Chemical transformations of carotenoids

Help

Back »

Details of project

Identifier

37441

Type

Principal investigator

Molnár, Péter

Title in Hungarian

Karotinoidok kémiai átalakításai

Title in English

Chemical transformations of carotenoids

Panel

Chemistry 2

Department or equivalent

Institute of Biochemistry and Medical Chemistry (University of Pécs)

Starting date

2002-01-01

Closing date

2005-12-31

Funding (in million HUF)

4.210

FTE (full time equivalent)

0.00

state

closed project

Final report

Results in Hungarian

Előállítottuk a félszintetikus diasztereoizomer violaxantinok fő mono-Z-izomerjeit és igazoltuk szerkezetüket. Különböző eredetű epilutein-minták kiroptikai adatainak összehasonlításával meghatároztuk a 3’-epilutein C-3’- és C-6’-kiralitáscentrumainak abszolút konfigurációját. Előállítottuk a 3’-epilutein öt sztérikusan nem gátolt mono-Z- és egy di-Z-izomerjét, majd elvégeztük szerkezetazonosításukat. Lutein-tartalmú élelmiszerek savas kezelése során a lutein egy része 3’-epiluteinné, különböző anhidroluteinekké alakul és (Z)-izomerek is képződnek. Azonosítottuk a termékeket. A lutein oxidációjával 3’-oxoluteint állítottunk elő, igazoltuk szerkezetét. Előállítottuk a lutein (9Z,9’Z)-izomerjét, majd igazoltuk a vegyület szerkezetét. A kapszantin K2Cr2O7-tal történő lebontásával tíz terméket azonosítottunk. 34 karotinoid esetében vizsgáltuk a karotinoidok tumorsejtek multidrog-rezisztenciájára és apoptózisára gyakorolt hatását. Vizsgáltuk fitoxantin-keverékek és a β-karotin H. pylori elleni, HIV-vírus elleni, citotoxikus, multidrog-rezisztencia-gátló és szabadgyök-megkötő (scavenger) hatását. UV/VIS- és CD-spektroszkópiával kimutattuk, hogy a bixin (ex Bixa orellana) kapcsolódni képes az emberi szervezetben előforduló alfa1-acid-glycoprotein (AGP) nevű összetett fehérjéhez és az emberi szérumalbuminhoz (human serum albumin; HSA).

Results in English

The main mono-cis isomers of semisynthetic violaxanthins were prepared and the structure elucidation was carried out. Absolute configuration of C-3’ and C-6’ chiral centers of 3’-epilutein was determined by comparison of chiroptical data of epilutein samples of different origins. Five mono-Z-isomers and one di-Z-isomer of 3’-epilutein were prepared and their structure was determined. Lutein content of different foods results in 3’-epilutein, anhydroluteins and (Z)-isomers of these carotenoids in acidic medium. Structure elucidation of the products was conducted. In the course of oxidation of lutein, 3’-oxolutein was prepared and its structure elucidation was carried out. The (9Z,9’Z)-isomer of lutein was prepared and its structure elucidation was achieved. After the oxidation of capsanthin by K2Cr2O7 ten products were identified. The effect of 34 different carotenoids was determined on reversal of multidrug resistance in MDR-1 gene-transfected mouse lymphoma cells and MDR mediated multidrug resistance of human breast cancer cells. Several phytoxanthis and β-carotene were studied for their anti-H. pylori, anti-HIV, cytotoxic, multidrug resistance (MDR) reversal and radical scavenging activity. It was demonstrated that bixin (ex Bixa orellana) can bind to the human alpha1-acid glycoprotein (AGP) and to the human serum albumin (HSA).

Full text

http://real.mtak.hu/208/

Decision

Yes

List of publications

Molnár Péter: A karotinoidok poliénláncának (E/Z)-izomériája; növénybiokémiai vizsgálatok; karotinoid-izomerek előfordulása, izolálása, azonosítása, Bruckner termi előadás, ELTE Kémiai Tanszékcsoport, 2005

Molnár J; Mucsi I; Pusztai R; Hohmann J; Molnár P: Tumorsejtek multidrog-rezisztenciájának gátlása in vitro, Orvostudományi Értesítő Az Erdélyi Múzeum Egyesület Orvostudományi Szakosztályának Közleményei 76: 128-131, 2003

Mele A; Mendichi R; Selva A; Molnár P; Tóth G: Non-covalent associations of cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) with carotenoids in water. A study on the alpha- and beta-cyclodextrin/psi,psi-carotene (lycopene)system by light scattering, ionspray ionization and tandem mass spectrometry, Carbohydr Res 337:1129-1136, 2002

Molnár P; Deli J; Ősz E; Zsila F; Simonyi M; Tóth G: Confirmation of the Absolute (3R,3\'S,6\'R)-Configuration of (all-E)-3\'-Epilutein, Helv Chim Acta 87: 2159-2168, 2004

Molnár P; Deli J; Zsila F; Steck A; Pfander H; Tóth G: Preparation and (E/Z)-Isomerization of Diastereoisomers of Violaxanthin, Helv Chim Acta 87: 11-27, 2004

Deli J; Molnár P; Ősz E; Tóth G; Zsila F: Epimerisation of Lutein to 3-epilutein in Processed Foods, Bioorg Med Chem Lett 14: 925-928, 2004

Molnár J; Gyémánt N; Mucsi i; Molnár A; Szabó M; Körtvélyesi T; Varga A; Molnár P; Tóth G: Modulation of Multidrug Resistance and Apoptosis on Cancer Cells by Selected Carotenoids, In vivo 18: 237-244, 2004

Molnár P; Deli J; Ősz E; Matus Z; Zsila F; Tóth G: (E/Z)-Isomerization of 3\'-Epilutein, Helv Chim Acta 87: 2169-2179, 2004

Molnár J; Gyémánt N; Tanaka M; Mucsi I; Ugocsai K; Hohmann J; Umbellino-Ferreira M J; Molnár P; Didiziapetris R: Reversal of Multidrug Resistance: Modification of Rhodamine Accumulation by Selected Flavonoids and Carotenoids and Related Compounds, Anticancer Res 24: 3568, 2004

Didiziapetris R; Tanaka M; Deli J; Molnár P; Gyémánt N; Jurgutis P; Molnár J: Critical Compilation of P-GP Inhibition Data and Development of Predictive Algorithms, Anticancer Res 24: 3569, 2004

Molnár P; Deli J; Ősz E; Lóránd T; Zsila F; Tóth Gy: A lutein kémiai átalakításai: oxidáció, epimerizáció, In: MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2003. június 26-28. Program és Előadásösszefoglalók P-76; 124. old., 2003

Molnár P; Kawase M; Satoh K; Sohara Y; Tanaka T; Tani S; Sakagami H; Nakashima H, Motohashi N; Gyémánt N; Molnár J: Biological Activity of Carotenoids of Red Paprika, Valencia Orange and Golden Delicious Apple, Phytother. Res. 19, 700-707 (2005), 2005

K. Ugocsai, A. Varga, P. Molnár, S. Antus, J. Molnár: Effects of Selected Flavonoids and Carotenoids on Drug Accumulation and Apoptosis Induction in Multidrug-resistant Colon Cancer Cells Expressing MDR1/LRP, In Vivo 19: 433-438, 2005

Molnár J; Mucsi I; Wolfard K; Hohmann J; Szabó M; Nagy B; Molnár P; Motohashi N: Tumorsejtek multidrog-rezisztenciájának gátlása in vitro, In: Magyar Kemoterápiai Társaság XVII. Kongresszusa, Szeged, 2002. június 7-8. Program és Előadásvázlatok 66. old., 2002

Molnár P; Deli J; Tóth Gy; Steck A; Pfander H: Szemiszintetikus diasztereoizomer violaxantinok és fő mono-cisz izomerjeik elválasztása, szerkezetigazolásuk, In: Magyar Elválasztástudományi Társaság Vándorgyűlése, Lillafüred, 2002. okt. 16-18. Végleges Program Előadás- és Poszterkivonatok P-37., 2002

Molnár P: Karotinoid-izomerek előállítása, izolálása és szerkezetazonosítása, In: AMagyar Tudomány Napja 2002. Évi Rendezvénysorozat rendezvényeinek programja: Új kutatási eredmények a PTE kémiai intézeteiben, Pécs, 2002. nov. 7., 2002

Molnár P; Oláh P; Deli J; Tóth Gy; Szabó L Gy; Pfander h: Kínai és magyar származású Lycium barbarum L. karotinoid-összetétele, In: Gyógynövények kutatása és felhasználása 2002. 10. Magyar Gyógynövény Konferencia, Kecskemét 2002. nov. 13-15. Prog és Előadásösszefoglalók E-6, 42. old, p. 143., 2002

Molnár P; Barthó L; Deli J; Ősz E; Tóth Gy; Pfander H: A piros csészegomba (Sarcoscypha coccinea) karotinoidjai, In: 10. Magyar Gyógynövény Konferencia, Kecskemét 2002. nov. 13-15. Program és Előadásösszefoglalók (Program and Book of Abstracts) P-26, 109. old., p. 210, 2002

Molnár P, Deli J; Ősz E; Zsila F; Tóth Gy: A kapszantin oxidációja kálium-dikromáttal, In: MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2003. jún. 26-28. Program és Előadásösszefoglalók P-75; 123. old., 2003

Molnár J; Molnár A; Gyémánt N; Molnár P: Modulation of multidrug resistance on cancer cells by selected carotenoids, In Book of Abstracts of Fourteenth International Congress of Anti-Cancer Treatment; 1-4 February, 2003, Paris (France), 2003

Molnár J, Mucsi I, Pusztai R; Hohmann J; Molnár P: Tumorsejtek multidrog rezisztenciájának gátlása in vitro, In: Erdélyi Múzeum Egyesület Orvostudományi és Gyógy Szakoszt XIII. Tud Ülésszaka, Sepsiszentgyörgy (Erdély-Románia), 2003. máj. 29-31. Kivonatok 123. 66. old., 2003

Molnár P; Deli J; Tóth Gy; Ördög V; Vörös L; Szabó L Gy: Carotenoid Composition of Some Freshwater and Soil Algae, In: 5th Balaton Symposium on High-Performance Separation Methods, September 3-5, 2003. Siófok, Hungary; Book of Abstracts P-175, 2003

Molnár P; Deli J; Ősz E; Szabó Z; Oláh P; Tóth Gy: Separation and identification of lutein derivatives in processed foods, In: 5th Balaton Symposium on High-Performance Separation Methods, September 3-5, 2003. Siófok, Hungary. Book of Abstracts P-67, 2003

Deli J; Molnár P; Ősz E; Tóth G; Zsila F; Simonyi M: The Stereochemistry of 3\'-Epilutein, In: 9th International Conference on Circular Dichroism in Chemistry and Life Sciences CD 2003. Aug. 31-Sep. 4, 2003 Budapest, Hungary; Abstract P-10. p. 63., 2003

Molnár P; Deli J; Pfander H; Tóth G: The Carotenoid Composition in the Fruit of Golden delicious Apple, In> 7th International Symposium on Instrumental Analysis, Sept. 21-24, 2003. Pécs, Hungary; Final Program and Abstracts P-43; p. 80., 2003

Molnár P; Deli J; Ősz E; Zsila F; Simonyi M; Tóth Gy: Confirmation on the (3R,3\'S,6\'R)-Chirality of 3\'-Epilutein and (E/Z)-Isomerization of this Carotenoid, In: Bioorg Chem Meeting, Organized by the Bioorg Chem Group of the Hung Acad of Sciences;Dec. 4-5. Budapest, Hungary, Chem. Res. Center; Abstr Book L. p. 9., 2003

Ugocsai K; Molnár J; Varga A; Molnár P; Antus S: Flavonoidok és karotinoidok drogakkumulációra és apoptózisindukcióra kifejtett hatása tumorsejteken, In: Magyar Onkológusok Társaságának XXV. Kongresszusa, Szeged, 2003. Nov. 12-15. Onkológia 47: 325. old. Összefoglalók: 257., 2003

Molnár P; Oláh P; Tóth Gy; Deli J; Pfander H: A Physalis alkekengi karotinoidjainak elválasztása, In: Elválasztástudományi Vándorgyűlés (in memoriam Horváth Csaba); Végleges program Előadás- és poszterkivonatok, 2004

Molnár J; Gyémánt N; Tanaka M; Mucsi I; Ugocsai K; Hohmann J; Umbelino Ferreira M J; Molnár P; Didiziapetris R: Reversal of Multidrug Resistance: Modification of Rhodamine Accumulation by Selected Flavonoids and Carotenoids and Related Compounds, In: Antic. Res.: 24; Abstr. of the 7th Int. Conf. of Anticanc. Res.; October 25-30, 2004 Corfu, Greece; p. 3568., 2004

Didiziapetris R; Tanaka M; Deli J; Molnár P; Gyémánt N; Jurgutis P; Molnár J: Critical Compilation of P-GP Inhibition Data and Development of Predictive Algorithms, In: Anticanc. Res.: 24; Abstr. of the Seventh Internat. Conference of Anticancer Res.; October 25-30, 2004 Corfu, Greece; p. 3569., 2004

Deli J; Molnár P; Ősz E; Grynbaum M D; Hentschel P; Albert K: Természetes és szemiszintetikus anhidrolutein-izomerek, közlésre elfogadva; In: MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló 2005. jún. 28-30. Program és Előadásösszefoglalók, 2005

P. Molnár, E. Ősz, G. Tóth, F. Zsila, J. Deli: Preparation and Spectroscopic Characterization of (9Z,9’Z)-Lutein (Neolutein C), Helv. Chim. Acta (közlésre elfogadva), 2005

F. Zsila, P. Molnár, J. Deli, S. F. Lockwood: Circular dichroism and absorption spectroscopic data reveal binding of the natural cis-carotenoid bixin to human α1-acid glycoprotein, Bioorg. Chem. 33, 298-309, 2005

Molnár Péter: Karotinoidok kutatása Pécsett: Izolálás, szerkezetigazolás, (E/Z)-izomerizáció, növényi biokémiai vizsgálatok, A Magyar Gyógyszerésztudományi Társaság Gyógynövény Szakosztálya Pécsi Csoportja, 2005

P. Molnár, E. Ősz, F. Zsila, J. Deli: Isolation and Structure Elucidation of Anhydroluteins from cooked sorrel (Rumex Rugosus Campd.), Chemistry and Biodiversity 2, 928-935, 2005

F. Zsila, P. Molnár, J. Deli: Analysis of binding interaction between the natural apocarotenoid bixin and human serum albumin by circular dichroism and fluorescence spectroscopic methods, Chemistry and Biodiversity 2, 758-772, 2005

N. Gyémánt, M. Tanaka, P. Molnár, J. Deli, L. Mándoky and J. Molnár: Reversal of multidrug resistance of cancer cells in vitro: Modification of drug resistance by carotenoids, Anticanc. Res. 26 (1a), 367-374, 2005

P. Molnár J. Deli, E. Ősz, G. Tóth, F. Zsila, C. Herrero, J. T. Landrum: Preparation and Spectroscopic Characterization of 3'-Oxolutein, iLetters in Organic Chemistry (közlésre előkészítve), 2005

P. Hentschel, M. D. Grynbaum, P. Molnár, K. Putzbach, J. Rehbein, J. Deli, K. Albert: : Structure Elucidation of Deoxylutein II (Anhydrolutein I) Isomers by on-line Capillary HPLC 1H-NMR, Journal of Chromatography (közlésre elf.), 2005

P. Molnár, L. W. Levy, J. Deli: In Vitro Degradation of Lutein but not of Lutein Ester by Gastric pH, Eur. Food Res. Technol. (közlésre előkészítve), 2005

Molnár P., Pfander H., Oláh P., Deli J., Tóth Gy., Szabó L.. Gy: Kínai és magyar származási helyű Lycium barbarum karotinoid-összetétele, Olaj, szappan, kozmetika 52, 50-55, 2003

P. Molnár, H. Hashimoto, G. Tóth: Comparison of Optical Absorption-, Raman- and FT-IR Spectroscopic Data of Several Natural and Semisynthetic (all-E)-Carotenoids, 14th International Carotenoid Symposium, Edinburgh, Scotland, 17th-22nd July 2005., 2005

114.) Deli J., Molnár P., Ősz E., D. M. Grynbaum, P. Hentschel, K. Albert: Természetes és szemiszintetikus anhidrolutein-izomerek, Magyar Kémikusok Egyesülete, Vegyészkonferencia 2005, 2005

P. Molnár, J. Deli, E. Ősz, G. Tóth, F. Zsila, C. Herrero, J. T. Landrum: Preparation and Spectroscopic Characterization of 3'-Oxolutein, 14th International Carotenoid Symposium, Edinburgh, Scotland, 17th-22nd July 2005., 2005

P. Molnár, L. W. Levy, J. Deli: The Effect of Acid on Lutein and on Lutein Esters, 14th International Carotenoid Symposium, Edinburgh, Scotland, 17th-22nd July 2005., 2005

J. Deli, P. Molnár, E. Ősz, M.- D. Grynbaum, P. Hentschel, K. Albert: Structure Elucidation of NJaturally Occurring and Semisynthetic Anhydrolutein-isomers, 14th International Carotenoid Symposium, Edinburgh, Scotland, 17th-22nd July 2005., 2005

L. Kispert, T. Konovalova, L. Focsan, M. Bowman, P. Molnár: HYSCORE and Pulse ENDOR Characterization of Zeaxanthin and Violaxanthin Radical Cations on Silica-Alumina, 47th Rocky Mountain Conference on Analytical Chemistry, Grand Hyatt Denver, Denver, Colorado, USA, July 31 – August 4, 2005., 2005

P. Molnár, J. Deli, T. Konovalova, M. Bowman, L. Focsan, L. Kispert:: Pulse EPR Characterization of Zeaxanthin and Violaxanthin Radical Cations on Silica-Alumina, 14th International Carotenoid Symposium, Edinburgh, Scotland, 17th-22nd July 2005., 2005

P. Molnár, J. Deli, H. Pfander: Separation and Identification of Carotenoids in the Fruit of Quince (Cydonia oblonga Mill.), 6th Balaton Symposium on High-Performance Separation Methods Sept. 7-9, 2005, Siófok (Hungary)., 2005

121.) Klaus Albert, Marc David Grynbaum, Petra Hentschel, Karsten Putzbach, Jens Rehbein, Paul Schuler, Norbert Welsch, József Deli, Péter Molnár: On-line LC/NMR Coupling, 6th Balaton Symposium on High-Performance Separation Methods Sept. 7-9, 2005, Siófok (Hungary)., 2005

P. Molnár, J. Deli, H. Pfander: The Carotenoid Composition in the Fruit of Quince, 8th Symposium on Instrumental Analysis, Sept. 25-28, Graz, Austria, 2005

Molnár Péter: Új végcsoportokat tartalmazó karotinoidok és karotinoid-izomerek növénybiokémiai szerepének vizsgálata, XI. Magyar Gyógynövény Konferencia, Dobogókő, 2005. okt. 13-15., 2005

124.) M. D. Grynbaum, P. Hentschel, P. Molnár, K. Putzbach, J. Rehbein, J. Deli, K. Albert: Structure Elucidation of Deoxylutein II (Anhydrolutein I) Isomers by on-line Capillary 1H-NMR, 11th International Symposium on Separation Sciences, Pardubice, September 12-14, 2005., 2005

Molnár Péter: A karotinoidok poliénláncának (E/Z)-izomériája; növénybiokémiai vizsgálatok; karotinoid-izomerek előfordulása, izolálása, azonosítása, MTA Doktori értekezés, 2005

Back »