Examination of the selective interactions in nonlinear chiral systems  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
42725
Type K
Principal investigator Fogassy, Elemér
Title in Hungarian Királis rendszerek nem lineáris szelektív kölcsönhatásainak vizsgálata
Title in English Examination of the selective interactions in nonlinear chiral systems
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Kozma, Dávid
Schindler, József
Simon, Helén
Starting date 2003-01-01
Closing date 2008-12-31
Funding (in million HUF) 7.520
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
Nem lineáris szelektív kölcsönhatásait vizsgáltuk a racém vegyületekből kiinduló enantiomerek elkülönítésének folyamataiban, a kölcsönhatások következtében keletkezett diasztereomerek és enantiomerek keverékeinek az elválasztásai során mért adatok (ee, T, S) alapján. Felismertük, hogy a hagyományosan diasztereomer sókat képező reszolválóágensek, alkalmasak arra is, hogy diasztereomer molekulakomplexeket képezzenek alkoholokkal. A foszfor-kiralitáscentrumot tartalmazó gyűrűs vegyületek enantiomer elválasztása eddig nem volt megoldott. Mi borkősav származékokkal (TADDOL, SPIROTADDOL) a racém foszfolén-oxid származékait, diasztereomer molekulakomplexekként eredményesen reszolváltuk. Felfigyeltünk a diasztereomer sók elválasztása során fellépő kinetikus kontroll fontos szerepére. Összefoglalhatjuk, hogy a kutatás főbb területei: racém homológ sorok reszolválása azonos reszolválóágenssel; származék reszolválóágensek alkalmazása; a diasztereomer szerkezeti felépítésének vizsgálata; az oldószer szerepének vizsgálata a reszolválási műveletek során, oldószer nélküli elválasztások; enantiomer keverékek elválasztása olvadékkristályosítással; enentiomer keverékek és származékainak viselkedése a származékok függvényében. A kutatási időszakba 30– túlnyomórészt nemzetközi – folyóiratcikk (melyek közül 2, nagy elismertségnek és olvasottságnak örvendő, review) született. Az eredményeket 10 külföldi és 6 hazai konferencián is bemutattuk.
Results in English
We examined the non-linear selective interactions of chiral systems in the processes of separation of enantiomers obtained from racemic compounds, based on the measured data (ee, y, S). Is remarkable the fact that the the similarity of molecules has an important effect on enantiomer recognition. (for example, in case of resolution of menthol and neomenthol this effect was remarkable ). The separation of heterocycles compounds including chiral P-atom was not solved. We were able to resolve enantiomers of N-oxides of amino-derivatives based on the similarity of structures. We noticed the effect of the kinetic control on the resolution processes which was not described before. We can summarize the main areas of our project which were the following; the resolution of racemic homologue lines with similar resolving agents; monitoring resolution processes used derivatives of resolving agent, the examination of structure of diastereomer; the examination of the role of solvent in the resolution processes. resolution without solvent, separation of enantiomer mixtures using crystallization from melt, the behaviour of mixtures of ennatiomers and their derivetives as a function of derivatives. In course of the project our results were published in 30 articles (2 reviews, with well read), and they were presented at 10 International- and at 6 National Conferences.international journals, and they were presented at 10 International- and at 6 National Conferences.
Full text http://real.mtak.hu/764/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Pálovics E, Schindler J, Borsodi J, Bereczki L, Marthi K. Fogassy E, Faigl F.: Rokon szerkezetű molekulák hatása az enantiomer felismerésre III, XII Nemzetközi vegyészkonferencia, Miercurea Ciuc, 2006
Egressy M., Schindler J., E. Fogassy:: Resolution of 1-phenyetihylamine and its derivatives by1-phenyethylamine enantiomeric derivatives, Periodica politechnica 61, 2003
Kmecz I., Simándi B., Székely E., Fogassy E: Separation of N-methylamphetamine enantiomers by supercritical fluid extraction, 6th International Symposium on Supercritical Fluids, Versailles, Franciaország, in Proceedings Tome I., 451, 2003
Simándi B., Székely E., Kmecz I., Fogassy E., Molnár P., Sawinsky J.: Separation of enantiomers by supercritical fluid extraction, ECCE,, 4th European Congress of Chemical Engineering, Granada, Spanyolország, 2003. szeptember 24-26, 2003
Simon H., Fogassy E., Kozma D: O’-Dibenzoil-(2R,3R)-tartaric acid as supramolecular Compound Forming Resolving agent,, 15 th International Symposium on Chiral discrimination, Shiznoka, Japán, 2003 október, 2003
Pokol Gy., Kozma D., Marthi K., Faigl F., Fogassy E: Supramolecular Entities in Chiral Recognition. Interpretation of Resolution Processes,, 7th International Conference on Pharmacy and Applied Physical Chemistry, Innsbruck, Ausztria, 2003 szeptember 7-10., 2003
Kmecz I., Simándi B., Székely E., Fogassy E: Resolution of N-methylamphetamine enantiomers with tartaric acid derivatives by supercritical fluid extraction, Tetrahedron Asymmetry:15 1841-1845, 2004
Székely E., Simándi B., Illés R., Molnár P., Gebefügi I., Kmecz I., Fogassy E: Application of supercritical fluid extraction for fractionation of enantiomers, J. Supercrit. Fluids: 31 33-40, 2004
H. Simon, Z. Vincze, K. Marthy, G. Lévai, G. Pokol, E. Fogassy,and D. Kozma: Thermoanalitical study of O,O’-dibenzoyl-(2R,3R)-tartaric acid supramolecularcompounds Part IV., Therm. Anal. 75 787-793, 2004
Kovári Z., Böcskei Zs., Kassai Cs., Fogassy E., Kozma D.: Alcohol-O,O’-dibenzoyl-(2R,3R)-tartaric Acid Complexes, Chirality: 16 S23-S27, 2004
Bálint J., Schindler J., Egri G., Kálai T., Hánusz M., Marthi K., Juvancz Z., Fogassy E: Resolution of methyl-1-phenylethylamines by acidic derivatives of 1-phenylethylamine, Tetrahedron Asymmetry:15 3401-3405, 2004
Fogassy E., Schindler J., Kiss V., Pálovics E.: Kiralitás és a szerves kémia néhány összefüggése, Magyar Kémiai Folyóirat 2 64-70t, 2004
Fogassy E., Pálovics E., Schindler J.: The effect of structually related molecules ont he enantiomer recognition during the resolution, 10thInternational Conference of Chemistry Kolozsvár, Románia 2004 november12-14, 2004
Kiss V., Fogassy E.: Resolution of racemic 1-phenyl-1-propanol, Conference of MSc Students, 2004
Bálint J., Kiss V., Egri G., Kálai T., Demeter Á., Balog M., Fogassy E: Kinetic resolution of 1-oxyl-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine derivatives by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation., Tetrahedron Asymmetry:15 671-679, 2004
D. Kozma, Cs. Kassai, Z. Juvancz, E. Fogassy: One pot resolution of trans-2-jodo-cyclohexanol with DBTA in solid phase, Synthetic Communication, 36 (8): 1015-1018, 2006
Pálovics E., Schindler J., Faigl F., Fogassy E: Rokon szerkezetű molekulák hatása az enantiomerfelismerésre II, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2005
Molnár P., Simándi B., Keszei S., Lovász J., Székely E., Fogassy E: ()Ibuprofén intermedierjeinek elválasztása szuperkritikus állapotú szén-dioxiddal, „Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása” Konferencia előadás Budapest, 2005
L. Bereczki, E. Pálovics, J. Schindler, E. Fogassy, K. Marthi, Gy. Pokol: Thermoanalytical and X-ray diffraction studies of derivative-derivative diastereomeric salts, ESF Research Conference, Helsinki, 2005
K. Marthi, D. Kozma, g. Pokol, F. Faigl, E. Fogassy: Chiral recognition on a supramolecular leveli n optical resolutions, 17thISCD Parma, 2005
E. Fogassy, F. Faigl, E. Pálovics, J. Schindler: The effect of structurally related molecules ont he enantiomer recognition during the resolution II., 11thInternational Conference of Chemistry Cluj, 2005
J. Schindler, J. Bálint, k. Marthy, L. Bereczky, E. Fogassy: Optical resolution of substituted 1-arylethylamines by its acidic derivatives, 17thISCD Parma, 2005
Molnár P., Székely E., Simándi B., Keszei S., Fogassy E: Racém ibuprofén reszolválása szuperkritikus extrakcióval, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2005
Székely E., Simándi B., Molnár P., Kmecz I., Fogassy E: Enantiomerek elválasztása szuperkritikus szén-dioxidos extrakcióval, Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása” Konferencia előadás Budapest, 2005
Kiss V, Egri G, Balint J, Fogassy E: Enantioseparation of secondary alcohols by diastereoisomeric salt formation, Chirality 18 (2): 116-120, 2006
Molnar M, Szekely E, Simandi B, Keszei S, Lovasz J, Fogassy E: Enantio separation of ibuprofen by supercritical fluid extraction., Journal of Supercritical Fluids 37 (3): 384-389, 2006
Schindler J, Pálovics E, Fogassy E.: Preparation of optically active oxazolines, 13th FECHEM Conference on Heterocycles in Bioorganic Chemistry, 2006
Faigl F, Schindler J, Fogassy E: Advantages of structural similarities of the reactants in optical resolution processes, Topics in Current Chemistry 269: 133-157, 2007
Bereczki L, Palovics E, Bombicz P, Pokol G, Fogassy E, Marthi K.: Optical resolution of N-formylphenylalanine succeeds by crystal growth rate differences diastereomeric salts, Tetrahedron:Asymmetry 18 (2): 260-264,, 2007
Kmecz I, Simandi B, Szekely E, Lovasz J, Fogassy E.: Application of mixtures of tartaric acid derivatives in resolution via supercritical fluid extraction., Chirality 19, 430-433., 2007
Kmecz I, Simandi B, Szekely E, Lovasz J, Fogassy E. G.: Application of mixtures of tartaric acid derivatives in resolution via supercritical fluid extraction., Chirality, 19(6), 430-433,, 2007
Pálovics E, Schindler J, Bereczki L, Marthi K, Faigl F, Fogassy E:: The effect of structurally related molecules ont he enantiomer recognition during the resolution IV, 13thInternational Conference of Chemistry Cluj, 2007, 2007
E. Fogassy, M. Nógrádi, E. Pálovics, and J. Schindler: Resolution of enantiomers by non-conventional methods, Synthesis, 2005
J. Schindler, M. Egressy, J. Bálint, Z. Hell, E. Fogassy: Optical resolution by crystallization from melt using enantiomer derivatives as resolving agents: Nonlinear behavior of resolving agent mixtures, Chirality, 2005
Fogassy E, Nogradi M, Kozma D, Egri G, Palovics E, Kiss V: Optical resolution methods, Organic & Biomolecular Chemistry 4 (16): 3011-3030, 2006
Kiss V, Egri G, Balint J, Ling I, Barkoczi J, Fogassy E.: Kinetic and chemical resolution of different 1-phenyl-2-propanol derivatives., Tetrahedron:Asymmetry 17 (15): 2220-2234, 2006
Novak T , Schindler J, Ujj V, Czugler M, Fogassy E, Keglevich G: Resolution of 3-methyl-3-phospholene 1-oxides by molecular complex formation with TADDOL derivatives, Tetrahedron:Asymmetry 17 (18): 2599-2602, 2006
Fogassy E, Marthi K.: Királis vegyületek előállítása, Természet Világa, 1, 79-81,, 2007
Novak T, Ujj V, Schindler J, Czugler M, Kubinyi M, Mayer A.Zs, Fogassy E, Keglevich G.: Resolution of 1-substituted-3-methyl-3-phospholene 1-oxides by molecular complex formation with TADDOL derivatives., Tetrahedron:Asymmetry, 18, 2965-2972,, 2007
Palovics E, Bereczki L, Marthi K, Pokol G, Faigl F, Fogassy E.: Solvent dependency though not solvate formation in the derivative-derivative resolution of N-formylphenylaianine, Tetrahedron:Asymmetry 18 (21): 2531-2536, 2007
Palovics E, Fogassy E, Schindler J, Nogradi M.: Nonlinear chiral interactions in resolutions with benzylamine derivatives., Chirality 19 (1): 1-4,, 2007
Schindler J, Egressy M, Bereczki L, Pokol G, Fogassy E, Marthi K.: Enhanced efficiency due to the use of achiral additives in the optical resolution of 1-phenylethylamine by its glutaric acid derivative., Chirality 19 (3): 239-244, 2007



Back »