New fused N-heterocycles. Synthesis and rectivity  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
47317
Type K
Principal investigator Hajós, György
Title in Hungarian Új kondenzált nitrogén-heterociklusok. Szintézis és reakciókészség.
Title in English New fused N-heterocycles. Synthesis and rectivity
Panel Natural Sciences Committee Chairs
Department or equivalent Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Participants Csányi, Dorottya
Gróf, Csilla
Messmer, András
Nagy, Ildikó
Riedl, Zsuzsanna
Vaskó, Ágnes Gyöngyvér
Starting date 2004-01-01
Closing date 2007-12-31
Funding (in million HUF) 11.004
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
A pályázati kutatás fő célja új heterociklusos gyűrűvázak szintézise és reakciókészségének feltárása volt, emellett a biológiai hatás feltárása is a program részét képezte. A kutatások során öt egymással rokon területen sikerült eredményeket elérni. A Suzuki-Gronowitz protokoll felhasználásával hat új, piridazinnal és indollal kondenzált gyűrűváz szintézisét oldottuk meg. Ikerionos jellegű piridinium-amidátok és izotiocianátok reakciójával gyűrűtranszformációs átalakítást valósítottunk meg, mellyel jól járható szintézisutat dolgoztunk ki oxo- és tioxo-triazolopiridiniumsók előállítására. Kondenzált triazinvázú vegyületek körében kétféle átalakítást tanulmányoztunk: a) új triazolo-benzotriazin vázú azometin-imineket szintetizáltunk, melyek cikloaddíciójával kondenzált tetraciklusok keletkeztek; b) flash-vákuum pirolízis technikával a [1,3,4]triazolo[5,1-c]benzotriazin gyűrűváz gyűrűizomerizációját mutattuk ki. Cinnolil-ketonokhoz vezető eljárás kidolgozásával oxidatív ciklizáció segítségével egy új gyűrűváz: az [1,2,3]triazolo[1,5-b]cinnoliniumsó első képviselőjét izoláltuk. Hetaril-triéneket állítottunk elő, melyeket Wittig reagenssel reagáltatva új ciklizációkat figyeltünk meg. A pályázati munka során szintetizált vegyületek köréből multidrog-rezisztenciagátló származékokat ismertünk fel.
Results in English
The main purpose of the project activity was the study of synthesis and reactivity of new heterocycles. Besides this aim, efforts have also been done for recognition of biological activity. Results have been achieved in five related areas. Six new fused pyridazines and indoles have been synthesized by application of the Suzuki-Gronowitz protocol. Ring transformations have been elaborated by reaction of zwitterionic pyridinium amidates and isocyanates which allowed well working methodology for the synthesis of oxo and thioxotriazoliumpyridinium salts. Two types of transformations have been carried out with fused triazines: a) new azomethine imines with triazolobenzotriazine skeletone have been synthesized and subjected to cycloadditions reactions to yield novel fused tetracycles; ring transformation of [1,3,4]triazolo[5,1-c]benzotriazines have been detected by flash vacuum pyrolytic technique. Well applicable synthetic pathway has been elaborated to cinnolyl ketones and transformation of these compounds by oxidative cyclization led to the synthesis of the first representative of the [1,2,3]triazolo[1,5-b]cinnolinium ring system. Hetaryltrienes have been synthesized and reacted with Wittig reagents to result in new cyclizations. Multidrug resistance inhibitory compounds have been recognized among the derivatives synthesized in the frame of the present project
Full text http://real.mtak.hu/1749/
Decision
Yes





 

List of publications

  
Éva Szárics, Zsuzsanna Riedl, Lajos Nyikos, György Hajós, Julianna Kardos: Interaction of novel condensed triazine derivatives with central and peripheral type benzodiazepine receptors: synthesis, in vitro pharmacology and modelling, Eur. J. Med. Chem., 41, 445-456, 2006
László Filák, Zsuzsanna Riedl, Orsolya Egyed, Hajós György: A New Dimroth-Rearrangement with Isoquinolinium Salts, XII. Blue Danube Conference on Heterocyclic Chemistry, 2007, June 10-13, Tihany, Hungary, PO23, 2007
Péter Mátyus, György Hajós, Bert U. W. Maes, Zsuzsanna Riedl, Guy Lemiere, Pál Tapolcsányi, Katrien Monsieurs, Gábor Krajsovszky, Olivér Éliás: New Pathways to Fused Pyridazines, Synlett, 1123-1139, 2004
Ildikó Nagy, György Hajós, Zsuzsanna Riedl: Synthesis and Transformations of Novel Functionalized Hetaryldienes and Azadienes, Heterocycles, 63, 2287-2307, 2004
Hajós György: Heterociklusos ikerionok, új szintetikus lehetőségek, Magy. Kém. Foly. 109-110, 100-104, 2004
Jana Cernicka, Zuzana Kozovska, Martina Hnatova, Martin Valachovic, Ivan Hapala, Zsuzsanna Riedl, György Hajós, Julius Subik: Chemosensitisation of drug-resistant and drug-sensitive yeast cells to antifungals., Int. J. Antimicrobial Agents, 29, 170–178, 2007
Roberta Palkó, Zsuzsanna Riedl, Orsolya Egyed, László Fábián, György Hajós: A new facile tandem route to oxo- and thioxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinium salts; : Unexpected transformations of zwitterionic pyridine derivatives, J. Org. Chem., 71, 7805-7812, 2006
Zsuzsanna Riedl, Katrien Monsieurs, Gábor Krajsovszky, Petra Dunkel,: Synthesis of Novel 1H-pyridazino[3,4-b]indoles, Tetrahedron, 62, 121-29, 2006
Pudlo M; Csányi D; Moreau F; Hajós Gy; Riedl Zs; Sapi J: First Suzuki-Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles., Tetrahedron, 63, 10320-10329, 2007
Nagy I; Hajós Gy; Riedl Zs; Egyed O; Pápai I: A novel ambident reactivity of azolylacroleins., Tetrahedron, 63, 4730-4736, 2007
Hajós Gy; Nagy I: In vitro and ex vivo activity of thioridazine derivatives against Mycobacterium tuberculosis., Int J Antimicrob AG, 29, 338-340, 2007
Martins M; Schelz Zs; Martins A; Molnar J; Hajos Gy; Riedl Zs; Viveiros M; Yalcin I;: In vitro and ex vivo activity of thioridazine derivatives against Mycobacterium tuberculosis., Int J Antimicrob AG, 29, 338-340, 2007
Hajós Gy; Nagy I: Ring closure reactions to heterocyclic systems with implementation of Wittig- and aza-Wittig-reactions., Curr Org Chem, 12, 39-58, 2008
Filák L; Riedl Zs; Egyed O; Czugler M; Hoang CN; Schantl JG; Hajós Gy: A new synthesis of the linearly fused triazolo[1,5-b]isoquinoline., Tetrahedron, 64, 1101-1113, 2008
Vaskó GyÁ; Riedl Zs; Egyed O; Hajós Gy: Synthesis of a new tricylic ring system: [1,2,3]triazolo[1,5-b]cinnolinium salt., Arkivoc, (iii) 28-32, 2008
László Filák, Zsuzsanna Riedl, Orsolya Egyed, Hajós György: A New Dimroth-Rearrangement with Isoquinolinium Salts, XII. Blue Danube Conference on Heterocyclic Chemistry, 2007, June 10-13, Tihany, Hungary, PO23, 2007
Roberta Palkó, Zsuzsanna Riedl, András Messmer, Hajós György: New Dipolar Cycloaddition withSulfur-Containing Zwitterions, XI. Blue Danube Conference on Heterocyclic Chemistry, 2005, Aug 28-Sept. 1. Brno, Chech Republik, book of abstract p. PO73, 2005
Steven Hostyn, Bert. U. W. Maes, Luc Peters, Guy L. F. Lemiere, Péter Mátyus, György Hajós, Roger A. Domisse:: Synthesis of Isocryptolepine, XXI. Blue Danube Conference on Heterocyclic Chemistry, 2005, Aug 28-Sept. 1. Brno, Chech Republik, book of abstract p. PO57Chech Republik, book of abstract p. PO73, 2005
Zsuzsanna Riedl, László Filák,, Orsolya Egyed, György Hajós: Transformations Affording New Fused Isoquinolines, XXII. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2006, Sept 2-6, Bari, Italy, book of abstract p. PO66 p. 152, 2006
Walter J. Pelaez, Gloria I. Yranzo, György Hajós, Riedl Zsuzsanna: Kinetic Study of Flash Vacuum Pyrolisis (FVP) of [1,2,4]Triazolo[3,4-c]Benzotriazines., XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
Ildikó Nagy, Hajós György, Zsuzsanna Riedl, Orsolya Egyed: Reactivity of Hetarylacroleins in Wittig Reactions, XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
Katrien Libiseller, Ernst P. Ellmerer, Joachim G. Schantl, Klaus Wurst, Ildikó Nagy, György Hajos: Reaction of αα-Dihalocarbonyl Compounds With Potassium Thiocyanate and Arylhydrazines., XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
Walter J. Pelaez, Gloria I. Yranzo, György Hajós, Riedl Zsuzsanna: Kinetic Study of Flash Vacuum Pyrolisis (FVP) of [1,2,4]Triazolo[3,4-c]Benzotriazines., XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
P. Mátyus, G. Krajsovszky, L. Károlyházy, P. Dunkel, Á. Lernyei, N. Kállay, Zs. Riedl, Gy. Hajós, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemiere: Suzuki-Aza-Wittig in Tandem: an Efficient Access to Pyridazino[4,5-c]Isoquinolines., XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
G. Krajsovszky, Zs. Riedl, P. Tapolcsányi, A. Csámpai, P. Dunkel, Gy. Hajós, Gy. Horváth, S. Boros, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemiere, P. Mátyus: Studies of Halogen-Displacement Reaction of Halopyridazin-3(2H)-ones, XXI. European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, 2004, Sept 12-15, Sopron, Hungary, oral presentation, book of abstract p. TO-02 p. 32., 2004
Filák László, Riedl Zsuzsanna, György Hajós: Kondenzált Pirazolokhoz Vezető Gyűrűzárások, MKE, Vegyészkonferencia, 2005. június 28-30, Hajdúszoboszló, abstact P-24 p.74., 2005
Palkó Roberta, Zsuzsanna Riedl, Messmer András, Hajós György: Szigmatróp ÁtrendeződésekKéntartalmú Ikerinokkal., MKE, Vegyészkonferencia, 2005. június 28-30, Hajdúszoboszló, abstact P-24 p.74., 2005
Nagy Ildikó, Hajós György, Riedl Zsuzsanna: Új eredmények Hetarildiének és Triének körében, MKE, Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. Május 29-június 1, Sopron, szóbeli előadás, abstact SZ-O-27 p.303., 2007
Filák László, Riedl Zsuzsanna, Hajós György, Egyed Orsolya: Új Izokinolinnal Kondenzált Heterociklusokhoz Vezető Átalakítások., MKE, Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. Május 29-június 1, Sopron, abstact SZ-O-27 p.303., 2007
Palkó Roberta, Zsuzsanna Riedl, Messmer András, Hajós György: Kéntartalmú Ikerionok Váratlan Átalakulásai., MKE, Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. Május 29-június 1, Sopron, abstact SZ-O-27 p.303., 2007
Palkó Roberta, Zsuzsanna Riedl, Messmer András, Hajós György: Kéntartalmú Ikerionok Váratlan Átalakulásai., MKE, Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. Május 29-június 1, Sopron, abstact SZ-O-27 p.303., 2007
Egyed Orsolya, Tőke Orsolya, Filák László, Riedl Zsuzsanna: Hidrazonképződés Mechanizmusának és Mechanizmusának és Hidrazon Izomerizációjának Vizsgálata NMR Spektroszkópiai Módszerekkel, MKE, Centenáriumi Vegyészkonferencia, 2007. Május 29-június 1, Sopron, szóbeli előadás, abstact SZ-O-27 p.303., 2007
György Hajós, Zsuzsanna Riedl, Ildikó Nagy, Katalin Jemnitz, József Molnár: New MDR-inhibitory Heterocycles. Synthesis and evaluation, 13th FECHEM Conference, Heterocycles in Bioorganic Chemistry., 2007
György Hajós: Zwitterionic heterocycles: a popol of novel polyfused ring systems, 3rd Int. Conference ont he Chemistry and Biological Activity of nitrogen containing heterocycles. June 19-23, 2006, Chernogolovka, Russia, 2006
György Hajós: Zwitterionic Heterocycles: valuable sources for new fused ring systems, 2nd Int. Conference on Heterocyclic Chemistry, Dec 16-19, 2006, Jaipur, India, 2006
György Hajós: Hetarylpolyenes as Valuable Building Blocks for the Synthesis of New Polyarenes and Hetarenes., FloHet8, March 12-14, 2007, Gainsville, Florida, USA, 2007
György Hajós, Zsuzsanna Riedl, and Gloria I. Yranzo: A new surprising ring transformation of fused triazines under fvp conditions., Synthesis and Mechanism: Reactive Intermediates and Unusual Molecules, 4th Heron Island Conference, , July 7-14, 2007, Heron Island, Australia, 2007
György Hajós, Zsuzsanna Riedl, László Filák, and Orsolya Egyed: New dimroth rearrangement of aminoisoquinolinium salts., ICHC 21, July, 15-20, 2007, Sydney, Australia, 2007
György Hajós: Ringschlussreaktion und unerwartete Dimroth-Umlagerung von n-Aminoisochinoliniumsalzen., ImSat8 Tagung, 11-13. September, 2007, Bartholomä, Germany, 2007
Beáta Dajka-Halász, Katrien Monsieurs, Olivér Éliás, László Károlyházy, Pál Tapolcsányi, Bert U.W. Maes, Zsuzsanna Riedl, György Hajós, Roger A. Dommisse, Guy L.F. Lemière, Janez Košmrlj and Péter Mát: Synthesis of 5H-pyridazino[4,5-b]indoles and their benzofurane analogues utilizing an intramolecular Heck-type reaction, Tetrahedron, 60, 2283-2291, 2004
Hajós Gy; Riedl Zs: Ring Closures to Heterocycles via Nitrenes., Curr Org Chem 12, 2008
György Hajós, Zsuzsanna Riedl, Péter Mátyus, Bert U. W. Maes, Guy L. F. Lemiére: Cyclizations to New Azolopyridazines and Related Ring Systems, J Heterocyclic Chem, 42, 421-426, 2005
Csilla Gróf, Gábor Hegedűs, Zsuzsanna Riedl, György Hajós, Orsolya Egyed, Antal Csámpai, Veronika Kudar, Branko Stanovnik: Selective Synthesis and Cycloadditions of New Azomethine Imines Containing [1,2,4]Triazine Ring, Eur J Org Chem, 3553-61, 2005
Gábor Krajsovszky, L. Károlyházy, Zsuzsanna Riedl, Antal Csámpai, P. Dunkel, Ákos Lernyei, Beáta Dajka-Halász, György Hajós and Péter Mátyus: Reaction of chloropyridazin-3(2H)-ones with iodide. Part I. A mechanistic study. Journal of Molecular Structure, Theochem, 713, 235-243, 2005
Walter J. Peláez, Gloria I. Yranzo, Csilla Gróf , Zsuzsanna Riedl and György: Unexpected Valence Bond Isomerization Of [1,2,4]Triazolo[3,4- C][1,2,4]Benzotriazines Under Flash Vacuum Pyrolytic (Fvp) Conditions, Tetrahedron, 61, 7489-98, 2005
Steven Hostyn, Bert U.W. Maes, Luc Pieters, Guy L.F. Lemière, Péter Mátyus, György Hajós and Roger A. Dommisse: Synthesis of the Benzo-beta-carboline Isoneocryptolepine: The Missing Indoloquinoline Isomer in the Alkaloid Series Cryptolepine, Neocryptolepine and Isocryptolepine, Tetrahedron, 61, 1571-1577, 2005
Csilla Gróf, Zsuzsanna Riedl, György Hajós, Orsolya Egyed, Antal Csámpai, Branko Stanovnik: Regio- and Stereoselective cycloadditions and further transformations of zwitterionic fused [1,2,4]triazines, Heterocycles, 65, 1889-1902, 2005
György Hajós: Recent Advances in the Area of Pyridodiazinium Systems Containing Bridgehead-nitrogen Atom, Curr. Org. Chem. 10, 319-332, 2006
Ildikó Nagy, Zsuzsanna Riedl, György Hajós, András Messmer, József Molnár: Synthesis of New Tetrazolyldienylphenothiazines as Potential Multidrug Resistance Inhibitory Compounds, Arkivoc 2004 (vii), 177-182, 2004




 

Events of the project

  
2012-01-03 10:14:48
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Biomolekuláris Kémiai Intézet (MTA Kémiai Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Kémiai Kutatóközpont).



Back »