Nanocomposites and chiral nanocomposites: preparation, characterization, selective, stereoselective transformations and mechanisms  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
44690
Type NI
Principal investigator Bartók, Mihály
Title in Hungarian Nanokompozitok és királis nanokompozitok: előállítás, jellemzés, szelektív, sztereoszelektív kémiai átalakulások és mechanizmusuk
Title in English Nanocomposites and chiral nanocomposites: preparation, characterization, selective, stereoselective transformations and mechanisms
Panel Natural Sciences large proposals
Department or equivalent Department of Molecular and Analytical Chemistry (University of Szeged)
Participants Balázsik, Katalin
Bogár, Krisztián
Bucsi, Imre
Csjernyik, Gábor
Felföldi, Károly
Forgó, Péter
London, Gábor
Mastalir, Ágnes
Molnár, Árpád
Notheisz, Ferenc
Papp, Attila
Rác, Bulcsú
Sutyinszky, Mária
Szőllősi, György
Szőri, Kornél
Varga, Tibor
Zsigmond, Ágnes
Starting date 2003-01-01
Closing date 2006-12-31
Funding (in million HUF) 82.800
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
A kutatások eredménye nagy aktivitású szelektív és enantioszelektív nanokompozitok és királis nanokompozitok előállítása, jellemzése és heterogén katalitikus szerves szintézisekben történő alkalmazásuk kutatása volt. Az alábbi katalizátortipusokat állítottuk elő: elektrofil funkciós csoportokkal módosított szilíciumdioxidok; mechanokémiai módszerrel immobilizált elektrofil jellegű katalizátorok; különböző vegyületekkel (köztük királis szerves vegyületekkel és királis fémkomplexekkel) módosított oxidok, zeolitok és mezopórusos szerkezetű anyagok; cinkona alkaloidokkal módosított hordozott platina és palládium-katalizátorok. A vizsgált reakciók a következők voltak: alkilezés, aromatizáció, dimerizáció, kondenzációk, védőcsoportok kiépítése és eltávolítása, C=C kapcsolási reakciók, prokirális olefinek és ketonok enantioszelektív hidrogénezése. A kutatások eredményeként bizonyos esetekben nagy szelektivitások és enantioszelektivitások voltak elérhetők.
Results in English
The results of the project were to prepare, characterize and apply nanocomposites and chiral nanochomposites of hihg activity, selectivity and enantioselectivity. The catalyst were as follows: i) solids modified with electrophilic functional groups, ii) electrophylic catalysts prepared by immobilization through mechanochemistry, iii) inorganic oxides, zeolites, mesoporous materials modified by ion exchange or adsorption of organic compounds and chiral metal complexes, iv) supported Pt- and Pd-nanocomposites modified by cinchona alkaloids. Studied reaction were as follows: alkylation, aromatization, dimerization, condensations, introduction and removal of protecting groups, C=C coupling, enantioselective hydrogenations of prochiral olefines and ketones.
Full text http://real.mtak.hu/1229/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Ledneczki I; Molnár Á: Efficient and selective formation of mixed acetals by Nafion-H SAC-13 silica nanocomposite solid acid catalyst, Synthetic Communications 34: 3683–3690, 2004
Ledneczki I; Agócs PM; Molnár Á: N-Alkoxymethylation of Carboxamides Catalyzed by Brønsted Acids, Synlett, 2255-2257, 2003
Molnár Á; Ledneczki I; Bucsi I; Bartók M: Alkylation of benzene with cyclic ethers in superacidic media, Catal. Letters 89: 1-9, 2003
Bartók M; Sutyinszki M; Felföldi K: Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate catalyzed by alpha- and beta-isocinchonine-modified Pt/Al2O3 in acetic acid, J. Catal. 220 (1): 207-214, 2003
Molnár Á; Papp A; Miklós K; Forgó P: Organically modified Pd-silica catalysts applied in the Heck coupling, Chem. Commun. 2626-2627, 2003
Zsigmond Á; Balatoni I; Bogár K; Notheisz F; Joó F: Selective hydrogenations on heterogenized ruthenium complexes, J. Catal. 227: 428-435, 2004
Bartók M; Kele Z; Körtvélyesi T; Bartók T; Felföldi K: Investigations in chiral reactions: identification of new adducts in the reactions of ethyl pyruvate with acetic anhydride and pyridine., Rapid Commun. Mass Spectrom. 17: 2849-2852, 2003
Papp A; Miklós K; Forgó P; Molnár Á: Heck coupling by Pd deposited onto organic-inorganic hybrid supports, J. Mol. Catal. A-Chem. 229: 107-116, 2004
Balázsik K; Bartók M: New data on enantiomeric excess versus conversion during enantioselective hydrogenation of activated ketones on a platinum catalyst, J. Catal. 224: 463-472, 2004
Bartók M; Kele Z; Sutyinszki M; Bucsi I; Felföldi K: Investigation of chiral reactions: the structural detection of new hydrogenated isocinchona alkaloids from mixtures without isolation using ESI-MS-MS, Rapid Commun. Mass Spectrom. 18: 1352-1360, 2004
Felföldi K; Varga T; Forgó P; Bartók M: Enantioselective hydrogenation of trifluoromethylcyclohexyl ketone on cinchona alkaloid modified Pt-alumina catalyst, Catal. Letters 97: 65-70, 2004
Balázsik K; Bartók M: Heterogeneous asymmetric reactions - Part 40. New data on repeated use of Pt-alumina catalyst during enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate, J. Mol. Catal. A-Chem. 219: 383-389, 2004
Felföldi K; Szőri K; Bartók M: Heterogeneous asymmetric reaction - Part 35. Enantioselective hydrogenation of 2-oxoglutaric acid over cinchona modified Pt/Al2O3 catalysts, Appl. Catal. A-Gen. 251 (2): 457-460, 2003
Rác B; Mulas G; Csongrádi A; Lóki K; Molnár Á;: SiO2-supported dodecatungstophosphoric acid and Nafion-H prepared by ball-milling for catalytic application, Appl. Catal. A-Gen. 282: 255-265, 2005
Papp A; Galbács G; Molnár Á: Recyclable ligand-free mesoporous heterogeneous Pd catalysts for the Heck coupling, Tetrahedron Letters 46: 7725-7728, 2005
Zsigmond Á; Balatoni I; Notheisz F; Hegedüs Cs; Bakos J: New, efficient, heterogenized catalysts for asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives, Catal. Letters 101: 195-199, 2005
Zsigmond Á; Sushen U; Notheisz F; Szöllösy Á; Bakos J: Substitient effects in enantioselective hydrogenation catalyzed by immobilized Rh complexes, Appl. Catal. A-Gen. 303: 29-34, 2006
Szőri K; Szöllősi Gy; Felföldi K; Bartók M: A novel asymmetric heterogeneous catalytical reaction: hydrogenation of ethyl 2-acetoxyacrylate on cinchonidine modified Pd and Pt catalyst, React. Kinet. Catal. Letters 84: 151-156, 2005
Szollosi G; Niwa SI; Hanaoka TA; Mizukami F: Enantioselective hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids over cinchonidine-modified Pd catalysts: effect of substrate structure on the adsorption mode, J. Mol. Catal. A-Chem. 230: 91-95, 2005
Szöllősi Gy; Hanaoka T; Niwa S; Mizukami Fujio; Bartók M: Increased Enantioselectivity in the Presence of Benzylamine in the Heterogeneous Hydrogenation of alfa,beta-Unsaturated Carboxylic Acids, J. Catal. 231: 480-483, 2005
Varga T; Felföldi K; Forgó P; Bartók M: Heterogeneous asymmetric reactions Part 38. Enantioselective hydrogenation of fluoroketones on Pt-alumina catalyst, J. Mol. Catal. A-Chem. 216: 181-187, 2004
Cserényi Sz; Bucsi I; Felföldi K: The role of the C3-substituted derivatives of cinchonidine in the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate on Pt-alumina catalyst in AcOH, React. Kinet. Catal. Letters 87: 395-403, 2006
Cserényi Sz; Felföldi K; Balázsik K; Szöllősi Gy; Bucsi I; Bartók M: C9-O-substituted derivatives of cinchona alkaloids as chiral modifiers in the Orito-reaction: Effects of structure of modifiers on sense of enantioselectivity, J. Mol. Catal. A-Chem. 247: 108-115, 2006
Bartók M; Sutyinszki M; Bucsi I; Felföldi K; Szöllősi Gy; Bartha F; Bartók T: Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate catalyzed by alfa- and béta-isocinchonine-modified Pt/Al2O3 in toluene: inversion of enantioselectivity, J. Catal. 231: 33-40, 2005
Bartók M; Sutyinszki M; Balázsik K; Szöllősi Gy: Enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate catalyzed by cinchonine-modified Pt/Al2O3: tilted adsorption geometry of cinchonine, Catal. Letters 100: 161-167, 2005
Bartók M; Balázsik K; Bucsi I; Szöllősi Gy: Inversion of enantioselectivity in the hydrogenation of ketopantolactone on a Pt-β-ICN chiral catalyst: the effect of rigid conformations both of modifier and reacta, J. Catal. 239: 74-82, 2006
Felföldi K; Bucsi I; Kazi B; Bartók M: Hydrogenation of methyl 3-alfa-acetoxy-23-oxo-5-beta-cholan-24-oate catalyzed by cinchona alkaloid-modified Pt-alumina catalyst, React. Kinet. Catal. Letters 86: 323-329, 2005
Szöllősi Gy; Chatterjee A; Forgó P; Bartók M; Mizukami F: Structure-property relationship in py-hexahydrocinchonidine diastereomers: Ab initio and NMR study, J. Phys. Chem. A 109: 860-868, 2005
Bucsi I; Cserényi Sz; Felföldi K; Bartók M: New chiral catalysts: synthesis and fragmentation pattern of C9-O-silanized cinchonidines, React. Kinet. Catal. Letters 87: 281-289, 2006
Szöllősi Gy; Bucsi I; Cserényi Sz; Bartók M: Study of adsorption of 9-O-(triphenylsilyl)-10,11-dihydrocinchonidine on Pt by H-D exchange using ESI-ion-trap MS, Rapid Commun. Mass Spectrom. 19: 3743-3748, 2005
Sutyinszki M; Bucsi I: Hydrogenation of alfa- and beta-isocinchonines on Pt-alumina catalyst in acetic acid, React. Kinet. Catal. Letters 84: 157-165, 2005
Bucsi I; Sutyinszki M; Felföldi K; Bartók M: Hydrogenation of β-isocinchonicine in mild conditions on Pt and Pd catalysts using HPLC-ESI-ion-trap MS: new results on the role of structure of cinchona alkaloids, Catal. Commun. 7: 104-108, 2006
Bucsi I; Szöllősi G; Bartók T; Bartók M: Identification of Novel Chiral Aluminium Containing Oxonium Cations in the Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate Catalyzed Using Cinchonidine Modified Pt, React. Kinet. Catal. Letters 85: 361-366, 2005
Szőri K; Szöllősi Gy; Bartók M: Dynamic kinetic resolution over Cinchona-modified platinum catalyst: hydrogenation of racemic ethyl 2-fluoroacetoacetate, Adv. Synth. Catal. 348: 515-522, 2006
Szőri K; Balázsik K; Felföldi K; Bartók M: Study of enantioselective hydrogenation of bulky esters of phenylglyoxylic acid on Pt-CD and Pt-beta-ICN chiral catalysts: steric effect of ester groups and inversion of enantioselectivity, J. Catal. 241 (1): 149-154, 2006
Bartók M: Heterogeneous Catalytic Enantioselective Hydrogenation of Activated Ketones, Current Org. Chem. 10: 1533-1567, 2006
Szőri K; Szöllősi Gy; Bartók M: Asymmetric hydrogenation of racemic 2-fluorocyclohexanone over chinchona modified Pt/Al2O3 catalyst, J. Catal. 244: 255-259, 2006
Szöllősi Gy; Hermán B; Fülöp F; Bartók M: Continuous enantioselective hydrogenation of activated ketones on a Pt-CD chiral catalyst: use of H-Cube reactor system, React. Kinet. Catal. Letters 88 (2): 391-398, 2006
London G; Szöllősi Gy; Bartók M: Organocatalytic direct aldol reaction between acetone and α-substituted β-keto esters, J. Mol. Catal. A-Chem. 267: 98-101, 2006
Molnár Á; Rác B: Organic transformations over silica materials modified by covalently bonded surface functional groups, Current Org. Chem. 10 (13): 1697-1726, 2006
Balázsik K; Martinek TA; Bucsi I; Fogassy G; Bartók M; Olah GA: „A new rigid cinchona modified (α-IQ) platinum catalyst for the enantioselective hydrogenation of activated ketones: data to the origin of enantioselection”., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. (megjelenés alatt), 2007
Martinek T A; Varga T; Fülöp F; Bartók M: NMR spectroscopic and theoretical evidence of cinchona alkaloid-ketopantolactone complex formation in aprotic solvents: Implications for the mechanism of Pt-catalyzed enantioselective hydrogenation of activated ketones,, J. Catal. 246, 266-276, 2007
Szöllősi Gy; Szabó E; Bartók M: Enantioselective hydrogenation of N-acetyldehydroamino acids over supported Pd catalysts, Adv. Synth. Catal. 349: 405-410, 2007
Szöllősi Gy; Balázsik K; Bartók M: Enantioselective hydrogenation of itaconic acid over cinchona alkaloid modified supported palladium catalyst, Appl. Catal. A-Gen. (megjelenés alatt), 2007
Papp A; Tóth D; Molnár Á: Suzuki-Miyaura coupling on heterogeneous palladium catalysts, React. Kinet. Catal. Letters 87 (2): 335-342, 2006
Rác B; Molnár Á; Forgó P; Mohai M; Bertóti I: A comparative study of solid sulfonic acid catalysts based on various ordered mesoporous silica materials, J. Mol. Catal. A-Chem. 244 (1-2): 46-57, 2006
Rác B; Hegyes P; Forgó P; Molnár Á: Sulfonic acid-functionalized phenylene-bridged periodic mesoporous organosilicas as catalyst materials, Appl. Catal. A-Gen. 299: 193-201, 2006




 

Events of the project

  
2023-04-19 11:30:53
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerves Kémiai Tanszék (Szegedi Tudományegyetem), Új kutatóhely: Szervetlen, Szerves és Analitikai Kémiai Tanszék (Szegedi Tudományegyetem).



Back »