Juncaceae family: Promising source of biologically active compounds  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
128963
Type K
Principal investigator Vasas, Andrea
Title in Hungarian Juncaceae fajok biológiailag aktív vegyületeinek izolálása és szerkezetmeghatározása
Title in English Juncaceae family: Promising source of biologically active compounds
Keywords in Hungarian Juncaceae, Juncus, Luzula, fitokémia, antimikrobiális hatás, antiproliferatív hatás, gyulladáscsökkentő hatás
Keywords in English Juncaceae, Juncus, Luzula, phytochemistry, antimicrobial activity, antiproliferative activity, anti-inflammatory activity
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)80 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Experimental pharmacology, drug discovery and design (Council of Medical and Biological Sciences)20 %
Ortelius classification: Pharmacognosy
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Pharmacognosy (University of Szeged)
Participants Bakacsy, László
Barta, Anita
Burián, Katalin
Bús, Csaba
Csorba, Attila
Forgó, Péter
Hohmann, Judit
Kulmány, Ágnes Erika
Kúsz, Norbert
Rakk, Dávid
Stefkó, Dóra
Veres, Katalin
Zupkó, István
Starting date 2018-10-01
Closing date 2023-03-31
Funding (in million HUF) 34.210
FTE (full time equivalent) 20.26
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A különböző mikroorganizmusok és a rákos megbetegedések miatt bekövetkező elhalálozások világszerte vezető halálokokként szerepelnek. A szervezetben kialakuló gyulladásos folyamatok mindkét betegségcsoportban szerepet játszanak. A rezisztens törzsek által okozott fertőzések leküzdése és bizonyos daganattípusok terápiája a modern gyógyászat számára is komoly kihívás. Bár a modern gyógyszerek zöme szintetikus vegyületeket tartalmaz, a természetes eredetű vegyületek vezérmolekulaként napjainkban is fontos szerepet játszanak a gyógyszerkutatásban. A növényeket már ősidők óta alkalmazzák a gyógyászatban és az idők során bebizonyosodott, hogy a növényvilág farmakológiailag aktív anyagokban rendkívül gazdag. A növények jelentős részét azonban még egyáltalán nem vagy csak kevéssé vizsgálták. Jelen kutatás célja a Kárpát-medencében előforduló Juncaceae fajok vizsgálata antibakteriális, tumorellenes, gyulladáscsökkentő hatást célozva. A növénycsalád legjellemzőbb vegyületei a fenantrének, melyek korlátozott előfordulásuk és érdekes farmakológiai aktivitásaik miatt perspektivikusak a kutatás szempontjából. Egy kb. 30 fajra kiterjedő szűrővizsgálatban a legígéretesebb hatást mutató fajokat részletes (fitokémiai, farmakológiai, növénybiológiai és endofita) vizsgálatoknak vetjük alá.
Munkánk eredményeként új, farmakológiailag érdekes természetes vegyületeket illetve már korábban azonosított anyagok új biológiai aktivitását ismerhetjük meg. Az izolált vegyületek modellként szolgálhatnak gyógyszerhatóanyag optimalizációs kutatásokhoz. A hatás-szerkezet összefüggések feltárása, a komponensek hatásmechanizmusának tanulmányozása értékes, új információt nyújthat a gyógyszerkutatás számára.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A különböző mikroorganizmusok és a rákos megbetegedések okozta elhalálozások világszerte vezetik a halálozási statisztikákat. Új, szelektív hatású gyógyszerek kifejlesztése hatalmas erőkkel folyik világszerte. Kutatásunk célja a gyógyszerfejlesztés szempontjából perspektivikus növényfajok, endofitáik és hatóanyagaik azonosítása, félszintetikus származékok előállítása.
Hipotézisünk szerint a kiválasztott fajok in vitro vizsgálatokon alapuló hatáskövetett frakcionálása biológiailag aktív vegyületek azonosításához vezethet. Ezt a feltételezést számos növényi anyag erősíti meg, mely gyógyszerek hatóanyagaként van forgalomban. Előzetes eredményeink is alátámasztják a hipotézist, mivel az eddig vizsgált 19 faj egy része esetén jelentős in vitro antibakteriális, antiproliferatív és gyulladáscsökkentő hatást tapasztaltunk.
Kutatásunk baktérium- és daganatellenes valamint gyulladáscsökkentő hatás vizsgálatára irányul, mivel a bakteriális fertőzések és a rák gyógyítása napjainkban sem teljesen megoldott, továbbá ezen a két területen bizonyul a legsikeresebbnek a természetes vegyületeken alapuló gyógyszerfejlesztés. A gyulladásos folyamatok mindkét betegségcsoport velejárói. A tumorellenes szerek kutatásában a növények jelentőségét tükrözi a klinikai vizsgálatok stádiumában lévő szerek magas aránya. Az antibiotikus terápiában a természetes vegyületek az antibiotikumok hatásának fokozásában és új szerek fejlesztésében egyaránt hasznosíthatóak lehetnek.
A kutatás célja bioaktív szittyófajok azonosítása, aktív komponensek kinyerése, szerkezetük azonosítása és hatásuk mélyreható vizsgálata. Az izolált anyagok a gyógyszerkutatás számára modellvegyületekként szolgálhatnak.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A különböző tumoros megbetegedések és bakteriális fertőzések világszerte vezető halálokokként szerepelnek, és folyamatos kihívást jelentenek az egészségügyben dolgozók számára. A gyógyszerkutatásban folyamatos az igény új, hatásos vegyületek iránt. Az új szerkezetű molekulák különös érdeklődésre tartanak számot, mivel ezek új farmakofórok és hatásmechanizmusok felfedezéséhez vezethetnek.
A gyógyszerjelöltek azonosításának egyik lehetséges módszere növényi kivonatok in vitro farmakológiai szűrővizsgálata és az aktív komponensek biológiailag követett izolálása. A növényvilágban fajainak eddig csak nagyon kis százalékát analizálták. Ezek közé tartoznak az általunk vizsgálni kívánt Juncaceae családba tartozó fajok. A család közel 500 fajából (eddig 6 fajt vizsgáltak) számos található meg a Kárpát-medencében, amelyek zömét eddig sem fitokémiai sem farmakológiai szempontból nem tanulmányozták. A fajokkal elsősorban Ázsiában végeznek kutatásokat, azonban a hazai flóra tagjai jelentősen eltérőek.
Kutatásunk jelentősége abban áll, hogy a további kutatás szempontjából ígéretes fajok és szekunder metabolitjaik azonosítása érdekében komplex (biológiai, kémiai és farmakológiai vizsgálatokat magában foglaló) megközelítést alkalmazunk a további kutatás szempontjából ígéretes fajok és szekunder anyagcseretermékek azonosítása érdekében. Ennek során elsőként végzünk átfogó szűrővizsgálatot a család fajaival kapcsolatban. Vizsgáljuk ezen kívül a növények endofita organizmusait is, hiszen számos esetben bebizonyosodott, hogy ezek is értékes metabolitokat szolgáltathatnak.
Előzetes vizsgálataink több faj esetén jelentős antibakteriális, antiproliferatív és gyulladáscsökkentő hatást igazoltak, ami - figyelembe véve, hogy ezen fajokról nagyon kevés szakirodalmi adat áll rendelkezésre - megerősíti a tervezett kutatások létjogosultságát. Vizsgálataink lehetséges eredménye korábban nem vizsgált fajok kémiai jellemzése, endofitáik és azok metabolitjainak azonosítása, új vegyületek azonosítása, és jelentős antibakteriális, antiproliferatív és gyulladáscsökkentő hatással rendelkező fajok és szekunder metabolitjaik azonosítása lehet. Az eredmények egyik fő értékét a gyógyszerkutatásban történő potenciális alkalmazhatóságuk adhatja.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A gyógynövények terápiás alkalmazása nagyon hosszú múltra nyúlik vissza. Az elmúlt két évszázad során pedig a növényekből kinyert tiszta vegyületek alkalmazása vált egyre jellemzőbbé a modern medicina részeként. A természetes eredetű anyagok a gyógyszerkutatás számára rendkívüli jelentőséggel bírnak, mivel nagy részük biológiailag aktív, és részletes vizsgálatuk új gyógyszerek és új típusú gyógyszerhatóanyagok felfedezéséhez vezethet. A növényekből kinyert molekulák kémiai módosításával, illetve hatásosabb származékok előállításával számos új, hatásos gyógyszert fejlesztettek ki. A modern izolálási és szűrővizsgálati módszerek elterjedésével felgyorsul az új vezérmolekulák felfedezése és növekszik az érdeklődés a népi gyógyászatban alkalmazott növények iránt is. Különösen érdekes lehet továbbá a kevéssé vizsgált növényfajok tudományos analízise. Ebből a szempontból a Juncaceae (szittyófélék) család tagjai nagyon ígéretesnek tűnnek, mert a kb. 500 fajnak csak nagyon kis hányadát (5 faj) tanulmányozták részletesen. Munkánk célja kb. 30, a Juncaceae családba tartozó faj antibakteriális, daganatsejtek növekedését gátló illetve gyulladáscsökkentő hatásának vizsgálata. Az aktivitást mutató fajok hatóanyagainak feltárására további részletes kutatásokat végzünk. A kinyert vegyületek szerkezetét meghatározzuk, és teszteljük biológiai hatásukat. Előzetes vizsgálataink során számos szittyófaj kivonata esetén figyeltünk meg jelentős antibakteriális illetve gyulladáscsökkentő hatást vagy daganatsejtek szaporodásának gátlását. Ez megerősíti, hogy a tervezett kutatás ígéretes lehet új antibiotikumok, gyulladáscsökkentők és daganatellenes gyógyszerek fejlesztése szempontjából.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Microbial infections and cancer are among the world’s leading cause of death. They often associate with inflammation. The increasing prevalence of multidrug resistant strains of bacteria and the frequent occurrence of strains with reduced susceptibility to antibiotics raises an urgent need to find new sources of antibacterial agents. The development of new anticancer drugs with novel structures and unique mechanisms of action save lives because they are the foundation of new and better strategies for cancer prevention and treatment. Plants have a long history of use in the treatment of the above diseases. They are known to produce an enormous variety of small-molecule antibiotics and antitumor agents. Although the vast majority of modern medicines contain synthetic molecules, natural products play a major role in the drug development as lead compounds. The plant kingdom is a rich source of pharmacologically active biomolecules, and Juncaceae species represent a relatively unexploited family within plants. Characteristic compounds of this family are phenanthrenes. Investigation of these compounds is of particular interest, because of their limited occurrence and pharmacological activity. The aim of this project is to analyse species occur in the Carpathian basin as potential source of molecules for antibiotic and anticancer research.
By means of this work, new pharmacologically interested natural compounds and new biological activities of known ones can be discovered. Their structure modification can be lead to more potential analogue molecules. Discovery of SAR analysis, studying the mechanism of their biological activity may serve new information for drug development.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Cancer and bacterial infections are among the leading causes of death in the world. They often associate with inflammation. Great efforts are ongoing worldwide in the search for new compounds that can selectively influence these diseases. The aim of this research is to identify plant species and metabolites as potential candidates for drug research and development. Our hypothesis is that the bioactivity-guided phytochemical analysis of selected species based on in vitro screening may lead to the identification of bioactive and useful molecules. This assumption is based on several examples of plant metabolites that are active components of medicines. Moreover, our preliminary results also support this idea, since some of the tested species exerted remarkable antibacterial, antiproliferative and anti-inflammatory activities in vitro.
The targets of our research are bacteria, tumor cells, inflammation, since treatment of these diseases is still a great challenge, and natural product-based drug discovery is very successful in these fields. Plants continue to play a major role in anticancer drug discovery as evidenced by the number of promising new agents in clinical development. In antibacterial therapy, natural products may have role as synergistic additives to enhance the effectiveness of antibiotics or as subject for drug development.
The goals of the project is to identify plant species with bioactivity, to isolate and identify their active components and characterize their effects in detail. Juncaceae species are ideal objects for such research since their chemical diversity may provide compounds with novel structures, and therefore perspective for drug development.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
Cancer and bacterial infections are among the leading causes of death worldwide. Treatment of these disease is still a great challenge. In drug research and development there is an unceasing demand for new chemical entities. Compounds with novel structures are of special interest since these may imply the discovery of new pharmacophores and mechanisms of actions. Besides synthetic compounds plant derived bioactive molecules are the best source of bioactive molecules. However, in order to improve efficacy of the treatment, there is an urgent need for bioactive molecules. One possible approach to find drug candidates is based on in vitro pharmacological screening of herbal extracts followed by bioactivity-guided isolation of active components. Up to 500 species (only 6 species were investigated) belonging to Juncaceae family and several of them native to the Carpathian basin, the majority of which has not been studied neither phytochemically nor pharmacologically point of view. The significance of our study is that a complex approach (including detailed chemical and pharmacological experiments) will be applied to identify perspective species and secondary metabolites for further research. Moreover, this will be the first comprehensive screening study deals with the constituents and pharmacological effects of Juncaceae family.
Our preliminary studies revealed remarkable antibacterial, antiproliferative and anti-inflammatory activities of some of the studied species. Taking into account that there is limited scientific data only to some of these species (n=6), reassure the rationale of the proposed research. Possible results of our studies include the chemical characterization of chemically so far undescribed species, identification of new compounds, identification of species and secondary metabolites with remarkable antibacterial, antiproliferative and anti-inflammatory activities and investigation of endophytes living in plant tissues. One of the major values of these results may be the utilization of drug research and development.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Medicinal plants have a long history of use in the treatment of diseases. In the past two centuries, increasing number of compounds from natural sources have been applied in modern medicine. These compounds are important tools in drug discovery, since many of them have biological activities and they may lead to new medicines and new types of active agents. Several new, effective drugs have been developed on the basis of plant compounds, by modifying the original molecules to gain more effective ones. Modern isolation and screening techniques have also enhanced the search for new lead molecules and increased interest in folk-medicinal plant extracts. The analysis of poorly examined plant species are of especial interest, too. From this point of view, Juncaceae species are very perspective, since only a limited percent (1%) of the about 500 species have been studied in detail. The aim of our study is to analyze the effect of selected Juncaceae species for their antibacterial, antiproliferative and anti-inflammatory effects. The effective species will be further studied to find their active components. These molecules will be studied to identify their chemical structures and an extensive analysis of their effects will help to assess their further applicability in animal experiments or human studies. In the course of our preliminary studies, several species exerted antibacterial and anti-inflammatory effect or inhibited the proliferation of cancer cells. This reassures that the proposed project may be perspective to achieve the ultimate goals, i.e. to identify compounds as candidates for the development of new antibiotics and anticancer drugs.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Munkánk célja Juncaceae fajok fitokémiai és farmakológiai vizsgálata, ezen belül biológiailag aktív vegyületek, elsősorban fenantrének izolálása és szerkezetmeghatározása volt Juncaceae fajokból. A preparatív munka során a lipofil növényi kivonatokat többlépcsős elválasztástechnikai módszerek (OCC, VLC, MPLC, GF, PLC és HPLC) kombinálásával tisztítottuk és jutottunk a tiszta anyagokhoz. A vegyületek szerkezetmeghatározása spektroszkópiai módszerek (MS és NMR) segítségével történt. Munkánk eredményeként 65 vegyületet izoláltunk a hat vizsgált Juncus fajból, közülük 59 fenantrén típusú, 33 új természetes anyag. A fenantréntartalom alapján a J. gerardii és a J. ensifolius jó fenantrénforrásoknak tekinthetők. A junkuzol és az effuzol a Juncus fajokban általános előforduló vegyületek, szinte minden eddig vizsgált fajban azonosították őket. Prekurzorként szolgálnak a többi Juncaceae fenantrén bioszintéziséhez. A vinil-szubsztituált származékok kemotaxonómiai markerként szolgálhatnak a Juncaceae család fajai esetén, mivel ilyen vegyületeket eddig csak Juncus és Luzula fajokból írtak le. Három természetes fenantrénből oxidáló reagensekkel p-kinoidális szerkezetű termékeket állítottunk elő. Farmakológiai szempontból a fenantrének antiproliferatív, illetve a tumorterápiában általánosan alkalmazott doxorubicinnel megfigyelt szinergista hatásuk emelhető ki. Az antiproliferatív vizsgálatok esetén a HeLa sejtek bizonyultak legérzékenyebbnek a vegyületek iránt.
Results in English
The aim of our work was the phytochemical and pharmacological investigations of plants belonging to Juncaceae family, especially isolation and structure elucidation of biologically active phenanthrenes. In the preparative work, the lipophilic extracts were purified by multistep separation procedures to yield pure compounds. The structures of the isolated compounds were elucidated by means of spectroscopic methods. As a result of our work, 65 compounds were isolated from the six investigated Juncus species, 59 of them are phenanthrenes (33 new natural product). Based on the phenanthrene content, J. gerardii and J. ensifolius can be considered as good sources of phenanthrenes. Juncusol and effusol are common constituents of Juncus species as they were detected in almost all investigated species. They can be served as biogenetic precursors of other Juncaceae phenanthrenes. Vinyl substituted derivatives can be used as chemotaxonomic markers for plants belonging to family Juncaceae, since such phenanthrenes were reported only from Juncus and Luzula species. Semisynthetic derivatives with p-quinoidal structure were prepared from three previously isolated natural phenanthrenes by using oxidizing agents. From pharmacological point of view, the antiproliferative activity and synergistic effect of phenanthrenes with the standard drug doxorubicin can be highlighted. In case of the antiproliferative activity, HeLa cell line proved to be the most sensitive on phenanthrenes.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=128963
Decision
Yes





 

List of publications

  
Stefkó D, Kúsz N, Csorba A, Jakab G, Bérdi P, Zupkó I, Hohmann J, Vasas A: Phenanthrenes from Juncus atratus with antiproliferative activity, Tetrahedron 75: 116–120, 2019
Kuo CY, Schelz Z, Tóth B, Vasas A, Ocsovszki I, Chang FR, Hohmann J, Zupkó I, Wang HC: Investigation of natural phenanthrenes and the antiproliferative potential of juncusol in cervical cancer cell lines, Phytomedicine 58: 152770, 1–10, 2019
Bús Cs, Kúsz N, Jakab G, Senobar Tahaei SA, Zupkó I, Endrész V, Bogdanov A, Burián K, Csupor-Löffler B, Hohmann J, Vasas A: Phenanthrenes from Juncus compressus Jacq. with promising antiproliferative and anti-HSV-2 activities, Molecules 23: 2085, 2018
Bús Cs, Kúsz N, Gonda T, Kulmány Á, Zupkó I, Tóth B, Hohmann J, Hunyadi A, Vasas A: Oxidised juncuenin B analogues with increased antiproliferative activity on human adherent cell lines: semisynthesis and biological evaluation, The 67th Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research, abstract book SL YRW-04, PO-200, 2019
Bakacsy L, Frank E, Kovács H, Szőllősi R, Barta A, Stefkó D, Vasas A, Szepesi Á: Bioactivity tests of compounds from Juncus species on antioxidant defence mechanisms of Arabidopsis thaliana, Magyar Szabadgyök-Kutató Társaság X. Kongresszusa: Program és összefoglalók P-41, 2019
Stefkó D, Barta A, Kúsz N, Csorba A, Kele Z, Bakacsy L, Szepesi Á, Bérdi P, Zupkó I, Hohmann J, Vasas A: Mono- and diphenanthrenes with antiproliferative activity from Juncus gerardii, Trends in Natural Product Research - PSE Young Scientists’ Meeting on Biochemistry, Molecular Aspects and Pharmacology of Bioactive Natural Products, abstract book PO-18, 2019
Bús Cs, Kúsz N, Kulmány Á, Zupkó I, Tóth B, Hohmann J, Hunyadi A, Vasas A: A junkuenin B félszintetikus származékainak előállítása és a vegyületek antiproliferatív hatásának vizsgálata, Fiatal Gyógynövénykutatók Fóruma : A Magyar Gyógyszerésztudományi Társaság Gyógynövény Szakosztályának tudományos konferenciája, abstract book B4, 2018
Stefkó D, Barta A, Kúsz N, Csorba A, Bakacsy L, Szepesi Á, Hohmann J, Vasas A: A Juncus gerardii fitokémiai vizsgálata, .) Fiatal Gyógynövénykutatók Fóruma : A Magyar Gyógyszerésztudományi Társaság Gyógynövény Szakosztályának tudományos konferenciája, abstract book, A4, 2018
Bús Cs, Kulmány Á, Kúsz N, Gonda T, Zupkó I, Mándi A, Kurtán T, Tóth B, Hohmann J, Hunyadi A, Vasas A: Oxidized juncuenin B analogues with increased antiproliferative activity on human adherent cell lines: semisynthesis and biological evaluation, Journal of Natural Products, 2020
Stefkó D, Kúsz N, Barta A, Kele Z, Bakacsy L, Szepesi A, Fazakas Cs, Wilhelm I, Krizbai IA, Hohmann J, Vasas A: Gerardiins A–L and structurally related phenanthrenes from the halophyte plant Juncus gerardii and their cytotoxicity against triple-negative breast cancer cells, Journal of Natural Products, 2020
Bakacsy L, Kovács H, Sípos L, Barta A, Stefkó D, Vasas A, Szepesi Á: Az egyszikű juncus fajok (szittyók) hatóanyagai, Poór P, Mézes M, Blázovics A (szerk.) Oxidatív stressz és antioxidáns védekezés a növényvilágtól a klinikumig, 2020
Stefkó D, Barta A, Kúsz N, Bakacsy L, Hohmann J, Vasas A: Isolation of phenanthrenes from Juncus maritimus, Alapi T, Ilisz I (szerk.) Proceedings of the 25th International Symposium on Analytical and Environmental Problems, 2019
Kúsz N, Stefkó D, Barta A, Kincses A, Szemeredi N, Spengler G, Hohmann J, Vasas A: Juncaceae species as promising sources of phenanthrenes: Antiproliferative compounds from Juncus maritimus Lam, Molecules, 2021
Bús Cs, Kúsz N, Kincses A, Szemerédi N, Spengler G, Bakacsy L, Purger D, Berkecz R, Hohmann J, Hunyadi A, Vasas A: Antiproliferative phenanthrenes from Juncus tenuis: isolation and diversity-oriented semisynthetic modification, Molecules, 2020
Stefkó D, Kúsz N, Hohmann J, Vasas A: Isolation of phenanthrenes from Juncus ensifolius, Alapi, Tünde; Berkecz, Róbert; Ilisz, István (szerk.) Proceedings of the 26th International Symposium on Analytical and Environmental Problems, 2020
Barta A, Kúsz N, Purger D, Hohmann J, Vasas A: Phytochemical investigation of jointleaf rush (Juncus articulatus), 69th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research (GA) online, 2021
Stefkó D, Kúsz N, Szemerédi N, Spengler G, Hohmann J, Vasas A: Biologically active phenanthrenes from four Juncus species native to Hungary, 69th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research (GA) online, 2021, 2021
Barta A (témavezető Vasas A): Isolation and structure determination of compounds from Juncus articulatus, Tivadar, Kiss; Judit, Hohmann (szerk.) 2nd Symposium of Young Researchers on Pharmacognosy : Book of Abstract, 2021
Stefkó D (témavezető Vasas A): Ensifolins A-M, new phenanthrenes from Juncus ensifolius, Tivadar, Kiss; Judit, Hohmann (szerk.) 2nd Symposium of Young Researchers on Pharmacognosy : Book of Abstract, 2021
Bakacsy L, Sípos L, Barta A, Stefkó D, Vasas A, Szepesi Á: Concentration‑dependent effects of effusol and juncusol from Juncus compressus on seedling development of Arabidopsis thaliana, Scientific Reports 2022, 12:13870., 2022
Stefkó D, Kúsz N, Szemerédi N, Barta A, Spengler G, Berkecz R, Hohmann J, Vasas A: Unique phenanthrenes from Juncus ensifolius and their antiproliferative and synergistic effects with the conventional anticancer agent doxorubicin against human cancer ce, Pharmaceutics 14: 608, 2022, 2022
Barta A, Körmöczi T, Bús Cs, Stefkó D, Hohmann J, Vasas A, Berkecz R: Targeted liquid chromatography-quadrupole Orbitrap mass spectrometry method for the quantification of phenanthrenes in Juncus compressus Jacq., 70th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research (GA), 2022
Barta A (témavezető Vasas A): Phytochemical investigation of Juncus articulatus and J. kraussii, 3rd Symposium of Young Researchers on Pharmacognosy, 2022




 

Events of the project

  
2021-05-04 17:03:10
Résztvevők változása
2019-04-08 11:27:38
Résztvevők változása



Back »