Structure elucidation of natural compounds and their synthetic derivates  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
46127
Type K
Principal investigator Tóth, Gábor
Title in Hungarian Természetes vegyületek és szintetikus származékaik NMR szerkezetfelderítése
Title in English Structure elucidation of natural compounds and their synthetic derivates
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Inorganic and Analytical Chemistry (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Balázs, Barbara
Gáti, Tamás
Simon, András
Szöllősy, Áron
Starting date 2004-01-01
Closing date 2007-12-31
Funding (in million HUF) 11.142
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
Magyar és nemzetközi kooperációban végzett kutatómunkánk 49 publikációt eredményezett, folyóiratokban megjelent közlemények száma 23. Munkánk főrészét a népi gyógyászatban is használt növényekből izolált, ismeretlen szerkezetű vegyületek szerkezetfelderítése tette ki, amelyhez alapvetően a legmodernebb, igen kis anyagmennyiségek vizsgálatát is megengedő protondetektált NMR módszereket alkalmaztuk, továbbá szemiempírikus számításokat is végeztünk. Az ekdiszteroidok témakörében közel 100 izolált terméket vizsgáltunk, melyek közül kb. 15 új szerkezetű vegyületet találtunk. Egyiptomi kutatókkal végzett munkáink kapcsán flavanol-, iridoid-, lignán-, triterpén-glikozidok és szeszkviterpének szerkezetfelderítését elvégeztük el. A természetes vegyületek szintetikus származékai témakörben indol-, indolizidino-, az izokinolin- és a piridoindol-vázas alkaloidszármazékok szerkezetét határoztuk meg. A 3-aril-1-(3-kumarinil)propen-1-on és a 2-amino-tiofenol reakciója meglepő módon nem a várt 2,4-diszubsztituált 1,5-benzotiazepint eredményezte, henem új típusú 1,5-benzotiazepin keletkezett, melynek ''4'' helyzetében a kumarinszármazék Z-konfigurációju exo kettőskötéssel kapcsolódik. A rekcióban 2-amino-tiofenol helyett 1,2-diamino-benzolt alkalmazva eddig ismeretlen vázrendszerű 10a-aril-1,2,10,10a-tetrahidrobenzo-[4,5]-imidazo[1,2-a]piridin-3-il(2-hidroxifenil)-1-metanon származékok keletkeztek. Elvégeztük a termékek 1H, 13C és 15N jelhozzárendelését is.
Results in English
Our research project resulted in 49 publications, 23 of them appeared in international journals. The main part of the project have been dealt with the structure elucidation of new compounds isolated from plants applied also in the folk medicine. For the structure determination we utilised mainly the most advanced 1H-detected one- and two-dimensional NMR methods in combination with semiempirical calculations. On the field of the ecdysteroid research we have investigated more the one hundred substances, among them ca. 15 turned to be new natural product. In the joint project with colleagues from Egypt we elucidated the structures of different new flavanol-, iridoide- lignan- triterpene-glycoside and sesquiterpene derivatives. On the field of synthetic natural product analogues the structures of new indole-, indolozino-, isoquinoline- and pyridoindole type alkaloids have been determined. An unprecedented formation of a new type of 1,5-benzothiazepines with exocyclic double bond at position 4 has been achieved by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-aminothiophenol. The reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine resulted in the unexpected formation of 10a-aryl-1,2,10,10a-tetrahydrobenzo-[4,5]-imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl(2-hydroxy-phenyl)-1-methanones. Their structure elucidation and complete 1H, 13C and 15N NMR assignments have been performed by a combination of various one- and two-dimensional NMR experiments.
Full text http://real.mtak.hu/1303/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Kádas I.; Szántó G.; Simon A.; Tóth G.:: Ciklikus azometin-ilidek cikloaddíciói sztereokémiájának vizsgálata, MTA Alkaloidkémiai Munkabizottságának előadói ülése, Balatonfüred, 2006. május 15-16., 2006
Simon A; Pongrácz Z; Tóth G; Mák M; Máthé I; Báthori M: A new ecdysteroid with unique 9-OH and four other ecdysteroids from Silene italica ssp. nemoralis, Steroids 69: 389-394, 2004
Vincze Z; Nemes P; Balázs B; Tóth G; Scheiber P: Cerium(III)-catalyzed cyclizations with 1-cyanomethylene-isoquinoline. Substituent controlled formation of fused pyrrols or pyridines, Synlett 1023-1026, 2004
Hunyadi A; Tóth G, Simon A, Mák M, Kele Z, Máthé I, Báthori M: Two new ecdysteroids from Serratula wolffii, J Nat Prod 67: 1070-1072, 2004
Báthori M., Kálmán A., Tóth G., Argay Gy., Simon A., Gergely A., Pongrácz Z: Ekdiszteroidok a Silene italica ssp. nemoralis-ból, az ekdiszteroidok felhasználásának néhány új lehetősége, Acta Pharm. Hung. 74: 131-141, 2004
Vincze Z; Nemes P; Varga TR; Balázs B; Tóth G; Scheiber P: Enaminonitrilek változatos [3+3] és [3+2] ciklizációs reakciói, MTA Heterociklusos Munka-bizottság, Előadói ülés, 2004. 05. 20-21., Balatonszemes, 2004
Simon A, Tóth G, Hunyadi A, Pongrácz Z, Máthé I, Báthori M: Ekdiszteroidok izolálása és szerkezetfelderítése Magyarországon honos Silene és Serratula fajokból, MKE Vegyészkonferencia 2004. június 30. – július 2. Balatonföldvár, 15. old., 2004
Hunyadi A; Simon A; Tóth G; Máthé, I; Báthori M: Isolation of new phytoecdysteroids promising for the use in ecdysteroid regulated gene switch Future Trends in Phytochemistry, A Young Scientists Symposium. Gargnano, Italy, 2004. 05. 5-8. P-19, 2004
Hunyadi A; Báthori M; Simon A; Tóth G; Máthé I: Igéretes ekdiszteroidok izolálása a Serratula wolffii-ból, A Gyógynövénykutatás aktuális kérdései 2004, Budapest, 2004. 05. 10., 2004
Báthori M; Simon A; Tóth G; Gergely A: A fitoekdiszteroidok, mint modellvegyületek a tradicionális és modern terápia számára, MTA, Szteroidkémiai Munkabizottsági Ülés, 2004. 06. 28., 2004
Tóth G; Balázs B: Szerves vegyületek szerkezetfelderítése, Műegyetemi Kiadó, 2005
Pastor A; Adam W; Wirth T; Tóth G: Reactions of the Tiglic-Acid Functionality Mediated by the Oxazolidine Chiral Auxiliary: A Mechanistic Comparison of the DMD and m-CPBA Epoxidations versus the Singlet-Ox, Eur J Org Chem 3075-3084 (2005), 2005
Gómez ED; Jios J; Védova COD; March HD; Loreto HED; Tóth G; Simon A; Albert D; Wartchow R; Duddeck H: N-(Cloroacetyl)- and N-dichloroacetyl)-N-(xylyl)alanine esters: assignment of the absolute configurations and enantiodifferentation by the dirhodium method, Tetrahedron: Asymmetry 16: 2285-2293, 2005
Simon A; Tóth G; Duddeck H; Soliman HSM, Mahmoud II; Samir H: Glycosides from Bougainvillea Glabra, Nat Prod Res 20: 63-67, 2006
Balázs B; Tóth G; Duddeck H; Soliman HSM: Glycosides from Bougainvillea Glabra, Nat Prod Res 20: 201-205, 2006
Kádas I; Szántó G; Szöllősy Á; Tóth G; Tőke L: Új, ciklikus azometin-ilidek szintézise és cikloaddiciós reakcióinak vizsgálata, MTA Alkaloidkémiai Munkabizottság, Előadói űlés, 2005. május 9-10, Balatonfüred, 2005
Kádas I; Szántó G; Szöllősy Á; Tóth G; Tőke L: Új, potenciális bioaktív heterociklusos molekulák szintézise gyűrűs azomein-ilidek cikloaddiciójának felhasználásával, MTA Heterociklusos Munkabizottság, Előadói űlés, 2005. május 25-27., Balatonszemes, 2005
Vincze Z; Nemes P; Varga T; Tóth G; Dgeiber P: Új 1-azatrién származékok előállítása és 1,6-elektrociklizációja, MKE Vegyészkonferencia, 2005. június 28-30., Hajdúszoboszló, p. 20., 2005
Gómez ED; Jios J; Védova COD; March HD; Loreto HED; Tóth G; Simon A; Albert D; Moeller S; Wartchow R; Duddeck H: Enantiodifferentation by Rh2(MTPA)4 – Adduct Formation– II. Multifunctional N-(Chloroacetyl)- and N-(Dichloroacetyl)-N-(xylyl)alanine Esters, High-Field Bio-NMR Symposium & MR meets Theory, 27th Discussion Meeting, Gesell-schaft Deutscher Chemiker, Magnetic Resonance Division, Mainz, 26-29. 09. 2005, p. 32., 2005
Hunyadi A; Tóth N; Tóth G; Simon A; Polgár L; Báthori M: Ecdysteroid Isolation using Rotation Planar Chromatography, 6th Balaton Symposium on High-performance separation methods, Siófok, September 7-9., 2005., p. 25., 2005
Tóth N; Simon A; Tóth G; Gergely A; Miklóssy-Vári V; Báthori M: Új 26-hidroxi ekdiszteroidok izolálása Silene viridiflora-ból, XI. Magyar Gyógynövény Konferencia, Dobogókő, 2005. október 13-15., P-23, p. 62., 2005
Szántó G; Kádas I; Simon A; Tóth G: Várhatóan biológiailag aktívindolizino[8,7-b]indol vázas alkaloid analogonok szintézise 1,3-dipoláris cikloaddícióval, XI. Magyar Gyógynövény Konferencia, Dobogókő, 2005. október 13-15., P-26, p. 65., 2005
Báthori M; Hunyadi A; Gergely A; Tóth G; Simon A; Fekete G; Polgár L; Máthé I: Biológiailag aktív ekdiszteroidok izolálása és félszintézise, XI. Magyar Gyógynövény Konferencia, Dobogókő, 2005. október 13-15., E-3, P. 24., 2005
Liktor-Busa E; Simon A; Tóth G; Gergely A; Praszna L; Máthé I; Báthori M: Serratula wolfii mint jelentős ekdiszteroid nyersanyagforrás, XI. Magyar Gyógynövény Konferencia, Dobogókő, 2005. október 13-15., P-17, p. 56., 2005
Liktor-Busa E; Simon A; Tóth G; Máthé I; Báthori M: Ekdiszteroidok izolálása kombinált folyadékkromatográfiás módszerekkel, Fiatal analitikusok 20. előadói napja, Budapest, 2005. november 9., 2005
Wojcinska M.; Williams J.; Mabry T. J.; Ahmed A. A.; Davis B. D.; Tóth G.; El-Sayed N. H; Matlawska I; ClevingerJ.:: Flavonol Triglycosides from the Leaves of Silphium albiflorum, Natural Product Communication 1, 941-948, 2006
Tóth G.; Simon A.; Gondos T.; Lévai A.; Jekő J.; Andrási F:: NMR spectroscopic structure elucidation of the products of the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine, Magn. Reson. Chem. 44: 856-860, 2006
Lévai A.; Tóth G.; Gondos T.; Jekő J.; Brahmbhatt D. I.:: Reductive formation of 1,5-benzothiazeoines, Heterocycles 68: 1319-1324, 2006
Tóth G.:: Egy 424-es útja és állomásai, MTA Kémiai Osztály, Náray-Szabó díj átadása, 2006. február 21., 2006
Báthori M.; Kálmán A.; Tóth G.; Simon A.:: Az ekdiszteroidok jelentősége, eredmények és lehetőségek, Congressus Phermaceuticus Hungaricus XIII. Budapest, 2006. május 25-27. Gyógyszerészet különszám 2006, p. 37., 2006
Lévai A.; Tóth G; Simon A.; Gondos T.; Andrási F.; Jekő J.:: An unprecedent formation of 1,5-benzothiazepines by the reaction 3-Aryl-1(3-coumarinyl)-propen-1-ones with 2-aminothiophenol, 4th Transmediterranean Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Aveiro, Portugalia, 2006. June 23-27, PP7, page 43, 2006
Liktor-Busa E.; Simon A.; Tóth G.; Máthé I.; Báthori M.:: Új dimenziók az ekdiszteroidok izolálásában, Congressus Phermaceuticus Hungaricus XIII. Budapest, 2006. május 25-27. Gyógyszerészet különszám 2006, p. 93., 2006
Kádas I.; Szántó G.; Simon A.; Tóth G.:: Ciklikus azometin-ilidek 1,3-dipoláris cikloaddicióinak sztereokémiája és alkamazása új bióaktiv heterociklusok szintézisére, MTA Heterociklusos Munkabizottság, Előadói űlés, 2006. június 7-9, Balatonszemes, 2006
Mák M.; Nógrádi M.; Szöllősy Á.:: Unexpected dimerization during hydrogenation of 2-(2-pyridylmethylene)-3(2H)-benzofuran-3-ones, Tetrahedron, 62: 8425-8429, 2006
Hunyadi A., Gergely A., Simon A., Tóth G., Veress G., Báthori M.: Preparative-scale chromatography of ecdysteroids of Serratula wolffii Andrae, Journal of Chromatographic Science 45: 76-86, 2007
Simon A., Tóth G., Liktor-Busa E., Kele Z., Takács M., Gergely A., Báthori M.: Three new steroids from the roots of Serratula wolffii, Steroids 72: 751–755, 2007
Liktor-Busa E., Simon A., Tóth G., Fekete G., Kele Z., Báthori M.: Ecdysteroids from Serratula wolffii Roots, J. Nat. Prod. 70: 884-886, 2007
Soliman H. S. M., El-Diba R., Shalaby N. M. M., Duddeck H., Simon A., Tóth G.: Isolation and Structure Determination of Compounds from Stachys yemenensis Hedge, Nat. Prod. Commun. 2: 977-980, 2007
Lévai A., Jekő J., Gondos T., Simon A., Tóth G.: Synthesis of Benzo[b][1,4]thiazepines by the Reaction of 3-Aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-Aminothiophenol [1], J. Het. Chem. 44: 1453-1458, 2007
Kádas I., Szántó G., Tőke L., Simon A., Tóth G.: Stereochemistry of 1,3-Dipolar-cycloaddition of 3,4-Dihydro-isoquinoline- and 3,4-Dihydro-carboline-N-methoxycarbonyl- and N-Phenacyl-methylides with Maleic and Fumaric Nitrile, J. Het. Chem. 44: 1373-1381, 2007
Tóth E., Tóth G., Máthé I., Blunden G.: Martynoside, forsythoside B, ladanein and 7a-acetoxyroyleanone from Ballota nigra L., Biochemical Systematics and Ecology 35: 894-897, 2007
Liktor-Busa E., Simon A., Tóth G., Báthori M.: The first two ecdysteroids containing a furan ring from Serratula wolffii, Tetrahedron Letters 49: 1738-1740, 2008
Simon A., Tóth G., Báthori M., Liktor-Busa E., Hunyadi A., Pongrácz Z., Tóth N.: Ekdiszteroidok szerkezetfelderítése és összehasonlító NMR vizsgálata, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. 05. 29.-06. 01., Sopron, 73. oldal, 2007
Báthori M., Liktor-Busa E., Tóth N., Hunyadi A., Máthé I., Simon A., Tóth G.: Anabolikus szteroidok, ekdiszteroidok izolálása növényi nyersanyagforrásokból, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. 05. 29.-06. 01., Sopron, 159. oldal, 2007
Kádas I., Szántó G., Tőke L., Simon A., Tóth G.: Ciklikus azometin ilidek elektronhiányos olefinekre történő 1,3-dipoláris cikloaddíció sztereokémiájának vizsgálata, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. 05. 29.-06. 01., Sopron, 346. oldal, 2007
Lévai A., Tóth G., Simon A., Gondos T., Jekő J.: Synthesis of 1,5-benzothiazepines by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-aminothiophenol, Eight Tetrahedron Symposium, 27-29. 06. 2007., Berlin, Germany, 2007
Tóth E., Tóth G., Máthé I., Blunden G.: Martynoside, forsythoside B, ladenein and 7-a-acetoxy-royleanone from Ballota nigra L., 5th International Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant Research, Graz, Austria, September 2-6, 2007, 2007
Tóth F, Kalaus G, Pipa G, Greiner I, Szöllősy Á, Rill A, Gömöry Á., Hazai L, Szántay Cs:: Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 109. An intramolecular [4+2] cycloaddition mediated biomimetic synthesis of (+/-)-iboxyphylline, Heterocycles, 75: 65-76, 2008
Simon A, Liktor-Busa E, Tóth G, Kele Z, Groska J, Báthori M: Additional minor phytoecdysteroids of Serratula wolffii, Steroids 73: benyújtva, 2008



Back »