechnology and biological systems, important to the development of new pharmaceutical therapies.
The project facilitates the establishment of high pressure single crystal X-ray diffraction in Hungary. The completion of the microscopes with advanced software increases its performance in imaging and documentation. The polarizing attachment facilitates the twin screening at different temperatures reducing the diffraction measuring time. The results of the project will be published in international scientific journals and will be presented on international and national conferences. An additional aspect is the involvement of students and young researchers to the project disseminating crystallographic learning. Regarding the development of human capital and resources, the project will afford significant skills and knowledge transfer.

Final report

Results in Hungarian

A kristálymérnökség összetett szempontrendszerét vizsgáltuk a projekt keretében: molekuláris önrendeződés, szupramolekuláris kölcsönhatások, sztérikus kötöttségek, izostrukturalitás és polimorfia, fázisátalakulások, kiralitás szerepe, hidrát és szolvátképzés, szimmetria és Z’ összefüggése, a hőmérséklet hatása a szerkezetekre. Az ismeretek hozzájárultak a szerkezet és a makroszkópikus tulajdonságok kapcsolatának mélyebb megértéséhez néhány jól megválasztott vegyületcsaládon keresztül, melyek általános következtetések levonását, a kristálymérnökségben használt elvek továbbfejlesztését tették lehetővé; valamint egy sor új, tökéletesített tulajdonságú anyag előállítását különböző felhasználási területeken. Az izostrukturalitás felismerésére új módszert, számolására szoftvert fejlesztettünk. Az eredményeket nemzetközi folyóiratokban publikáltuk: 22 cikk született a szisztematikus tanulmányainkból, további 21 cikk anyagában szerkezeti ismereteinkkel járultunk hozzá különböző felhasználású anyagok fejlesztéséhez. 37 orális vagy poszter előadást tartottunk. A nagynyomású berendezés beszerzésében a járvány miatt bekövetkezett késést új vegyületcsaládoknak a kutatásba való bevonásával kompenzáltuk. Ez hozzájárult olyan új ötletek felmerüléséhez, melyeket érdemes a továbbiakban vizsgálni. Egy PhD értekezés készült a projekt témájából, tíz hallgatót vontunk be a munkába. A kutatás eredményesen hozzájárul a szerves és szervetlen kristálymérnökség mélyebb megértéséhez és hatékonyságához.

Results in English

The complex aspects of crystal engineering were investigated during the project: self-assembly, supramolecular interactions, sterical hindrance, isostructurality and polymorphy, phase transition, chirality, effect of hydrate and solvate formation, symmetry and Z’, influence of the temperature on the structures. The gained knowledge contributed to the deeper understanding of structure – property relationship on some well selected compound families that made possible generalisation to improve the principles of the field, and to the preparation of a list of new materials with specific new properties for various application possibilities. A technique for recognition and software for isostructurality calculation were developed. The results are presented in international journals: 22 articles on our systematic studies and another 21 papers where we contributed with the structural experiences to the developing of molecules for different applications. All together 37 oral/poster presentations were delivered. The delay in the investment of the high pressure equipment because of the pandemic is compensated with the accommodation of new compound families. They have also provided new ideas worth to investigating in the future. A PhD thesis is completed based on the research, ten students were involved into the work. The outcome of the project successfully contributes to the understanding and efficiency of organic and inorganic crystal engineering.

Full text

https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=124544

Decision

Yes

List of publications

Petra Bombicz, Nóra V. May, Dániel Fegyverneki, Avirmed Saranchimeg, Laura Bereczki: Methods for easy recognition of isostructurality – lab jack-like crystal structures of halogenated 2-phenylbenzimidazoles, CrystEngComm,22, 7193-7203, back cover page, 2020

László Párkányi: ISOS Compute Isostructurality Indices (version 22.03.14), software, 2022

Petra Bombicz: The definition of isostructurality, IUCrJ in preparation, 2023

Nóra V. May, Gyula Tamás Gál, Tamás Holczbauer, Laura Bereczki, Valerio B. di Marco, Petra Bombicz: Gradual changes of the aromaticity in a series of -hydroxypyridine-carboxylates indicated by intramolecular hydrogen bound, Acta Crystallographica B, ready for submission, 2023

Nóra V May, Kevin Nys, H. Y. Vincent Ching, Laura Bereczki, Tamás Holczbauer, Valerio B. Di Marco, Petra Bombicz: Crystal structure of zinc(II) complexes with beta-hydroxypyridinecarboxylate ligands: examples for structural directing effects used in inorganic crystal engineering, Acta Crystallographica, B77, 193-204,, 2021

Laura Bereczki, Klára Aradi, Gyula Tamás Gál, Sourav De, Tamás Holczbauer, Nóra Veronika May, Zoltán Novák, Petra Bombicz: Fine-tuning of crystal pseudo-symmetries and Z’, the endeavors of molecules to achieves closer packing, Crystal Growth and Design, ready for submission, 2023

Bojtar Marton, Simon Andras, Bombicz Petra, Bitter Istvan: Expanding the Pillararene Chemistry: Synthesis and Application of a 10 + 1 Functionalized Pillar[5]arene., ORG LETT 19: (17) pp. 4528-4531., 2017

Miklós H. Bosits, Laura Bereczki, Petra Bombicz, Zsófia Szalay, Hajnalka Pataki, Ádám Demeter: Design of Diastereomeric Salt Resolution via Multicomponent System Characterization: A Case Study with Hydrate Formation, CrystEngComm, 25, 641-652,, 2023

Laura Bereczki, Vladimir M. Petruševski, Fernanda Paiva Franguelli, Kende Attila Béres, Attila Farkas, Berta Barta Holló, Zsuzsanna Czégény, Imre Miklós Szilágyi, László Kótai: [Hexaamminecobalt(III)] Dichloride Permanganate—Structural Features and Heat-Induced Transformations into (CoII,MnII)(CoIII,MnIII)2O4 Spinels, Inorganics, 10, 252-275, 2022

Lendvay, Gyorgy; Majzik, Eszter; Bereczki, Laura; Domján, Attila; Trif, Laszlo; Sajó, István; Franguelli, Fernanda; Farkas, Attila; Klébert, Szilvia; Bombicz, Petra; Németh, Csaba; Szilágyi, Imre; Kótai, László: (Me2NH2)10[H2-Dodecatungstate] polymorphs: dodecatungstate cages embedded in a variable dimethylammonium cation + water of crystallization matrix, RSC Advances, 11,3713-3724,, 2021

Éva A. Enyedy, Tatsiana V. Petrasheuskaya, Márton A. Kiss, Debora Wernitznig, Dominik Wenisch, Bernhard K. Keppler, Gabriella Spengler, Nóra V. May, Éva Frank, Orsolya Dömötör: Complex formation of an estrone-salicylaldehyde semicarbazone hybrid with copper(II) and gallium(III): Solution equilibria and biological activity, Journal of Inorganic Biochemistry, 220, 111468-111479,, 2021

Tatsiana V. Petrasheuskaya, Ferenc Kovács, Nóra Igaz, Andrea Rónavári, Bálint Hajdu, Laura Bereczki, Nóra V. May, Gabriella Spengler, Béla Gyurcsik, Mónika Kiricsi, Éva Frank, Éva A. Enyedy: Estradiol-based salicylaldehyde (thio)semicarbazones and their 2 copper complexes with anticancer, antibacterial and antioxi-3 dant activities, Molecules, 28, 54-75, 2023

Marianna Tosato, Marco Dalla Tiezza, Nóra V. May, Abdirisak Ahmed Isse, Sonia Nardella, Laura Orian, Marco Verona, Christian Vaccarin, André Alker, Helmut Mäcke, Paolo Pastore, and Valerio Di Marco: Copper Coordination Chemistry of Sulfur Pendant Cyclen Derivatives: An Attempt to Hinder the Reductive-Induced Demetalation in 64/67Cu Radiopharmaceuticals, Inorg. Chem, 60,11530-11547,, 2021

Tamás Pivarcsik, Orsolya Dömötör, János P. Mészáros, Nóra V. May, Gabriella Spengler, Oszkár Csuvik, István Szatmári, Éva A. Enyedy: 8-Hydroxyquinoline-Amino Acid Hybrids and Their Half-Sandwich Rh and Ru Complexes: Synthesis, Anticancer Activities, Solution Chemistry and Interaction with Biomolecules, International Journal of Molecular Science, 22(20), 11281, 2021

Sattler E, Szilvasi T, Matern E, Bombicz P, Gamer M, Okrut A, Kovacs I: Investigations of LiP(SiMe2CH2SiMe3)-PtBu2, the Surprising Byproduct in the Metalation of (Me3Si)(2)P-PtBu2, EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY (46) pp. 5521-5528. very important paper, 2017

Áron Adorján,Péter J. Mayer,Pál T. Szabó,Tamás Holczbauer, Gábor London: Metal-free synthesis of indenone derivatives from ortho-alkynylaryl ketones mediated by the combination of dialkyl phosphonates and CBr4, Synthetic Communications, 52, 1956-1966, 2022

Laura Bereczki, Lara Alexandre Fogaça, Zsolt Dürvanger, Veronika Harmat, Katalin Kamarás, Gergely Németh, Berta Barta Holló, Vladimir M. Petruševski, Eszter Bódis, Attila Farkas, Imre Miklós Szilágyi, László Kótai: Dynamic disorder in the high-temperature polymorph of bis[diamminesilver(I)] sulfate—reasons and consequences of simultaneous ammonia release from two different polymorph, Journal of Coordination Chemistry, 74, 13, 2144–2162, 2021

Sergio Navarro Garcia, Xian Yang, Laura Bereczki, Dénes Kónya: Aqueous Solubility of Organic Compounds for Flow Battery Applications: Symmetry and Counter Ion Design to Avoid Low-Solubility Polymorphs, Molecules 26, 1203-1213, 2021

Attila Kunfi, István Jablonkai, Tamás Gazdag, Péter J. Mayer, Péter Pál Kalapos, Krisztina Németh, Tamás Holczbauer, Gábor London: A photoresponsive palladium complex of an azopyridyl-triazole ligand: light-controlled solubility drives catalytic activity in the Suzuki coupling reaction, RSC Advances 11, 23419-23429, 2021

G. Tamás Gál, Nóra V. May, László Trif, Judith Mihály, Petra Bombicz: Solvatomorph and polymorph screening of Clopamide drug and its copper(II) complex crystals, CrystEngComm. On-line, 2021

Márton A. Kiss, Miroslav Perina, Václav Bazgier, Nóra V. May, Ádám Baji, Radek Jorda, Éva Frank: Synthesis of dihydrotestosterone derivatives modified in the A-ring with (hetero)arylidene, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and triazolo[1,5-a] pyrimidine moieties and their ta, Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 211 (2021) 105904-105920, 2021

Enikő Tóth-Molnár, Norbert Lihi, Gyula Tamás Gál, Sourav De, Petra Bombicz, István Bányai, Dezső Szikra, Eleonóra Dénes, Gyula Tircsó, Imre Tóth, and Ferenc Krisztián Kálmán: Exploring Cyclic Aminopolycarboxylate Ligands for Sb(III) Complexation: PCTA and Its Derivatives as a Promising Solution, Inorg. Chem. 2021, 60, 14253−14262, 2021

Szilvia Bunda, Nóra V. May, Dóra Bonczidai-Kelemen, Antal Udvardy, H. Y. Vincent Ching, Kevin Nys, Mohammad Samanipour, Sabine Van Doorslaer, Ferenc Joó, Norbert Lihi: Copper(II) Complexes of Sulfonated Salan Ligands: Thermodynamic and Spectroscopic Features and Applications for Catalysis of the Henry Reaction, Inorg. Chem. 2021, 60, 11259−11272, 2021

Tímea Benkó, Dávid Lukács, Krisztina Frey, Miklós Németh, Márta M. Móricz, Dongyu Liu, Éva Kováts, Nóra V. May, Lionel Vayssieres, Mingtao Li, József S. Pap: Redox-inactive metal single-site molecular complexes: a new generation of electrocatalysts for oxygen evolution?, Catalysis Science & Technology, 2021, 11, 6411, 2021

Bence Varga, Péter Szemesi, Petra Nagy, Réka Herbay, Tamás Holczbauer, Elemér Fogassy, György Keglevich, Péter Bagi: Enantioseparation of P‑Stereogenic Secondary Phosphine Oxides and Their Stereospecific Transformation to Various Tertiary Phosphine Oxides and a Thiophosphinate, J. Org. Chem. on-line, 2021

Laura Bereczki, Amit Zodge, Márton Kőrösi, Tamás Holczbauer, Sourav De, Edit Székely, Petra Bombicz: A bug in enantiomer separation: double salt formation - diastereomeric and double salt structures of 1-cyclohexylethylammonium 2-and 4-chloromandelate, CrystEngComm. 23(31) 5367-5376, 2021

Vladimir M. Petruševski, Kende Attila Béres, Petra Bombicz, Attila Farkas, László Kótai, Laura Bereczki: Structural and Raman Spectroscopic Characterization of Tetrapyridinesilver(I) Perrhenate, [Agpy4]ReO4, Macedonian Journal of Chemistry and Chemical Engineering , 41(1) 37–46, 2022

Nóra V. May, Niloofar Bayat, Kende Attila Béres, Petra Bombicz, Vladimir M. Petruševski, György Lendvay, Attila Farkas, László Kótai: Structure and Vibrational Spectra of Pyridine Solvated Solid Bis(Pyridine)silver(I) Perchlorate, [Agpy2ClO4].0.5py, Inorganics 10, 123-139, 2022

Orsolya Dömötör, Nóra V. May, G. Tamás Gál, Gabriella Spengler, Aliona Dobrova, Vladimir B. Arion, Éva A. Enyedy: Solution Equilibrium Studies on Salicylidene Aminoguanidine Schiff Base Metal Complexes: Impact of the Hybridization with L-Proline on Stability, Redox Activity and Cytot, Molecules 27, 2044, 2022

Vivien Pósa, Alessia Stefanelli, Julia H. Bormio Nunes, Sonja Hager, Marlene Mathuber, Nóra V. May, Walter Berger, Bernhard K. Keppler, Christian R. Kowol, Éva A. Enyedy, Petra Heffeter: Thiosemicarbazone derivatives developed to overcome COTI-2 resistance, Cancers 14, 4455-4481, 2022

Marianna Tosato, Matteo Pelosato, Sara Franchi, Abdirisak Ahmed Isse, Nóra Veronica May, Giordano Zanoni, Fabrizio Mancin, Paolo Pastore, Denis Badocco, Mattia Asti and Valerio Di Marco: When Ring Makes the Difference: Coordination Properties of Cu2+/Cu+ Complexes with Sulphur-Pendant Polyazamacrocycles for Radiopharmaceutical Applications, New Journal of Chemistry, 46, 10012, 2022

Tibor Csupász, Norbert Lihi, Zsuzsa Fekete, Antónia Nagy, Richárd Botár, Viktória Forgács, Dezső Szikra, Nóra Veronika May, Gyula Tircsó and Ferenc Krisztián Kálmán: Exceptionally fast formation of stable rigidified cross-bridged complexes formed with Cu(II) isotopes for Molecular Imaging, Inorg. Chem. Front., 9, 1217, 2022

Róbert Diószegi, Dóra Kelemen, Attila Cs. Bényei, Nóra V. May, István Fábián, Norbert Lihi: Copper(II) complexes of pyridine-2,6-dicarboxamide ligands with high SOD activity, Inorg. Chem. 61, 4, 2319–2332, 2022

Tatsiana V. Petrasheuskaya, Debora Wernitznig, Márton A. Kiss, Nóra V. May, Dominik Wenisch, Bernhard K. Keppler, Éva Frank, Éva A. Enyedy: Estrone–salicylaldehyde N-methylated thiosemicarbazone hybrids and their copper complexes: solution structure, stability and anticancer activity in tumour spheroids, Journal of Biological Inorganic Chemistry, 26, 775–791, 2021

Kende Attila Béres, Zoltán Homonnay, Libor Kvitek, Zsolt Dürvanger, Martina Kubikova, Veronika Harmat, Fanni Szilágyi, Zsuzsanna Czégény, Péter Németh, Laura Bereczki, Vladimir M. Petruševski, Mátyás Pápai, Attila Farkas, and László Kótai: Thermally Induced Solid-Phase Quasi-Intramolecular Redox Reactions of [Hexakis(urea-O)iron(III)] Permanganate: An Easy Reaction Route to Prepare Potential (Fe,Mn)O x Cata, Inorg. Chem. 61, 36, 14403–14418, 2022, 2022

László Trif, Fernanda P. Franguelli, György Lendvay, Eszter Majzik, Kende Béres, Laura Bereczki, Imre M. Szilágyi, Rajandra P. Pawar, László Kótai: Thermal analysis of solvatomorphic decakis (dimethylammonium) dihydrogendodecatungstate hydrates, Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 144:81–90, 2021

Tamás Gazdag, Péter J. Mayer, Péter Pál Kalapos, Tamás Holczbauer, Ouissam El Bakouri, Gábor London: Unsymmetrical Thienopentalenes: Synthesis, Optoelectronic Properties, and (Anti)aromaticity Analysis, ACS Omega 7, 10, 8336-8349, 2022

Lászkló Párkányi: ISOS Compute Isostructurality Indices (version 22.03.14), software, 2022

Gál Gyula Tamás: Gyógyászati jelentőségű Cu(II) és Ru(η6-toluol) komplexek és ligandumaik szilárd fázisban – koordinációs módok és szupramolekuláris szerkezetek, PhD dissertation, 2022

Ewald Sattler, Tibor Szilvási, Eberhard Matern, Petra Bombicz, Michael Gamer, Alexander Okrut, Ilona Kovács: Investigations of LiP(SiMe2CH2SiMe3)–PtBu2, the Surprising Byproduct in the Metalation of (Me3Si)2P–PtBu2, Eur. J. Inorg. Chem. 5521-5528 very important paper, 2017

Dániel Vajk Horváth, Tamás Holczbauer, Laura Bereczki, Roberta Palkó, Nóra Veronika May, Tibor Soós, Petra Bombicz: Polymorphism of a porous hydrogen bond assisted ionic organic framework, CRYSTENGCOMM 20, 1779-1782 Back cover page, 2018

István E. Sajó, Gréta B. Kovács, Tibor Pasinszki, Petra Bombicz, Zoltán May, Imre Miklós Szilágyi, Anna Jánosity, Kalyan K. Banerji, Rajni Kant,László Kótai: Synthesis and identification of [Ag(py)n]XO4 complexes formed in AgXO4-py-solvent systems (X=Cl, Mn, Re; n=2-4; py=pyridine; solvent=H2O, benzene), J Coord Chem on-line, 2018

Kúsz, Norbert; Orvos, Peter; Bereczki, Laura; Fertey, Pierre; Bombicz, Petra; Csorba, Attila; Tálosi, László; Jakab, Gusztáv; Hohmann, Judit; Dóra Rédei: Diterpenes from Euphorbia dulcis with Potassium Ion Channel Inhibitory Activity with Selective G Protein-Activated Inwardly Rectifying Ion Channel (GIRK) Blocking Effect, Journal of Natural Products accepted, 2018

Holczbauer T., Bereczki L., May N. V., Horváth D. V., Palkó R., Soós T., Bombicz P.: Polimorf iHOF szerkezetek vizsgálata, II. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. Abstract book, p11, 2018

Kúsz Norbert, Bereczki Laura, Bombicz Petra, Pierre Fertey, Hohmann Judit: EUD-15 kristályosításának és szerkezetmeghatározásának kihívásai, II. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. Abstract Book p9, 2018

May Nóra Veronika, Gál Gyula Tamás, Szentendrei Zsolt, Korecz László, Bombicz Petra, Valerio B. Di Marco: Az elektroneloszlás hatása hidroxi-piridin-karbonsavak réz(II) komplexeire; oldategyensúlyi és szerkezetvizsgálat ESR és SXRD módszerekkel., II. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. Abstract Book p8, 2018

Holczbauer T., Bereczki L., May N. V., Horváth D. V., Palkó R., Soós T., Bombicz P.: Ionos szerves molekulák porózus térhálóinak kialakítása és vizsgálata. MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 11. Kerekasztal Konferenciája, MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 11. Kerekasztal Konferenciája., 2018

Tamás Holczbauer, Laura Bereczki, Nóra Veronika May, Dániel Vajk Horváth, Roberta Palkó, Tibor Soós, Petra Bombicz: Porous organic frameworks assisted by hydrogen and halogen bonds, ICCC2018 Sendai, Japan., 2018

Nóra V. May, GT Gál, V di Marco, P Bombicz: Structure Determination of Copper(II)-hydroxypiridinecarboxylic acid Derivatives in Solid and Solution Phases., 31st European Crystallographic Meeting. Oviedo, Spain; Acta Cryst. A74, e132., 2018

Petra Bombicz: The role of supramolecular interactions in the formation of isostructural and polymorphic structures., 31st European Crystallographic Meeting. Oviedo, Spain; Acta Cryst. A74, e112., 2018

Petra Bombicz, Nóra Veronika May, Laura Bereczki, Dániel Vajk Horváth, Roberta Palkó, Tibor Soós, Tamás Holczbauer: Ionic, hydrogen bonded organic framework constructions of a Maruoka catalyst type compound, British Crystallographic Association Spring Meeting, Warwick, UK., 2018

Petra Bombicz, Nóra Veronika May, Laura Bereczki, Dániel Vajk Horváth, Roberta Palkó, Tibor Soós, Tamás Holczbauer: Polymorphism of an ionic HOF, Crystal Engineering Gordon Research Conference, Newry, ME, USA, 2018

Tamás Holczbauer, L Bereczki, NV May, D Horváth, R Palkó, T Soós, P Bombicz: Sponge like structures assisted by hydrogen bonds, 31st European Crystallographic Meeting. Oviedo, Spain, A74, e338., 2018

Laura Bereczki, Z Makó, D Fegyverneki, NV May, T Soós, P Bombicz: A systematic structural study of halogenated 2-phenylbenzimidazoles, 31st European Crystallographic Meeting. Oviedo, Spain, A74, e355., 2018

Nora V. May, G. Tamas Gal, Zsolt Szentendrei, Laszlo Korecz, Zoltan May, Maria Grazia Ferlin, Annalisa Dean, Petra Bombicz, Valerio B. Di Marco: Relationship between solid state structure and solution stability of copper(II)– hydroxypyridinecarboxylate complexes, New Journal of Chemistry, 43, 10699-10710. back cover, 2019

Gréta Bettina Kovács, Nóra V. May, Petra Alexandr Bombicz, Szilvia Klébert, Péter Németh, Alfréd Menyhárd, Gyula Novodárszki, Vladimir Petrusevski, Fernanda Paiva Franguelli, József Magyari, Kende Béres, Imre Miklós Szilágyi, László Kótai: An unknown component of a selective and mild oxidant: structure and oxidative ability of a double salt-type complex having κ1O-coordinated permanganate anions and ..., RSC Advences, 9, 28387-28398., 2019

Nóra V. May, Gyula T Gál, Zsolt Szentendrei, Petra Bombicz, Valerio di Marco: Sztérikus és elektrosztatikus hatások vizsgálata szubsztituált hidroxi-piridin-karbonsavak egykristályaiban, III. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. 2019. január 24. Debrecen, Hungary. Abstract book p. 6., 2019

Laura Bereczki, Zita Makó, Avirmed Saranchimeg, Olivér Szabó, Gyula T Gál, Tamás Holczbauer, Dániel Fegyverneki, Nóra V May, Tibor Soós, Petra Bombicz: Halogénezett 2-fenilbenzimidazolok szerkezeti összehasonlítása, III. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. 2019. január 24. Debrecen, Hungary. Abstract book p. 11., 2019

Bombicz Petra: Mikor, miért, hogyan? Egykristály diffrakció. Szerkezet – tulajdonság összefüggések., MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási szakosztályának tavaszi előadóülése. EGIS Tudományos és Technológia Központ, 2019. márc. 13., 2019

Petra Bombicz: Conditions of ionic hydrogen-bonded organic framework formation., BCA Spring Meeting. 15–18 April, 2019. University of Nottingham, UK. Abstract book ps. 59-60., 2019

May Nóra Veronika, Gál Gyula Tamás, Bombicz Petra, Valerio B. Di Marco: Szubsztituens hatás vizsgálata hidroxi-piridin-karbonsav származékok egykristályaiban., MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 11. Kerekasztal Konferenciája. 2019. április 29 – 30. Balatonszemes, Magyarország. Abstract Book p. 24., 2019

Bereczki Laura, Zodge Amit, Holczbauer Tamás, Székely Edit, Bombicz Petra: 2- és 4-klór-mandulasav rezolválása ciklohexil-etil-aminnal – Miért képződik kettős só?, MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 11. Kerekasztal Konferenciája. 2019. április 29 – 30. Balatonszemes, Magyarország. Abstract Book p. 23., 2019

Gál Gyula Tamás, May Nóra, Bombicz Petra: Klopamid gyógyszerhatóanyag és réz(II)-komplexeinek szerkezetvizsgálata különböző kristályosítási körülmények között., 53. Komplexkémiai Kollokvium, 2019. május 21-23., Velence, Magyarország, 2019

Petra Bombicz: Synthon / property-engineering of calixarenes -supramolecular interactions, shape and symmetries, 27th Slovenian-Croatian Crystallographic Meeting. Rogaska Slatina, Slovenia, June 2019. Abstract Book p. 29. invited Plenary lecture, 2019

Bombicz, Laura Bereczki, Nóra Veronika May, Roberta Palkó, Dániel Vajk Horváth, Tibor Soos, Tamás Holczbauer: Structural features of the formation of iHOF materials, Convergent Structural Science. 59th Annual Meeting of the American Crystallographic Association. Cincinnati, Northern Kentacky, 20-24 July, 2019, USA., 2019

Bereczki, Laura; Zodge, Amit; Holczbauer, Tamás; Körösi, Márton; Székely, Edit; Bombicz, Petra: Optical Resolution of 2- and 4-Chloromandelic Acids with Cyclohexylethylamine Resolving Agent–Crystal Structures of the Diastereomers and the Double Salt., 32nd European Crystallographic Meeting. 18-23 August 2019. Vienna, Austria, 2019

May Nóra V., Gál G. Tamás, Holczbauer Tamás, Valerio B. Di Marco, Bombicz Petra: Hidroxi-piridin-karbonsavak és réz(II)komplexeik szerkezetvizsgálata szilárd és oldat fázisban SXRD és ESR spektroszkópia együttes alkalmazásával, MTA Anyag- és Molekulaszerkezeti Munkabizottság éves ülése. Mátrafüred 2019. október 11-12., 2019

May, Nóra V.; Gál, G. Tamás; Di Marco, Valerio B.; Bombicz, Petra: Insights into the molecular arrangements of substituted hydroxypyridine carboxylic acids., 32nd European Crystallographic Meeting. 18-23 August 2019. Vienna, Austria, 2019

Gál, Gyula Tamás; May, Nóra V.; Trif, László; Bombicz, Petra: Effect of crystallization conditions on diuretic clopamide and its copper(ii) complexes., 32nd European Crystallographic Meeting. 18-23 August 2019. Vienna, Austria. IUCr Strutural Chemistry Poster Prize., 2019

Bombicz, Petra; Avirmed, Saranchimeg; Papp, Ábrahám; Gál, Gyula Tamás; Fegyverneki, Dániel; May, Nóra Veronika; Bereczki, Laura: How far can halogenated 2-phenylbenzimidazole derivatives preserve their isostructurality?, Asian Crystallographic Meeting (AsCA2018) and Crystal32, 2-5 December 2018, Auckland, New Zealand., 2018

Márton Nagyházi; Gábor Turczel; Áron Balla; Gábor Szálas; Imre Tóth; Gyula Tamás Gál; Petra Bombicz; Paul T Anastas; Robert Tuba: Toward to Sustainable Catalysis - Highly Efficient Olefin Metathesis in Protic Media Using Phase Labelled Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Ruthenium Catalysts, ChemCatChem 12, 1-6., 2020

Rózsa Szűcs, Csaba Fekete, Petra Bombicz, Ilona Kovács, János Rohonczy, László Nyulászi: Selectively tunable domino reaction of 1,3-diphenylpropane-1,3-dione on ethoxy-silicon core, Eur J Inorg Chem, 656-664, 2020

Lendvay, Gyorgy; Majzik, Eszter; Bereczki, Laura; Domján, Attila; Trif, Laszlo; Sajó, István; Franguelli, Fernanda; Farkas, Attila; Klébert, Szilvia; Bombicz, Petra; Németh, Csaba; Szilágyi, Imre; Kótai, László: New DodecaTungstate Cages Embedded in a Variable Dimethylammonium Cation + Water of crystallization matrix, ACS Omega submitted, 2020

Events of the project

2020-11-05 14:23:47

Résztvevők változása

Back »