Dehydration and Hydrogenation of Carbohydrates in the Presence of Water Soluble Catalysts  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
47207
Type K
Principal investigator Horváth, István Tamás
Title in Hungarian Szénhidrátok dehidratációja és hidrogénezése vízoldható katalizátorok jelenlétében
Title in English Dehydration and Hydrogenation of Carbohydrates in the Presence of Water Soluble Catalysts
Panel Chemistry 1
Department or equivalent Institute of Chemistry (Eötvös Loránd University)
Participants Bodor, Andrea
Horváth Károlyné dr. Otta, Klára
Lantos, Diána
Mehdi, Hasan
Mika, László Tamás
Starting date 2004-01-01
Closing date 2008-12-31
Funding (in million HUF) 10.185
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
A szénhidrátokból előállítható gamma-valerolakton (GVL) ismert fizikai és kémiai tulajdonságai, valamint a munkánk során meghatározott alacsony gőznyomása, kültéri körülmények közötti kiemelkedő stabilítása, jó égési és üzemanyag jellemzői, alacsony toxikussága és kellemes illata különösen alkalmassá teszi arra, hogy fenntartható folyadékként tárolják, szállítsák és energia és/vagy szénalapú termékek termelésére használják. Homogén vagy heterogén katalitikus reakciók megfelelő kombinációjával sikerült szacharózból kiindulva egyre kevesebb oxigént tartalmazó C5-oxigenátokat (levulinsav, GVL, 1,4-butándiol, 2-metil-THF) és végül alkánok keverékét előállítani. A szénhidrátok savak jelenlétében lejátszódó katalitikus dehitratálása során képződő levulin- és hangyasav keverékéből a ruténium alapú Shvo-katalizátor jelenlétében 100%-os szelektivítással képződik a GVL. Ez különösen azért fontos, mert kimutattuk hogy a levulinsav molekuláris hidrogénnel történő hidrogénezésével előállított GVL kismértékű redukciójában keletkező 2-metil-THF könnyen peroxidosodik, amely veszélyezteti a GVL biztonságos használatát. A GVL füst és kellemetlen illatanyagok képződése nélkül ég, jól használható faszén gyújtó folyadékaként és 95 oktánszámú benzinhez keverve az etanolhoz hasonló üzemanyag tulajdonságokat mutat. A GVL-gazadaság kialakulásának kritikus feltétele, hogy a GVL-t vagy a levulinsavat nem-ehető szénhidrátokból gazdaságosan lehessen termelni.
Results in English
We have proposed that gamma-valerolactone (GVL) exhibits the most important characteristics of an ideal sustainable liquid, which could be used for the production of energy and carbon based consumer products. In addition to its known propeties, we have shown that GVL has low vapor pressure, high stability in aerobic aqueous environments, good burning and fuel properties, which make it particularly suitable for easy storage and transportation even in a large scale. The multi-step conversion of sucrose to various C5-oxygenates (levulinic acid, GVL, 1,4-butanediol, 2-methyl-THF) and alkanes was achieved by integrating various homgeneous or heterogeneous catalytic systems. The catalytic conversion of levulinic and formic acids, formed in acid catalyzed dehydration of carbohydrates, in the presence of the Ru-based Shvo-catalyst resulted in GVL with 100% selectivity. This is a very important result, since we have shown that during the catalytic hydrogenation of levulinic acid to GVL with molecular hydrogen the side product 2-methyl-THF readily forms peroxides, which could be a major safety issue. GVL burns without the formation of smoke and unpleasant smell, can be used effectively as a lighter liquid of charcoal, and has similar fuel properties to that of ethanol, when it is mixed with 95 octane gasoline.
Full text http://real.mtak.hu/1730/
Decision
Yes





 

List of publications

  
István T. Horváth: Solution to Environmental Problems: Green Chemistry, 8th European Conference on Research in Chemical Education, August 31 – September 1, 2006, Budapest, Hungary, 2006
István T. Horváth: Gamma-Valerolactone: A Sustainable Liquid for Energy and Carbon Based Chemicals, 10th Annual Green Chemistry and Engineering Conference, June 26 – 30, 2006, Washington DC, USA, 2006
István T. Horváth: A fenntartható fejlődés szerepe a kémiaoktatásban, XII. Kémiatanári Konferencia, Augusztus 21 – 24, 2006, Veszprém, 2006
Horváth, I. T.; Fábos, V.; Mehdi, H.; Kaposy, N.: A levulinsav szelektív transzfer-hidrogénezése, Előzetes szabadalmi bejelentés, 2008
Horváth, I. T.; Fábos, V.; Mika, L. T.: Gamma-valerolakton gyújtó folyadékként vagy gyújtó folyadék adalékként való alkalmazása, Előzetes szabadalmi bejelentés, 2008
Horváth, I. T.: Integration of Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Processes for Sustainable Biomass Conversion, 13th International Symposium on Relations Between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis, July 16 – 20, 2007, Berkeley, California, USA, 2007
Horváth, I. T.: Integration of Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Processes for Sustainable Biomass Conversion, 13th International Symposium on Relations Between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis, July 16 – 20, 2007, Berkeley, California, USA, 2007
Horváth, I. T.: Gamma-valerolactone: A sustainable liquid for energy and chemicals, Symposium on Feedstocks for the Future II: Renewables for the Production of Chemicals and Materials, The 234th ACS National Meeting, August 19-23, 2007, Boston, MA, USA, 2007
István T. Horváth, Hasan Mehdi, Viktória Fábos, László Boda és László T. Mika: gamma-Valerolactone—a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals, Green Chemistry, 2008
Hasan Mehdi, Viktória Fábos, Róbert Tuba, Andrea Bodor, László T. Mika és István T. Horváth,: Integration of Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Processes for a Multi-step Conversion of Biomass: From Sucrose to Levulinic Acid, c-Valerolactone, 1,4-Pentanediol, 2-Methyl-tetrahydrofuran, and Alkanes, Topics in Catalysis, 2008
Mika, L. T.; Orha, L.; Farkas, N.; Horváth, I. T.: Efficient Synthesis of Water Soluble Alkyl-di-m-sulfonated-diaryl- and Dialkyl-m-sulfonated-aryl-phosphines and Their Evaluation in Rhodium Catalyzed Hydrogenation of Maleic Acid in Water, Organometallics, közlésre beküldve, 2008
Hasan Mehdi, Róbert Tuba, Andrea Bodor, Dániel Viktor és István T. Horváth: Catalytic conversion of carbohydrates to oxygenates, XVIth FECHEM Conference on Organometallic Chemistry, Budapest, Hungary, September 3-8, 2005, 2005
István T. Horváth: Green Organometallic Chemistry, International School of Organometallic Chemistry, Camerino, Italy, September 10-14, 2005, 2005
István T. Horváth: In Situ Infrared Spectrosocpy for Green Process Design, 12th RXE User Forum Europe, Flims, Switzerland, September 18-22, 2005, 2005
István T. Horváth: Biphasic Organometallic Chemistry and Catalysis, NATO ASI on New Methodologies and Techniques in Organic Chemistry: Sustainable Development for a Scure Environment, Siena, Italy, October 14-23, 2005, 2005
Hasan Mehdi, Róbert Tuba, László T. Mika, Andrea Bodor, Kornél Torkos és István T. Horváth: Catalytic conversion of carbohydrates to oxygenates, Renewable Resources and Renewable Energy: A Golbal Challenge, 2006
Horváth, I. T.: Sustainable Biomass Conversion: Food or Fuels or Chemicals?, Symposium on Raw materials for the future: from black to green gold? December 6-7, 2007 Lyon, France, 2007
Horváth, I. T.: Designing Homogeneous Catalysts for Sustainable Biomass Conversion,, 16th International Symposium on Homogeneous Catalysis, July 6-11, 2008, Florence, Italy, 2008



Back »