Separation of enantiomers and diastereomers in supercritical fluids  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
72861
Type K
Principal investigator Simándi, Béla
Title in Hungarian Enantiomerek és diasztereomerek elválasztása szuperkritikus állapotú oldószerekben
Title in English Separation of enantiomers and diastereomers in supercritical fluids
Keywords in Hungarian királis elválasztás, diasztereomer egyensúly, szuperkritikus szén-dioxid
Keywords in English chiral separation, diastereomeric equilibria, supercritical carbon dioxide
Discipline
Chemical Engineering (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Green chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Chemical and Environmental Process Engineering (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Faigl, Ferenc
Fogassy, Elemér
Juvancz, Zoltán
Kózelné Székely, Edit
Madarász, János
Nagyné, Bereczki, Laura
Pálovics, Emese
Pokol, György
Starting date 2008-09-01
Closing date 2012-12-31
Funding (in million HUF) 24.013
FTE (full time equivalent) 4.58
state closed project
Summary in Hungarian
A királis vegyületek optikailag tiszta formában való, lehetőleg minél kisebb környezetterhelésű előállítása napjaink sürgető feladata. A módosított Pope-Peachy módszert szuperkritikus fluid extrakcióval kombinálva a világon elsőként 1992-ben a Budapesti Műszaki Egyetem kutatói ismertették. A szén-dioxid állapota (nyomása és hőmérséklete, így a sűrűsége is) sok esetben hatással van az egy extrakciós lépésben elérhető enantiomer tisztaságra (optikai tisztaságra), termelésre. A pályázat egyik fő célkitűzése, hogy ezt a tapasztalatot diasztereomer képzési egyensúlyi és oldhatósági mérésekkel megmagyarázza, és az eredményeket matematikailag leírja. Különböző racém vegyyület - reszolválószer pár diasztereomer só képzési reakcióját vizsgáljuk nagynyomású, változtatható térfogatú optikai cellában. Statikus és dinamikus módszerekkel meghatározzuk a rendszer komponenseinek oldhatóságát tiszta szén-dioxidban és segédoldószerek alkalmazásával. Szuperkritikus antiszolvens technikával, a keverékoldószerekkel végzett oldhatóságmérések adatai alapján diaszteromer kristályosításon alapuló reszolválást dolgozunk ki. Továbbfejlesztjük és optimalizáljuk a kutatócsoport által kidolgozott, atmoszférikus körülmények között végzett kinetikus reszolválás utáni szuperkritikus szén-dioxidos szubsztrát – termék elválasztást. A módszert kiterjesztjük ionos folyadékokban végzett enzimatikus kinetikus reszolválás termékeinek kinyerésére és frakcionálására. Királis analitikai módszereket fejlesztünk ki a vizsgált vegyületek és minták folyamatos és pontos analízisére.
Summary
Production of enantiopure compounds is an important task of the green chemistry. Combination of the Pope-Peachy technique with supercritical fluid extraction was first published by researchers of Budapest University of Technology in 1992. Properties of carbon dioxide (pressure and temperature) have significant effects in many cases on enantioselectivity and yield. One of main focuses of this proposal is to explain the background of these observations by measuring diastereomer forming equilibria and solubilities of diastereomers in supercritical carbon dioxide. Formation of diastereomeric salt mixtures from different racemic mixture - resolution agent pairs will be investigated in a variable volume view cell. Solubility of individual components (enantiomers, diastereomers) will be determined in neat CO2 and CO2 modified with entrainers. Results will be described by mathematical formulas. A novel resolution technique by supercritical antisolvent crystallization of diastereomeric salts will be developed on the basis of solubility measurement in mixed solvents. The substrate- product separation of atmospheric kinetic enzymatic resolutions, developed by this research group, will be optimized. The method will be applied for separation of products of reactions performed in ionic liquids. Chiral analytical procedures will be developed for the continuous and precise analysis of the studied chiral compounds and mixtures.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A BME-n a csoport által korábban kifejlesztett igen hatékony szuperkritikus extrakciós reszolválás tapasztalataiból kiindulva további enantiomer előállítási módszereket fejlesztettünk. A világon elsőként valósítottunk meg in situ diasztereomer só képzést tiszta szuperkritikus szén-dioxidban és kimutattuk, hogy a nyomás és a hőmérséklet befolyásolja a sóképzési reakció sebességét és a diasztereomer sók egyensúlyi arányát is. A szuperkritikus szén-dioxidot antiszolvensként alkalmazva nagy enantiomer tisztaságú (ee) és mikroméretű diasztereomer só kristályosítására alkalmas eljárást dolgoztunk ki. A legfontosabb eredménye az antiszolvens kristályosításon alapuló reszolválásnak a “know how”, ami akár az ee érték maximalizálását akár a szemcseméret eloszlás szabályozását lehetővé teheti. A harmadik módszer, aminek alkalmazhatóságát bemutattuk az a szuperkritikus szén-dioxid oldószerben végrehajtott enzimkatalizált kinetikus reszolválás, amit kedvező oldhatósági viszonyok esetén termékelválasztással összekapcsolható. Elsőként valósítottuk meg hatékonyan ezt a koncepciót egy laktám-vegyület gyűrűnyitási reakciójával, valamint elsőként végeztünk >98% ee értékű termékeket eredményező konszekutív észterezést szakaszos és folyamatos reaktorban. Mind a három módszer esetén állítottunk elő 90% feletti enantiomer tisztaságú termékeket, azonban ebben az esetben eddig csak az enzimkatalizált reszolválás esetében közelítette meg a termelés az 50-50%-ot.
Results in English
Based on the experiences with resolution methods based on supercritical extraction developed earlier by our group at BME, we have developed new processes for the production of enantiomers. We were the first in the world to demonstrate in situ diastereomeric salt formation in pure supercritical carbon dioxide, and we have shown that pressure and temperature have an effect on the rate of the salt formation reaction and the equilibrium ratio of diastereomeric salts. Using carbon dioxide as an antisolvent, we have developed a process for crystallizing micron-size diastereomeric salt with high enantiomeric purity (ee). The most important result of the antisolvent-based crystallization is the "know how", enabling either the maximization of ee values or controlling the particle size distribution. The third method for producing enantiomers that we have shown to be applicable is enzyme catalyzed kinetic resolution in supercritical carbon dioxide, which can be coupled with product separation provided the solubilities are favorable, resulting in enantiopure products. A proof of concept reaction with coupled separation was successfully implemented for the first time, with a lactame ring opening reaction. Also, first consecutive acylation resulting >98% ee products was developed in batch and continuous supercritical reactors. Products with ee higher than 90% have been obtained with all three methods, however, only the yields of the enzyme catalyzed resolution have come close to 50-50%.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=72861
Decision
Yes





 

List of publications

  
Faigl F., Kovács E., Balogh D., Simándi B.: Enzyme catalysed kinetic resolution of N-Boc-trans-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine, közlés alatt, 2013
Varga E., Juvancz Z.,Bodane Kendrovics R., Szekely E., Bansaghi Gy., Simandi B.: , Simultaneous determination of enantiomeric ratio and anion and cathion content of resolution experiments with chiral selective capillary electrophoresis, Acta Chromatographica, beküldve, 2013
Cârje A.-G., Juvancz Z., Tőkés B.: Quantitative Characterization of Derivatization Effects in Separations Techniques, I. Derivatization of Ibuprofen, Acta Politechnica Hungarica, elfogadva, 2013
Varga D, Bánsághi Gy, Lőrincz L, Hegedűs L, Madarász J, Székely E, Simándi B: CISZ-PERMETRINSAV DIASZTEREOMER SÓKÉPZÉSEN ALAPULÓ RESZOLVÁLÁSI MÓDSZEREINEK ÖSSZEHASONLÍTÁSA, Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Utczás M, Székely E, Forró E, Tasnádi G, Monek É, Szeleczky Zs, Szőllősy Á, Fülöp F, Simándi B: ENZIMKATALIZÁLT RESZOLVÁLÁSOK SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXIDBAN, Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Szécsényi Á, Utczás M, Balogh D, Kovács E, Székely E, Faigl F, Simándi B: TERC-BUTIL-4-FENIL-3-HIDROXIPIRROLIDIN-1-KARBOXILÁT KINETIKUS RESZOLVÁLÁSA SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXIDBAN, Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Kmecz I, Simándi B, Székely E, Fogassy E: N-METIL-AMFETAMIN RESZOLVÁLÁSA BORKŐSAV SZÁRMAZÉKOKKAL SZUPERKRITIKUS EXTRAKCIÓ ALKALMAZÁSÁVAL., Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Bánsághi Gy, Sevillano D M, Juvancz Z, Székely E, Simándi B: IBUPROFÉN RESZOLVÁLÁSA DIASZTEREOMER SÓKÉPZÉSI REAKCIÓVAL SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXIDBAN, Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Alekszi N, Utczás M, Székely E, Forró E, Fülöp F, Szőllősy Á, Simándi B: TRANSZ-2-HIDROXICIKLOHEXÁNKARBONITRIL LIPÁZKATALIZÁLT KINETIKUS RESZOLVÁLÁSA SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXIDBAN, Olaj, Szappan, Kozmetika (Különszám), közlésre elfogadva, 2013
Utczás M., Szeleczky Zs., Székely E.: Determination of kinetic parameters of the enzyme catalysed kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol in supercritical carbon dioxide and in n-hexane, Process Biochemistry, közlésre javítva beküldve, 2013
Utczás Margita: ENZIMKATALIZÁLT RESZOLVÁLÁS SZUPERKRITIKUS SZÉN-DIOXIDBAN, PhD értekezés, benyújtva, 2013
Madarász J., Székely E., Halász J., Bánsághi Gy., Varga D., Simándi B., Pokol Gy.: Ammonium Carbamate Type Self-Derivative Salts of (R-)- and Racemic alpha-Methylbenzylamine. Composition and Thermal Stability by Evolved Gas Analyses (TG-FTIR and TG/DTA-MS), JOURNAL OF THERMAL ANALYSIS AND CALORIMETRY 111:(1) pp. 567-574., 2013
Bánsághi Gy, Székely E, Mendez Sevillano D, Juvancz Z, Simandi B: Diastereomer salt formation of ibuprofen in supercritical carbon dioxide, JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS 69: pp. 113-116, 2012
Székely E, Utczás M, Simándi B: Kinetic enzymatic resolution in scCO2 – Design of continuous reactor based on batch experiments, JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS xxx: p. xxx. Paper xxx, 2012
Utczás M., Székely E., Tasnádi G., Monek É., Vida L., Forró E., Fülöp F., Simándi B.: Kinetic resolution of 4-phenyl-2-azetidinone in supercritical carbon dioxide, J. Supercrit. Fluids, 55, 1019-1023, 2011
Utczás M., Székely E., Forró E., Szöllősy Á., Fülöp F, Simándi B.: Enzymatic resolution of trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile in supercritical carbon dioxide, Tetrahedron Lett., 52, 3916–3918., 2011
Thorey P., Bombicz P., Szilágyi I.M., Molnár P., Bánsághi Gy., Székely E., Simándi B., Párkányi L., Pokol Gy., Madarász J.: Co-crystal of (R,R)-1,2-Cyclohexanediol with (R,R)-Tartaric Acid, a Key Structure in Resolution of the (±)-trans-Diol by Supercritical Extraction, and the Related Ternary, Thermochimica Acta, 2010, 497, 129, 2010
Juvancz, Z. Bodane-Kendrovics, R., Beleznay, P., M. Mohrne-Klujber: Determination of 1,4,-dichlorobenzene in different environmental matrices, Chromatographia, 71S (2010) 125-128., 2010
Szekely E., Bánsághi Gy., Thorey P., Molnár P., Madarász J., Vida L., Simándi B.: Environmentally benign chiral resolution of trans-1,2-cyclohexanediol by two-step supercritical fluid extraction, Ind. Eng. Chem. Res., 49, 9349-9354, 2010
Molnár P., Bombicz P., Varga Cs., Bereczki L., Székely E., Pokol Gy., Fogassy E., Simándi B.: Influence of benzylamine on the resolution of ibuprofen with (+)-(R)-phenylethylamine via supercritical fluid extraction, Chirality 21(2009) 628-636, 2009
Cârje A. Tőkés B., Juvancz Z., Iványi R., Schurig V.: Dependence of Seperation methods’ Parmeters on Working Conditions III. Simultaneous Action of Temperature and Chemical Structure, Revista de Medicina si Farmacie, 55, 253, 2009
Molnár, P.; Thorey, P.; Bánsághi, Gy.; Székely, E.; Poppe, L.; Tomin, A.; Kemény, S.; Fogassy, E.; Simándi, B.: Resolution of racemic trans-1,2-cyclohexanediol with tartaric acid, Tetrahedron Asymmetry, 19, 1587-1592, 2008
Bánsághi György: Transz- 1,2- ciklohexándiol reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, Első helyet elnyert TDK és OTDK dolgozat, 2008
Bánsághi György: Transz- 1,2- ciklohexándiol reszolválása szuperkritikus széndioxdban, szakdolgozat, BME VBK, 2008
Molnár Péter: Optical resolution by supercritical fluid extraction, PhD értekezés, Oláh György Doktori Iskola, 2010
Bánsághi Gy., Molnár P., Thorey P., Madarász J., Székely E., Simándi B.: Transz-1,2-ciklohexándiol rezolválása szuperkritikus szén-dioxidos extrakcióval, XIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia, 2008. november 13-15., ISBN 1843-6293, p170-173, 2008
Benaissi K., Székely E., Simándi B., Thomas, N. R., Poliakoff, M.: Biocatalysis in Supercritical Carbon Dioxide, Szuperkritikus oldószerek analitikai és műveleti alkalmazása, 2008. május 22., Budapest., 2008
Székely E., Sevillano, D.M., Bánsághi Gy., Madarász J., Vida L., Simándi B.: Diastereomeric salt formationreaction of ibuprofen in supercritical carbon dioxide, 12th European meeting on Supercritical Fluids (International Society for Advancement of Supercritical Fluids – ISASF Event), Graz, Austria 9th-12th May 2010, 2010
Utczás M., Székely E., Tasnádi G., Monek É., Vida L., Forró E., Fülöp F., Simándi B.: Kinetic resolution of 4-phenyl-2-azetidinone in supercritical carbon dioxide, 12th European meeting on Supercritical Fluids (International Society for Advancement of Supercritical Fluids – ISASF Event), Graz, Austria 9th-12th May 2010, 2010
Szeleczky Zsolt: Transz-1,2-ciklohexándiol enzimkatalizált kinetikus reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, BSc szakdolgozat, BME, 2011
Juvancz Z., Nemethne- Katona J., Ivanyi R.: Role of the cyclodextins in analytical chemistry, Budapest Tech Jubilee Conference (September 1-2, 2009), 2009
Juvancz Z., Nemethne- Katona J., Ivanyi R.: Role of the cyclodextins in analytical chemistry, Studies in Computational Intelligence, Towards Intelligent Engineering and Information Technology 243, 703-718., 2009
Tőkés B., Juvancz Z., Iványi R., Szende V., Donáth-Nagy G., Schurig V., Cârje A.-G.: Temperature Dependence of Separation Methods’Parameters, 15th International Conference of Chemistry. Târgu Mureş, November 12-15, 2009. Vol.p. 61., 2009
Tőkés B., Juvancz Z., Iványi R., Szende V., Donáth-Nagy G., Schurig V., Cârje A.-G.: Chemical Structure Dependence of Separation Methods’, Parameters, 15th International Conference of Chemistry. Târgu Mureş, November 12-15, 2009. Vol.p. 62., 2009
Juvancz. Z.: Tudja-e a jobbkéz mit csinál a bal? Királis vegyületek kromatográfiás elválasztása, METT Elválasztás tudományi ankét, 2010..03.18., 2010
Juvancz Z.: Kapilláris Elektroforézises tanfolyam, Agilent--Kromat Kft. 2010.03.22-23., 2010
Varga E., Iványi R., Juvancz Z., Scriba G.K.E.: Optimization of chiral capillary electrophoretic methods based on apparent binding constants of hydroxylpropylated cyclodextrins, 16th Int. Symp. On Sep. Sci. Roma, 2010, p47, 2010
Bombicz P., Molnár P., Székely E. , Simándi B.: Ionic and Neutral Forms of Ibuprofen within a Co-crystal, 26th European Crystallographic Meeting 29 August–02 September 2010, Darmstadt, Germany, 2010
Utczás M., Székely E., Forró E., Tasnádi G., Monek É., Szeleczky Zs., Szőllősy Á., Fülöp F. Béla Simándi: Enzyme catalysed kinetic resolution in supercritical carbon dioxide, 49th EHPRG International Conference, Budapest, 28.08-02.09 p 221, 2011
Varga Dániel: Szén-dioxiddal képződő (R)-(+)-1-feniletil-aminos szilárd minta összetételének, szerkezetének és termikus stabilitásának felderítése különböző analitikai és termoanalitik, BME VBK TDK konferencia, 3. helyezett, 2010
Szeleczky Zsolt: Transz-1,2-ciklohexándiol enzimkatalizált kinetikus reszolválása folyamatos nagynyomású reaktorban, BME VBK TDK konferencia I. helyezett, 2010
Bánsághi György: Ibuprofén diasztereomer sóképzési reakciója szuperkritikus szén-dioxidban, diplomamunka, 2011
Bánsághi György: Ibuprofén diasztereomer sóképzési reakciója szuperkritikus szén-dioxidban, VBK TDK konferencia, 2010
Varga Dániel: Szén-dioxiddal képződő (R)-(+)-1-feniletil-aminos szilárd minta összetételének, szerkezetének és termikus stabilitásának felderítése különböző analitikai és termoanalitik, szakdolgozat, 2011
Utczás M., Székely E., Forró E., Szőllősy Á. Fülöp F., Simándi B.: Transz-2-hidroxi-ciklohexán-karbonitril kinetikus reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, Oláh György Doktori Iskola konferenciája, 2011. február 3., 2011
Utczás M.: Biokatalízis szuperkritikus szén-dioxidban, BME Kutatóegyetemi rendezvény, 2011. június 21, előadás, 2011
Juvancz Z., Iványi R.: Cikodextrinek kapillárelektroforézises használata, Analitikai Napok, 2010. 01.28., 2010
Patkó I., Juvancz Z., Szerletics Túri M., Lumnitzer E., Badidova D., Hricova B.: Emmision of Dioxins in Biomass Using Furnaces, Mechanica Acta Slovaca 14 (2010) 94-99, 2010
A.-G. Cârje, Z. Juvancz, R. Iványi, V. Schurig, B. Tőkés: Temperature Dependence of Separation Parameters: Efficiency and selectivity for trans stilbene oxide, The XIV National Congress of Pharmacy from Romania, Tirgu-Mures oct 13-16. 2010. pp 29, 2010
Ivanyi R., Varga E., Juvancz Z., Scriba G.K.E.: Optimization of Chiral Electrokinetic Chromatographic Methods Using Dual Cyclodextrin Selector Systems, 16th ISSS Sept. 6-10, 2010, Rome, Italy, Book of Abstracts pp.122,, 2010
Juvancz Z., Iványi R. Bodáné Kendrovics R.: Enantiomerszelektív kapilláris elektroforézises technika áttekintése, Magyar Kémiai Folyóirat 11 (2010) 151-159, 2010
Iványi R., Varga E., Jicsinszky L., Juvancz Z., Szente L: Hatékony módszerfejlesztés királis elválasztásra ciklodextrint tartalmazó kapilláris elektroforézissel, (Effective method development in capillary electrophoresis), Elválasztástudományi vándorgyülés, 2008.11. 5-7., Sárvár, E-12, 2008
Varga E., Juvancz Z., Székely E. , Bánsaghi Gy. , Simándi B.: Rezolválások kation, anion és enantiomer arányának meghatározása egy analízissel, , Elválasztástudományi vándorgyülés, 2012.11.7-9. Hajduszoboszló , Absztrakt könyv 86.o. P-17., 2012
Juvancz Z.: Tudja-e a balkéz, hogy mit csinál a jobb? Asszimetrikus molekulák, Kutatók éjszakája, Óbudai Egyetem 2012.09.28, 2012
Juvancz Z., Kovács M.: Simulation Softwear for education of Chromatography, . Second ICEEE, Kosice, 2011. November 9-11, 2011
Balogh, D.; Kovács, E.; Faigl, F.: Az N-Boc-4-fenil-3-hidroxipirrolidin enzimatikus rezolválása, XXXIV Kémiai Előadói Napok, Szeged 2011, p. 157. ISBN 978 963 315 062 7, 2011
Balogh, D.; Kovács, E.; Faigl, F.: Enzymatic resolution of 3-hydroxy-4-N-Boc-phenylpyrrolidine, YoungChem2011 International Congress of Young Chemists, Krakkó, 2011. október 12-16., 2011
Balogh, D.; Kovács, E.; Faigl, F.: Resolution of tert-butyl-3-hydroxy-4-phenylpyrropidine-1-carboxylate, 4th EuCheMS Chemistry Congress, Prága, Csehország, 2012. augusztus 26-30., 2012
Balogh, D.; Kovács, E.; Faigl, F.: .: 4-Fenil-3-hidroxi-N-Boc-pirrolidin enzimatikus rezolválása, XXXIV. Kémiai Előadói Napok, Szeged, 2011. november 2-4., 2011
Balogh Dóra: Az N-Boc-4-fenil-3-hidroxipirrolidin kinetikus rezolválása, TDK dolgozat, 2011
Balogh Dóra: Az N-Boc-4-fenil-3-hidroxipirrolidin enzimatikus rezolválása, szakdolgozat, 2012
Székely E, Mucsina G, Tokai Zs, Dudás J, Vágó Á, Kalocsai P, Törő M, Simándi B: OLDHATÓSÁG ÉS VISZKOZITÁS MÉRÉSE SZÉN-DIOXIDBAN, Szuperkritikus Oldószerek Műveleti és Analitikai Alkalmazása ’12. Budapest, Magyarország, 2012.05.24. Budapest, 2012
Simándi B, Székely E: A SZUPERKRITIKUS OLDÓSZEREK ALKALMAZÁSI LEHETŐSÉGEI A GYÓGYSZERIPARBAN, Szuperkritikus Oldószerek Műveleti és Analitikai Alkalmazása ’12. Budapest, Magyarország, 2012.05.24. Budapest, 2012
Bansaghi Gy., Varga V., Lorincz L., Hegedus L., Madarasz J., Simandi B., Szekely E.: Comparison of Resolution Methods of cis-Permethric Acid in Supercritical Carbon Dioxide, ISSF 2012: 10th International Symposium on Supercritical Fluids. San Francisco, Amerikai Egyesült Államok, 2012.05.14-2012.05.16. San Francisco: p. online. Paper P-1303., 2012
Bansaghi Gy., Mendez Sevillano D., Simandi B., Juvancz Z., Szekely E.: Chiral Resolution of Ibuprofen via Diastereomeric Salt Formation in Supercritical Carbon Dioxide, ISSF 2012: 10th International Symposium on Supercritical Fluids. San Francisco, Amerikai Egyesült Államok, 2012.05.14-2012.05.16. San Francisco: p. online. Paper L-356., 2012
Szécsényi Á., Utczás M., Kovács E., Balogh D., Faigl F., Simándi B., Székely E.: Kinetic resolution of tert-butyl-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1- carboxylate in supercritical carbon dioxide, ISSF 2012: 10th International Symposium on Supercritical Fluids. San Francisco, Amerikai Egyesült Államok, 2012.05.14-2012.05.16. San Francisco: p. online. Paper P-1305., 2012
Simándi B, Székely E: Műveletek szuperkritikus oldószerekben, Műszaki Kémiai Napok 2011: Conference of Chemical Engineering 2011. Veszprém, Magyarország, 2011.04.27-2011.04.29. Veszprém: Pannon Egyetemi Kiadó, p. 12., 2011
Molnár P., Thorey P., Bánsághi Gy., Székely E., Madarász J., Szilágyi I., Poppe L., Tomin A., Kemény S., Fogassy E., Simándi B.: Transz-1,2-ciklohexándiol reszolválása szuperkritikus szén-dioxiddal, Olaj Szappan Kozmetika, Különszám 88-92. HU ISSN 0472-8602., 2009
Monek É., Utczás M., Székely E., Vida L., Benaissi K., Simándi B.: Kinetikus reszolválás folyamatos üzemű szuperkritikus reaktorban (Kinetic resolution in supercritical carbondioxide continu flow system), Műszaki Kémiai Napok ’09 (Conference of Chemical Engineering ’09), Veszprém, 2009 április 21-23. ISBN 978-963-9696-68-6, 97. oldal, 2009
M. Utczás, É. Monek, K. Benaissi, E. Székely, L. Vida, B. Simándi: Biocatalysis in supercritical carbon dioxide, Xth Netherlands’ Catalysis and Chemistry Conference, Noordwijkerhout, the Netherlands, March 2-4,, 2009
Monek Éva Leontina: Enzimreakciók szuperkritikus szén-dioxidban, diplomamunka, BME VBK, 2009
Lőrincz László: Diasztereomersók kristályosítása szuperkritikus antiszolvens technológiával, TDK BME: 2. helyezés, 2012
Alekszi Norbert: Transz-2-hidroxiciklohexánkarbonitril lipáz-katalizálta kinetikus reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, TDK BME: dicséret, 2011
Szécsényi Ágnes: Terc-butil-4-fenil-3-hidroxipirrolidin-1-karboxilát kinetikus reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, TDK BME: 3. helyezés, 2011
Varga Dániel: Szén-dioxiddal képződő (R)-(+)-1-feniletil-aminos szilárd minta összetételének, szerkezetének és termikus stabilitásának felderítése különböző analitikai és termoanalitikai, illetve fejlődőgáz-elemzési módszerekkel, TDK BME: 3. helyezés, 2010
Varga Dániel: Cisz-permetrinsav diasztereomer sóképzésen alapuló reszolválása szuperkritikus szén-dioxidban, TDK dolgozat BME: 2. helyezés, 2011




 

Events of the project

  
2011-03-11 09:29:25
Résztvevők változása



Back »