Study of the Chemistry of Natural Products and Related Compounds of Potential Biological Activity  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
61336
Type NI
Principal investigator Antus, Sándor
Title in Hungarian Potenciálisan biológiailag aktív természetes anyagok és rokon vegyületeik kémiájának tanulmányozása
Title in English Study of the Chemistry of Natural Products and Related Compounds of Potential Biological Activity
Keywords in Hungarian flavonoidok, szénhidrátok, szintézis, szerkezetfelderítés, biológiai aktivitás
Keywords in English flavonoids, carbohydrates, synthesis, structure elucidation, biological activity
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry (University of Debrecen)
Participants Czifrák, Katalin
Jakab, Zsolt
Kenéz, Ágnes
Kiss, Attila
Kónya, Krisztina Emília
Patonay, Tamás
Sipos, Attila
Somsák, László
Szabó, Ildikó Erzsébet
Varga, Gergely Tibor
Vasas, Attila
Starting date 2006-02-01
Closing date 2010-01-31
Funding (in million HUF) 66.300
FTE (full time equivalent) 27.99
state closed project
Summary in Hungarian
Kutatásainkat a természetes eredetű O-heterociklusok (flavonoidok, szénhidrátok és rokon vegyületek) területére kívánjuk koncentrálni. Célunk potenciálisan farmakológiailag aktív ilyen típusú természetes anyagok teljes szintézisének kidolgozása mellett a hatás-szerkezet összefüggések vizsgálatához analógjaik előállítása is. A hatás-szerkezeti összefüggések vizsgálata kapcsán a modern spektroszkópiai és elválasztástechnikai módszerekre (NMR, HPLC-CD, GC-MS) támaszkodva tanulmányozni kívánjuk a vegyületek térkémiáját is. Szintetikus munkánk hatékonyságának fokozása érdekében kutatásainkat a szén-oxigén, szén-szén kötések enzimek és átmeneti fémek által katalizált sztereoszelektív kialakítási lehetőségeinek vizsgálatára is kiterjesztjük.
Summary
Our research will be concentrated in the field of O-heterocycles (flavonoids, carbohydrates, and related compounds) of natural origin. Besides elaboration of the total synthesis of natural products we also wish to prepare their analogues for structure-activity relationship studies. In connection with these syntheses the stereochemistry of the compounds will be explored by modern spectroscopic and separation methods (NMR, HPLC-CD, GC-MS). In order to enhance the effectivity of our synthetic work the research will be extended to the study of stereoselective formation of carbon-oxygen, carbon-carbon bonds catalysed by enzymes and transition metals.




 

Final report

  
Results in Hungarian
1) Behatóan tanulmányoztuk a Pd(0)-katalizálta szén – szén(nitrogén) kötés kialakítását az O- és N- hetrociklusok körében. 2) A csontritkulás ellen hatásos ipriflavon analógjainak előállítása során tanulmányoztuk a flavanonok gyűrűszűkülési reakciójának korlátait. 3) Sikeresen folytattuk a célra-orientált kutatásunkat egy új GP inhibítor hatású antidiabetikum kifejlesztésére. 4) Tanulmányoztuk 1,4-dioxánvázas májvédő hatású vegyületek enantioszelektív szintézisét. 5) Candida albicans ellen hatásos kis toxicitású prenilezett flavanon származékok szintézisét dolgoztuk ki. 6) Elsőként ismertük fel a szilárd fázisban mért, a röntgen adatok alapján kvantumkémiai úton számított CD összehasonlításán alapuló abszolút konfiguráció meghatározás lehetőségét . 7) Potenciálisan dopaminerg hatású új apomorfin származék szintézisét dolgoztuk ki. 8) Biológiailag aktív szénhidrát származékok szintézisét megoldva számottevően szélesítettük a szintetikus ismereteinket e területen 9) A fenti kutatásainkkal fiatal kutatók ( 3fő/post.doc., 8 fő/PhD hallgató, 3 fő/ MSc és 3 fő/BSc fokozattal rendelkező kémikus) képzését segítettük elő és a tanszék infrasturkuráját is fejlesztettük a fentebb felsoroltak kapcsán .
Results in English
1) Pd(0)-catalyzed C-C(N) formation has been studied intensively in the field of O-and N- heterocycles. 2) In the course of the synthesis iprifavone analogues of potential antiosteoporosis activity, the scope and limitation of the ring-contraction of flavanones have been investigated in detail. 3) Our target-oriented research has been successfully continued for the development of a new antidiabetic agent possessing GP inhibitor activity. 4) The enantioselective synthesis of 1,4 benzodioxane derivatives of liver protecting activity has been studied. 5) The synthesis of prenylated flavanone derivatives possessing low toxicity and high activity against Candida albicans has been achieved. 6) We have firstly recognized that the absolute configuration of chiral molecules could be determined safely by the comparison of their CDs measured in solid state and calculated by a TDDFT CD methodology using their X-ray coordinates as input for the calculation. 7) The synthesis of new apomorfin derivatives of improved binding affinity to dopamine receptors has been achieved. 8) Our synthetic experiences in the field of carbohydrate chemistry was significantly improved by the synthesis of a series of carbohyrate derivatives of biological activity. 9) The education of young research fellows (3 post.doc., 8 PhD student , 3 MSc and 3 BSc chemist) was supported and the infrastructure of our institute has also been improved by the above listed researches.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=61336
Decision
Yes





 

List of publications

  
A. Vasas, T. Patonay, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro: The Heck Reaction in the Field of Chromones, poszter, 13th FECHEM Conference on Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Sopron, 2006
Vasas A., Patonay T.: Kromonok alkenilezése Heck-reakció segítségével, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2006
Vasas A., Patonay T.: Újabb eredmények a bróm-kromonok Heck reakciójában, előadás, MTA Heterociklusos Kémiai Munkabizottság, Balatonszemes, 2006
I. Németh, K. Gulácsi, S. Antus, S. Kéki, M. Zsuga: New Insight into the Ring Contraction of 2-Benzyloxyflavanones, Natural Product Communication, 1(11), 991-996, 2007
A. Vasas, T. Patonay, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro: Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions in the Field of Chromones, előadás, 2nd German-Hungarian Workshop ''Chemical Diversity of Natural Products - Synthesis, Characterization and Applications'', Debrecen, 2006
Vasas A., Patonay T.: Heck-reakció alkalmazása oxigéntartalmú heterociklusok körében, természetben előforduló vegyületek előállítása, előadás, XII. Nemzetközi Vegyészkonferencia/12th International Conference of Chemistry, Csíkszereda, Románia, 2006
L. Somsák: Progress in the inhibition of glycogen phosphorylase: the last three years, előadás, MTA Kémiai Tudományok Osztálya, Szénhidrátkémiai Munkabizottság előadóülése, Mátrafüred, 2006
K. Czifrák, L. Somsák, T. Docsa, P. Gergely: Anomerically bifunctional derivatives of D-glucose as inhibitors of glycogen phosphorylase, előadás, MTA Kémiai Tudományok Osztálya, Szénhidrátkémiai Munkabizottság előadóülése, Mátrafüred, 2006
H. Hussain, K. Krohn, U. Flörke, B. Schulz, S. Dräeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurtán: Absolute Configuration of Glotoxaxanthone A and Secondary Metabilites from Microdiplodia sp. A Novel Solide-state CD/TDDFT Approach, European Journal of Organic Chemistry, 2007, 292-295, 2007
G. Kerti, T. Kurtán, T.-Z. Illyés, K.E. Kövér, S. Sólyom, G. Pescitelli, N. Fujioka, N. Berova, S. Antus: Enantioselective Synthesis and Circular Dichroism of 3-Methylisochromans, European Journal of Organic Chemistry, 2007, 296-305, 2007
K. Krohn, I. Knock, B. Elsässer, U. Flörke, B. Schulz, S. Dräeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurtán: New Natural Products Isolated from the Endophytic Fungus Ascochyta sp. from Meliotus dentatus, European Journal of Organic Chemistry, 2007, 1123-1129, 2007
K. Krohn, Z. Ullak, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán: Massari Lactones E-G, New Metabolites from the Endophytic Fungus Coniothyrium sp. associated with the Plant Artimisia maritima, Chirality, 19, 464-470, 2007
L. Juhász, T. Docsa, A. Brunyászki, P. Gergely, S. Antus: Synthesis and Glycogen Phosphorylase Inhibitor Activity of 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin Derivatives, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 15, 4048-4056, 2007
K. Krohn, U. Farooq, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán: Secondary Metabolites Isolated from an Endophytic Phoma sp. – Absolute Configuration of Tetrahydropyrenophorol Using the Solid-State TDDFT CD Methodology, European Journal of Organic Chemistry, 2007, 3206-3211, 2007
Á. Kenéz, L. Juhász, Zs. Lestár, B. Lenkey, S. Antus: Természetes eredetű O- és C-prenilezett flavanonok szintézise és antifungális aktivitásuk vizsgálata, Acta Pharmaceutica Hungarica, 77(1), 17-22, 2007
S. Kéki, K. Tóth, M. Zsuga, R. Ferenczi, S. Antus: (+)-Silybin, a Pharmacologically Active Constituent of Silybum Marianum: Fragmentation Studies by Atmospheric Pressure Chemical Ionization Quadrupole Time-of-flight ..., Rapid Communications in Mass Spectrometry, 21, 2255-2262, 2007
J. Dai, K. Krohn, B. Elsässer, U. Flörke, S. Dräeger, B. Schulz, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán: Metabolic Products of the Endophytic Fungus Microsphaeropsis sp. from Larix decidua, European Journal of Organic Chemistry, 2007, 4845-4854, 2007
É. Bokor, S. Kun, L. Somsák: Heterocyclic derivatives of D-glucose for glycogen phosphorylase inhibition, előadás, MTA Kémiai Tudományok Osztálya, Szénhidrátkémiai Munkabizottság előadóülése, Mátrafüred, május 23.-25., 2007
L. Somsák, É. Bokor, K. Telepó, B. Kónya, Cs. Hüse, T. Docsa, P. Gergely, E.D. Chrysina, D.D. Leonidas, S.E. Zographos, N.G. Oikonomakos: Searching for new glucose derivatives as inhibitors of glycogen phosphorylase, potential antidiabetic agents, előadás, 14th European Carbohydrate Symposium, Lübeck, Germany, Sep 2-7, Oral presentation, OP 103, p. 157., 2007
Kurtán T., Kerti G., Kiss-Szikszai A., Antus S., Pescitelli G., Elsässer B., Dai J., Flörke U., Krohn K.: Heterociklusok konfigurációjának meghatározása kiroptikai spektroszkópiával, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, Sopron, május 29.-június 1., 2007
T. Patonay, A. Kiss-Szikszai, V.M.L. Silva, A.M.S. Silva, D.C.G.A. Pinto, J.A.S. Cavaleiro, J. Jekő: Microwave-induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones, European Journal of Organic Chemistry, 2008, 1937-1946, 2008
M. Huszár, B. Hallgas, M. Idei, A. Kiss-Szikszai, T. Patonay: Comparison of lipophilicities of substituted aurones and related compounds measured on immobilized artificial membrane (IAM) and conventional C8 (MOS) columns, Journal of Chromatography B, 31, 3143-3158, 2008
A. Vasas, T. Patonay, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro: Application of the Heck Reaction for the Synthesis of Chromonoids Including Natural Products, poszter, 12th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Tihany, június 10.-13., 2007
T. Patonay, A. Ábrahám, Sz. Fekete, I. Pazurik, A. Vasas: Palladium-catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Field of Chromonoids and Flavonoids, előadás, 21st International Congress for Heterocyclic Chemistry, Sydney, Australia, July 15-20, 2007
Patonay T.: Heterociklusos vegyületek sztereoszelektív epoxidálása és kinetikus rezolválása, előadás, MTA Szerves és Biomolekuláris Kémiai Bizottsága és MKE Szerves és Gyógyszerkémiai Szakosztálya, ''Bruckner-termi Előadások'', Budapest, február 23., 2007
Ábrahám A., Pazurik I., Patonay T.: Keresztkapcsolási reakciók kromonszármazékok körében, előadás, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, Sopron, május 29.-június 1., 2007
Ábrahám A., Pazurik I., Patonay T.: Bróm-szubsztituált kromonszármazékok Sonogashira reakciói, előadás, MTA Heterociklusos Kémiai Munkabizottság, Balatonszemes, szeptember 12.-14., 2007
Kónya K., Kiss-Szikszai A., Patonay T.: Kumarinvázas vegyületeket tartalmazó kis molekulakönyvtárak szintézise, előadás, MTA Heterociklusos Kémiai Munkabizottság, Balatonszemes, szeptember 12.-14., 2007
Vasas A., Patonay T.: Alkenilezett 7-hidroxi- és 5,7-dihidroxikromon származékok előállítása Heck-reakcióval, előadás, MTA Heterociklusos Kémiai Munkabizottság, Balatonszemes, szeptember 12.-14., 2007
G. Kerti, T. Kurtán, A. Borbás, Z.B. Szabó, A. Lipták, L. Szilágyi, T-Z. Illyés, A. Bényei, S. Antus, M. Watanabe, E. Castiglioni, G. Pescitelli, P. Salvadori: Synthesis and Chiroptical Properties of (Naphthyl)ethylidene Ketals of Carbohydrates in Solution and Solid State, Tetrahedron, 64(8), 1676-1688, 2008
T. Kurtán, G. Pescitelli, P. Salvadori, Á. Kenéz, S. Antus, L. Szilágyi, T.-Z. Illyés, I. Szabó: Circular Dichroism of Diglycosyl Dichalcogenides in Solution and Solid State, Chirality, 20(3-4), 379-385, 2008
Sz. Nyiredy, Zs. Samu, Z. Szűcs, K. Gulácsi, T. Kurtán, S. Antus: New Insight into the Biosynthesis of Flavanolignanes in the White-Flowered Variant of Silybum marianum, Journal of Chromatographic Science, 46(2), 93-96, 2008
Á. Kenéz, Zs. Lestár, B. Lenkey, S. Antus: Synthesis and Structure-Activity Relationship Study of Monotesone-A, an Antifungal Component of Monotes engleri, Natural Product Research, 22(5), 383-392, 2008
W. Zhang, K. Krohn, Z. Ullah, U. Flörke, G. Pescitelli, L. Di Bari, S. Antus, T. Kurtán, J. Rheinheimer, S. Draeger, B. Schulz: New Mono- and Dimeric Members of the Secalonic Acid Family: Blennolides A–G Isolated from the Fungus Blennoria sp., Chemistry–A European Journal, 14(16), 4913-4923, 2008
K. Kónya, R. Ferenczi, A. Czompa, A. Kiss-Szikszai, T. Kurtán, S. Antus: Kinetic Resolution of 2-Hydroxymethyl-1,4-benzodioxanes by Pseudomonas fluorescens, Arkivoc, iii, 200-210, 2008
K. Krohn, Md.H. Sohrab, T. van Ree, S. Draeger, B. Schulz, S. Antus, T. Kurtán: Dinemasones A, B and C. New Bioactive Metabolites from the Endophytic Fungus Dinemasporium strigosum, European Journal of Organic Chemistry, 2008(33), 5638-5646, 2008
S. Yao, Ch.-P. Tang, Y. Ye, T. Kurtán, A. Kiss-Szikszai, S. Antus, G. Pescitelli, P. Salvadori, K. Krohn: Stereochemistry of atropisomeric 9,10-dihydrophenanthrene dimers from Pholidota chinensis, Tetrahedron-Asymmetry, 19(17), 2007-2014, 2008
T. Patonay, K. Micskei, É. Juhász-Tóth, Sz. Fekete, V.Cs. Pardi-Tóth: alfa-Azido Ketones, 6. Reduction of acyclic and cyclic alfa-azido ketones into alfa-amino ketones: old problems and new solutions, Arkivoc, vi, 270-290, 2009
N.G. Oikonomakos, L. Somsák: Recent advances in glycogen phosphorylase inhibitor design, Current Opinion on Investigational Drugs, 9, 379-395, 2008
L. Somsák, K. Czifrák, M. Tóth, É. Bokor, E.D. Chrysina, K.-M. Alexacou, J.M. Hayes, C. Tiraidis, E. Lazoura, D.D. Leonidas, S.E. Zographos, N.G. Oikonomakos: New inhibitors of glycogen phosphorylase as potential antidiabetic agents, Current Medicinal Chemistry, 15, 2933-2983, 2008
L. Somsák, V. Nagy, S. Vidal, K. Czifrák, E. Berzsényi, J.-P. Praly: Novel design principle validated: glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole as new nanomolar inhibitor of glycogen phosphorylase, potential antidiabetic agent, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18, 5680-5683, 2008
K. Czifrák, L. Somsák: Synthesis of anomeric sulfonamides and their behaviour under radical-mediated bromination conditions, Carbohydrate Research, 344, 269-277, 2009
V. Nagy, K. Czifrák, A. Bényei, L. Somsák: Synthesis of some O-, S-, and N-glycosides of hept-2-ulopyranosonamides, Carbohydrate Research, 344, 921-927, 2009
M. Tóth, S. Kun, É. Bokor, K.M. Benltifa, G. Tallec, S. Vidal, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák, J.-P. Praly: Synthesis and structure-activity relationships of C-glycosylated oxadiazoles as inhibitors of glycogen phosphorylase, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 17, 4773-4785, 2009
V. Nagy, S. Vidal, K.M. Benltifa, E. Berzsényi, C. Teilhet, K. Czifrák, Gy. Batta, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák, J.-P. Praly: Glucose-based spiro-heterocycles as potent inhibitors of glycogen phosphorylase, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 17, 5696-5707, 2009
E.D. Chrysina, É. Bokor, K.-M. Alexacou, M.-D. Charavgi, G.N. Oikonomakos, S.E. Zographos, D.D. Leonidas, N.G. Oikonomakos, L. Somsák: Amide-1,2,3-triazole bioisosterism: the glycogen phosphorylase case, Tetrahedron–Asymmetry, 20, 733-740, 2009
Kónya K., Fekete Sz., Pajtás D., Kiss-Szikszai A., Patonay T.: Különbözően szubsztituált aminoflavonok hatékony előállítása Buchwald-Hartwig aminálási reakcióval és aminoflavonok alkilezésével, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Ferenczi R., Kurtán T., Antus S.: 1,4-Benzodioxán-vázas lignánok enantioszelektív szintézise, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Juhász-Tóth É., Kónya K., Kiss-Szikszai A., Patonay T.: Brómkumarinok előállítása és átalakításuk Buchwald-Hartwig reakcióval, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Németh I., Gulácsi K., Antus S.: 2’-Benziloxiflavanonok gyűrűszűkülési reakciójának tanulmányozása, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Jakab A., Patonay T.: 2-Alkil-3-azidokromanonok szintézise és átalakításuk 2-alkil-3-aminokromonokká, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Czakó Z., Varga G., Juhász L., Szatmári I., Docsa T., Varga Zs., Nagy L., Gergely P., Antus S.: Biológiailag aktív 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxin vázas vegyületek előállítása és farmakológiai vizsgálata, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Kerti G., Kurtán T., Erdődiné Kövér K., Illyés T.-Z., Sólyom S., Antus S.: Várhatóan dopaminerg aktivitású 3,4-dihidroizokrománok enantioszelektív szintézise, előadás, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, MTA DAB Székház, Debrecen, október 20., 2008
Somsák L.: Glikoenzim inhibitorok: szintézisek és szerkezet-hatás összefüggések, előadás, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Sipos A., Csutorás Cs., Uustare, A., Rinken, A., Berényi S.: Új, hatékony dopamin agonista apomorfinok szintézise és farmakológiai tulajdonságai, előadás, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Ábrahám A., Patonay T.: Szomszédos helyzetben védett hidroxil-csoportot tartalmazó bróm-kromonok Sonogashira-reakciója, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Bokor É., Kun S., Vágvölgyiné Tóth M., Czecze L., Somsák L.: 2-(béta-D-Glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazol származékok, mint glikogén foszforiláz inhibítorok előállítása, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Czakó Z., Juhász L., Docsa T., Gergely P., Antus S.: 2,3-Dihidrobenzo[1,4]dioxin vázas englitazon és glükóz analóg glikogén foszforiláz inhibitorok szintézise és vizsgálata, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Czifrák K., Berzsényi E., Nagy V., Vidal, S., Praly, J.-P., Somsák L.: Glükopiranozilidén-spiro-oxatiazolok, mint glikogén foszforiláz inhibítorok, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Fekete Sz., Patonay T.: Nagyhatékonyságú eljárások fejlesztése alkenilezett kromonok és flavonok előállítására, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Ferenczi R., Kurtán T., Antus S.: Új út 1,4-benzodioxánvázas flavano- és neolignánok enantioszelektív előállítására, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Herczeg M., Lázár L., Borbás A., Lipták A., Antus S.: 6-Metilénszulfonsavat tartalmazó heparin analógok szintézise, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Jakab Zs., Fekete A., Borbás A., Lipták A., Antus S.: Cukorszulfonsav tartalmazó Lewis oligoszacharidok szintézise, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Kerti G., Kurtán T., Kiss L., Antus S.: Újabb adatok a 3-kromén származékok Heck-féle oxiarilezési reakciójának mechanizmusához, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
Tóth M., Felföldi N., Somsák L.: N-Glikozil-N"-szubsztituált biuret származékok és analógjaik előállítása, poszter, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, június 19-21., 2008
É. Bokor, S. Kun, L. Somsák: N-Heterocyclic Derivatives of D-glucose as Inhibitors pf Glycogen Phosporilase, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
M. Tóth, D. Mucs, N. Felföldi, I. Tvaroska: Potential Glycoenzyme Inhibitors Predicted by in Silico Studies, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
K. Czifrák, E. Berzsenyi, V. Nagy, N. Felföldi, Sz. Deák, S. Vidal, J.-P. Praly, T. Docs, P. Gergely, L. Somsák: New Glucose Derived Spiro-heterocycles as Potential Inhibitors of Glycogen Phosphorylase, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
L. Juhász, G. Varga, Z. Czakó, I. Szatmári, T. Szekeres, Zs. Varga, L. Nagy, P. Gergely, S. Nagy: Synthesis and Study of Biological Activity of O-Heterocyclic Compounds, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
R. Ferenczi, T. Kurtán, S. Antus: New Enantioselective Synthesis of 1,4-Benzodioxane-type Lignanes, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
G. Kerti, T. Kurtán, T.-Z. Illyés, K.E. Kövér, G. Pescitelli, S. Antus: Synthesis of Isochromane Derivatives of Potential Dopaminerg Activity, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
Sz. Fekete, T. Patonay: High-throughput Methodes for the Synthesis of Alkenylated Chromones and Flavones, poszter, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
K. Kónya, T. Patonay: Synthesis of Small Compound Libraries Using Oxygen Heterocycles as Scaffold, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
T. Kurtán, G. Kerti, Á. Kenéz, A. Kiss-Szikszai, S. Antus, G. Pescitelli, K. Krohn: Solid and Solid-state Circular Dichroism for Stereochemical Studies, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
K. Gulácsi, S. Antus: Synthesis of Pterocarpan Analogues of (-)-Cabenegrin, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
V. Pardi-Tóth, É. Juhász-Tóth, T. Patonay: Reduction of alpha-Azidoketones: Old Problem and New Solutions, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
I. Németh, K. Gulácsi, S. Antus: Investigation of Ring-contraction of 2'-Benzyloxyflavanones, poszter, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
A. Kiss-Szikszai, T. Patonay, T, Kurtán: Kinetic Resolution in the Jacobsen-Kutsuki Epoxidation of Enolacetates, poszter, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
A. Ábrahám, T. Patonay: Sonogashira Reaction in the Field of Oxygen Heterocycles: from Model Compounds to Natural Products, poszter, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
Á. Kenéz, Zs. Lestár, B. Lenkey, S. Antus: Synthesis and Structure-activity Relationship Study of Monotesone-A, an Antifungal Component of Monotes engleri, előadás, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008
L. Somsák, N. Felföldi, B. Kónya, Cs. Hüse, K. Telepó, É. Bokor, K. Czifrák: Assessment of synthetic methods for the preparation of N-beta-D-glucopyranosyl-N’-substituted ureas, -thioureas and related compounds, Carbohydrate Research, 343(12), 2083-2093, 2008
Z. Czakó, L. Juhász, Á. Kenéz, K. Czifrák, L. Somsák, T. Docsa, P. Gergely, S. Antus: Synthesis and glycogen phosphorylase inhibitory activity of N-(beta-D-glucopyranosyl)amides possessing 1,4-benzodioxane moiety, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 17(18), 6738-6741, 2009
É. Bokor, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák: Synthesis of 1-(D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 18, 1171-1180, 2010
L. Somsák, É. Bokor, K. Czifrák, B. Kónya, S. Kun, M. Tóth: A glikogén foszforiláz glükózanalóg gátlószerei, mint potenciális antidiabetikumok (Glucose analogue inhibitors of glycogen phosphorylase as potential antidiabetic agents), Magyar Kémiai Folyóirat, 116, 19-30, 2010
T. Patonay, A. Vasas, A. Kiss-Szikszai, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro: Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by Heck reaction, Australian Journal of Chemistry, közlésre benyújtva, 2010
T. Patonay, A. Ábrahám, I. Pazurik: C-Alkynylation of Chromones by Sonogashira Reaction, European Journal of Organic Chemistry, összeállítás alatt, 2010
T. Patonay, A. Vasas, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro: The Heck reaction of Protected Hydroxychromones: en route to Natural Products, Australian Journal of Chemistry, közlésre benyújtva, 2010
G. Kerti, T. Kurtán, S. Antus: Study of the Reaction Mechanism of Heck-oxyarylation of 2H-chromes, Arkivoc, vi, 103-110, 2009
S. Qin, K. Krohn, U. Flörke, B. Schulz, S. Dräeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán: Two New Fusidilactones from the Fungal Endophyte Fusidium sp., European Journal of Organic Chemistry, 2009, 3279-3284, 2009
I. Kock, S. Dräeger, B. Schulz, B. Elsässer, T. Kurtán, Á. Kenéz, S. Antus, G. Pescitelli, P. Salvadori, J.-B. Speakman, J. Rheinheimer, K. Krohn: Pseudoanguillosporin A and B: Two Isochromanes Isolated from the Endophytic Fungus Pseudoanguillospora, European Journal of Organic Chemistry, 2009, 1427-1434, 2009
H. Hussain, N. Akhtar, S. Dräeger, B. Schulz, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurtán, K. Krohn: New Bioactive 2,3-Epoxycyclohexenes and Isocoumarins from the Endophytic Fungus Phomopsis sp. from Laurus Azorica, European Journal of Organic Chemistry, 2009, 749-756, 2009
A. Sipos, T. Skaliczki, S. Berényi, S. Antus: Thiazole constrained analogues of the thevinones: synthesis and structure, Magnetic Resonance in Chemistry, 47, 801-807, 2009
A. Sipos, S. Berényi, S. Antus: First Synthesis and Utilization of Oripavidine - Concise and Efficient Route to Important Morphinans and Apomorphines, Helvetica Chimica Acta, 92, 1359-1365, 2009
A. Sipos, F.K.U. Mueller, J. Lehmann, S. Berényi, S. Antus: Synthesis and Pharmacological Evaluation of Thiazole and Isothiazole Derived Apomorphines, Archiv der Pharmazie – Chemistry in Life Sciences, 342, 557-568, 2009
A. Lipták, L. Lázár, A. Borbás, S. Antus: Reactions of Phenyl and Ethyl 2-O-Sulfonyl-1-thio-beta-D-manno and beta-D-glucopyranoside with Thionucleophyles, Carbohydrate Research, 344, 2461-2467, 2009
S. Antus: Biológiailag aktív vegyületek kutatása a Debreceni Egyetem Szerves Kémiai Tanszékén 1992-2009 között II. rész, Acta Pharmaceutica Hungarica, 79, 143-146, 2009
Kónya K., Balogh F., Patonay T.: 3-Formilkromonok reakciója aminokkal, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Ábrahám A., Papp G., Kiss-Szikszai A., Joó F., Patonay T.: Kromonok Sonogashira termékeinek ciklizációja és redukciója, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Németh I., Kiss-Szikszai A., Mándi A., Antus S.: Újabb eredmények a 2’-benziloxiflavanonok gyűrűszűkítési átalakításának vizsgálatában, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Juhász-Tóth É., Patonay T., Favi, G., Attanasi, O.A.: alfa-Azidoketonok bázis-indukált reakciója 1,2-diaza-1,3-butadiénekkel, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Kenéz Á., Antus S., Kurtán T.: Heterociklusok sztereokémiájának vizsgálata cirkuláris dikroizmussal, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Papp T., Antus S., Kurtán T.: Organokatalitikus domino reakciók több kiralitáscentrum kialakulásával, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Tóth E., Gulácsi K.: D-gyűrűn változatosan szubsztituált pterokarpán származékok szintézise, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
Gulácsi K., Birizdó E.: A kereskedelemben hozzáférhető vörös- és fehérhomok polifenol tartalmának vizsgálata, MTA Flavonoidkémiai Munkabizottság, Budapest, 2009
K. Cheng, J. Liu, H. Sun, É. Bokor, K. Czifrák, B. Kónya, M. Tóth, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák: Tethered derivatives of D-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase, New Journal of Chemistry, doi: 10.1039/b9nj00602h, 2010
Sipos A., Csutorás Cs., Berényi S.: Új módszerek a 10-dezoxiapomorfinok előállítására, MTA Alkaloidkémiai Munkabizottság, Balatonfüred, május 18., 2009
Girán L., Sipos A., Berényi S.: Oxazol- és tiazol-gyűrűvel anellált morfinánok és aporfinok szintézise, MTA Alkaloidkémiai Munkabizottság, Balatonfüred, május 18., 2009
A. Sipos, A. Udvardy, Á. Kathó, S. Antus, S. Berényi: Transition Metals in the Synthesis of 10-Deoxy-aporphines, 10th International Symposium on Applied Bioinorganic Chemistry, Debrecen, szeptember 25-28., 2009
S. Berényi, Cs. Csutorás, A. Sipos; Zs. Gyulai: New and Efficient Synthesis of 2-Alkoxyapomorphines, Letters in Organic Chemistry, 4(1), 32-34, 2007
A. Sipos, S. Berényi: Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in the Functionalization of the C Ring of Morphinane, Letters in Organic Chemistry, 4(2), 146-150, 2007
A. Sipos, Sz. Debreceni, R. Szabó, Zs. Gyulai, S. Berényi: Synthesis of 3-alkyl and arylapomorphines, Synthetic Communications, 37, 2549-2558, 2007
M. Tóth, Zs. Gyulai, S. Berényi, A. Sipos: Synthesis and Transformation of Thiazolomorphinandienes, Letters in Organic Chemistry, 4, 539-543, 2007
A. Sipos, L. Girán, H. Mittendorfer, H. Schmidhammer, S. Berényi: Synthesis of 1,4-thiazino- and benzo-1,4-thiazinomorphinans: their acid-catalyzed rearrangement and study of the formation of unexpected oxidation products, Tetrahedron, 64(6), 1023-1028, 2008
A. Sipos, B. Kiss, É. Schmidt, I. Greiner, S. Berényi: Synthesis and neuropharmacological evaluation of 2-aryl- and alkylapomorphines, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 16(7), 3773-3779, 2008
A. Sipos, Cs. Csutorás, S. Berényi, A. Uustare, A. Rinken: Synthesis and neuropharmacological characterization of 2-O-substituted apomorphines, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 16(8), 4563-4568, 2008
A. Sipos, S. Berényi: Benzylation of morphinanedienes and new aspects on their acid-catalyzed rearrangement to new aporphines, Tetrahedron, 64(25), 5851-5860, 2008
A. Sipos, S. Berényi: Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone, Synlett, 11, 1703-1705, 2008
L. Girán, S. Berényi, A. Sipos: Formation of novel thiazolomorphinans and thiazoloaporphines, Tetrahedron, 64(45), 10388-10394, 2008
A. Sipos, L. Girán: Formation of novel 1,3-thiazole- and 1,2-thiazole-fused aporphines and study on the simultaneously occurring benzothiazole-benzisothiazole-type isomerisation, Monatshefte für Chemie, 140, 387-396, 2009
A. Sipos, M. Tóth, F. K.U. Mueller, J. Lehmann, S. Berényi: Synthesis and dopamine receptor binding affinity of 4H-thiochromenoapomorphines, Monatshefte für Chemie, 140, 473-478, 2009
L. Herm, S. Berényi, A. Vonk, A. Rinken, A. Sipos: N-Substituted-2-Alkyl- and 2-Arylnorapomorphines: Novel, Highly Active D2 Agonists, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 17(13), 4756-4762, 2009
Mándi A., Komáromi I., Borbás A., Lipták A., Antus S.: Dioxolán típusú acetálok klóralános gyűrűnyitásának kvantumkémiai vizsgálata, Elméleti Szerves Kémiai Munkabizottsági Ülés, Budapest, 2009
Antus S.: Biológiailag aktív vegyületek kutatása a Debreceni Egyetem Szerves Kémiai Tanszékén 1992-2009 között I. rész, Acta Pharmaceutica Hungarica, 79, 95-103, 2009
Mándi A., Komáromi I., Németh I., Kiss-Szikszai A., Kurtán T., Antus S.: Flavanon származékok PIDA-val végrehajtott gyűrűszűkülési reakcióinak tanulmányozása elméleti módszerekkel, KeMoMo-QSAR 2010 Konferencia, Szeged, 2010
Gulácsi K., Csillag K., Tóth E., Kurtán T., Mándi A., Antus S.: Pterokarpánszármazékok szintézise Heck-féle oxiarilezési reakcióval és királis HPLC-CD vizsgálatuk, Heterociklusos Kémiai Munkabizottsági Ülés, Balatonszemes, 2010
Papp T., Mándi A., Antus S., Kurtán T.: Optikailag aktív tetrahidro-2,6-metano-1-benzoxocin származékok szintézise és kiroptikai vizsgálata, Heterociklusos Kémiai Munkabizottsági Ülés, Balatonszemes, 2010, 2010
Z. Czakó, T. Docsa, P. Gergely, L. Juhász, S. Antus: Synthesis and Glycogen Phosphorylase Inhibitory Activity of Funtionalized 1,4-Benzodioxanes, Pharmazie, 65(4), 235-238, 2010
Zs. Jakab, A. Fekete, A. Borbás, A. Lipták, S. Antus: Synthesis of new sulfonic acid-containing oligosaccharide mimetics of sialyl Lewis A., Tetrahedron, 66(13), 2404-2414, 2010
Antus S.: Biológiailag aktív vegyületek kutatása a Debreceni Egyetem Szerves Kémiai Tanszékén 1992-2009 között III. rész, Acta Pharmaceutica Hungarica, 80, 3-17, 2010
Z. Czakó, L. Juhász, T. Docsa, P. Gergely, S. Antus: Synthesis and SAR Study of 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-type Analogues of Englitazone, poszter, Third German-Hungarian Workshop, Paderborn, 15-17. May, 2008




 

Events of the project

  
2009-06-30 13:52:22
Résztvevők változása



Back »