Synthesis and application of new diamagnetic and paramagnetic fluorophores  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
42951
Type K
Principal investigator Kálai, Tamás
Title in Hungarian Új, diamágneses és paramágneses fluoreszcens molekulák szintézise és alkalmazása
Title in English Synthesis and application of new diamagnetic and paramagnetic fluorophores
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Organic Chemistry and Pharmaceutical Chemistry (University of Pécs)
Participants Hideg, Éva
Hideg, Kálmán
Jekö, József
Kulcsár, Gyozo
Pápayné dr. Sár, Cecília
Starting date 2003-01-01
Closing date 2006-12-31
Funding (in million HUF) 11.908
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
Új, kettősen (spin és fluoreszcens) jelölő reagenseket szintetizáltunk danzil-, BODIPY- kumarin-, pirén és benzodiazafurazán típusú fluorofórokkal. A danzil fluorofórt sikeresen alkalmazták a növényfiziológiai kutatásokban a stresszfolyamatokban képződő reaktív oxigén származékok (ROS) kimutatására, míg a lipofil oldallánccal ellátott kettősen jelölő vegyülettel a laktoglobulin kötőhelyeit tanulmányoztuk külföldi partnerekkel együttmüködésben. SH-csoport jelölésére alkalmas fluoreszcens reagenst és fluoroionofor vegyületeket szintetizáltunk. Módszert dolgoztunk ki paramágneses vinil-jodidok és paramágneses boronsavak szintézisére. Ezek Pd-katalizált keresztkapcsolási reakciókban hasznosíthatók ill. szóba jöhet a paramágneses boronsav szénhidrát spin-próbakénti alkalmazása. Szénciklusokhoz és heterociklusokhoz kapcsolt ill. azokkal kondenzált nitroxidokat állítottunk elő. Az új vegyületek között paramágneses bioaktív, komplexképző és spinjelző vegyületet találunk. A paramágnesesen módosított biomolekulák képesek a danzilszármazékokhoz hasonlóan képesek a ROS-okat csapdázni, így a gyógyszer gyökfogó sajátsággal rendelkezik.
Results in English
New double (spin and fluorescence) sensor reagents were synthesized with dansyl-, couma-rin-, BODIPY-, pyrene- and benzodiazafurazan fluorophores with different emission/excitation wavelengths. The dansyl-type double sensors were used to detect reactive oxygen species (ROS) formed under stress conditions in plants. A double label reagent was used in mapping of hydrophobic binding sites of lactoglobulin. We have synthesized new SH-specific fluorescence labels and fluoroionophores. Paramagnetic vinyl iodides and boronic acids were synthesized, which can be used in Pd-catalyzed cross-coupling processes. The paramagnetic boronic acids may be considered as useful spin probes for carbohydrates labeling. Various, new paramagnetically modified carbo- and heterocycles were synthesized including modifications of ligands, drugs with nitroxides. New crosslinking spin labels were also synthesized. The drug molecules, modified with nitroxides or their precursors are also capable of trapping free radicals similarly to dansylated nitroxide precursor sensor reagents.
Full text http://real.mtak.hu/854/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Kulcsár, Gy.; Kálai, T.; Jekő, J.; Hideg, K.: Synthesis of Paramagnetic Carbo- and Heterocycles, Synthesis, 2003, 1361-1366, 2003
Kálai, T.; Hideg, É.; Jekő, J.; Hideg, K.: Synthesis of paramagnetic BODIPY dyes as new double (spin and fluorescence) sensors, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8497-8499, 2003
Barta, Cs.; Kálai, T.; Hideg, K.; Vass, I.; Hideg, É.: Differences in the ROS-generating efficacy of various ultraviolet wavelenghts in detached spinach leaves, Func. Plant Biol. 2004, 31, 23-28., 2004
Kálai, T.; Jekő, J.; Hideg, K.: Synthesis of a paramagnetic boronic acid as a useful synthetic building block and carbohydrate affinity spin probe., Tetrahedron Letters 2004, 45, 8395-8398., 2004
Kálai, T.; Kulcsár, Gy.; Jekő, J.; Ősz, E.; Hideg, K.: Synthesis and Reactions of Paramagnetic Aromatic Aldehydes as Useful Synthetic Building Blocks, Synthesis 2004, 2115-2120., 2004
Erdei, N.; Barta, C.; Hideg, É.; Böddi, B.: Light-induced Wilting and its Molecular Mechanism in Epicotyls of Dark-germinated Pea (Pisum sativum L.) Seedlings, Plant Cell Physiol. 2005, 46, 185-191., 2005
Hideg, K.; Kálai, T.; Sár, P. C.: 2. Recent results in chemistry and biology of nitroxides., J. Het. Chem. 2005, 42, 437-450, 2005
Kálai, T.; Jekő, J.; Berente, Z.; Hideg, K.: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids, Synthesis 2006, 439-446, 2006
Bognár, B.; Ősz, E.; Hideg, K.; Kálai, T.: Synthesis of New Double (Spin and Fluorescence) Sensors and Labels., J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 81-86, 2006
Hideg, É.; Rosenqvist, E.; Váradi, G.; Bornman, J.; Vincze, É.: SA comparison of UV-B induced stress responses in three barley cultivars., Funct. Plant. Biol. 2006, 33, 77-90., 2006
Kálai, T.; Bognár, B.; Jekő, J.; Hideg, K.: Synthesis of new, paramagnetically modified heterocycles, Synthesis 2006, 2573-2579, 2006
Lozinsky, E.; Iametti, S.; Barbiroli, A.; Likhtenstein, G. I.; Kálai, T.; Hideg, K.; Bonomi, F.: Structural Features of Transiently Modified Beta-lactoglobulin Relevant to the Stable Binding of Large Hydrophobic Molecules, Protein J. 2006, 25, 1-15, 2006
Hideg, É.; Kálai, T.; Kos, P.; Asada, K.; Hideg, K.: Singlet Oxygen in Plants - its Significance and Possible Detection with Double (Fluorescent and Spin) Indicator Reagents., Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1211-1218, 2006
Kálai, T.; Hideg, K.: Synthesis of New Bodipy Based Sensors and Labels, Tetrahedron, 62, 10352-10360, 2006
Hideg, K.; Kálai, T.: Novel antioxidants in anthracycline cardiotoxicity, Cardiovascular toxicology (in press), 2007



Back »