New chemical transformations of sugar imine and glycal derivatives  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
128766
Type FK
Principal investigator Vágvölgyiné dr. Tóth, Marietta
Title in Hungarian Cukor imin, valamint glikál származékok új típusú kémiai átalakításai
Title in English New chemical transformations of sugar imine and glycal derivatives
Keywords in Hungarian kapcsolási reakció, cukor tozilhidrazon, exo-glikál, glikál, cikoaddíció
Keywords in English coupling reaction, sugar tosylhydrazone, exo-glycal, glycal, cycloaddition
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Intermedier chemistry
Panel Natural Sciences Committee Chairs
Department or equivalent Department of Organic Chemistry (University of Debrecen)
Participants Homolya, Ágnes
Homolya, Levente
József, János
Juhász, László
Juhászné dr. Tóth, Éva
Kaszás, Tímea
Somsák, László
Szakács, Bence
Szentjóbi, Zsolt
Starting date 2018-09-01
Closing date 2022-08-31
Funding (in million HUF) 39.824
FTE (full time equivalent) 15.24
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Az anhidro-aldóz és az aldono-lakton tozilhidrazonok, valamint az 1-C-szubsztituált glikál és exo-glikál származékok a szintetikus szénhidrátkémia értékes építőkövei, melyek kémiai tulajdonságait, az exo-glikálok kivételével, részletesen még nem, vagy kevéssé tanulmányozták. Az N-tozilhidrazonok kapcsolási reakciókban való alkalmazására az elmúlt évtizedben több közlemény jelent meg. A cukor tozilhidrazonokkal hasonló átalakítások felderítésére a közelmúltban szisztematikus kutatómunkába kezdtünk, melynek eredményeként sikeresen alakítottunk ki C-O, C-S és C-C kötéseket anhidro-aldóz tozilhidrazonok segítségével. A jelen projektben folytatni kívánjuk ezen átalakítások vizsgálatát új kapcsolópartnerekkel, valamint a módszert szeretnénk kiterjeszteni aldono-lakton tozilhidrazonokra is. Az 1-C-szubsztituált és exo-glikál származékok előállítására a laboratóriumunkban dolgoztak ki általános eljárásokat. A glikál származékok széleskörűen használhatók szerves szintézisek királis kiindulási vegyületeiként, így ezek reaktivitásának feltárása fontos a későbbi alkalmazhatóságuk szempontjából. Korábban az 1-C-szubsztituált glikál származékok néhány funkcionalizálási lehetőségét vizsgáltuk, mely kutatás folytatásaként mind az exo-, mind pedig az 1-C-szubsztituált glikálok esetén jelentősen bővíteni kívánjuk a kémiai átalakítások körét. Tervezzük a kettős kötések új típusú funkcionalizálását, valamint ezen glikálok alkalmazását cikloaddíciós és C-C kötés kialakítási reakciókban. A kifejlesztett módszerek, és az azok segítségével előállítható vegyületek bővítik a szintetikus szénhidrátkémia eszköztárát, biztosítva új típusú multifunkcionalizált építőelemek egyszerűbb hozzáférhetőségét.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Hogyan lehet alkalmazni a modern szintetikus módszereket funkcionalizált, védőcsoportokkal ellátott szénhidrát származékokon? Hogyan alkalmazhatók a jellemzően aromás N-tozilhidrazonokra kifejlesztett kapcsolási reakciók anhidro-aldóz, illetve aldono-lakton tozilhidrazonok esetén? Hogyan befolyásolja a fémkatalizált reakciók kimenetelét a bázis, a katalizátor, illetve a ligandum minősége, mennyisége? Milyen védőcsoportok mellett végezhetők el az átalakítások? Elkerülhető-e az anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinál az intramolekuláris karbénbeékelődés során képződő exo-glikál melléktermék képződése?
Hogyan befolyásolják az elektronszívó szubsztituensek a glikál származékok reaktivitását, valamint az átalakítások regio- és sztereoszelektivitását? Hatással van-e a cukormolekula konfigurációja a vegyületek reaktivitására? Hogyan funkcionalizálható az elektronszívó szubsztituenst tartalmazó glikálok kettős kötése? Hogyan vihetők ezen vegyületek C-C kötés kialakítási reakciókba? Hogyan vihetők az exo-glikálok 2+2 típusú cikloaddíciós reakciókba, és milyen származékokká alakíthatók tovább?

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A vizsgálni kívánt vegyületek (anhidro-aldóz tozilhidrazonok, aldono-lakton tozilhidrazonok, 1-C-szubsztituált glikálok és exo-glikálok) és kémiai átalakításaik a szénhidrátkémia egy kevéssé ismert területét jelentik. A tervezett eljárások (fém-katalizált és fémmentes kapcsolási reakciók, kettős kötés funkcionalizálás, cikloaddíciós átalakítások stb.) részben vagy teljesen újak az adott vegyületcsaládokon. A kifejlesztett eljárások, és az azok segítségével előállított molekulák a szintetikus szénhidrátkémia eszköztárát bővítik, így egyszerűbb hozzáférhetőséget biztosítanak új típusú multifunkcionális építőkövekhez. A kutatás eredményeként új, az adott vegyületcsaládra általánosan használható eljárásokat fejlesztünk ki, valamint segítségükkel értékes információkat kapunk a vizsgált monoszacharid származékok kémiai tulajdonságairól.
A vizsgálni kívánt területen hazánkban kutatások nem folynak, és az exo-glikálok kivételével nemzetközi szinten sem.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A szénhidrátoknak az élő szervezetben betöltött biológiai szerepe igen jelentős: amellett, hogy vázanyag, illetve (tartalék)tápanyag funkciót töltenek be, fontos szerepük van olyan, az élő sejtek felületén lejátszódó folyamatokban, mint például a sejtadhézió, a sejtosztódás kontakt gátlása, vírusok, baktériumok, hormonok, toxinok megkötődése a sejteken, az immunválasz kialakulása stb. Az említett jelenségek és a szénhidrátok biológiai szerepeinek minél alaposabb megértéséhez elengedhetetlen olyan szénhidrát származékok előállítása, amelyek eddig ismeretlen szerkezetükkel új biológiai hatások kifejtését tehetik lehetővé. Biológiai jelentőségükön túl, a szénhidrátok, mint szerves kémiai kiindulási vegyületek is jelentősek. A kutatási projektünk során olyan új, általános, kémiai szintézismódszereket dolgozunk ki, melyek az eddigieknél hatékonyabb utakat jelenthetnek ismert cukorszármazékokhoz, illetve eddig nem ismert, új típusú molekulákhoz vezethetnek. Ezekkel a módszerekkel olyan vegyületekhez juthatunk, melyek lehetőséget teremthetnek számos napjainkban elterjedt betegség, mint például a 2-es típusú cukorbetegség, szív- és érrendszeri betegségek és az Alzheimer-kór új terápiás lehetőségeinek kifejlesztésére.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Anhydro-aldose and aldono-lactone tosylhydrazones as well as 1-C-substituted and exo-glycal derivatives are valuable building blocks of synthetic carbohydrate chemistry. Their chemical properties – except for exo-glycals – have not yet been studied in depth. In the last decade several papers were published focusing on the application of N-tosylhydrazones in coupling reactions. We have started a systematic study on the applicability of sugar tosylhydrazones in the field of similar transformations resulting in the formation of C-O, C-S and C-C bonds using anhydro-aldose tosylhydrazones as coupling agents. In this project we plan to continue the investigations of these transformations applying new coupling reagents, and to extend these methods for aldono-lactone tosylhydrazones, as well. General synthetic pathways were developed in our group for the synthesis of 1-C-substituted glycals and exo-glycals. Glycal derivatives are widely used in organic syntheses as chiral starting compounds. Thus, exploration of their chemical properties is important for their further applicability. Earlier we studied some functionalization possibilities of 1-C-substituted glycals. As a continuation of this research work we plan to significantly extend the scope of the transformations both for exo-glycals and 1-C-substituted glycals too. We plan new-types of functionalizations of the double bonds, and the application of glycals in cycloadditions and C-C bond formations. The methods to be developed and the new derivatives can extend the toolkit of synthetic carbohydrate chemistry ensuring easier availability of new multifunctional building blocks.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
How can modern synthetic methods be applied for multifunctional carbohydrates bearing different protecting groups? How can coupling reactions, developed for aromatic N-tosylhydrazones, be applied in the transformation of anhydro-aldose, and aldono-lactone tosylhydrazones? How does the quality and quantity of the base, the catalyst and the ligand affect the outcome of the metal catalyzed reactions? What type of protecting groups can be used in these reactions? Can the formation of the exo-glycal by-product, arising from the intramolecular carbene insertion, be avoided in the coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones?
How do the electron-withdrawing substituents influence the reactivity of glycal derivatives, and regio- and stereoselectivity of the transformations? Does the configuration of the sugar molecule have any effect on the reactivity of the compounds? How can the double bonds of glycals containing electron-withdrawing substituents be functionalized? How can these compounds be used in C-C bond formation reactions? How can exo-glycals be applied in 2+2 type cycloadditions and what kind of derivatives can be obtained in this manner?

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The compounds (anhydro-aldose tosylhydrazones, aldono-lactone tosylhydrazones, 1-C-substituted glycals and exo-glycals) and their chemical transformations to be investigated are a hardly ever studied field of carbohydrate chemistry. The planned processes (metal-catalyzed and metal-free coupling reactions, double bond functionalization, cycloaddition transformations, etc.) are partially or completely new with these compounds. The processes to be developed and the synthesized molecules extend the toolkit of synthetic carbohydrate chemistry ensuring the easier availability of new multifunctional building blocks. In this project new, general methods of the aforesaid compounds are to be developed and one can obtain valuable information on the chemical properties of the investigated monosaccharide derivatives.
In the above research fields there are no competitors in Hungary and only a few investigations could be found in the literature internationally, except for exo-glycals.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The biological role of carbohydrates in the living organisms is very significant: beside of their skeletal and nutritional functions, they play an important role in cell surface processes such as cell adhesion, contact inhibition of cell division, binding of viruses, bacteria, hormones, and toxins to the cells, eliciting the immune response etc. To understand these phenomena as well as the biological roles of carbohydrates, it is necessary to synthesize carbohydrate derivatives which, due to their unprecedented structure, may give rise to new biological effects. In addition to their biological importance, carbohydrates are also significant as organic chemical starting compounds. During our research project, new chemical syntheses are developed that can be more efficient than literature ones and can lead to known sugar derivatives and may result in new types of molecules. By these methods, one can obtain such new compounds that can be used to develop new therapeutic possibilities for many common diseases such as type 2 diabetes, cardiovascular diseases and Alzheimer's disease.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Új módszereket dolgoztunk ki a szintetikus szénhidrátkémia eszköztárának bővítése, és új, többfunkciós építőelemek könnyebb hozzáférhetősége céljából. C-N és C-C kötéseket alakítottunk ki anhidro-aldóz tozilhidrazonok tetrazolokkal, 1,2,3-triazolokkal és boronsavakkal végzett katalizátormentes kapcsolásával, mely glikomimetikumok (potenciális galektin, SGLT, GP inhibitorok) egyszerű hozzáférését tette lehetővé. A C-N kapcsolási reakciókat kiterjesztettük aromás N-tozilhidrazonokra. Exo-glikálok [2+2] cikloaddíciója klór-szulfonil-izocianáttal és diklór-keténnel új anomer spiro-β-laktámokhoz és spiro-ciklobutanonokhoz vezetett. Exo-glikálok fotoiniciált tiol–én addíciójával regio- és β-(D) sztereoszelektiv reakcióban C-(glikozil)metil-szulfidokat nyertünk. Exo-glikálok és/vagy 1-C-akceptor-szubsztituált glikálok acetoxi-jódozását, haloamidálását, valamint halogén- és hidroxiazidálását vizsgáltuk, és új, szintetikusan értékes molekulákat kaptunk. Új módszert fejlesztettünk 2-jód-1-C-akceptor-szubsztituált glikálok előállítására, melyek Suzuki-Miyaura, Sonogashira és Heck reakciói új C-C kapcsolt termékeket adtak. A 2-etinil-glikál – glikozil-azid és a haloazidált vegyületek – fenil-acetilén azid-alkin click reakciójában diszubsztituált triazolokat nyertünk. Az O-peracilezett 1-C-szubsztituált glikálok brómozása és klórozása során 2,3-dihalogén-heptonsavakhoz jutottunk. 1-C-akceptor-szubsztituált glikálok Ferrier-átrendeződését vizsgáltuk O-, N-, S- és C-nukleofilekkel.
Results in English
New methods were examined to extend the toolkit of synthetic carbohydrate chemistry to ensure an easier availability of new multifunctional building blocks. Catalyst-free C-N and C-C couplings were performed of anhydro-aldose tosylhydrazones with tetrazoles, 1,2,3-triazoles and boronic acids provided a straightforward access to glycomimetics (potential galectin, SGLT and GP inhibitors). C-N coupling reactions were extended to aromatic N-tosylhydrazones. [2+2] Cycloadditions of exo-glycals with chlorosulfonyl isocyanate and dichloroketene were studied and formed new anomeric spiro-β-lactams and spiro-cyclobutanones. Photoinitiated thiol–ene addition of exo-glycals gave C-(glycosyl)methyl sulfides with regio- and β-(D) stereoselectivities. Acetoxyiodination, haloamidation, halo- and hydroxyazidation of exo-glycals and/or 1-C-acceptor-substituted glycals were performed to get new synthetically valuble molecules. A new method was developed for 2-iodo-1-C-acceptor-substituted glycals which then were applied in Suzuki-Miyaura, Sonogashira and Heck reactions to form new C-C coupled products. Azide–alkyne click reaction of 2-ethynyl glycal–glycosyl-azide and haloazidated compounds–phenylacethylene gave disubstituted triazoles. Additions of bromine and chlorine to O-peracylated 1-C-substituted glycals were performed to form 2,3-dihalogenoheptonic acids. Ferrier rearrangement of 1-C-acceptor-substituted-glycals with O-, N-, S- and C- nucleophiles was carried out.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=128766
Decision
Yes





 

List of publications

  
Tímea Kaszás, Bence Szakács, Éva Juhász-Tóth, Ivett Cservenyák, Tamara Kovács, László Juhász, László Somsák, Marietta Tóth: Coupling of N-tosylhydrazones with tetrazoles: a regioselective synthesis of 2,5-disubstituted-2H-tetrazoles, European Journal of Organic Chemistry doi: 10.1002/ejoc.202201103, 2022
Tímea Kaszás, Balázs Áron Baráth, Bernadett Balázs, Tekla Blága, László Juhász, László Somsák, Marietta Tóth: Coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with boronic acids, Molecules 27 (6) 1-31, 2022
Levente Homolya, Dávid Antal, Máté Nagy, Éva Juhász-Tóth, MariettaTóth, Attila Bényei, László Somsák, László Juhász: Reactions of 1-C-acceptor-substituted glycals with nucleophiles under acid promoted (Ferrier-rearrangement) conditions, Carbohydrate Research 519, 108582, 2022
Éva Juhász-Tóth, Ádám Szilárd Malecz, Ágnes Homolya, Marietta Tóth, László Somsák, László Juhász: 2-Iodo-1-C-acceptor-substituted glycals: Synthesis and transformation into 1,2-C-disubstituted glycals via Suzuki–Miyaura coupling reaction, Advanced Synthesis and Catalysis, közlésre beküldve, Manuscript number adsc.202201397, 2022
János József, László Somsák, Marietta Tóth, László Juhász: [2+2] Cycloadditions of exo-glycals: Synthesis of glycopyranosylidene-spiro-azetidine-2-ones (β-lactams) and cyclobutanones, European Journal of Organic Chemistry, közlésre beküldött, Manuscript number: ejoc.202201488 submitted to European Journal of Organic Chemistry - [EMID:75f3b00b6b69944f], 2022
Tímea Kaszás, Ivett Cservenyák, Éva Juhász-Tóth, Andrea E. Kulcsár, Paola Granatino, Ulf J. Nilsson, László Somsák, Marietta Tóth: Coupling of N-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-D-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2H-tetrazole type glycomimetics, Organic and Biomolecular Chemistry 19, 605-618, 2021
Levente Homolya, László Juhász, László Somsák: Halogen addition to some 1-C-substituted pyranoid glycals, Carbohydrate Research, 504, 108292, 2021
B. Szakács, T. Kaszás, É. Juhász-Tóth, I. Cservenyák, T. Kovács, I. Timári, L. Juhász, L. Somsák, M. Tóth: Catalyst-free coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with 1H-1,2,3-triazoles and 5-benzyl-2H-tetrazoles: synthesis of C-(β-D-glycopyranosyl)methyl-triazoles and -tetrazoles, Debrecen Colloquium on carbohydrates 2020 in 2022, Rezső Bognár Memorial Conference on Glycomimetics, Debrecen, 2022. augusztus 24-27., előadás, 2022
Éva Juhász-Tóth, Ferenc Dániel Petróczi, Ádám Szilárd Malecz, Marietta Tóth László Somsák, László Juhász: ”NORMAL” AND CARBONYLATIVE SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTIONS OF 2-IODO 1-C-SUBSTITUTED GLYCALS, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2020 in 2022, Rezső Bognár Memorial Conference on Glycomimetics, Aug 24-27, 2022, Debrecen, Hungary, poszter, 2022
Ágnes Homolya, Eszter Csomay, Éva Juhász-Tóth, László Somsák, Marietta Tóth, László Juhász: PALLADIUM CATALYSED CROSS-COUPLING REACTIONS OF 2-IODO 1-CSUBSTITUTED GLYCALS: HECK AND SONOGASHIRA REACTIONS, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2020 in 2022, Rezső Bognár Memorial Conference on Glycomimetics, Aug 24-27, 2022, Debrecen, Hungary, poszter, 2022
T. Kaszás, B. Szakács, É. Juhász-Tóth, I. Cservenyák, T. Kovács, I. Timári, U. J. Nilsson, L. Juhász, L. Somsák, M. Tóth: Catalyst-free coupling reactions of anhydro-aldose and aromatic tosylhydrazones with tetrazoles and triazoles, 30th International Carbohydrate Symposium, Online, Brasil, 2022. július 10-15., poszter, 2022
É. Juhász-Tóth, Á. Homolya, E. Csomay, F. D. Petróczi, Á. Sz. Malecz, M. Tóth, L. Somsák, T. Kaszás, L. Juhász: Palladium-catalysed C-C coupling reactions of 2-iodo 1-C-substituted glycals, 30th International Carbohydrate Symposium, Brasil, Online, 2022. július 10-15., poszter, 2022
Éva Juhász-Tóth, Tímea Kaszás, Mariann Kiss, Imre Ignáth, Zwivhuya Phoebe Mudau, László Somsák, Marietta Tóth: UNEXPECTED REACTIONS OF N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL-CARBONYL)-N'-TOSYLHYDRAZINES WITH N-, O-NUCLEOPHILES, 15th Bratislava Symposium on Saccharides, Pozsony, 2022. június 20-24., poszter, 2022
T. Kaszás, B. Szakács, É. Juhász-Tóth, I. Cservenyák, T. Kovács, I. Timári, L. Juhász, L. Somsák, M. Tóth: Catalyst-free coupling reactions for the synthesis of C-(β-D-glycopyranosyl)methyl-triazoles, -tetrazoles and alkyl/aryl substituted tetrazoles, 15th Bratislava Symposium on Saccharides, Pozsony, 2022. június 20-24., poszter, 2022
Szakács B., Juhász-Tóth É., Cservenyák I., Kaszás T., Timári I., Somsák L., Tóth M.: N-Tozilhidrazonok fémmentes kapcsolása 1,2,3-triazolokkal, Vegyészkonferencia 2022, Eger, 2022. június 15-17., előadás, 2022
Tóth M., Cservenyák I., Juhász-Tóth É., Kovács T., Szakács B., Juhász L., Kaszás T., Somsák L.: Anhidro-aldóz és aromás tozilhidrazonok fémmentes kapcsolása tetrazolokkal, Vegyészkonferencia 2022, Eger, 2022. június 15-17., poszter, 2022
Csomay Eszter, Homolya Ágnes, Juhász-Tóth Éva, Somsák László, Tóth Marietta, Juhász László: 2-jód 1-C szubsztituált glikálok palládium katalizált kapcsolási reakciói, Vegyészkonferencia 2022, Eger, 2022. június 15-17., poszter, 2022
Juhász-Tóth Éva, Petróczi Ferenc Dániel, Balogh Máté, Malecz Ádám Szilárd, Somsák László, Tóth Marietta, Juhász László: 2-jód 1-C szubsztituált glikálok „normál” és karbonilatív Suzuki-Miyaura kapcsolási reakcióinak vizsgálata, Vegyészkonferencia 2022, Eger, 2022. június 15-17., poszter, 2022
Csomay Eszter: 1-C szubsztituált glikálok Heck kapcsolási reakciója, Hatvani István Szakkollégium 2022. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2022. május 6., előadás, 2022
Jedlóczki Ivett: 1-C szubsztituált glikál származékok hidroxiazidálási reakcióinak vizsgálata, Hatvani István Szakkollégium 2022. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2022. május 6., előadás, 2022
Peleskei Zsófia: 1-C szubsztituált glikál származékok itterbium-triflát katalizált brómazidálása, Hatvani István Szakkollégium 2022. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2022. május 6., előadás, 2022
Szakács B.: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakciói 4-aril-1H-1,2,3-triazolokkal, Hatvani István Szakkollégium 2022. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2022. május 6., előadás, 2022
Szakács Bence, Kaszás Tímea, Cservenyák Ivett, Juhász-Tóth Éva, Timári István, Somsák László, Tóth Marietta: ANHIDRO-ALDÓZ TOZILHIDRAZONOK KAPCSOLÁSI REAKCIÓI 4-ARIL-1H-1,2,3-TRIAZOLOKKAL, XV. SZENT-GYÖRGYI ALBERT KONFERENCIA, Budapest, 2022. április 29.-30., 2022
Szakács B., Kaszás T., Juhász-Tóth É., Cservenyák I., Kovács T., Somsák L., Tóth M.: N-tozilhidrazonok fémmentes kapcsolási reakciói N-heterociklusokkal, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság, 2022. évi ülés és szakmai előadónap, Online, 2022. május 27., előadás, 2022
Homolya Ágnes, Csomay Eszter, Tóth Éva, Tóth Marietta, Somsák László, Juhász László: 2-Jód 1-C-szubsztituált glikálok Sonogashira és Heck kapcsolási reakciói, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság, 2022. évi ülés és szakmai előadónap, Online, 2022. május 27., előadás, 2022
Homolya Ágnes, Tóth Éva, Malecz Ádám Szilárd, Petróczi Ferenc Dániel, Csomay Eszter, Tóth Marietta, Somsák László, Juhász László: 2-Jód 1-C-szubsztituált glikálok Sonogashira, Heck és Suzuki-Miyaura kapcsolási reakciói, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottság ülése Balatonszemes, 2022. május 23-25., előadás, 2022
Szakács B.: N-Tozilhidrazonok 1,2,3-triazolokkal történő kapcsolási reakcióinak vizsgálata, ÚNKP Intézményi Konferencia, Debrecen, 2022. június 13., előadás, 2022
Szakács B., Tóth M., Kaszás T., Csordás A., Katona N. E., Baráth B. Á., Blága T., Somsák L.: Szén-szén kötések kialakítása C-glikozil-metilén-karbéneken keresztül – újabb eredmények, II. Fiatal Kémikusok Fóruma Szimpózium MKE, Online konferencia, 2021. június 16-18., előadás, 2021
Homolya Ágnes , Peleskei Zsófia , Jedlóczki Ivett , Somsák László , Juhász László: Haloazidálás: 1-C Szubsztituált glikálok vicinális bifunkcionalizálása, II. Fiatal Kémikusok Fóruma Szimpózium, 2021. június 16-18., előadás, 2021
Szakács B., Tóth M., Kaszás T., Juhász-Tóth É., Somsák L., Cservenyák I.: C-Glikozil-formaldehid tozilhidrazonok kapcsolási reakciói 1,2,3-triazolokkal, XXIV. Tavaszi Szél Konferencia, Miskolc, 2021. május 28-30., előadás, 2021
Szakács Bence: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata, Hatvani István Szakkollégium 2021. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2021. április 30., előadás, 2021
Jedlóczki Ivett: 1-C szubsztituált glikál származékok előállítása, funkcionalizálási reakcióikvizsgálata, Hatvani István Szakkollégium 2021. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen, 2021. április 30., előadás,, 2021
Homolya Ágnes, Peleskei Zsófia, Somsák László, Juhász László: 1-C szubsztituált glikál származékok haloazidálási reakcióinak tanulmányozása, XXIV. Tavaszi Szél Konferencia; 2021. május 28-30., előadás, online meeting, 2021
Tóth Marietta, Kaszás Tímea, Csordás Alíz, Katona Nóra, Baráth Balázs Áron, Blága Tekla, Juhász-Tóth Éva, Szakács Bence, Somsák László: Szén-szén kötések kialakítása anhidro-aldóz-tozilhidrazonok kapcsolási reakcióival, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság 2021. évi ülés és szakmai előadónap, 2021. június 14., 2021
Homolya Ágnes , Peleskei Zsófia , Jedlóczki Ivett , Somsák László , Juhász László: Haloazidálás: 1-C Szubsztituált glikálok vicinális bifunkcionalizálása, II. FKF Szimpózium, 2021. június 16-18., előadás, 2021
Bengisu Gülüm (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): Study of aminochlorination reaction of 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2,6-anhydro-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol with N-chlorophtalimide (Chemical Engineering BSc thesis), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Makrányi Dávid (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): Glikálok és 1-C szubsztituált származékaik klóraminálási reakcióinak tanulmányozása (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Balogh Máté (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): 1-C szubsztituált 2-jódglikálok előállítása és Suzuki-Miyaura kapcsolási reakcióik tanulmányozása (Biomérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Levente Homolya, László Juhász, László Somsák: Halogen addition to some 1-C-substituted pyranoid glycals, Carbohydrate Research, 504, 108292, 2021
Homolya Ágnes, Peleskei Zsófia, Somsák László, Juhász László: 1-C szubsztituált glikál származékok haloazidálási reakcióinak tanulmányozása, XXIV. Tavaszi Szél Konferencia; 2021. május 28-30., előadás, online meeting, 2021
Antal Dávid (Témavezető: Dr. Juhász László): 1-C szubsztituált galaktál származékok Ferrier átrendeződési reakcióinak a vizsgálata (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Nagy Máté (Témavezető: Dr. Juhász László, Homolya Levente): 1-C szubsztituált glikál származékok Ferrier átrendeződési reakcióinak a vizsgálata (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Kertész Boglárka Alexandra (Témavezető: Dr. Juhász László, Homolya Ágnes): 1-C Szubsztituált glikálok funkcionalizálása: haloamidálási és azidoflouralkilezési reakciók vizsgálata (Biomérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Peleskei Zsófia (Témavezető: Dr. Juhász László, Homolya Ágnes): 1-C-szubsztituált glikál származékok itterbium-triflát katalizált brómazidálási reakcióinak a tanulmányozása (Kémia BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
József János (Témavezető: Dr. Juhász László): Exo-glikál származékok átalakításainak a vizsgálata: tioladdíciós és cikloaddíciós reakciók (Doktori disszertáció), DE TTK PhD dolgozatok, 2021
Cservenyák Ivett (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolása 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal (Kémia BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2018
János József, Nóra Debreczeni, Dániel Eszenyi, László Juhász, Anikó Borbás, László Somsák: Exo-Mannal Derivatives As Substrates Of Thiol-Ene Reactions (előadás), International Workshop on Chemistry and Chemical Biology of Carbohydrates, Nucleic Acids and Antibiotics, May 22-24, 2019, Mátrafüred, Hungary, 2019
Cservenyák Ivett (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolása 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal (Kémia BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2018
Magdolna Csávás, Dániel Eszenyi, Erika Mező, László Lázár, Nóra Debreczeni, Marietta Tóth, László Somsák, Anikó Borbás: Stereoselective Synthesis of Carbon-Sulfur-Bridged Glycomimetics by Photoinitiated Thiol-Ene Coupling Reactions, International Journal of Molecular Sciences 21 (2), 573, 2020
Blága Tekla (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta, Dr. Kaszás Tímea): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok Pd-katalizált keresztkapcsolási reakciói aril-boronsavakkal (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2019
Baráth Balázs Áron (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta, Dr. Kaszás Tímea): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok fémmentes kapcsolási reakciói aril-boronsavakkal (Vegyészmérnök BSc Szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2019
Paola Granatino (Témavezető: Dr. Salomone Antonio, Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta, Dr. Kaszás Tímea): Coupling reactions with anhydro-aldose tozylhydrazones and their Li-salts (BSc Diploma work), Universita’ Del Salento - Erasmus, 2020
Petróczi Ferenc Dániel (Témavezető: Dr. Juhász László): Bizmut(III)-jodid kiváltotta jódazidálási és hidroxiazidálási reakciók vizsgálata (Vegyészmérnök BSc Szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2019
Kiss Dániel (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): 3,4,6-Tri-O-acetil-2-halo-D-glükálok előállítása, és Buchwald-Hartwig kapcsolási reakcióik tanulmányozása (Vegyészmérnök BSc Szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Kumaresh Dey (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): Synthesis of 1-C-substituted D-galactals and study on their transformations into 2-iodo-D-galactal derivatives (Chemistry BSc Thesis), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
János József, Nóra Debreczeni, Dániel Eszenyi, Anikó Borbás, László Juhász, László Somsák: Synthesis and photoinitiated thiol–ene reactions of exo-mannals – a new route to C-β-D-mannosyl derivatives, RSC Advances 10, 34825–34836, 2020
Tímea Kaszás, Ivett Cservenyák, Éva Juhász-Tóth, Andrea E. Kulcsár, Paola Granatino, Ulf J. Nilsson, László Somsák, Marietta Tóth: Coupling of N-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-D-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2H-tetrazole type glycomimetics, Org. Biomol. Chem., 2021, 19, 605-618, 2021
Cservenyák Ivett (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata N-heterociklusokkal (vegyész MSc diplomamunka), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Csordás Alíz (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolása aril-jodidokkal (Biomérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Katona Nóra (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata aril-triflátokkal és aril-jodidokkal (Vegyészmérnök MSc diplomamunka), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Márton Lili (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): 4-Aril-1H-1,2,3-triazolok előállítása béta-nitrosztirolokból (Kémia BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2020
Bőr Szilvia Noémi (Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): N-Tozilhidrazonok szintézise és kapcsolási reakcióik vizsgálata 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Páva Viktória (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Aldono-lakton tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata (Vegyész Msc diplomamunka), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Bence Szakács, Marietta Tóth: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata, Hatvani István Szakkollégium 2021. évi Tavaszi Tudományos Hallgatói Konferencia, Debrecen 2021. árpilis 30., előadás, 2021
Bence Szakács, Marietta Tóth, Tímea Kaszás, Alíz Csordás, Nóra E. Katona, Balázs Á. Baráth, Tekla Blága, László Somsák: Szén-szén kötések kialakítása C-glikozil-metilén-karbéneken keresztül – újabb eredmények, II. FKF Szimpózium, 2021. június 16-18., előadás, 2021
Tóth Marietta, Kaszás Tímea, Csordás Alíz, Katona Nóra, Baráth Balázs Áron, Blága Tekla, Juhász-Tóth Éva, Szakács Bence, Somsák László: Szén-szén kötések kialakítása anhidro-aldóz-tozilhidrazonok kapcsolási reakcióival, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság 2021. évi ülés és szakmai előadónap, 2021. június 14., 2021
Homolya Ágnes, Peleskei Zsófia, Jedlóczki Ivett, Somsák László, Vágvölgyiné Tóth Marietta, Juhász László: 1-C szubsztituált glikálok bifunkcionalizálása – haloazidált származékok előállítása, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság 2021. évi ülés és szakmai előadónap, 2021. június 14., 2021
Homolya Levente, Somsák László, Juhász László: 1-C szubsztituált glikálok reakciója O- és S-nukleofilekkel – Ferrier átrendeződés vagy allil szubsztitúció, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság 2021. évi ülés és szakmai előadónap, 2021. június 14., 2021
Juhászné Tóth Éva, Homolya Levente, Balogh Máté, Malecz Ádám Szilárd, Somsák László, Vágvölgyiné Tóth Marietta, Juhász László: 1-C szubsztituált 2-jódglikálok szintézise és Suzuki keresztkapcsolási reakcióik vizsgálata, MTA Szénhidrát, Nukleinsav és Antibiotikumkémiai Munkabizottság 2021. évi ülés és szakmai előadónap, 2021. június 14., 2021
László Somsák, Éva Bokor, László Juhász, Sándor Kun, László Lázár, Éva Juhász-Tóth, Marietta Tóth: New Syntheses towards C-Glycosyl Type Glycomimetics, Pure and Applied Chemistry 91 (7) 1159–1175, 2019
József János, Illyés Tünde Zita, E. Kövér Katalin, Juhász László, Somsák László: Exo-glikál származékok [2+2] típusú cikloaddíciós reakciói (poszter-P53), MKE Vegyészkonferencia, 2019. jún. 24-26. Eger, 2019
László Juhász, János József, Tünde Zita Illyés, Katalin E. Kövér, László Somsák: [2+2] Cycloaddition Reactions of Exo-Glycal Derivatives (poszter-P102), 20th European Carbohydrate Symposium, June 30-July 4, 2019, Leiden, Netherlands, 2019
Homolya Ágnes, Juhászné Tóth Éva, Juhász László, Somsák László: Glikál származékok haloaminálási reakciói (poszter-P49), MKE Vegyészkonferencia, 2019. jún. 24-26. Eger, 2019
László Juhász, Éva Juhász-Tóth, Ágnes Homolya, László Somsák: Haloamination of Glycal Derivatives (poszter-P95), 20th European Carbohydrate Symposium, June 30-July 4, 2019, Leiden, Netherlands, 2019
Marietta Tóth, Zsolt Szentjóbi, Tímea Kaszás, Bernadett Balázs, Balázs Á. Baráth, Tekla Blága, Paola Granatino, László Somsák: Coupling of Anhydro-Aldose-Tosylhydrazones with Boronic Acids (poszter-P229), 20th European Carbohydrate Symposium, June 30-July 4, 2019, Leiden, Netherlands, 2019
Marietta Tóth, Ivett Cservenyák, Tímea Kaszás, Éva Juhász-Tóth, Andrea E. Kulcsár, Zsolt Szentjóbi, Paola Granatino, László Somsák: Coupling of Anhydro-Aldose-Tosylhydrazones with N-Heterocycles (poszter-P228), 20th European Carbohydrate Symposium, June 30-July 4, 2019, Leiden, Netherlands, 2019
Éva Juhász-Tóth, Ágnes Homolya, László Juhász, Marietta Tóth, László Somsák: Haloamination - new functionalization of glycal derivatives (előadás), International Workshop on Chemistry and Chemical Biology of Carbohydrates, Nucleic Acids and Antibiotics, May 22-24, 2019, Mátrafüred, Hungary, 2019
Szentjóbi Zsolt, Kaszás Tímea, Tóth Marietta, Somsák László: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok szintézise fémmentes és fémkatalizált reakciókhoz (poszter-P37), I. Fiatal Kémikusok Fóruma Szimpózium MKE, 2019. április 3-5., Debrecen, 2019
Szentjóbi Zsolt, Kaszás Tímea, Balázs Bernadett, Baráth Balázs Áron, Blága Tekla, Somsák László, Tóth Marietta: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakciói boronsavakkal (poszter-P65), MKE Vegyészkonferencia, 2019. június 24-26. Eger, 2019
Szentjóbi Zsolt, Cservenyák Ivett, Kaszás Tímea, Juhászné Tóth Éva, Kulcsár Andrea Enikő, Somsák László, Tóth Marietta: Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakciói N-heterociklusokkal (poszter-P66), MKE Vegyészkonferencia, 2019. jún. 24-26. Eger, 2019
Beke Ákos (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva): A 3,4,5,7-tetra-O-acetil-2,6-anhidro-1-dezoxi-D-galakto-hept-1-enitol előállítása és klóraminálási reakcióinak tanulmányozása (vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2019
János József, Nóra Debreczeni, Dániel Eszenyi, László Juhász, Anikó Borbás, László Somsák: Exo-Mannal Derivatives As Substrates Of Thiol-Ene Reactions, International Workshop on Chemistry and Chemical Biology of Carbohydrates, Nucleic Acids and Antibiotics, May 22-24, 2019, Mátrafüred, Hungary, 2019
Marietta Tóth, Tímea Kaszás, Bernadett Balázs, Balázs Áron Baráth, Ivett Cservenyák, Paola Granatino, Éva Juhász-Tóth, Andrea Enikő Kulcsár, Zsolt Szentjóbi, László Somsák: Coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones: new resultes (előadás), International Workshop on Chemistry and Chemical Biology of Carbohydrates, Nucleic Acids and Antibiotics May 22-24, 2019, Mátrafüred, Hungary, 2019
Petróczi Ferenc Dániel (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva, Dr. Juhász László): 1-C-Szubsztituált 2-jódglikálok karbonilatív Suzuki-Miyaura keresztkapcsolási reakcióinak vizsgálata (Vegyészmérnök MSc diplomamunka), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2022
Csomay Eszter (Témavezető: Dr. Juhász László, Homolya Ágnes): 1-C-szubsztituált 2-jódglikálok Heck típusú kapcsolási reakciójának tanulmányozása (Kémia BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2022
Jedlóczki Ivett (Témavezető: Dr. Juhász László, Homolya Ágnes): 1-C-szubsztituált glikálok hidroxiazidálási reakcióinak vizsgálata (Biomérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2022
Malecz Ádám Szilárd (Témavezető: Dr. Juhászné Dr. Tóth Éva, Dr. Juhász László): 1-C szubsztituált 2-jódglikálok Suzuki-Miyaura kapcsolási reakcióinak vizsgálata (Vegyészmérnök BSc szakdogozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Zagyva Zoltán (Témavezető: Dr. Juhász László, Dr. József János): Telítetlen szénhidrát származékok cikloaddíciós reakcióinak vizsgálata (Vegyészmérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Kozma Bence (Témavezető: Dr. Juhász László): Glikál származékok Ferrier átrendeződési reakciója többértékű alkoholokkal (Biomérnök BSc szakdolgozat), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Kovács Tamara (Témavezető: Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta): Aromás és alifás N-tozilhidrazonok szintézise, valamint kapcsolási reakcióinak vizsgálata 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal (Vegyészmérnök MSc Diplomamunka), DE TTK Hallgatói dolgozatok, 2021
Paola Granatino (Témavezető: Dr. Salomone Antonio, Vágvölgyiné Dr. Tóth Marietta, Dr. Kaszás Tímea): Coupling reactions with anhydro-aldose tozylhydrazones and their Li-salts (MSc Diploma work), Universita’ Del Salento - Erasmus, 2020




 

Events of the project

  
2021-02-04 16:16:08
Résztvevők változása
2019-07-15 14:43:32
Résztvevők változása



Back »