Development of novel organic methods for the synthesis of fluorinated compounds  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
132077
Type K
Principal investigator Novák, Zoltán
Title in Hungarian Új szerves kémiai módszerek fejlesztése fluortartalmú szerves molekulák előállítására
Title in English Development of novel organic methods for the synthesis of fluorinated compounds
Keywords in Hungarian kapcsolás, szintézis, katalizis, fluor
Keywords in English coupling, synthesis, catalysis, fluorine
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Chemistry (Eötvös Loránd University)
Participants Adamik, Réka Anna
Adamis, Bálint
Béke, Ferenc
Csenki, János Tivadar
Földesi, Tamás
Földesi, Tamás
Gonda, Zsombor
Gonda, Zsombor
Mészáros, Ádám
Nagy, Bálint
Sisa, Richárd
Tóth, Balázs László
Varga, Bálint
Starting date 2019-12-01
Closing date 2023-09-30
Funding (in million HUF) 35.868
FTE (full time equivalent) 14.50
state running project





 

Final report

  
Results in Hungarian
Sztirol származékok trifluoretilezését valósítottuk meg palládiumkatalizált kapcsolási reakcióban fotokatalitikus körülmények között. Bemutattuk a HFO-1234yf gáz felhasználhatóságát új fluoros építőelemek szintézisében és átalakításában, továbbá előállítottunk egy új jódónium-sót, és és felhasználtuk N- és O-nukleofilekkel lejátszódó fluoralkilezési reakciókban. Megmutattuk, hogy a só kialakulási egy ritka, az úgynevezett diotróp átrendeződésen keresztül valósul meg. Stabil reagenseket fejlesztettünk ki trifluorometil-etinil funkciós csoportot tartalmazó vázak szintézisére palládium-katalizált alkinilezési reakciók felhasználásával. Kidolgoztunk egy eljárást amely lehetővé teszi micelláris közegben áramlásos körülmények között, oszcilláló dugattyús áramlási reaktor felhasználásával a reduktív aminálási reakciót. Megvizsgáltuk az amin-katalizált Suzuki-Miyaura kapcsolási reakciót és a mechanizmus vizsgálat során megmutattuk a Pd szennyezők szerepét. Összefoglaló cikkekben gyűjtöttük össze a HFO gázok szintetikus alkalmazásának lehetőségeit, a jodóniumsókkal végzett fluoroalkilezési és fluoroalkenilezési reakcióit, valamint a micelláris rendszerek használatát DNS-kódolt könyvtárak létrehozásában. Összességében a kutatási projekt jelentős hozzájárulást ad a szintetikus kémia számos területéhez, továbbá új módszereket és betekintést kínál különféle kémiai átalakítások megvalósításához.
Results in English
Construction of trifluoroethylated styrene compounds using palladium catalysis under photocatalytic conditions was developed. Utilization of HFO-1234yf gas was demonstrated in the synthesis and transformation of new fluorous building block. Additionally, the synthesis of novel iodonium salt was achieved and used as fluoroalkylating agent in the transformation of N- and O-nucleophiles. The study also revealed an unprecedented mechanism of the iodonium salt formation which involves dyotropic rearrangement. A bench-stable reagent for synthesis of trifluoromethylethynyl scaffolds in palladium-catalyzed alkynylation reactions was developed. We developed a reductive amination methodology which can be efficiently achieve under micellar flow conditions, using an oscillatory plug flow reactor. The amine-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction was also studied, and the role of Pd impurities was revealed. We published review articles, including a comprehensive review of the synthetic applicability of HFO gases, an overview of fluoroalkylations and fluoroalkenylations with iodonium salts, and an exploration of micellar systems for building DNA-encoded libraries. Overall, the research project significantly contributed to the field of synthetic chemistry, offering innovative methodologies and insights into various chemical transformations and applications.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=132077
Decision
Yes





 

List of publications

  
Réka Adamik, Tamás Földesi, Zoltán Novák: Photocatalytic Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation of Styrene Derivatives, Organic Letters, 2020
Kalmár Dóra: Új fluoros építőelemek előállítása 2,3,3,3-tetrafluorpropénből, ELTE BSc Szakdolgozat, 2020
Csenki János Tivadar: Új fluoralkil jodóniumsók szintézise és alkalmazása, UNKP 2020 konferencia, szóbeli előadás, 2020
Varga Bálint: Új eljárások fejlesztése fluoralkil oldallánc kiépítésére, UNKP 2020 konferencia, szóbeli előadás, 2020
Bálint Varga, János Csenki, Balázs L. Tóth, Ferenc Béke, Zoltán Novák, András Kotschy: Application of industrially relevant HFO gases in organic syntheses, Synthesis 2021, 53, 4313-4326, 2021
Bálint Varga, Balázs L. Tóth, Ferenc Béke, János T. Csenki, András Kotschy, Zoltán Novák: Synthesis and Photochemical Application of Hydrofluoroolefin (HFO) Based Fluoroalkyl Building Block, Org. Lett. 2021, 23, 4925–4929, 2021
Szalai Péter, Varga Bálint, Novák Zoltán: Magas fluortartalmú építőelem szintézise HFO-1234ze ipari hűtőgázból, és fotokémiai felhasználása, BSc. szakdolgozat, 2021
János T. Csenki, Balázs L. Tóth, Ferenc Béke, Bálint Varga, Dr. Péter P. Fehér, Prof. András Stirling, Dr. Zsuzsanna Czégény, Prof. Attila Bényei, Prof. Zoltán Novák: Synthesis of Hydrofluoroolefin-Based Iodonium Reagent via Dyotropic Rearrangement and Its Utilization in Fluoroalkylation, Angew. Chem. Int. Ed., 2022, 61, e202208420, 2022
Csenki János, Novák Zoltán: Diotróp átrendeződés és alkalmazása fluoralkiljodóniumsó szintézisében, MTA Elemorganikus és Heterociklusos Munkabizottsági ülés, 2022. november 25, 2022
Bodnár Emma, Béke Ferenc, Novák Zoltán: Új fluortartalmú reagensek előállítása HFO-1234yf ipari hűtőközegből, BSc Szakdolgozat, ELTE, 2022
Bodnár Emma, Béke Ferenc, Novák Zoltán: Aromás és heteroaromás trifluorpropinil-származékok palládiumkatalizált szintézise, Tudományos diákköri dolgozat, ELTE, 2022
Steinsits Dániel, Csenki János, Novák Zoltán: Aril-fluoralkil éterek szintézise, BSc. Szakdolgozat, ELTE, 2022
Zoltán Novák, Réka Adamik, Balázs Buchholcz, Ferenc Darvas, Gellért Sipos: The Potential of Micellar Media in the Synthesis of DNA-Encoded Libraries, CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 2022
Novák Zoltán, Adamik Réka, Csenki János T., Béke Ferenc, Gavaldik Regina, Varga Bálint, Nagy Bálint, May Zoltán, Daru János, Gonda Zsombor, Tolnai Gergely L.: Revisiting the amine-catalysed cross-coupling, NATURE CATALYSIS 4: pp. 991-993., 2021
Wernik Michaela, Sipos Gellért, Buchholcz Balázs, Darvas Ferenc, Novák Zoltán, Otvos Sandor B., Kappe C. Oliver: Continuous flow heterogeneous catalytic reductive aminations under aqueous micellar conditions enabled by an oscillatory plug flow reactor, GREEN CHEMISTRY, 2021
Ferenc Béke, János T. Csenki, Zoltán Novák: Fluoroalkylations and Fluoroalkenylations with Iodonium Salts, The Chemical Record, 2023
Novák Zoltán: Synthesis of Fluoroalkylated derivatives: feedstocks, reagents, catalysis and media, szóbeli előadás, Frontiers in Organic Synthesis pre-BOS event in Tallinn University of Technology Tallinn, Estonia, 2023
Novák Zoltán: Iodonium based syntheses of fluoroalkylated molecules, szóbeli előadás, 7th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry, Stockholm, Sweden June 25-28, 2023, 2023
Ferenc Béke, Ágnes Tóth, Bence Béla Botlik, Ádám Mészáros, Zoltán Novák: Platform synthesis of trifluoralkylamines by carbon–carbon double bond difunctionalization, poszter, 7th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry, Stockholm, Sweden June 25-28, 2023, 2023
Zoltán Novák: Synthesis of Fluoroalkylated derivatives: feedstocks, reagents, catalysis and media, szóbeli előadás, 13th Paul Walden Symposium, Riga, Latvia September 14-15, 2023, 2023
János T. Csenki, Balázs L. Tóth, Ferenc Béke, Bálint Varga, D. Fanni Englert, Dániel Steinsits, Péter Pál Fehér, András Stirling, Zsuzsanna Czégény, Attila Bényei, Zoltán Novák: Synthesis and application of hydrofluoroolefin-based fluoroalkyliodonium salt, poszter, 7th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry, Stockholm, Sweden June 25-28, 2023, 2023
Rihárd Sisa, János Tivadar Csenki, Zoltán Novák: Synthesis of fluorinated 1,2-diaryloxy-ethenes, poszter, 7th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry, Stockholm, Sweden June 25-28, 2023, 2023, 2023




 

Events of the project

  
2023-06-08 10:43:02
Résztvevők változása
2021-05-13 17:01:15
Résztvevők változása
2020-07-31 16:05:40
Résztvevők változása



Back »