Kinetic study of the reaction of industrially important aliphatic isocyanates with alcohols  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
128783
Type FK
Principal investigator Nagy, Lajos
Title in Hungarian Iparilag fontos alifás izocianátok alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálata
Title in English Kinetic study of the reaction of industrially important aliphatic isocyanates with alcohols
Keywords in Hungarian alifás izocianátok, alkoholok, reakciókinetika
Keywords in English aliphatic isocyanates, alcohols, reaction kinetics
Discipline
Macromolecular Chemistry and Material Sciences (organic chemistry) (Council of Physical Sciences)90 %
Ortelius classification: Macromolecular chemistry
Analytical Chemistry (Council of Physical Sciences)10 %
Ortelius classification: Instrumental analysis
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Applied Chemistry (University of Debrecen)
Participants Kéki, Sándor
Kuki, Ákos
Nagy, Tibor
Vadkerti, Bence
Zsuga, Miklós
Starting date 2018-09-01
Closing date 2023-05-31
Funding (in million HUF) 20.000
FTE (full time equivalent) 3.94
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A poliuretánok jelentősége, felhasználása rohamosan megnövekedett az elmúlt másfél évtizedben. A különböző lágy és kemény habokat számos területen egyre nagyobb mennyiségben alkalmazzák. A legjelentősebb területek az autóipar (pl. műszerfal, ülések), a bútorgyártás (pl. matracok) és az építőipar pl. (szigetelő, tömítő anyagok), ugyanakkor igen jelentős felhasználó a cipőipar vagy a készülékgyártás is. Az utóbbi években az említett felhasználási területek mellett egyre jelentősebbé vált bioanyagok és biomimetikus anyagokként történő felhasználásuk, amely elsősorban polimer fizikán és kémián alapuló szövetbarát anyagok tervezését, előállítását jelenti, továbbá az alakemlékező polimerek (shape-memory polymers) felhasználási területe. Az utóbbi két alkalmazási terület igen gyorsan fejlődik, amely elsősorban a potenciális orvosi, űrtechnológiai és mérnöki alkalmazásokon alapul. Az alkalmazott izocianátban a funciós csoportok száma, helyzete és reaktivitása jelentősen befolyásolja a kapott poliuretán fizikai tulajdonságait, ezáltal felhasználhatóságát.
Célunk az iparban gyakran alkalmazott alifás és cikloalifás izocianátok (hexametilén diizocianát, izoforon-diizocianát, metilén-diciklohexil-diizocianát) reakciójának tanulmányozása különböző alkoholokkal. Vizsgáljuk az alkohol rendűségének és a szénlánc hosszának hatását (az alkohol és az izocianát oldaláról egyaránt) a reaktivitásra. Emellett a kutatás további célja az iparban alkalmazott katalizátorok jelenlétének, valamint az oldószer polaritás és a hőmérséklet hatásának tanulmányozása, a reakciók aktiválási energiájának kiszámítása.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Az előállított poliuretánok fizikai tulajdonságait és ezzel összhangban felhasználási lehetőségeit alapvetően befolyásolja az alkalmazott mono-, di- és poliizocianátok valamint az alkoholok szerkezete, továbbá az izocianát csoportok reaktivitása és a katalizátor(ok) mennyisége és anyagi minősége. Az aromás izocianátok mellett nagy jelentőséggel bír a különböző alifás és cikloalifás izocianátok felhasználása, ugyanakkor ezek reaktivitásával és az azt befolyásoló tényezőkkel foglalkozó közlemények száma csekély és hiányos, különösen az aromás társaikhoz viszonyítva. A kutatás során vizsgáljuk az alifás izocianát csoportok reaktivitását befolyásoló tényezőket (pl. lánchossz, hőmérséklet, oldószer polaritás, katalizátor, alkohol rendűsége), valamint hogy több izocianát csoport jelenléte milyen hatással van a csoportok reaktivitására. Lehetőség nyílik a reakciók aktiválási energiáinak, valamint a különböző iparban is alkalmazott katalizátorok reakcióban betöltött rendűségének meghatározására. Az eredmények értelmezésére, igazolására kvantumkémiai számításokat vegzünk. A poliuretánok sokszínű felhasználási területe és ipari jelentősége, valamint az, hogy a felhasználhatóságot jelentősen befolyásolja az izocianát csoportok reaktivitása indokolttá teszi a különböző izocianátok alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálatát és kvantumkémiai számításokkal történő tanulmányozását.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A poliuretánok széleskörű ipari és orvos biológiai felhasználásra szánt polimerek. Ennek következtében a fizikai és kémiai és biológiai tulajdonságok jelentős változtatása szükséges a felhasználási igényeknek megfelelően. Az előállításhoz alkalmazott izocianátok egyik jelentős csoportját az alifás izocianátok adják, amelyek többféle néven kerülhetnek forgalomba (pl. Basonat, HT-90BS). A forgalomba került izocianátok oldószert is tartalmazhatnak (pl. n-butil-acetát, könnyűbenzin), amelyek befolyásolhatják a reakciósebességet. A kutatás során vizsgálni fogjuk az oldószer polaritásának hatását az izocianát csoportok reaktivitására, amely az ipar számára is hasznos lehet, különösen speciális felhasználásra (pl. repülőgépipar) szánt poliuretánok megtervezésekor. Emellett vizsgálni fogjuk, hogy az izocianát csoportok reakciókészsége hogyan változik, ha molekula több izocianát csoportot tartalmaz. Itt fontos tényező lehet a csoportok molekulán belüli egymástól való távolsága, vagy az izocianát csoporthoz kapcsolódó molekularészlet kémiai szerkezete (pl. szénlánc hossza, elágazottsága). A molekulán belül több izocianát csoport relatív reaktivitásának az ismerete nagyon fontos az előállított poliuretánokhoz kapcsolódó fizikai tulajdonságok megtervezésekor. Ezt segítheti a katalizátorok jelenlétében végzett kutatás is, hiszen elképzelhető, hogy a katalizátor megfelelő megválasztásával a különböző helyzetű izocianátok reaktivitása nem egyformán növekszik, amely szelektívvé teheti a reakciót. Ez az ipar számára különösen fontos lehet olyan poliuretángyártási reakciók megtervezésénél, ahol a különböző helyzetű izocianátokat különböző poliolokkal szeretnék reagáltatni, ezáltal a fizikai tulajdonságokat a célnak megfelelően kialakítani. Egy másik fontos, manapság egyre gyorsabban fejlődő terület az alakemlékező polimerek (shape-memory polymers) előállítása és felhasználása. Ezen polimerek megtervezésénél a kutatás eredményei (megfelelő katalizátor, hőmérséklet, izocianát csoportok relatív reaktivitásának ismerete) komoly segítséget nyújthat.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Napjainkban a polimerek korát éljük, a minket körülvevő tárgyaink többsége részben vagy teljes egészében valamilyen polimerből készül. A tárgy rendeltetésétől függően azonban ezen polimerekkel szemben különbözőek az elvárások a fizikai, kémiai és orvos biológiai tulajdonságaik tekintetében. A poliuretánok egy fontos csoportját képezik a széles körben alkalmazott polimereknek az autóipartól kezdve az építőiparon keresztül egészen az orvosi alkalmazásokig. Az utóbbi időben egyre fontosabbá válnak az úgynevezett alakemlékező polimerek, amelyek bizonyos fizikai, kémiai és elektromos hatásokra képesek megváltoztatni majd a hatás megszűnésével visszanyerni alakjukat. Az ilyen anyagok előállításához „programozható” fizikai tulajdonságok kialakítására van szükség, ehhez azonban pontosan ismerni és kontrollálni kell a polimer előállítása során végbemenő reakciókat. A poliuretánok előállítása alapvetően izocianátokból és poliolokból történik. A kutatás során az egyik iparilag jelentős izocianát család, az alifás izocianátok reakciókészségét vizsgáljuk. Lehetőségünk nyílik pontosan feltárni az alifás izocianátok reakciókészségét befolyásoló tényezőket és azok hatásait, mint például a hőmérséklet, a katalizátor és a reakcióban résztvevő alkoholok anyagi minőségének, vagy az oldószer polaritásának a szerepét. A kapott eredményeket elméleti számításokkal vetjük össze, amelynek eredményeképpen minden bizonnyal sokkal pontosabb képet kaphatunk az alifás izocianátok reaktivitásáról. Ez a jövőben elősegítheti az igényeknek megfelelő tulajdonságokkal rendelkező, akár alakemlékező poliuretánok pontosabb megtervezését és előállítását.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
In the last two decades the importance and consumption of polyurethanes (PUs) have greatly increased. The different rigid and flexible foams are widely applied for several applications such as automotive industry (dashboard, seats), manufacturing furniture (mattresses) and the construction industry (insulations, seals) that are the most important consumers. Additionally it is important to note the footwear industry and the manufacturing of electrical devices are also significant consumers. Beside the aforementioned applications the use of the polyurethanes as shape-memory polymers and biomimetic materials has become more remarkable in the last few years. Due to the medical, engineering and space technology applications these areas have evolved rapidly. The number, the reactivity and the position of the isocyanate groups in the aromatic and aliphatic isocyanates applied for the production of PUs can determine their physical and chemical properties and, in this way, the applicability of the polyurethanes.
Our aim is to study the reactions between the aliphatic isocyanates applied in the industry (such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, methylenedicyclohexyl diisocyanate) and different alcohols. The effect of the order of the alcohol and that of the carbon chain length (for both reactants) on the reactivity will be studied. Our further goals of this research are to determine the activation energies and to study the effect of the solvent polarity, the temperature and the catalysts applied in the industry on the reactivity.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The structures of the mono-, di-, polyisocianates and the alcohols applied for the PU production, furthermore, the reactivity of the isocyanate groups and the type and amount of the catalyst have significant influence on the physical properties and applications of the PUs. Beside the typical aromatic isocyanates the application of aliphatic and cycloaliphatic isocyanates is also important in the industry. However, by comparing them to the industrially used aromatic isocyanates just a few publications deal with their reactivities. In this research these factors (such as chain length, temperature, solvent polarity, catalyst, kinetic order) will be studied. Furthermore, it will also be investigated how the presence of another isocianate groups in the molecule affects the reactivity. The activation energies and the reaction orders for different industrially important catalysts will be determined. Density Functional Theory (DFT) calculations will be performed to interpret and to support the experimental results. The investigation of the reaction between the isocyanates and alcohols can be justified by the several applications of PUs and by the fact that the reactivity of the isocyanate groups can affect on the physical properties of the produced PU.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The polyurethanes are widely used polymers with different physical and chemical properties according to the given application. One of the applied isocyanates is the family of aliphatic isocyanates. These are available with several names (for instance Basonat, HT-90BS) in the market and the commercial products usually contain different solvents (n-butyl-acetate, naphtha) that can affect the reactivity. During this research the isocyanate-alcohol reactions will be studied from the solvent polarity point of view. The results can be useful for the industry, especially for the planning and production of PUs for special applications (aerospace industry). The reaction of isocyanates with additional isocyanate groups in the presence and absence of a catalyst will also be studied and their relative reactivities will determined. The knowledge of the relative reactivity of the isocyanate groups can aid to taylor the physical properties of PUs. Furthermore, an appropriate catalyst can increase the difference between the reactivity of the isocyanate groups that can be useful for the industry to achieve selective reactions (for example one of the isocyanate groups can be selectively reacted with a given polyol then the other groups are reacted with another polyol). In this way the physical properties of the PU can be controlled. Another important and rapidly growing area is the production and application of shape-memory polymers. The results of this research (knowledge of the appropriate temperature, catalyst, relative reactivity of the groups) can aid to plan these polymers with required properties.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Polymers are a part of everyday life and their impact on the present way of life is almost incalculable. Products partly or totally made from polymers are all around us. However, their required properties depend on the function of the polymer. The polyurethanes are one of the most important and widely used polymer families with several applications from the automotive industry through construction industry to the medical applications. Recently, the shape-memory polymers (SMPs) have played an increasingly greater role that have the ability to return from a deformed state to their original shape induced by an external stimulus, such as electrical effect, temperature change. For the production of SMPs the implementation of the programmable physical and chemical properties is necessary but it cannot be achieved without the control and knowledge of all reactions during the polymerization. The polyurethanes are produced from isocyanates and polyols. In this research the reactivity of the aliphatic isocyanates will be studied which belong to an industrially important isocyanate family. During this research the factors that can affect on the reactivity (such as temperature, catalyst, polarity of the solvent and type of the alcohol) and their roles will be determined. The results will be compared with quantum chemical calculations and we expect to get a better insight into the reactivity of aliphatic isocyanates. The results of this research can aid to produce polyurethanes and SMPs with special properties.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A kutatás során aromás és alifás izocianátok kinetikáját vizsgáltuk különböző primer és szekunder alkoholok jelenlétében. Xililén-diizocianát esetén kimutattuk, hogy a két izocianát csoport reaktivitása közelítőleg független egymástól. Annak érdekében, hogy a poliuretán képzési reakciókat a térhálósítók oldaláról is megvizsgáljuk több, az iparban is alkalmazott (különösen a biokompatibilis poliuretánok esetében) térhálósítót (pl.: szacharóz, szorbitol, pentaeritrit, trimetilol-propán és az utóbbi kettő etoxilált és propoxilált változata, valamint Petol PA 500-5D) megvizsgáltunk. A mérések során fenil-izocianátot alkalmaztunk modell vegyületként, kimutattuk, hogy nagy izocianát felesleg esetén a molekulához kapcsolódó izocianát csoportok számának növekedésével a megmaradt OH csoportok reaktivitása jelentősen csökken. Ez a csökkenés kisebb mértékű az etoxilált, illetve propoxilált térhálósítók esetén. Az alifás izocianátok tanulmányozását három, az iparban elterjedten alkalmazott izocianát (HDI, HMDI, IPDI) vizsgálatával végeztük 1-butanol jelenlétében. A HDI-t polikaprolatondiollal és szacharózzal együtt sikeresen alkalmaztuk szacharóz tartalmú, potenciálisan biokompatibilis poliuretánok előállítására, amelyek kedvező mechanikai tulajdonságokat mutattak. Ezenkívül az izocianát-alkohol reakciót felhasználva alapmolekulákat állítottunk elő, amelyeket sikeresen használtunk molekuláris információtárolásra.
Results in English
In our research isocyanates (aromatic and aliphatic) were studied in the presence of alcohols. In case of 1,3-xylylene diisocyanate (XDI) it was found that there was no significant substitution effect, so the reactivity of the residual isocyanate group does not change after the first one has reacted. To study the reactivity of crosslinking agents used in the polyurethane chemistry and production of biocompatible polyurethanes (PUs) kinetic studies of sucrose, sorbitol, pentaerythritol (PE), trimethylol propane (TMP), ethoxylated (PEEO) and propoxylated (PEPO) pentaerythritol oligomers as well as Petol PA 500-5D were carried out in the presence of phenyl isocyanate (PI). In case of reactions with high isocyanate molar excess to polyol the results clearly showed that the reactivity of the unreacted OH groups significantly changed upon reaction in the case of PE and TMP, while for the polymer polyols steric and inductive effects slightly modified the relative reactivities of OH groups in each crosslinking agent. Beside these studies kinetic study of aliphatic isocyanates (including HDI, HMDI and IPDI) with 1-butanol was achieved and the HDI combined with polycaprolactone diol and sucrose (crosslinking agent) was successfully applied for producing sucrose containing polyurethanes (SPURs) with good mechanical properties. Moreover, the isocyanate-alcohol “click” reaction was used for producing molecules which were applied for molecular information storage.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=128783
Decision
Yes





 

List of publications

  
Lajos Nagy, Miklós Nagy, Bence Vadkerti, Lajos Daróczi, György Deák, Miklós Zsuga and Sándor Kéki: Designed Polyurethanes for Potential Biomedical and Pharmaceutical Applications: Novel Synthetic Strategy for Preparing Sucrose Containing Biocompatible and Biodegradable, Polymers, 11, 825; doi:10.3390/polym11050825, 2019
Lajos Nagy, Bence Vadkerti, Gyula Batta, Péter Pál Fehér, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Eight out of Eight: A Detailed Kinetic Study on the Reactivities of the Eight Hydroxyl groups of Sucrose with Phenyl Isocyanate, New Journal of Chemistry, DOI:10.1039/C9NJ03569A, 2019
Kovács Sándor Lajos, Nagy Miklós, Rácz Dávid, Nagy Zsolt László, Bankó Csaba, Bacsó Zsolt, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Amino-izocianoakridin származékok, mint potenciális sejtjelölők / Amino-isocyanoacridines as Potencial Cell Probes, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Kuki Ákos, Zelei Georgina, Nagy Lajos, Nagy Tibor, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Vegyi anyagok gyors detektálása egészségügyi és higiéniai termékekben valós idejű közvetlen analízis ionizációs tömegspektrometriával (DART-MS), XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Lakatos Csilla, Czifrák Katalin, Kovács István Gergő, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Poli(ω‐pentadekalakton) építőelemet tartalmazó poliuretánok előállítása és vizsgálata, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Lajos, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Oláh Réka, Lakatos Csilla, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: A 2,6-toluilén-diizocianát alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálata katalizátor nélkül és katalizátor jelenlétében, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Miklós, Rácz Dávid, Kovács Sándor Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Rendkívül kis molekulatömegű, Izocianonaftalin alapú fluoreszcens szolvatokróm festékek analitikai alkalmazása Higany(II) és Ag(I) egyidejű, szelektív kimutatására, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Tibor, Kuki Ákos, Nagy Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Tömegmaradék analízis, robosztus módszer kopolimerek tömegspektrumának elemzésére, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Kovács Sándor Lajos, Nagy Zsolt László, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Szolvatokróm amino-izocianoantracén és -akridin származékok mint fiziológiás pH-érzékelők és bioszenzorok, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Kovács Sándor Lajos, Nagy Miklós, Rácz Dávid, Nagy Zsolt László, Bankó Csaba, Bacsó Zsolt, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Amino-izocianoakridin származékok, mint potenciális sejtjelölők / Amino-isocyanoacridines as Potencial Cell Probes, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Kuki Ákos, Zelei Georgina, Nagy Lajos, Nagy Tibor, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Vegyi anyagok gyors detektálása egészségügyi és higiéniai termékekben valós idejű közvetlen analízis ionizációs tömegspektrometriával (DART-MS), XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Lakatos Csilla, Czifrák Katalin, Kovács István Gergő, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Poli(ω‐pentadekalakton) építőelemet tartalmazó poliuretánok előállítása és vizsgálata, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Lajos, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Oláh Réka, Lakatos Csilla, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: A 2,6-toluilén-diizocianát alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálata katalizátor nélkül és katalizátor jelenlétében, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Miklós, Rácz Dávid, Kovács Sándor Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Rendkívül kis molekulatömegű, Izocianonaftalin alapú fluoreszcens szolvatokróm festékek analitikai alkalmazása Higany(II) és Ag(I) egyidejű, szelektív kimutatására, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Nagy Tibor, Kuki Ákos, Nagy Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Tömegmaradék analízis, robosztus módszer kopolimerek tömegspektrumának elemzésére, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Kovács Sándor Lajos, Nagy Zsolt László, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Szolvatokróm amino-izocianoantracén és -akridin származékok mint fiziológiás pH-érzékelők és bioszenzorok, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia Kiadványa, Szovátafürdő, Románia (2018. X. 24-27.), 2018
L. Nagy, A. Juhász, M. Zsuga, S. Kéki: Uncatalyzed urethane forming reaction of 1,3-xylylene diisocyanate with aliphatic alcohols of varying chain lengths and polyols, eXPRESS Polymer Letters Vol.14., No.4., 336–347, 2020
Lajos Nagy, Ákos Kuki, Tibor Nagy , Bence Vadkerti, Zoltán Erdélyi, Levente Kárpáti, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Encoding Information into Polyethylene Glycol Using an Alcohol-Isocyanate “Click” Reaction, Int. J. Mol. Sci., 21, 1318; doi:10.3390/ijms21041318, 2020
CZIFRÁK Katalin, LAKATOS Csilla, ZSUGA Miklós, KÉKI Sándor: Poliuretán alapú vitrimerek előállítása és vizsgálata, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia, 2019. Október 24-26., 2019
KORDOVÁN Marcell, NAGY Lajos, NAGY Miklós, VADKERTI Bence, DARÓCZI Lajos, DEÁK György, ZSUGA Miklós, KÉKI Sándor: Új típusú poliuretánok előállítása szacharóz, 1,6-hexametilén, diizocianát (HMDI) és -kaprolakton felhasználásával, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia, 2019. Október 24-26., 2019, 2019
LAKATOS Csilla, CZIFRÁK Katalin, KOVÁCS István Gergő, ZSUGA Miklós, KÉKI Sándor: Poli(ω-pentadekalakton)-t tartalmazó poliuretánok előállítása és vizsgálata, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia, 2019. Október 24-26.,, 2019
VADKERTI Bence, NAGY Lajos, BATTA Gyula, FEHÉR Péter Pál, ZSUGA Miklós, KÉKI Sándor: A szacharóz reakciója fenil-izocianáttal, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia, 2019. Október 24-26., 2019
Nagy L.; Vadkerti B.; Lakatos C.; Feher P.P.; Zsuga M.; Keki S.: Kinetically equivalent functionality and reactivity of commonly used biocompatible polyurethane crosslinking agents, International Journal of Molecular Sciences, 22(8), 4059, 2021
Bodnár, N., Várnagy, K., Nagy, L., Csire, G., Kállay, C.: Ambivalent role of ascorbic acid in the metal-catalyzed oxidation of oligopeptides, Journal of Inorganic Biochemistry, Volume 222, Article number 111510, 2021
Lajos Nagy, Bence Vadkerti, Gyula Batta, Péter Pál Fehér, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Determination of relative reactivity of hydroxyl groups in sucrose, 'Young Researchers' International Conference on Chemistry and Chemical Engineering (YRICCCE III), Arad, Románia (2021.06.04-05.), 2021
Adamoczky Anita, Nagy Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: 1-Amino-5-Izocianonaftalin Reakciója Hg(Ii) Ionokkal Víz Jelenlétében, XXVI. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Románia, Online szervezés (2020. október 30.), 2020
Vadkerti, B., Juhász, A., Lakatos, C., Zsuga, M., Kéki, S., Nagy, L.: Reactivity of multi-arm polyols towards isocyanates, New Journal of Chemistry, 46(20), 9871-9879, 2022
Nagy Lajos, Bence Vadkerti, Gyula Batta, Péter Pál Fehér, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Detailed kinetic study on the reactivities of the eight hydroxyl groups of sucrose in urethane forming reaction, International Mass Spectrometry Conference (IMSC) Abstract Book, Maastricht, Hollandia (08.27.-09.02.), 2022
Bence Vadkerti, Lajos Nagy, Ákos Kuki, Tibor Nagy, Zoltán Erdélyi, Levente Kárpáti, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Information coding by peg – aliphatic isocyanate reaction and decoding by MALDI-TOF MS, International Mass Spectrometry Conference (IMSC) Abstract Book, Maastricht, Hollandia (08.27.-09.02.), 2022




 

Events of the project

  
2022-09-02 12:46:01
Résztvevők változása



Back »