A transz-rezveratrol és rokonvegyületek vizsgálata BioAréna-rendszerben
Panel
Chemistry 2
Department or equivalent
Plant Protection Institute, HAS
Participants
Horváth, Erzsébet Kátay, György Királyné Véghely, Zsuzsa Mincsovics, Emil
Starting date
2005-01-01
Closing date
2008-12-31
Funding (in million HUF)
7.898
FTE (full time equivalent)
3.32
state
closed project
Final report
Results in Hungarian
A vörös bor kedvező biológiai hatásaiért elsősorban a kékszőlő termés héjából a vörösborba kerülő sztilbénvázas transz-rezverátrol (TR) a felelős. A TR sokrétű hatásának értelmezése a hatás mechanizmus teljesen uj megközelítését igényelte. Feltételeztük korábban, majd bizonyítottuk , hogy egyrészt az antibiotikus hatású TR-rel együtt a szőlőnövényben a formaldehid (HCHO)kötött formában együttesen fordul elő, másrészt kémiai reakciókban pedig bizonyitottuk hogy a TR reakcióba lép a HCHO-val, amikor nagyon reaktiv hidroximetil-származékok képződnek.Az elmult időszakban a TR és a HCHO közötti reakciókat mikrokémiai szinten tanulmányoztuk. Az un BioAréna rendszer (a direkt bioautográfia továbbfejlesztett változata és a müveleti lépések koordinálása) lehetővé tette a TR és a HCHO közötti reakciók szisztematikus tanulmányozását. Megállapítottuk, hogy a TR kettős hatást ad, melynek első lépése a HCHO molekulák felvétele az adott rendszerből, s ez önmagában biológiai (védő) hatást jelent. Az igy keletkezett uj hidroximetil TR származékok antiproliferativ hatást mutatnak (pl. mikrobák és tumor sejtek ellen).Ozon-befogó molekulák adásával nem tudtuk a TR antibakteriális hatását csökkenteni. A BioAréna-rendszerben különböző hazai és külföldi fehér és vörös borfajták antibakteriális spektrumát is összehasonlitottuk: a fehér borfajták általában mérsékelt antibiotikus hatásukkal tüntek ki minőségi és mennyiségi szinten egyaránt..
Results in English
For the beneficial activities of red wine mainly a stilbene derivative, trans-resveratrol (TR) which is originating from the skin of red grapes into the red wine, is responsible. The explanation of the multiple biological activity of TR required a totally new approach to the mechanism of action. We supposed earlier and then proved that the TR in the grape plant occurs together with bound formaldehyde (HCHO) and we proved in chemical reactions that TR can react with HCHO forming very reactive hydroxymethyl derivatives. More recently the interaction between TR and HCHO can be studied in microchemical level: the BioArena system (the developed version of direct bioautography and the coordination of operating steps) gave a possibility for the systematic study of the interactions between TR and HCHO . It has been established that TR generates a double effect. The mobilisation of HCHO from a given biological unit (e.g. tissue) with TR (first step) may cause a chemopreventive /biological effect and the reaction products (hydroxymethyl derivatives) between TR and HCHO (second step) may exert a killing/inhibiting effects on pathogens and/or cancer cells (double effect). Using ozone (O3) capture molecules (e.g. limonene) in the chromatographic spots the antibacterial activity of TR didn't decrease. Comparison of antibacterial activity of white and red wines showed the moderate antibacterial activity of white wines quantitatively and qualitatively, alike..
Móricz Á.M., Király-Véghely Zs., Ott P. G., Otta, K. H.,Tyihák E.:: The influence of L-ascorbic acid on the antibacterial activity of aflatoxins and trans-resveratrol on sorbent layer., Proc. Intern. Symp on Planar Separations, PLANAR CHROMATOGRAPHY 2005, , Siófok,, 29-31 May 2005, RIMP Budakalász, Hungary (Ed. :Nyiredy Sz.) pp. 477-489., 2005
Király-Véghely Zs., Móricz Á.M., Ott P. G., Kátay Gy., Bélai I., Tyihák E.:: Comparison of components from red and white wines for antimicrobial activity by biodetection after OPLC separation., J. Liquid Chromatography and RT (közlésre elfogadva), 2009
Mincsovics E., Kátay Gy., Ott P. G., Király-Véghely Zs., Móricz Á. M., Tyihák E.:: Isolation of some antimicrobial compounds of red wine by OPLC flowing eluent wall technique., Chromatographia Suppl. 62, S51-S56, 2005
Tyihák E., Móricz A.M.,Ott P.G., Kátay G., Király-Véghely Z.: The potential of BioArena in the study of the formaldehydome., J. Planar Chromatography, 18: 67-72, 2005
Tyihák E.:: New approach to mechanism of action of trans-resveratrol., Acta Alimentaria 34, 3-4,, 2005
Billes F., Mohammed-Ziegler I., Mikosch H., Tyihák E.: Vibrational spectroscopy of resveratrol., Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc 68, 669-679, 2007
Molnár V., Billes F., Tyihák E., Mikosch H.:: Theoretical study on the vibrational spectra of methoxy- and formyl-dihydroxy-trans-stilbenes and their hydrolytic equilibria., Spectrochim. Acta A Mol Biomol Spectrosc May 6 (on-line), 2007
Tyihák Ernő, Kátay György, Móricz M. Ágnes, Ott G. Péter és Király-Véghely Zsuzsa:: A formaldehid és reakciótermékeinek szerepe a növényi hatóanyagok hatásmechanizmusában, Acta Pharm. Hung. 77:53-58, 2007
Tyihák E. and Király-Véghely Zs.: Interaction of trans-resveratrol with endogenous formaldehyde as one basis of its diverse beneficial biological effects., Bulletin de l'OIV, 81: 65-74, 2008
Tyihák E., Mincsovics E., Kátay Gy., Király-Véghely Zs., Móricz Á. M., Ott P. G.:: BioArena: An unlimited possibility of biochemical interactions in the adsorbent layer after chromatographic separation., J. Planar Chromatography 21: 65-70, 2008
Tyihák E., Móricz Á. M., Ott P. G.:: Use of the BioArena system for indirect detection of endogenous ozone in spots after TLC or OPLC separation, J. Planar Chromatography 21: 77-82, 2008
Tyihák E., Móricz M. Á., Ott, P. G.:: Biodetection and Determination of Biological Activity of Natural Compounds, Chromatogr. Sci. Ser., Vol. 99, Thin Layer Chromatography in Phytochemistry, (Eds.: Waksmundzka-Hajnos, M., Sherma, J., Kowalska, T.), CRC Press, Boca Raton , pp.193-213, 2008
