Development of selective synthetic methods in aqueous medium in the presence os transition metal complexes
Panel
Chemistry 1
Department or equivalent
Department of Pharmacology and Pharmacotherapy (University of Debrecen)
Participants
Hajdu, Csongor Somsák, László
Starting date
2004-01-01
Closing date
2008-12-31
Funding (in million HUF)
6.134
FTE (full time equivalent)
0.00
state
closed project
Final report
Results in Hungarian
Kutatómunkánkat króm(II) komplexek szelektív szintézisreakcióinak fejlesztésén végeztük. Kidolgoztuk a Nozaki-Hiyama reakció szén-szén kötések enantioszelektív kialakítására alkalmas módszerét karbonil- és halogénszármazékok kapcsolásában, króm(II) komplexek jelenlétében. Tanulmányoztuk szénhidrátszármazékok anomer centrumának reaktivitását CrIIEDTA komplex jelenlétében, semleges-vizes közegben és új módszereket dolgoztunk ki glikálok és C-glikozidok előállítására. Természetes aminosavak króm(II) komplexeinek királis információját aminok enantioszelektív szintézisére alkalmaztuk. Tanulmányoztuk az enantioszelektív autokatalízis törvényszerűségeit, empirikus összefüggést dolgoztunk ki a királis erősítés jellemzésére.
Results in English
Selective synthetic reactions could be developed in our research work in the present of chromium(II) complexes. The Nozaki-Hiyama reaction could be developed for enantioselective carbon-carbon coupling in the reactions of carbonyl- and halogen derivatives using chromium(II) complexes. Reactivity of the anomeric centre of carbohydrate derivatives was investigated with CrIIEDTA complex in neutral aqueous medium and new methods could be developed for preparation of glycals and C-glycosides. Amino acid induced enantioselective amine synthesis could be developed in the presence of Cr(II) in aqueous medium. The principles of the enantioselective autocatalytic reactions could be investigated and empirical relation proposed for the chiral amplification.
Caglioti L; Hajdu C; Holczknecht O; Zékány L; Zucchi C; K. Micskei K; Pályi G: The Concept of Racemates and the Soai-Reaction, Viva Origino (Japan), 34: 62-80, 2006
Juhász Z; Somsák L; Micskei K: Generation of radicals from carbohydrate derivatives containing C1-S bond using Cr(II)-complexes, 13th European Carbohydrate Symposium, (Aug. 21-26. 2005, Bratislava, Slovakia) Abstracts, p. 29., 2005
Zucchi C; Bencze L; MicskeiK; Holczknecht O; Caglioti L; Pályi G: Transition metal templates in the transfer of chiral information, 4th Interdisciplinary Symp. Biol. Chirality (Sept. 14, 2005, Parma, Italy) Abstracts, p. 158., 2005
Caglioti L; K. Micskei K; Pályi G: Chirality of the Very First Molecule in Absolute Enantioselective Synthesis, Viva Origino (Japan), in press., 2007
Schrekker HS; Micskei K; Hajdu C; Patonay T; de Bolster MWG; Wessjohann LA: Involvement of an Oxidation-Reduction Equilibrium in Chromium-Mediated Enantioselective Nozaki-Hiyama Reactions, Adv Synth Catal 346: 731-736, 2004
Micskei K; Holczknecht O; Marchis V; Lévai A; Patonay T; Zucchi C; Pályi G: Enantioselective Reduction of C=N Double Bond by Chromium(II)Complexes of Natural Amino Acids, Chirality 17: 511–514, 2005
Pályi G; Micskei K; Zékány L; Zucchi C; Caglioti L: Racemátok és a Soai-reakció, Magyar Kémikusok Lapja 1: 17-24, 2005
Micskei K; Juhász Z; Ratkovic Z. R; Somsák L: Reactivity of per-O-acetylated 1-thioglycosides and glycosylsulfones towards chromium(II) complexes in aqueous medium, Tetrahedron Lett. 47: 6117–6120, 2006
Micskei K; Juhász Z; Ratkovic Z. R; Somsák L: Generalization Possibilities of AutocatalyticAbsolute Enantioselective Synthesis, Tetrahedron: Asymmetry, 17: 2960-2962, 2006
Micskei K; Patonay T; Pályi G: Chromium(II) Complexes of Natural Amino Acids in Enantioselective Reactions, New Developments in Organometallic Chemistry Research, Nova Science Publishers, Hauppauge, NY (US), pp. 91-116, 2006
Micskei K; Póta G; Caglioti L;, Pályi G: Empirical Description of Chiral Autocatalysis, J. Phys. Chem. A 110: 5982-5984, 2006
Barabas B; Caglioti L; Zucchi C; Maioli M; Gal E; Micskei K; Palyi G.: Violation of Distribution Symmetry in Statistical Evaluation of Absolute Enantioselective Synthesis, J. Phys. Chem. B, 111, 11506-11510, 2007
Juhász Z; Micskei K; Gál E; Somsák L: Chromium(II)-complex mediated formation of C-glycosides from glycosyl halides under biphasic conditions, Tetrahedron Lett. 48, 7351-7353, 2007
Maioli M; Micskei K; Zucchi C; Caglioti L;, Pályi G: Evolution of chirality in consecutive asymmetric autocatalytic reaction cycles, J. Math. Chem. published online 6 July 2007, 2007
Events of the project
2017-04-22 12:46:03
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: TTK Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszék (Debreceni Egyetem), Új kutatóhely: ÁOK Farmakológiai és Farmakoterápiai Intézet (Debreceni Egyetem).
