Synthesis of Steroid Compounds  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
42673
Type K
Principal investigator Schneider, Gyula
Title in Hungarian Szteránvázas vegyületek szintézise
Title in English Synthesis of Steroid Compounds
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Molecular and Analytical Chemistry (University of Szeged)
Participants Magyar, Angéla Andrea
Mernyák, Erzsébet
Nagyné dr. Frank, Éva
Wölfling, János
Starting date 2003-01-01
Closing date 2005-12-31
Funding (in million HUF) 6.900
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
Az érdeklődésünk 2003-2005 között a cisz C/D gyűrűs 3-metoxi-, illetve a 3-benziloxi-ösztra-17-on származékok felé fordult. A kívánt 13α-D-szeko-ösztron-aldehid előállítására a legjobbnak a 16-jódmetil származékok bizonyultak, amelyek a kívánt 13α-szeko-ösztron-aldehiddé voltak alakíthatók. - Az aldehid csoport, valamint az olefin oldallánc lehetőséget adott egy Prins típusú ciklizációra. Ennek eredményeként a hattagú D-gyűrűs 3-metoxi-, illetve 3-benziloxi-D-homo-ösztronhoz jutottunk. - A 13β-D-szeko-ösztron-aldehid Grignard reakcióval, majd az azt követő intramolekulás Heck reakcióval hét-, nyolc-, illetve kilenctagú D-gyűrűt tartalmazó ösztron származékokhoz vezetett. - A 13α-, és a 13β-D-szeko-ösztron-aldehidek intramolekulás reakcióval gyűrűs nitronokká alakultak, amelyek N-fenil-maleinimiddel 1,3-dipoláros cikloaddícióval halogént tartalmazó D-homo-ösztron heterociklusokhoz vezettek. -Egy 9,13-áthidalt D-szeko-ösztron alkaloid típushoz jutottunk a 13β-szeko-ösztron-aldehid anilinnel, és szubsztituált anilinekkel, Lewis-sav jelenlétében végzett reakciójával. Az új D-szeko-ösztron-izokinuklidin keletkezése1,5-hidrid-ion vándorlással értelmezhető. - Új utat találtunk a transz-3β-hidroxi-16,17-szeko-pregna-5,17(20)-dién-16-al előállítására. Az így nyert szeko-szteroidban a formil csoport és a telítetlen oldallánc alkalmassá teszi a szteránvázhoz kondenzált heterociklusok kialakítását.
Results in English
During the research period 2003-2005 we were interested in compounds with an inverted configuration at C-13, i.e. derivatives of 13α-estrane-17-on-3-ethers containing a cis junction of rings C and D. With the aim of preparing the 13α-D-seco-estrone aldehyde, the 16-iodomethyl derivatives were the starting materials for the fragmentation. - The presence of the olefinic moiety and the formyl group makes the molecules suitable for intramolecular Prins-type reaction. The result is the 3-methoxy-, and 3-benzyloxyestrone containing a six-membered ring D. - A new type of steroids with seven-, eight-, or nine-membered D-ring have been synthesized from 13β-D-seco-estrone aldehyde derivative by a Grignard and an intramolecular Heck reaction. - Starting from the 13α-, and 13β-D-seco-estrone aldehyde by 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-phenylmaleinimide stereoselectively furnished halogen-containing condensed heterocyclic D-homosteroids. - Unique 9,13-bridged D-seco-estrone alkaloids have been synthesized starting from 13β-seco-estrone aldehyde with aniline in the presence of Lewis acids. - A new synthetic route was developed for the preparation of trans-3β-hydroxy-16,17-seco-pregna-5,17(20)-dien-16-al. - Starting from the trans-3β-acetoxy-16,17-seco-pregna-5,17(20)-dien-16-al and using aniline with BF3.OEt2, different tetrahydroquinoline derivatives via Diels-Alder reaction were formed.
Full text http://real.mtak.hu/735/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Frank Éva - Falkay György - Márki Árpád - Minorics Renáta - Schneider Gyula: Synthesis and receptor-binding examinations of the normal and 13-epi-D-homoestrones and their 3-methyl ethers, Steroids, 68, 277-288, 2003
Mernyák Erzsébet - Schönecker, Bruno - Lange, Corinna – Kötterisch, Manuela – Görls, Helmar – Wölfling János – Schneider Gyula: Addition reactions at the 16(17) double bond of 3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10),16-tetraene, Steroids, 68, 289-295, 2003
Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Forgó Péter - Schneider Gyula: Stereoselective halogenation of the 16-hydroxymethyl-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ols and their solvolytic investigation, Steroids, 68, 451-458, 2003
Mernyák Erzsébet - Wölfling János - Bunkóczi Gábor - Luo, Lingfei - Schneider, Thomas R. - Schneider Gyula: Stereoselective synthesis of the two trans-(16-hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol isomers, Collect. Czech. Chem. Comm., 68, 1140-1148, 2003
Magyar Angéla - Schönecker, Bruno - Wölfling János - Schneider Gyula - Günther, Wolfgang - Görls, Helmar: Synthesis of N-[2-2-pyridyl)ethyl]-17a-aza-D-homosteroids and their biomimetic copper-mediated ligand hydroxylations with molecular oxygen, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 1925-1934, 2003
Magyar Angéla - Schönecker, Bruno - Wölfling János - Schneider Gyula - Günther, Wolfgang - Görls, Helmar: Synthesis of 16,17-seco-steroids with iminomethyl-2-pyridine and aminomethylene-2-pyridine structures as chiral ligands for copper ions and molecular oxigen activation, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 2705-2715, 2003
Wölfling János - Magyar Angéla - Schneider Gyula: Synthesis of novel D-seco-pregnenes, Monatshefte Chem., 134, 1387-1393, 2003
Tietze, Lutz F. - Sommer, Konrad M. - Schneider Gyula - Tapolcsányi Pál - Wölfling János - Müller, Peter - Noltemeyer, Mathias - Terlau, Heinrich: Novel medium ring sized estradiol derivatives by intramolecular Heck reactions, Synlett, 1494-1496, 2003
Schneider Gyula - Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Tóth István: Exo-heterociklusos szteroidok szintézise (Synthesis of exo-heterocyclic steroids), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p.10 (Pl-4)., 2003
Frank Éva - Mernyák Erzsébet - Wölfling János - Schneider Gyula: Szubsztituált oxa-heterociklusok sztereoszelektív szintézise a normál és a 13α-ösztron sorban (Stereoselective synthesis of substituted oxa-heterocyclic normal and 13α-estrone, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 79 (P-31)., 2003
Magyar Angéla - Wölfling János - Forgó Péter - Schneider Gyula: Új nitrogéntartalmú szteroid heterociklusok szintézise (Synthesis of novel nitrogen-containing heterocyclic steroids), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 116 (P-68)., 2003
Szájli Ágota - Wölfling János - Schneider Gyula: Benzil-védőcsoport csere a szteroidok sorában (Benzyl protecting group exchange in the steroid series), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 149 (P-101)., 2003
Szájli Emília - Wölfling János - Schneider Gyula: Szteroid-karbamátok sztereoszelektív előállítása (Stereoselective synthesis of steroidal carbamates), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 150 (P-102)., 2003
Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Schneider Gyula - Minorics Renáta - Márki Árpád - Falkay György: A normál és a 13-epi-D-homoösztron és 3-metilétereik szintézise és receptorkötődési vizsgálata (Synthesis and receptor-binding examinations of the normal and 13-epi-D-homoestrones and their 3-methyl ethers), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 168 (P-120)., 2003
Wölfling János – Frank Éva – Schneider Gyula – Tietze, Lutz F.: Synthesis of novel D-secoestrone isoquinuclidines by an unpredicted iminium ion-induced 1,5-hydride shift, Eur. J. Org. Chem., 90-100., 2004
Magyar Angéla – Wölfling János – Melanie Kubas – Jose Antonio Cuesta Seijo – Madhumati Sevvana – Regina Herbst-Irmer – Forgó Péter – Schneider Gyula: Synthesis of novel steroid-tetrahydroquinoline hybrid molecules and D-homosteroids by intramolecular cyclization reactions, Steroids, 69, 301-312., 2004
Wölfling János – Hackler László – Mernyák Erzsébet – Schneider Gyula – Tóth István – Szécsi Mihály – Julesz János – Sohár Pál – Csámpai Antal: Neighbouring group participation, Part 15. Stereoselective synthesis of some steroidal tetrahydrooxazin-2-ones, as novel presumed inhibitors of human 5α-reductase, Steroids, 69, 451-460., 2004
Schneider Gyula - Wölfling János: Synthetic cardenolides and related compounds, Current Org. Chem., 8, 1381-1403., 2004
Schneider Gyula - Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Tóth István: Exo-heterociklusos szteroidok szintézise (Synthesis of exo-heterocyclic steroids), Magyar Kémiai Folyóirat, 109-110, 40-42., 2004
Tapolcsányi Pál - Wölfling János - Mernyák Erzsébet - Schneider Gyula: The Mitsunobu reaction of sterically hindered 17-hydroxy steroids, Monatshefte Chem., 135, 1129-1136., 2004
Magyar Angéla - Szendi Zsuzsanna - Forgó Péter - Mák Marianna - Görls, Helmar - Sweet, Frederick: Stereoselective reactions of (20R)-3,20-dihydroxy-(3’,4’-dihydro-2’H-pyranyl)-5-pregnene derivatives from 27-nor-3,20,23,26-tetrahydroxy-cholesten-22-ones and related bromo ketones, Steroids, 69, 35-42., 2004
Mernyák Erzsébet - Benedek Gabriella - Schneider Gyula - Wölfling János: Stereoselective Synthesis of Condensed Aza-D-homo-estrone Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition, Synlett 637-639., 2005
Frank Éva - Schneider Gyula - Messinger, Josef - Thole, Hubert - Wölfling János: Synthesis of Some Novel D-dihomo-aza- and D-dihomo-oxa-steroid derivatives in the estrane Series, Synlett 2814-2816., 2005
Zsigmond Ágnes - Kecskeméti Anita - Bogár Krisztián - Notheisz Ferenc - Mernyák Erzsébet: Efficient heterogenous racemization of secondary alcohols: Convenient synthesis of 17α-estradiol 3-methyl ether, Catalysis 6, 520-524., 2005
Benedek Gabriella - Mernyák Erzsébet - Wölfling János - Schneider Gyula: Lewis-sav hatására történő nitronképződés és azt követő intramolekulás 1,3-dipoláros cikloaddíciók a 13α-ösztron sorban (Lewis-acid induced formation of nitrones, followed by 1,3-dipolar cycloadditons in the 13α-estrone series), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 56 (P-6)., 2005
Császár Ágota - Wölfling János - Schneider Gyula: Exo-heterociklusos szteroidok szintézise (Synthesis of exo-heterocyclic steroids), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 61 (P-11)., 2005
Frank Éva - Wölfling János - Schneider Gyula - Messinger, Josef - Thole, Hubert: D-Dihomo-ösztránszármazékok szintézise (Synthesis of D-dihomo-estrane derivatives), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 78 (P-28)., 2005
Hermán Beáta - Mernyák Erzsébet - Wölfling János - Schneider Gyula: Ösztránvázas szteroid-alkoholok és -aminok előállítása és heterogén Ru(OH)3/Al2O3 katalizátorral történő epimerizációja (Synthesis of estrane alcohols and amines and epimerisation by heterogenous Ru(OH)3/Al2O3 catalyst)., MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 83 (P-33)., 2005
Mernyák Erzsébet - Frank Éva - Benedek Gabriella - Wölfling János - Schneider Gyula: Halogén-indukálta nitronképzés és 1,3-dipoláris cikloaddiciók a 13α- és 13β-ösztron sorban (Halogen-induced formation of nitrones and 1,3-dipolar cycloaddition in the 13α- and 13β-estrone series)., MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 114 (P-64)., 2005
Ondré Dóra - Mernyák Erzsébet - Schneider Gyula - Wölfling János: A 6-amino-ösztradiol előállítása (Synthesis of 6-amino-estradiol), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 121 (P-71)., 2005
Szájli Ágota - Wölfling János - Schneider Gyula: Heterociklusos 13α-dehidroepiandroszteron származékok szintézise (Synthesis of heterocyclic 13α-dehydroepiandrosterone derivatives), MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, Program és előadásösszefoglalók, p. 138 (P-88)., 2005
Minorics Renáta - Márki Árpád - Tapolcsányi Pál - Mernyák Erzsébet - Szájli Ágota - Wölfling János - Schneider Gyula - Falkay György: Pharmacological Evaluation of originally synthesized estrone and estradiol stereoisomers, Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Vienna (Austria), Book of Abstracts, p. 99 (PO-41)., 2005
Mernyák Erzsébet - Benedek Gabriella - Schneider Gyula - Wölfling János: Synthesis of Steroidal Heterocycles by 1,3-Dipolar Cycloaddition, Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Vienna (Austria), Book of Abstracts, p. 100 (PO-42)., 2005
Szájli Ágota - Wölfling János - Schneider Gyula - Tietze, F. Lutz: Synthesis of 13α-Dehydroepiandrosterone Derivatives By Domino Knoevenagel Hetero Diels-Alder Reaction, Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Vienna (Austria), Book of Abstracts, p. 101 (PO-43)., 2005
Frank Éva - Wölfling János - Schneider Gyula - Messinger, Josef - Thole, Hubert: Stereoselective Approach to Some Novel D-Homoestrone Derivatives in the Normal Series, Joint Meeting on Medicinal Chemistry, Vienna (Austria), Book of Abstracts, p. 102 (PO-43)., 2005




 

Events of the project

  
2023-04-19 12:50:03
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerves Kémiai Tanszék (Szegedi Tudományegyetem), Új kutatóhely: Szervetlen, Szerves és Analitikai Kémiai Tanszék (Szegedi Tudományegyetem).



Back »