Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)
35 %
Ortelius classification: Organometallic chemistry
Physical Chemistry and Theoretical Chemistry (Council of Physical Sciences)
35 %
Ortelius classification: Physical chemistry
Solid-state Physics (Council of Physical Sciences)
30 %
Ortelius classification: Solid state physics
Panel
Chemistry 1
Department or equivalent
Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences)
Participants
Bálint, Szabolcs Csámpai, Antal Grósz, Tamás Gyömöre, Ádám Gyömöre, Ádám Holczbauer, Tamás Kudar, Veronika Palló, Anna Párkányi, László Radnai, Tamás Rohonczy, János Sohár, Pál
Starting date
2009-01-01
Closing date
2013-12-31
Funding (in million HUF)
13.751
FTE (full time equivalent)
15.63
state
closed project
Summary in Hungarian
A Reinecke só komplexeit használjuk föl új anion-támogatott szupramolekuláris rendszerek kialakítására. E származékok új ionos rendszerek és új szilárd-fázisú szerkezetek alapjait adják. Az új vegyületeket alávetjük ionos folyadékokban (IL) való kísérleteknek is, ahol ezek oldószerként vagy ko-szolvensként is szerepelhetnek. Az IL-ek megváltoztathatják új kristályformák kinyerésének az esélyeit is. A kismolekulás területen szokatlan kristályosítási módszereket (pl. gél kristályosítás) is fogunk használni. Célunk új királis ionos folyadékok előállítása is. További cél a vegyes-fém tartalmú rendszerek kialakítása. Ahol ez lehetséges, szilárd fázisú reakciókat hajtunk végre, pl. golyósmalomban. A vegyületeket, kristályaik növesztésével együtt, saját laboratóriumban hozzuk létre. A legtöbb tervezett kiinduló anyag a kereskdelmben kapható. Mind a kristály, mind pedig a folyadék-szerkezetek meghatározását röntgendiffrakcióval végezzük. Folyadék- és szilárd-fázisú NMR vizsgálatokat együttműködéssel végzünk. Neutron és esetleg szinkrotron forrás hozzáférési pályázatokat a munka haladásának megfelelően tervezünk.
Summary
We propose to use new Reinecke salt (Rk) complexes as a probe to construct new anion-assisted systems. Such salts may give way to new ionic solid constructions. Moreover we also propose to subject these new Rk complexes to experiments where ionic liquids (ILs) will be used as solvents or co-solvents for crystallization. We hope to improve the chances of obtaining new crystalline forms by using ILs as crystallization media. Introduction of unusual crystallization techniques in small molecule field is envisaged. It is also our goal to use these constructs to provide new chiral ILs. The work will also aim at providing new mixed metal supramolecular constructions. Whenever possible attempts will be made to make solid state reactions e.g. in a ball mill. Preparation and crystal growth is carried out in our laboratory. Most of the starting materials are available from commercial sources. Elucidation of both crystal and of liquid structures of these substances is done in our laboratory by X-ray diffraction. Liquid- and solid -state NMR spectra will be taken in co-operation. Neutron or synchrotron source access grants are being planned as the work progresses.
Final report
Results in Hungarian
A fölsorolás négy területet érint. Ezek az - eredeti célhoz szorosan, de legalább koncepciójukban, eszközeikben - illeszkedő kutatások:
1.) Reinecke—só és származékok: szokatlan kristályosítási technikák és nehezen kristályosítható anyagok szisztematikus vizsgálata, kémiai és szupramolekuláris szintézisek.
2.) A No-SPA® só új zárványainak, illetve új ko-kristályainak és sóinak előállítása.
3.) A tiokarbamid-alapú organokatalizátorok szerkezetvizsgálata, különös tekintettel a szolvatált és a só formákra.
4.) “ad hoc” szerkezetvizsgálatok, ahol a projekt során megtanult technikák a kristályosításban vagy a méréstechnikában szerzett ismereteinkkel oldhatók meg. Ezek szerves vegyületek mellett szervetlen ionos kristályokat is érintenek. (Ahol az ilyen ismeretek használata az általunk végzett munkában legalább 50% volt).
Tehát a projekt alatt elvégeztük
- tucatnyi Reinecke-só származék előállítását és vizsgálatát,
- másfél tucatnyi No-SPA® asszociátum kristály szerkezetfölderítését,
- több mint 3 tucatnyi organo-katalizátor szerkezetvizsgálatát, szinkrotron- forrással is.
-tucatnyi olyan külső kooperációs munkát folytattunk, ahol mellékes nyereségeként lehetővé vált nem rutin problémák földerítése.
Amellett, hogy az intézet átszervezés elő- és utóhatásai befolyásolták a projekt személyi feltételeit.
Összegezve: lehetővé vált legalább 80 olyan kristály – és molekulaszerkezet földerítése, amelyek jó része a standard megközelítések és kezelésmódok számára elérhetetlen lett volna.
Results in English
We have crystallized a dozen of new Reinecke-salt derivatives including those of ferrocenium reineckates unknown hitherto. As an extension of the newly learned crystallization techniques and engineering cca three dozens of salt and neutral inclusion complexes of organocatalysts were prepared. 18 New crystal structure were engineered from a well-known pharamceutical (NOSPA) inclusions as well as completely new new and new types of salts. An application for an industrial problem was also attempted with partial success. Knowledge acquired during this project was also used in tackling with problems in scientific cooperation through crystallizing new compounds, A good part of these posed problems for routine organic chemistry practices. Reorganization starting in 2012 and finishing in 2014 affected largely both personnel and material conditions.
Summing up we did crystallize and solved a dozen Reinecke salt derivatives, one and half dozen of the NOSPA associates and over 3 dozens of organo-catalysts crystals. Additionally about a dozen extramural cooperation, X-ray works of which were largely based on acquired knowledge based on the collateral gain from this project were performed.
All this were under circumstances of the reorganization of the institute shortly after this project was initiated. All in all at least 80 crystal structures otherwise mostly inaccessible were done by the aid of this project.
Bálint E; Fazekas E; Pintér Gy; Szöllösy Á; Holczbauer T; Czugler M; Drahos ; Körtvélyesi T; Keglevich Gy: Synthesis and Utilization of the Bis(>P(O)CH2)Amine Derivatives Obtained by the Double Kabachnik–Fields Reaction with Cyclohexylamine; Quantum Chemical and X-Ray Study of, Curr. Org. Chem., 2011, 15, 0000-0000, 2011
Kiss K.; Holczbauer T; Czugler M; Sohár P; Bodor A; Csámpai A: Synthesis, IR-, NMR-, DFT- and X-ray analysis of novel C2-chiral diferrocenyl-salen complexes, Tetrahedron, 2012
Faigl F; Mátravölgyi B; Szöllősy Á; Czugler M; Tárkányi G; Kubinyi M; Vékey K: Synthesis of atropisomeric 1-phenylpyrrole derived aminoalcohols: a new series of chiral ligands, Org Biomol Chem, 2011
Szabó Máté Zoltán: Drotaverin szolvátok és kokristályok, MSc Diplomamunka, BME Szerves Kémiai és Technológiai Tsz, 2012
Tóth Ádám: MONO- ÉS DISZACHARIDOK ÚJ ALKÁLIFÉM-KOMPLEXEINEK SZINTÉZISE ÉS VIZSGÁLATA, ELTE Szerves Kémiai Intézete, Szakdolgozat, 2011
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerkezeti Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).
