Ergolinvázas alkaloidok és analogonjaik enantioszelektív szintézise
Title in English
Enantioselective total synthesis of ergot alkaloids and analogues
Panel
Chemistry 2
Department or equivalent
Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Participants
Dörnyei, Gábor Incze, Mária Kovács, Péter Pete, Béla Temesváriné dr. Major, Eszter
Starting date
2004-01-01
Closing date
2008-03-31
Funding (in million HUF)
13.345
FTE (full time equivalent)
0.00
state
closed project
Final report
Results in Hungarian
A (+)-lizergsav és az alpha-ergokriptin totálszintézisének kidolgozása (J. Org. Chem. 2004, Helv. Chim. Acta, 2005, 2 cikk a Magy. Kém. Folyóiratban, 2006; szabadalmi oltalom, 2004).
Négy ergolinvázas klavin-alkaloid [(+)-szetoklavin, (+)-izoszetoklavin,és (-)-9,10-dihidroizoszetoklavin és (-)-dihidroszetoklavin] szintézise (+)-8-oxo-ergolénből kiindulva (Heterocycles, 2006).
A lizergsav észterek új típusú dimerizációjának megfigyelése és részletes vizsgálata (Heterocycles, 2007).
D-nor-ergolinvázas vegyületek szintézise, az eddig egyetlen elő nem állított klavin alkaloid, a (+/-)-cikloklavin totálszintézise (Tetrahedron, 2008).
Results in English
Total synthesis of (+)-lysergic acid and alpha-ergocryptine (J. Org. Chem., 2004; Helv. Chim. Acta, 2005 and two publications in Magy. Kém. Folyóirat, 2006).
Starting from (+)-8-oxo-ergolene synthesis of four clavine alkaloids [(+)-setoclavine, (+)-isosetoclavine, (-)-dihydroisosetoclavine and (-)-dihydrosetoclavine] has been elaborated (Heterocycles, 2006).
Observation and detailed study of a new epimerization process of lysergic acid esters. Determination of the mechanism (Heterocycles, 2007).
Synthesis of 8-substituted (cyano, alkoxycarbonyl, hydroxymethyl and methyl)-D-norergolenes. Total synthesis of the last so far not synthesized clavine alkaloid, (+/-)-cycloclavine (Tetrahedron, 2008).
Moldvai I, Temesvári-Major E, Incze M, Szentirmay É, Gács-Baitz E, Szántay Cs: Enantioefficient synthesis of alfa-ergocryptine: First direct synthesis of (+)-lysergic acid, Journal of Organic Chemistry 69, 5993-6000 (2004), 2004
Dr. Szántay Cs., Moldvai I., Temesvári-Major E., Incze M., Gács-Baitz E.: Eljárás (+)-lizergsav szintetikus előállítására, P00400481 (Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., 2004
Moldvai István, Temesvári-Major Eszter, Incze Mária, Szentirmay Éva, Gács-Baitz Eszter, Szántay Csaba: Egy anyarozs-alkaloid szintézise, Magyar Kémiai Folyóirat 111, 7-11, 2005
Moldvai I, Temesvári-Major E, Incze M, Dörnyei G, Szentirmay É, Szántay Cs: Synthetic Route to Ergot Alkaloids, Helvetica Chimica Acta 88, 1344-1356, 2005
Moldvai I, Temesvári-Major E, Gács-Baitz E, Incze M, Dörnyei G, Szántay Cs: New Routes to Clavine-type Ergot Alkaloids. Part 1. First Total Synthesis of Three Natural Products: (+)-Setoclavine, (+)-Isosetoclavine, (-)-9,10-dihydroisosetoclavine,, Heterocycles 67, 291-298, 2006
Moldvai István: A lizergsav totálszintézisei. 1. Rész: Befejezett szintézisek, Magyar Kémiai Folyóirat 112, 9-16, 2006
Moldvai István: A lizergsav totálszintézisei. 2. Rész: Megkísérelt szintézisek, Magyar Kémiai Folyóirat 112, 17-24, 2006
Moldvai I., Gács-Baitz E., Temesvári-Major E., Russo L., Pápai I., Rissanen K., Szárics É., Kardos J., Szántay Cs.: Dimerization of (+)-lysergic acid esters, Heterocycles 71, 1075-1094, 2007
Incze M., Dörnyei G., Moldvai I., Temesvári-Major E., Egyed O., Szántay Cs.: New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2. Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of thelavine alkaloid family, (+/-)-cycloclavine, Tetrahedron 64, 2924-2929, 2008
Events of the project
2012-01-03 14:11:10
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Biomolekuláris Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).
