Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)
100 %
Ortelius classification: Intermedier chemistry
Panel
Chemistry 2
Department or equivalent
Department of Inorganic Chemistry (University of Pécs)
Starting date
2019-12-01
Closing date
2023-09-30
Funding (in million HUF)
25.362
FTE (full time equivalent)
3.00
state
running project
Final report
Results in Hungarian
Az amid szerkezeti részlet kitüntetett jelentőséggel bír, ugyanis számos biológiai, farmakológiai, illetve gyakorlati fontosságú vegyületben megtalálható. A kutatási projektben jód-(hetero)aromás kiindulási anyagok és változatos szerkezetű amin nukleofilek szén-monoxid atmoszférában végbemenő palládium-katalizált “egy-üst” reakciójában számos új karbonsavamid származék szintézisét valósítottam meg. A projekt során elért fontosabb eredmények a következők:
•Jód-heteroaromás szubsztrátumok palládium-katalizált aminokarbonilezési reakcióiban nagy szelektivitással szintetizáltam a megfelelő karbonsavamidokat, előállítva így értékes vegyületcsaládokat.
•A 6-jód-kinolin esetében nagy szén-monoxid nyomáson kiváló szelektivitással kaptam a kettős CO beékelődéssel képződő 2-keto-karbonsavamidokat, új utat nyitva a kinolin-6-glioxilamid vegyületcsalád szintéziséhez.
•Aminokarbonilezési körülmények mellett eddig nem ismert, gyűrű-felnyílási majd ezt követő gyűrűzárást eredményező intramolekuláris ariloxikarbonilezési folyamatot írtam le 3-as helyzetben funkcionalizált kromán-2,4-dionok szintézisére 3-jód-kromon és primer aminok reakciójában.
•Sikeresen alkalmaztam nortropán vázas nukleofileket és 6-aminopenicillánsavat modellvegyületek Pd-katalizált aminokarbonilezésében, előállítva biológiai jelentőségű amidokat.
•Zöldkémiai szempontokat figyelembe véve, igazoltam biomassza alapú oldószerek alkalmazhatóságát jód-aromás és jód-alkén szubsztrátumok aminokarbonilezési reakcióiban.
Results in English
The amide moiety has great importance because it is found in several compounds having biological, pharmaceutical, and practical relevance. In this research project, the one-pot synthesis of various carboxamides via palladium-catalyzed aminocarbonylation between iodo-(hetero)arenes and several amines were carried out in a carbon monoxide atmosphere. The results can be summarized in the following points:
•Carrying out the Pd-catalyzed aminocarbonylation of iodo-(hetero)aromatic substrates with different amine nucleophiles, several valuable carboxamides, having potential biological activity, were successfully synthesized.
•A new synthetic process for the selective formation of quinoline-6-glyoxylamide family, formed after double carbon monoxide insertion during the catalytic cycle, was developed under high pressure conditions.
•A novel synthetic pathway was described during the aminocarbonylation between 3-iodochromone and primary amines producing selectively 3-functionalized chromane-2,4-diones, in which a ring opening – intramolecular ring closing aryloxycarbonylation cascade is responsible for the product formation.
•Nortropan-based derivatives as well as 6-aminopenicillanic acid were used as nucleophile reagents in the Pd-catalyzed aminocarbonylation of several iodoaromatics and iodoalkenes resulting in precious carboxamides with biological relevance.
•The applicability of some biomass-derived solvents during the aminocarbonylation of model substrates was justified.
Chniti S., Kollár L., Bényei A., Takács A.: Highly selective synthesis of 6-glyoxylamidoquinoline derivatives via palladium-catalyzed aminocarbonylation, MOLECULES 27: (1) 4, 2022
Kollár László, Erdélyi Ádám, Rasheed Haroon, Takács Attila: Selective Synthesis of N-Acylnortropane Derivatives in Palladium-Catalysed Aminocarbonylation, MOLECULES 26: (6) p. 1813., 2021
Uzunlu N., Pongrácz P., Kollár L., Takács A.: Alkyl Levulinates and 2-Methyltetrahydrofuran: Possible Biomass-Based Solvents in Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation, MOLECULES 28: (1) 442, 2023
Chniti Sami, Pongrácz Péter, Kollár László, Bényei Attila, Dörnyei Ágnes, Takács Attila: Synthesis of Chroman-2,4-diones via Ring-Opening/Ring-Closing Reaction Involving Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryloxycarbonylation, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY &: p. A., 2024
