Fény hatására végbemenő folyamatok önszerveződő rendszerekben
Title in English
Photoinduced processes in self-assembled systems
Panel
Chemistry 1
Department or equivalent
Institute of Materials and Environmental Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Participants
Miskolczy, Zsombor Balázs
Starting date
2005-01-01
Closing date
2008-12-31
Funding (in million HUF)
9.019
FTE (full time equivalent)
7.60
state
closed project
Final report
Results in Hungarian
Hidrogénhíddal, elektrosztatikus illetve hidrofób kölcsönhatással összetartott önszerveződő rendszerekben tanulmányoztuk a fényelnyelést követő folyamatok sebességét befolyásoló tényezőket. Biológiai fontosságú vegyületeket, alkaloidokat, festékeket választva modellvegyületként feltártuk az önszerveződés következtében létrejövő fluoreszcenciás sajátság változások okát. Kimutattuk, hogy a gyógyászati szempontból fontos berberin alkaloid az első fluoreszcenciás jelzőanyag, mely képes a primer és szekunder epesav aggregátumok relatív mennyiségének detektálására. Szupramolekuláris komplex képződésen alapuló nagy érzékenységű, egyszerű fluoreszcenciás eljárást dolgoztunk ki a berberin mennyiségének meghatározására. Tanulmányoztuk szulfonátokalixarén és kukurbit[7]uril makrociklusokba ékelődés hatását a gerjesztett berberin energiavesztési folyamataira. Egy másik rákellenes hatású természetes alkaloidról, az ellipticinről megállapítottuk, hogy egyes OH-vegyületek jelenlétében megfigyelhető kettős fluoreszcenciája nem az irodalomban javasolt tautomerizációtól, hanem gerjesztett állapotban lejátszódó protonátadástól ered. 1-Hidroxi-nílusvörös festék esetén szingulett gerjesztett állapotban nagyon gyors molekulán belüli protonátadást tapasztaltunk, mely tautomerizációra vezetett. Igazoltuk, hogy 1-alkil-3-metilimidazolium-bromid típusú ionfolyadékok vízben aggregálódnak, és vizsgáltuk a molekulaszerkezet változtatásának a hatását a keletkezett micellák tulajdonságaira.
Results in English
The effects controlling the rate of photoinduced processes were studied in self-assembled systems combined by hydrogen bond, electrostatic and hydrophobic interactions. Biologically important compounds, alkaloids and dyes were chosen as models to clarify why the self-assembly of molecules affects the fluorescence properties. The pharmacological active alkaloid, berberine proved to be the first fluorescent probe, which is able to detect the relative amounts of primary and secondary bile salt aggregates. Utilizing supramolecular complex formation, a highly sensitive, simple fluorescence spectroscopic method was developed for the quantitative analysis of berberine. It was unraveled how the inclusion in the cavity of sulfonatocalixarenes and cucurbit[7]uril influences the kinetics and mechanism of excited berberine deactivation. Studies with another anticancer alkaloid, ellipticine demonstrated that the dual fluorescence in the presence of OH-compounds is due to photoinitiated intermolecular proton transfer instead of the tautomerization proposed in the literature. Singlet excited 1-hydroxy-subsitited Nile Red dye showed extremely fast intramolecular proton transfer leading to tautomerization. Aggregation of 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids was found in aqueous solution and the effect of molecular structure alteration on the characteristics of micelles was revealed.
Vanyúr R; Biczók L; Miskolczy Zs: Micelle formation of 1-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids in aqueous solution, Colloids And Surfaces A-Physicochemical And Engineering Aspects 299: 256–261, 2007
Sebők-Nagy K; Miskolczy Zs; Biczók L: Interaction of 2-hydroxy substituted Nile red fluorescent probe with organic nitrogen compounds, Photochemistry and Photobiology 81; 1212-1218, 2005
Miskolczy Zs; Biczók L: Anion-induced changes in the absorption and fluorescence properties of lumichrome: A new off-the-shelf fluorescent probe, Chemical Physics Letters 411: 238-242, 2005
Miskolczy Zs; Biczók L; Jablonkai I: Effect of Hydroxylic Compounds on the Photophysical Properties of Ellipticine and its 6-Methyl Derivative: The Origin of Dual Fluorescence, Chemical Physics Letters 427: 76–81, 2006
Miskolczy Zs; Nyitrai J; Biczók L; Sebők-Nagy K; Körtvélyesi T: Photophysical Properties of Novel Cationic Naphthalimides, Journal of Photochemistry and Photobiology, A Chemistry 182: 99-106., 2006
Miskolczy Zs; Biczók L: Effect of hydrogen bond acceptors on the fluorescent properties of ellipticine: A special effect of fluoride anion, Journal of Photochemistry and Photobiology, A Chemistry 182: 82-87, 2006
Megyesi M; Biczók L: Fluorescence enhancement upon supramolecular complex formation between berberine and p-sulfonated calixarenes, Chemical Physics Letters 424: 71–76, 2006
Deák A; Megyes T; Tárkányi G; Király P; Biczók L; Pálinkás G; Stang PJ: Synthesis and Structural Characterization of Helically Distorted Gold(I) Chiral Mesocycle and Macrocycle Showing Short Au···Au Interaction, Journal of American Chemical Society 128; 12668-12670, 2006
Megyesi M; Biczók L: Berberine alkaloid as a sensitive fluorescent probe for bile salt aggregates, Journal of Physical Chemistry B 111: 5635-5639, 2007, 2007
Miskolczy Zs; Biczók L; Jablonkai I: Dual fluorescence of 1-hydroxy-substituted Nile Red dye in the red and near-infrared spectral range: Excited-state proton transfer along intramolecular hydrogen bond, Chemical Physics Letters 440: 92-97, 2007
Megyesi M; Biczók L: Effect of ion pairing on the fluorescence of berberine, a natural isoquinoline alkaloid, Chemical Physics Letters 447: 247–251, 2007
Megyesi M; Biczók L; Jablonkai I: Highly sensitive fluorescence response to inclusion complex formation of berberine alkaloid with cucurbit[7]uril, Journal of Physical Chemistry C 112: 3410-3416, 2008
Events of the project
2014-11-19 09:20:40
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Molekuláris Farmakológiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Anyag- és Környezetkémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).
2012-01-03 13:04:39
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerkezeti Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Molekuláris Farmakológiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).
