Szilárd bázis felületén végbemenő reakciók tanulmányozása szerves foszforvegyületek körében
Title in English
Reactions of organophosphorus substrates on the solid bases
Panel
Chemistry 2
Department or equivalent
Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Participants
Mártonffyné Jászay, Zsuzsa
Starting date
2002-01-01
Closing date
2005-12-31
Funding (in million HUF)
3.744
FTE (full time equivalent)
0.00
state
closed project
Final report
Results in Hungarian
Egyszerű módszert dolgoztunk ki vegyes foszfátok előállítására oxo vegyületekből és H-foszfonátokból (dialkil-foszfitokból) fázistranszfer katalitikus körülmények között (szilárd kálium-karbonát bázissal), továbbá diasztereo szelektív szintézisben α-hidroxi-foszfinátokat állítottunk elő aldehidekből és H-foszfinátokból.
α-Meziloxi-foszfonátok és dialkil-foszfitok új reakcióját ismertük fel és megoldást javasoltunk a foszfono – foszfát szerkezetű termék keletkezésének mechanizmusára.
Megvizsgáltuk savanhidridek keletkezésének mechanizmusát szilárd kálium-karbonát felületén. Javaslatunk szerint a különböző savkloridok (foszfor-, szulfon-, karbon-) az un. „interphase”-ben reaktív vegyes anhidrid intermediert képeznek a karbonáttal, ami a megfelelő foszforsav, szulfonsav ill. karbonsav anhidriddé alakul tovább.
α-Amino-foszfinátok enantio szelektív szintézisét valósítottuk meg aldehidekből, királis aminokból és H-foszfinátokból szilárd bázisok felülettén (alumínium-oxid, fluoridok) mikrohullámú gerjesztéssel.
Results in English
A simple method was developed for the synthesis of mixed phosphonates starting from oxo compounds and dialkyl phosphites in phase transfer catalytic circumstances (on solid potassium carbonate), and α-hydroxy phosphonates were obtained in diastereoselective synthesis starting from aldehydes and H phosphinates by the same way.
A new reaction of α-meziloxy phosphonates and dialkyl phosphites was recognized, and a mechanism was assumed for the formation of the phosphono phosphate type product.
We investigated the mechanism of the formation of acid anhydrides on the surface of solid potassium carbonate. According to our results, various sorts of acid chlorides (phosphoric-, sulfonic-, carboxylic-) form a mixed anhydride type intermediate in the „interphase”, stabilization of which result in the anhydrides of phosphoric-, sulfonic-, carboxylic acids.
The enantioselective synthesis of α-aminophosphinates were performed starting from aldehydes, chiral amines and H-phosphinates on the surface of solid bases (alumina, and alkali fluorides) using microwave.
Jászay M. Zs; Petneházy I; Tőke L: Reaction of Chlorides of Phosphoric, Sulfonic, and Carboxylic Acids on Solid Potassium Carbonate Surface under PTC Circumstances, Heteroetom Chemistry 15: 447-450, 2004
Petneházy I; Thong NK; Jászay M. Zs: AN INTERESTING PHOSPHORYL MIGRATION ON THE SURFACE OF POTASSIUM CARBONATE, 16TH INTERNATIONAL CONFERENCE OF PHOSPHORUS CHEMISTRY, 2004
