Supramolecular interactions and polymorphy, effect of temperature and pressure  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
128504
Type PD
Principal investigator Holczbauer, Tamás
Title in Hungarian Szupramolekuláris kölcsönhatások és polimorfia a hőmérséklet és a nyomás függésében
Title in English Supramolecular interactions and polymorphy, effect of temperature and pressure
Keywords in Hungarian szupramolekuláris kémia, másodlagos kölcsönhatások, kristálytervezés, kémiai krisztallográfia, polimorfia, izostrukturalitás, hőmérséklet, nyomás
Keywords in English supramolecular chemistry, secondary interaactions, crystal engineering, chemical crystallography, polymorphy, isostructurality, temperature, pressure
Discipline
Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Physical chemistry
Panel Chemistry 1
Department or equivalent Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Starting date 2018-09-01
Closing date 2022-08-31
Funding (in million HUF) 15.807
FTE (full time equivalent) 2.30
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A kristályok szerkezetének tervezésében, vagyis a „crystal engineering” területén elengedhetetlenül fontos a szupramolekuláris kölcsönhatások megismerése és tudatos befolyásolása. A másodlagos kölcsönhatások felelősek a molekulák térbeli elhelyezkedéséért szoros összefüggésben a krisztallográfiai és nem-krisztallográfiai szimmetriákkal. Szilárd fázisban a kölcsönhatások jellegének és erősségének finomhangolásával előállíthatunk polimorf szerkezeteket. Környezeti hatások megváltoztathatják a másodlagos kölcsönhatások rendszerét és fázisátalakulást indukálhatnak. Kutatásunk középpontjában a másodlagos kölcsönhatások tudatos manipulálása áll, a másodlagos kölcsönhatások, így a stabilitás befolyásolása nem környezeti körülmények hatására, hogy új anyagokat tudjunk előállítani megkívánt fizikai-kémiai tulajdonságokkal. A kérdést megfordítva, mely kémiai szerkezetbeli változtatások eredményeznek adott körülmények között változást a kristályban, a változtatások ellenére meddig tudnak hasonlóak maradni a sztérikus és elektrosztatikus kölcsönhatások.

Szerves és fémorganikus vegyületek szupramolekuláris kölcsönhatásainak és azok befolyásolásának tanulmányozása lesz a kutatómunkám feladata. A kérdés a hasonló szerkezetek között a hőmérséklet és nyomás változtatására bekövetkező szupramolekuláris kölcsönhatások megfigyelése. A tapasztalatok birtokában lehetőségünk nyílik új, kedvezőbb tulajdonságú vegyületek előállítására.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kristályosodás a természetben egy önszerveződő folyamat, a molekulák között kialakuló másodlagos kölcsönhatások a felelősek értük. A kristályszerkezetek felépítésének megértése nagy segítséget nyújt a tudatos kristálytervezésben. A kristály diffrakciós mérése során a kristályt felépítő (minimum 10 a 18-on elemi cellában) azonos módon elhelyezkedő molekulák jellemző kölcsönhatásait ismerhetjük meg, megérthetjük mely szupramolekuláris kölcsönhatások és mely konformációk jellemzik az adott anyagot. Ez az ipar számára kulcsfontosságú. Gyógyszeripari példa a különböző kristályos anyagok eltérő oldódása, felszívódása a szervezetben. A megfelelő kristályforma kiválasztása kisebb hatóanyag mennyiséget vagy kevesebb visszajutást eredményez a környezetbe. Például a festékipar számára is kulcsfontosságú a festék anyagának tartóssága, esetleges átalakulása.

Csoportunkban az elmúlt évtizedekben e téren nemzetközileg is elismert eredményeket értünk el: a szupramolekuláris kémiai és polimorfia kutatásokkal, az izostrukturalitási indexek bevezetésével, a morfológia jelenségének leírásával. Ezeket az eredményeket tervezzük most kombinálni változó nyomáson és hőmérsékleten végzett szerkezetmeghatározással, így megfigyelve a kristályszerkezet változását az előbbi paraméterek függvényében. A krisztallográfiai kutatás az utóbbi években kezdte el felismerni a változó nyomású kristályosításban rejlő lehetőségeket, melyre növekvő számú európai projektet írnak ki a gyógyszeripar, ferroelektromos, nem-lineáris optikai és energetikai anyagok területén.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az utóbbi évtizedekben a szilárd fázisú anyagok kutatásában a molekulák közötti szupramolekuláris kölcsönhatásokra irányult a figyelem. A szupramolekuláris kölcsönhatások egyre mélyebb megértése az anyag tulajdonságainak befolyásolását teszi lehetővé úgy, hogy a molekulák közötti kölcsönhatások manipulálását a körülmények változtatásával érjük el.
Egykristály röntgendiffrakcióval lehetőség nyílik a kölcsönhatások stabilitásának vizsgálatára különböző körülmények között (hőmérséklet és nyomás), valamint kristályos fázisban ezeknek a kölcsönhatásoknak a gyakoriságát, távolságát, jellemző geometriáját vizsgáljuk meg. Ez a tudás betekintést enged a molekulák világába a szilárdtestkémia, kristálymérnökség, katalízis és anyagtudomány területén beleértve a szerves, szervetlen, bioszerves és bioszervetlen kémiát, egészen a felületek kémiájáig, a transzport jelenségeket, polimerkémiát, molekuláris szenzorokat, molekuláris kapcsolókat.
A nagynyomású kristályosítással az utóbbi években kezdtek el foglalkozni. Felfutó lehetőségekkel teli téma, melyre növekvő számú európai projektet írnak ki a gyógyszeripar, ferroelektromos, nem-lineáris optikai és energetikai anyagok területén.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Az életben legtöbbet használt anyag szilárd fázisú, legyen szó hétköznapi tárgyakról, gyógyszerről vagy festékről. A nagyszámú új anyagok előállítása mellett fontossá vált az létrehozott anyagok megfelelő módon történő felhasználása. A molekulák között fellépő másodlagos kölcsönhatások megértése és manipulálása megnövelheti a használt tárgy élettartamát, esetleg új funkciókat, felhasználási módokat adhat neki. Elérhetjük például egy hormon tartalmú gyógyszer jobb hasznosulását az emberi szervezetben, és így kevesebb kikerülést a szervezetből a természetbe. A kristályosodás a természetben magától lejátszódó, önszerveződő folyamat. Célunk ennek a folyamatnak a mélyebb megértése és befolyásolása. A kutatómunkánk során a különböző körülmények között előállított kristályok szerkezetét tanulmányozzuk, és így az itt tapasztalt tulajdonságok, szupramolekuláris kölcsönhatások erejét, állandóságát is megérthetjük. Mindez a tudás fontos lehet a szilárdtest kémiában, a katalízisek megértésében, a nanotechnológiában és anyagtudományban, illetve a biológiai rendszerek megértésében is hasznos lehet a kölcsönhatások erejének megértése.
Doktori munkámban már elkezdtem foglalkozni a különböző körülmények között történő kristályosítással. Ezeket a vizsgálatot folytatva egészíteném ki Magyarországon elsőként nagynyomású kristályosítással. Munkám kapcsolódik a 124544 számú megnyert OTKA_K pályázathoz.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The recognition and manipulation of the supramolecular interactions are necessary in crystal engineering. The intermolecular interactions correspond to the crystallographic, non-crystallographic symmetries. The positions of the molecules int he crystal lattice depend on these supramolecular interactions in the solid state as well. The manipulation/ influence of these secondary interactions may lead to other crystal forms, polymorphs. The changes of the environmental characteristics may introduce crystal transformation. The aim of our research is the conscious manipulations of these intermolecular interactions, to fine-tune the intermolecular interactions, and to examine their respond to non-ambient conditions (temperature and pressure), in order to prepare materials with desired physico-chemical properties. In reverse we also study the extent of structural alteration that is tolerated by the sterical and electrostatical interactions in the crystal lattice, and where the chemical changes introduce structural changes.
The goal of my research project is the investigation of the supramolecular interactions and their alteration in organic and metalorganic compounds. Great emphasis is lead to the effect of temperature and pressure on supramolecular interactions. Having these experiences we will be able to prepare new compounds with improved properties.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Crystallisation is self-assembly directed by the secondary interactions of the molecules. The understanding of crystal architecture is the way to the crystal design. The investigation of crystal structures helps us to understand the properties of the intermolecular interactions in the solid state. As the result of the diffraction measurement one get to know the characteristics of the molecular conformation and the occurred supramolecular interactions.
The understanding of the nucleation is important in the industry too. Different crystal forms of the same active pharmaceutical ingredient (API) show different physico-chemical properties in the human body, like solubilisations and absorptions. The selection of the right crystal form results in less consumption of the API, and in increased utilization. Dye industry needs these properties for better durability or stability.
Our research group has long and successful tradition in supramolecular chemistry and polymorphy: the isostructurality indices were developed and the phenomenon of morphotropy was described first here. These structural research combined with variable temperature and pressure leads to a new area in supramolecular chemistry. There are increasing number of research projects dedicated to high pressure study. Pharmaceutics, ferroelectrics, non-linear optical materials or energetic materials revealed the importance of the topics in the world.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
In the last decades supramolecular chemistry, the investigation of the secondary interactions among the molecules, is in the front of research interest applying primarily single crystal analysis among other methods. The investigation of supramolecular interactions make possible the manipulation of the macroscopic properties of the material in solid state. This research area includes the stability investigation in different conditions (temperature and pressure). Thus it opens the opportunity to investigate the typical and prevalence interactions by distance and angle. The deeper understanding of supramolecular interactions contributes to the area of solid state chemistry, crystal engineering, catalysis and material science, including organic, inorganic, bio-organic chemistry to chemistry at interfaces, polymer sciences, molecular sensors and switches.
The high pressure crystallisation techniques are emerging topics for structural science. Many European projects are among these topics, for example in pharmaceuticals, ferroelectrics or energetic materials.
Today investigation of molecular structure at high pressure is at the cutting edge of structural science as pressure is capable of inducing major structural changes in crystalline materials.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Most of the appliances we use in everyday life are made of solid state materials for example drug, dye or casual objects. The function and lifetime of these objects are important. The understanding and the manipulation of secondary interactions in solid state may provide longer lifetime, different functions, new application for the objects. For example a new polymorph of a known drug may be more advantageous for human consumption, and less drug excreted to the nature.
Crystallisation is a spontaneously occurring, self-organising phenomenon. Our aim is the supervision of the arengement of the building blocks. The goal is the deeper understanding of the properties of supramolecular interactions altering with temperature and pressure. The increasing knowledge of supramolecular chemistry contributes to the development of improved materials with longer lifetime. These studies involve crystallisation and the characterisation of new solid state manulas. These observations support the research in solid state chemistry, material science, polymer chemistry, catalysis and molecular sensors etc. The results contribute to the improved understanding of biological systems and the development of new pharmaceutical therapies. The high pressure single crystal X-ray diffraction is an initiate in forefront technology on the world. It will be completed with hot stage studies for phase transition.
This work would be the continuation started during my Ph.D. period extende to different temperature and pressure.It will be the first high pressure single crystal research activity in Hungary. This proposal is partly connected to the won OTKA_K 124544.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A különböző felhasználási területeken (pl. katalízis, gyógyászati anyagok, energetika, stb.) fontos új anyagok szerkezetvizsgálata, a polimorfok, szolvatomorfok és kokristályok azonosítása, szerkezeti sajátságaik valamint másodlagos kölcsönhatásaik feltárása egykristály-röntgen diffrakciós (SXRD) módszerrel volt a projekt elsődleges célja. Vizsgáltunk tiourea és borán organokatalizátorokat, amelyek környezetvédelmi és fentarthatósági szempontból is előnyösebbek fém-tartalmú katalizátoroknál. A különböző szubsztrátokkal történő kristályosításuk a hatásmechanizmusuk jobb megértéséhez járulhatnak hozzá. Vizsgáltunk gyógyszereket (pl.: drotaverin, nitrofurazon) valamint fejlesztés alatt álló fém-tartalmú (Cu valamint Ru és Rh tartalmú “fél-szendvics”) komplexeket a szerkezet és a biológiai hatás összefüggéseinek a feltárására. Új, nagy porozitású kristályt alkotó vegyületcsaládot találtunk, amelyek a MOFok fémmentes szerves megfelelői (iHOF). Számos területen alkalmazhatóak, úgy mint szétválasztás, tárolás, érzékelés, heterogén katalízis vagy gyógyszerszállítás. Vizsgáltuk, hogy milyen különböző funkciós csoportok beépítésével alakulnak ki nagy porozitású kristályok. Egy másik területen aromás – nem-aromás rendszerek szerkezetét vizsgáltuk, amelyek az energiatárolás és napelem rendszerek területén nyerhetnek felhasználást. Vizsgáltuk a különböző funkciós csoportok hatását a királis szétválasztásra: királis szerves foszforvegyületeket választottunk szét spiro-TADDOL segítségével.
Results in English
The aim of the project was to investigate important new materials from various fields (e.g. catalysis, medicinal substances, energetics, etc.); to identify polymorphs, solvatomorphs and co-crystals, and to explore their structural properties and secondary interactions, using the Single-crystal X-Ray Diffraction (SXRD) method. Thiourea and borane organocatalysts were examined, which are more advantageous for environmental protection and sustainability than metal-containing catalysts. Organocatalysts crystallization with different substrates can contribute a better understanding of their mechanism of action. Drugs were examined (e.g.: drotaverine, nitrofurazone) and metal-containing (Cu and Ru and Rh "half-sandwich") complexes (under development) to explore the relationship between structure and biological effect. We found a new highly porous crystal-forming metal-free organic frameworks (not MOFs, iHOFs). Organic frameworks can be used in many fields, such as separation, storage, sensing, heterogeneous catalysis or drug delivery. Highly porous crystals were formed by different functional groups on the same frame. The structure of aromatic - non-aromatic systems were also investigated, it can be used in the field of energy storage and solar cell systems. The effect of different functional groups on chiral separations were also examined: chiral organophosphorus compounds were separated using spiro-TADDOL.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=128504
Decision
Yes





 

List of publications

  
Holczbauer T., Varga B., Herbay R., Székely G. Madarász J., Mátravölgyi B., Fogassy E., Keglevich G., Bagi P.: TADDOL származékkal rezolvált királis foszfinoxidok egykristály szerkezeteinek vizsgálata, Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 14. Kerekasztal Konferenciája, Pécs, 2022. szeptember 8-9., Konferencia absztrakt, 2022
Varga Szilárd, Angyal Péter, Martin Gábor, Egyed Orsolya, Holczbauer Tamás, Soós Tibor: Total Syntheses of (−)‐Minovincine and (−)‐Aspidofractinine through a Sequence of Cascade Reactions, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 59: (32) pp. 13547-13551., 2020
Áron Adorján, Péter J. Mayer, Pál T. Szabó, Tamás Holczbauer, Gábor London: Metal-free synthesis of indenone derivatives from ortho-alkynylaryl ketones mediated by the combination of dialkyl phosphonates and CBr4, Synthetic Communications (Early Access), 2022
T. Holczbauer, B. Varga, R. Herbay, G. Székely, J. Madarász, B. Mátravölgyi, E. Fogassy, G. Keglevich and P. Bagi: Resolving P-stereogenic enantiomers at nonambient conditions, Acta Crystallographica, 2021
Accepted(2021.09.24.): Varga, Bence; Szemesi, Péter; Nagy, Petra; Herbay, Réka; Holczbauer, Tamás; Fogassy, Elemér; Keglevich , György; Bagi, Péter: Enantioseparation of P-stereogenic secondary phosphine oxides and their stereospecific transformation to various tertiary phosphine oxides and a thiophosphinate, The Journal of Organic Chemistry, 2021
Bombicz, Petra; Bereczki, Laura; May, Nóra V.; Palkó, Roberta; Holczbauer, Tamás: Structural features of the formation of Hydrogen bonded Organic Frameworks, XXV General Assembly and Congress of the International Union of Crystallography - IUCr 2021, 2021
De, Sourav; Bereczki, Laura; Zodge, Amit; Kőrösi, Márton; Holczbauer, Tamás; Székely, Edit; Bombicz, Petra: A bug in enantiomer separation: double salt formation – diastereomeric and double salt structures of 1-cyclohexylethylammonium 2- and 4-chloromandelate, XXV General Assembly and Congress of the International Union of Crystallography - IUCr 2021, 2021
Gazdag Tamás, Mayer Péter J., Kalapos Péter Pál, Holczbauer Tamás, El Bakouri Ouissam, London Gábor: Unsymmetrical Thienopentalenes: Synthesis, Optoelectronic Properties, and (Anti)aromaticity Analysis, ACS OMEGA 7: (10) pp. 8336-8349., 2022
Orbán István, Varga Bertalan, Bagi Péter, Holczbauer Tamás, Rapi Zsolt: Enantioselective Cyclopropanation of 2‐Cyano‐3‐arylacrylates Using Carbohydrate‐based Crown Ethers, EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2022: e202200112, 2022
Varga Bence, Vincze Daniella, Pető Hajnalka, Buna Levente, Pauló János, Holczbauer Tamas, Mátravölgyi Béla, Hegedűs László, Fogassy Elemér, Keglevich György, Bagi Péter: Resolution of aryl-H-phosphinates applied in the synthesis of P-stereogenic compounds including a Brønsted acid NMR solvating agent, ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS 9: (10) pp. 2797-2807., 2022
Varga Bence, Szemesi Péter, Nagy Petra, Herbay Réka, Holczbauer Tamás, Fogassy Elemér, Keglevich György, Bagi Péter: Enantioseparation of P-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides and Their Stereospecific Transformation to Various Tertiary Phosphine Oxides and a Thiophosphinate, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 86: (21) pp. 14493-14507., 2021
L. Bereczki, Z. Makó, A. Saranchimeg, O. Szabó, Gy. T. Gál, T. Holczbauer, D. Fegyverneki, N. V. May, T. Soós, P. Bombicz: Halogénezett 2-fenilbenzimidazolok szerkezeti összehasonlítása, III. Debreceni Krisztallográfiai Kerekasztal konferencia. 2019. január 24. Debrecen, Hungary. Abstract book p. 11., 2019
Bereczki Laura, Zodge Amit, Holczbauer Tamás, Székely Edit, Bombicz Petra: 2- és 4-klór-mandulasav rezolválása ciklohexil-etil-aminnal – Miért képződik kettős só?, MKE Kristályosítási és Gyógyszerformulálási Szakosztály 11. Kerekasztal Konferenciája. 2019. április 29 – 30. Balatonszemes, Magyarország. Abstract Book p. 23., 2019
P. Bombicz, L. Bereczki, N. V. May, R. Palkó, D. V. Horváth, T. Soós, T. Holczbauer: Structural features of the formation of iHOF materials. Convergent Structural Science, 59th Annual Meeting of the American Crystallographic Association. Cincinnati, Northern, Kentacky, USA, 2019
L. Bereczki, A. Zodge, M. Kőrösi, T. Holczbauer, E. Székely, P. Bombicz: Optical Resolution of 2- and 4-Chloromandelic Acid with Cyclohexylethylamine Resolving Agent – Crystal Structure of the Diastereomers and the Double Salts, 32nd European Crystallography meeting ECM 32, Vienna, Austria, 18. – 23. 08. 2019 Acta Cryst. (2019). A75., 2019
Mayer Péter J., El Bakouri Ouissam, Holczbauer Tamás, Samu Gergely F., Janáky Csaba, Ottosson Henrik, London Gábor: Structure-property relationships in unsymmetric bis(antiaromatics), JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 85: pp. 5158-5172., 2020
Mokrai Réka, Holczbauer Tamás, Fekete Csaba, Volk Balázs, Dorcet Vincent, Bouit Pierre-Antione, Nyulászi László, Hissler Muriel, Kovács Ilona, Benkő Zoltán: Phosphanyl-substituted siloles: synthesis, optical and electrochemical studies and computations, EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY 2020: (18) pp. 1794-1802., 2020
Petrasheuskaya Tatsiana V, Kiss Márton A, Dömötör Orsolya, Holczbauer Tamas, May Nóra Veronika, Spengler Gabriella, Kincses Annamária, Čipak Gašparović Ana, Frank Eva, Enyedy Eva Anna: Salicylaldehyde thiosemicarbazone copper complexes: impact of hybridization with estrone on cytotoxicity, solution stability and redox activity, NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, 2020
Varga Bence, Herbay Réka, Székely György, Holczbauer Tamás, Madarász János, Mátravölgyi Béla, Fogassy Elemér, Keglevich György, Bagi Peter: Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-arylphosphine oxides based on Host-Guest Complexation with TADDOL-derivatives, and their Recovery, EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2020: (12) pp. 1840-1852., 2020
Varga Szilárd, Angyal Péter, Martin Gábor, Egyed Orsolya, Holczbauer Tamás, Soós Tibor: Total Syntheses of (−)‐Minovincine and (−)‐Aspidofractinine through a Sequence of Cascade Reactions, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 59: (32) pp. 13547-13551., 2020
Bombicz Petra, Bereczki Laura, May Nora Veronika, Palko Roberta, Horvath Daniel Vajk, Soos Tibor, Holczbauer Tamas: Structural features of the formation of iHOF materials, ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION A: FOUNDATIONS AND ADVANCES 75: pp. A340-A340., 2019
Fegyverneki Dániel, Kolozsvári Natália, Molnár Dániel, Egyed Orsolya, Holczbauer Tamás, Soos Tibor: Size-Exclusion Borane Catalyzed Domino 1,3-Allylic/Reductive Ireland-Claisen Rearrangements. Impact of the Electronic and Structural Parameters on the 1,3-Allylic Shift Aptitude, CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 25: (9) pp. 2179-2183., 2019
Bereczki Laura, Zodge Amit, Kőrösi Márton, Holczbauer Tamás, De Sourav, Székely Edit, Bombicz Petra: A bug in enantiomer separation: double salt formation – diastereomeric and double salt structures of 1-cyclohexylethylammonium 2- and 4-chloromandelate, CRYSTENGCOMM 23: (31) pp. 5367-5376., 2021
Kunfi Attila, Jablonkai István, Gazdag Tamás, Mayer Péter J., Kalapos Péter Pál, Németh Krisztina, Holczbauer Tamás, London Gábor: A photoresponsive palladium complex of an azopyridyl-triazole ligand: light-controlled solubility drives catalytic activity in the Suzuki coupling reaction, RSC ADVANCES 11: (38) pp. 23419-23429., 2021
May Nóra Veronika, Nys Kevin, Ching H. Y. Vincent, Bereczki Laura, Holczbauer Tamás, Di Marco Valerio B., Bombicz Petra: Crystal structures of zinc(II) complexes with β-hydroxypyridinecarboxylate ligands: examples of structure-directing effects used in inorganic crystal engineering, ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION B-STRUCTURAL SCIENCE CRYSTAL ENGINEERING AND MATERIALS 77: (2) pp. 193-204., 2021
Mészáros János P., Németi Gábor, Poljarevic Jelena M., Holczbauer Tamás, May Nóra V., Enyedy Eva Anna: Effect of the additional carboxyl group in half‐sandwich organometallic 2,4‐dipicolinate complexes on solution speciation and structure, EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY 2021: (19) pp. 1858-1868., 2021
Mészáros János P., Pape Veronika F. S., Szakács Gergely, Németi Gábor, Dénes Márk, Holczbauer Tamas, May Nóra Veronika, Enyedy Eva A.: Half-sandwich organometallic Ru and Rh complexes of (N,N) donor compounds: effect of ligand methylation on solution speciation and anticancer activity, DALTON TRANSACTIONS 50: (23) pp. 8218-8231., 2021
Mayer Péter J., El Bakouri Ouissam, Holczbauer Tamás, Samu Gergely F., Janáky Csaba, Ottosson Henrik, London Gábor: Structure-property relationships in unsymmetric bis(antiaromatics), JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 85: pp. 5158-5172., 2020
Petrasheuskaya Tatsiana V, Kiss Márton A, Dömötör Orsolya, Holczbauer Tamas, May Nóra Veronika, Spengler Gabriella, Kincses Annamária, Čipak Gašparović Ana, Frank Eva, Enyedy Eva Anna: Salicylaldehyde thiosemicarbazone copper complexes: impact of hybridization with estrone on cytotoxicity, solution stability and redox activity, NEW JOURNAL OF CHEMISTRY 44: (28) pp. 12154-12168., 2020
Varga Szilárd, Angyal Péter, Martin Gábor, Egyed Orsolya, Holczbauer Tamás, Soós Tibor: Total Syntheses of (−)‐Minovincine and (−)‐Aspidofractinine through a Sequence of Cascade Reactions, ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 59: (32) pp. 13547-13551., 2020



Back »