 |
Szintetikus kromo/fluorogén receptorok biomolekulák és ionok felismerésére
|
súgó 
nyomtatás 
|
Ezen az oldalon az NKFI Elektronikus Pályázatkezelő Rendszerében nyilvánosságra hozott projektjeit tekintheti meg.
vissza »
|
| |
Projekt adatai |
|
|
| azonosító |
108752 |
| típus |
K |
| Vezető kutató |
Kubinyi Miklós |
| magyar cím |
Szintetikus kromo/fluorogén receptorok biomolekulák és ionok felismerésére |
| Angol cím |
Synthetic chromo/fluorogenic receptors for recognition of biomolecules and ions |
| magyar kulcsszavak |
gazda-vendég komplexek, nukleotidok, fehérje-peptid kölcsönhatások, podandok, spiropiránok, 3-hidroxikromonok |
| angol kulcsszavak |
host-guest complexes, nucleotides, protein-peptide interactions, podands, spiropyrans, 3-hydroxy chromones |
| megadott besorolás |
| Szerves-, biomolekuláris- és gyógyszerkémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma) | 60 % | | Ortelius tudományág: Intelligens anyagok | | Fizikai kémia és elméleti kémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma) | 20 % | | Ortelius tudományág: Fizikai kémia | | Szerves-, biomolekuláris- és gyógyszerkémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma) | 20 % |
|
| zsűri |
Kémia 2 |
| Kutatóhely |
Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék (Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem) |
| résztvevők |
Baranyai Péter
Bitter István
Hessz Dóra
Kállay Mihály
Vidóczy Tamás
|
| projekt kezdete |
2013-09-01 |
| projekt vége |
2018-08-31 |
| aktuális összeg (MFt) |
12.033 |
| FTE (kutatóév egyenérték) |
15.50 |
| állapot |
lezárult projekt |
magyar összefoglaló A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A projekt célja új jelzőanyagok („molekuláris szenzorok”) kifejlesztése kisméretű biomolekulák és biológiai folyamatokban fontos ionok optikai kimutatására. A vegyületek tervezésében fontos szempont a vízoldhatóság, a fotostabilitás, a kedvező fotofizikai és spektrális tulajdonságok. A szenzorok három csoportját kívánjuk előállítani: (a) podand-típusú nukleotid receptorok naftálimid fluorofórokkal; (b) fotokróm indolino-spirobenzopiránokat (röviden spiropiránokat) fémionok és foszfátok – köztük nukleotidok kimutatására; (iii) 3-hidroxi-kromonokat ionok és biomolekuláris kölcsönhatások detektálására.
A szenzorok előzetes tervezését molekuláris modellezés fogja segíteni. A szenzorok szintézisében a kötőhely és az optikai jelzőcsoport kapcsolatát - ahol szükséges és lehetséges - ’click’-reakcióval (Cu+ katalizált alkin-azid cikloaddíció, CuAAC) fogjuk kialakítani. A szenzorok működése szempontjából lényeges adatokat, így a komplexképzési reakciók egyensúlyi állandóit és sebességi együtthatóit, valamint a szabad és a célion/molekulához kötött festékek fotofizikai jellemzőit spektroszkópiai mérésekkel fogjuk meghatározni. A kísérleti eredmények értékeléséhez kvantumkémiai számításokat végzünk.
Néhány szenzorunk alkalmazási lehetőségeit biokémiai és farmakológiai laboratóriumokkal együttműködve tervezzük felderíteni. A közös kutatások témái (i) nukleotidok koncentrációváltozásának követése sejt-folyamatokban fluoreszcens mikroszkóppal; (ii) gyógyszerhatóanyagok kötődése fehérjéken – vizsgálatok kompetitíven kötődő fluoreszcens jelzőmolekulákat használva; (iii) foszforiláció-függő peptid-fehérje kölcsönhatások fluoreszcencia spektroszkópiai vizsgálata.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A festék-szenzorok tervezésének, szintézisének és vizsgálatának fő szempontjai, alapvető kérdései:
A szenzormolekulák szintézise során olyan reaktív intermedierek előállítását tervezzük, amelyekkel a receptor- és optikai marker elemek összekapcsolása egyszerű kémiai reakció (alkilezés, acilezés) vagy click reakció révén megvalósítható. Választ keresünk arra, hogy a ’linker’ lánchossza, minősége hogyan befolyásolja a szenzor komplexkémiai és optikai tulajdonságait. Ez különösen fontos kérdés a click reakcióval kialakított kapcsolat esetén, ahol a ’linker’ része egy, koordinációs kémiai szempontból nem indifferens 1,2,3-triazol csoport.
Mennyire szelektívek a festék-szenzorok? Össze fogjuk hasonlítani az egyes festékek komplexképzését több, kémiailag hasonló célionnal/molekulával.
Mennyire gyorsan reagál a szenzor a célionnal/molekulával, azokhoz a biokémiai reakciókhoz képest, amelyben a célion/molekula képződik, vagy fogy?
Milyen az egyes szenzoroknak és komplexeiknek a szerkezete?
Hogyan változik a szenzorok optikai színképe a célion/molekula megkötésének hatására? Detektálási szempontból mindhárom vegyületcsoporttól várunk speciális előnyöket: a naftálimid fluorofórt tartalmazó podandok komplexképzését fluoreszcencia-erősödés kíséri (a fluoreszcens receptorok emissziója többnyire gyengül komplexképzés hatására); a színtelen, nem fluoreszkáló spiropiránok színes és esetenként fluoreszkáló „merocianin” szerkezetű komplexeket képeznek; a 3-hidroxi-kromon szenzorok kettősen fluoreszkáló vegyületek, két fluoreszcencia sávjuk intenzitása jellemzi molekuláris környezetüket, s ez a paraméter független a festékkoncentrációtól és a megvilágítás erősségétől.
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Napjainkban a kémiai kutatások egyik fontos irányzata az újfajta optikai jelzőanyagok („molekuláris optikai szenzorok”) kifejlesztése, amelyeket az élő szervezetek alapvető alkotóelemeinek vizsgálatára lehet felhasználni. Különösen a fluoreszcens jelzővegyületek iránt nagy az érdeklődés, ami elsősorban a modern fluoreszcencia mikroszkópok (konfokális mikroszkópok, két-foton mikroszkópok) gyors elterjedésének köszönhető. Ilyen jelzőanyagokat (a spektroszkópiában használt nevükön festékeket) alkalmazva a fluoreszcencia mikroszkópos képalkotási technikákban, a választott nem-fluoreszcens ionok vagy molekulák térbeli eloszlása megjeleníthető. A projekt eredményeképpen remélhetően olyan új festékeket sikerül szintetizálni, amelyekkel nukleotidok, és más a biológiában fontos anionok és kationok mutathatók ki, és amelyek a spektroszkópiai kísérletekben érzékeny és szelektív molekuláris szenzornak bizonyulnak.
A tervezett vegyületek között vannak podand-, továbbá spiropirán szerkezetű nukleotid szenzorok, amelyeket intracelluláris folyamatok mikroszkópos követésére tervezünk alkalmazni. A spiropiránok várhatóan kolorimetriás és fluoreszcenciás polaritás és pH szenzorokként is érdekesek, továbbá, mint fotokróm vegyületek, molekuláris kapcsolókként is felhasználhatók. A 3-hidroxi-kromonokat ki fogjuk próbálni kétféle biomolekuláris kölcsönhatás (hatóanyagok kötődése fehérjékhez, foszforiláció-függő peptid-fehérje kölcsönhatás) fluoreszcencia spektroszkópiai vizsgálatában.
A komplexek szerkezetére, valamint a festékek és a komplexek gerjesztett állapotának tulajdonságaira kapott eredmények, amelyeket a spektroszkópiai mérésektől és az elméleti számításoktól várunk, reményeink szerint hozzá fognak járulni a hatékony molekuláris szenzorok tervezéséhez a jövőben.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
Az utóbbi időben a biológiai folyamatok és szerkezetek vizsgálatához számos új optikai – köztük sok fluoreszcencián alapuló - módszert és eszközt fejlesztettek ki. Ezen fejlesztéseknek egyik fontos, kémiai vonatkozású területe a molekuláris optikai szenzorok szintézise és vizsgálata. Az ilyen vegyületek festékek, amelyek fényelnyelése és fénykibocsátása (azok színe és intenzitása) függ a lokális környezetüktől, így a mikrokörnyezetük olyan tulajdonságairól adnak információt, mint a detektálandó ionok vagy molekulák jelenléte, a pH és a polaritás.
A projekt keretében olyan új fluoreszcens molekuláris optikai szenzorok szintézisére kerül sor, amelyek képesek az élő szervezetek alapvető alkotóelemeinek, így nukleotidok (a sejten belüli energiaátvitel kulcsvegyületei), és más biológiai és környezetvédelmi szempontból fontos anionok és kationok molekuláris szintű felismerésére. Az ilyen festékek jelentősége röviden úgy fogalmazható meg, hogy a vizsgálandó, önmagukban nem színes / nem fluoreszkáló, ionok vagy molekulák mintán belüli eloszlása láthatóvá tehető. A festékek fotofizikai tulajdonságait és azok változásait, amikor kötődnek az említett komponensekhez spektroszkópiai kísérletekkel és kvantumkémiai számításokkal fogjuk jellemezni. A spektroszkópiai vizsgálatokban kedvező tulajdonságokat mutató festékek alkalmazhatóságát biológiai vizsgálatokban (sejt-folyamatok mikroszkópos követése, gyógyszerhatóanyag kötődés fehérjén) együttműködések keretében teszteljük.
| angol összefoglaló Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The goal of the project is to develop novel molecular sensors for the optical detection of small biomolecules and biologically important cations and anions. Taking into account the high photostability, and advantageous photophysical and spectral properties of their fluorophore units, we chose three groups of sensors to be synthesized: (i) podand-type nucleotide receptors with naphthalimide fluorophors; (ii) photochromic indolino-spirobenzopyrans (in brief spiropyrans) for detecting metal ions and phosphates - including nucleotides; (iii) 3-hydroxychromones for sensing essential cations and biomolecular interactions.
The a priori design of the new sensors will be helped by molecular modeling. In the synthesis of sensors – where necessary and possible - the chromo/fluorophore units will be coupled to the receptor moieties by ‘click-reactions (Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition, CuAAC). The data relevant to the application of the dyes as fluorescent sensors, involving association constants and rate coefficients for the complex formation reactions and the photophysical properties of the dyes in their free state and bound to the target molecules/ions, will be determined by spectroscopic experiments. The observed behavior of the sensors will be explained on the basis of theoretical calculations.
The applicability of some selected fluorescent sensors will be tested in co-operative studies with pharmacological and biochemical laboratories. These studies will concern (i) the concentration change of nucleotides in intracellular processes; (ii) protein-drug interactions; (iii) phosphorylation-dependent peptide-protein interactions.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The key questions of the design, synthesis and characterization of our molecular sensors are:
- In the synthesis of the sensor dyes reactive intermediates will be prepared, which facilitate the coupling of the optical marker unit to the receptor moiety by simple reactions (alkylation, acylation) or by click-reaction. We would like to clarify how the complex forming ability and optical properties of the sensors are affected by the structure and the chain length of the ‘linker’. This question is particularly important in case of some sensors in the project, with linkers involving a 1,2,3-triazole unit, which can serve as a coordinating site.
- How selective are the sensor-dyes? The complexation of chemically related guests by the same dyes will be compared.
- How fast is the reaction between the sensor and the target molecule/ion, related to the rate of the formation/consumption of the target in the biochemical reactions to be studied?
- What are the structures of the individual sensors and their complexes?
- What are their spectral responses to complex formation? In terms of detection, all the three types of sensors in the project are expected to have special advantages: the podands with naphthalimide fluorophor are expected to behave as ‘turn-on’ sensors (to show fluorescence enhancement upon binding the target); the colorless, non-fluorescent spiropyrans can form colored and in certain cases fluorescent complexes; whereas 3-hydroxy-chromones show dual fluorescence, the relative intensity of their two fluorescence bands characterizes their molecular environment, which parameter is independent of the dye concentration and the exciting light intensity.
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
In recent years much research effort has been devoted to the development of novel molecular optical sensors, which can be used for the detection of essential constituents of living organisms. There is a particularly large interest in fluorescent sensor-dyes, associated with the rapidly growing sophistication and accessibility of fluorescence microscopes. Using such dyes in fluorescence microscopic imaging, the spatial distribution of the selected chemical ions or molecules can be visualized. It is hoped that as a result of this project novel fluorescent dyes will be obtained for the detection of nucleotides and other biologically important anions and cations, which will prove to be sensitive and selective molecular sensors by the spectroscopic experiments.
Of the planned compounds, the podand-based and the spiropyran-based sensors will be tried for monitoring the concentration change of nucleotides in intracellular processes. The spiropyrans are expected to operate also as colorimetric and fluorescent polarity and pH sensors. As photochromic compounds, they will also act as molecular switches. The 3-hydroxychromones to be synthesized will also be tried as markers for monitoring two kinds of biomolecular interactions by fluorescence spectroscopy: the binding of drugs to proteins and the phosphorylation-dependent peptide-protein interaction.
The results of the spectroscopic measurements and theoretical calculationson on the structures of the complexes and on the excited state properties of the dyes and their complexes, will contribute to the design of efficient molecular sensors in the future.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Recently, a great number of new optical – primarily fluorescence - methods and devices have been developed for studying the structure of biomolecules and their role in biological processes. An important trend in the current chemical research supporting this technical progress is the development of novel fluorescent molecular sensors. These compounds are dyes, which provide information on the specific features of their local environment – like the presence of selected ions or molecules, the pH and the polarity, via the color and intensity of their light absorption and emission.
In this project new fluorescent molecular sensors will be synthesized, capable of recognizing essential constituents of living organisms, like nucleotides (key compounds in intracellular energy transfer) and other biologically and environmentally important anions and cations. The key point is that using such sensors in fluorescence imaging techniques, the distribution of a selected component, which is non-fluorescent in the absence of the molecular sensor, can be visualized. The photophysical properties of the dyes and their changes upon the binding of the above substrates will be characterized on the basis of spectroscopic experiments and quantum chemical calculations.
The applicability of the dyes showing favorable binding and optical properties will be tested in the framework of co-operations: some dyes will be tested as sensors for studying intracellular processes by fluorescence microscopy, some other dyes will be tested as sensors for fluorescent spectroscopic studies on drug-protein and DNA/RNA-protein interactions.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
Közleményjegyzék |
|
|
| Márton Bojtár, Zoltán Szakács, Dóra Hessz, Fanni L Bazsó, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, István Bitter: Supramolecular FRET modulation by pseudorotaxane formation of a ditopic stilbazolium dye and carboxylato-pillar[5]arene, Dyes and Pigments 133, 415-423, 2016 | | Zsolt Rapi, Alajos Grün, Tamás Nemcsok, Dóra Hessz, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, György Keglevich, Péter Bakó: Crown ether derived from d-glucose as an efficient phase-transfer catalyst for the enantioselective Michael addition of malonates to enones, Tetrahedron - Asymmetry 27, 960-972, 2016 | | Zoltán Szakács, Márton Bojtár, László Drahos, Dóra Hessz, Mihály Kállay, Tamás Vidóczy, István Bitter, Miklós Kubinyi: The kinetics and mechanism of photooxygenation of 4′-diethylamino-3-hydroxyflavone, Photochemical and Photobiological Sciences 15, 219-227, 2016 | | Márton Bojtár, József Kozma, Zoltán Szakács, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, István Bitter: Pillararene-based fluorescent indicator displacement assay for the selective recognition of ATP, Sensors and Actuators B - Chemical 248, 305-310, 2017 | | Zoltán Szakács, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi: Theoretical study on the photooxygenation and photorearrangement reactions of 3-hydroxyflavone, RSC Advances 7, 32185-32192, 2017 | | Márton Bojtár, András Simon, Petra Bombicz, István Bitter: Expanding the pillararene chemistry: synthesis and application of a 10 + 1 functionalized pillar[5]arene, Organic Letters 19, 4528–4531, 2017 | | Péter Bagi, Kinga Juhász, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Elemér Fogassy, György Keglevich: Preparation of enantiopure 1‐isopentyl‐3‐methyl‐3‐phospholene 1‐oxide via the formation of diastereomeric complexes, Heteroatom Chemistry 29, Art. No. e21411, 2018 | | Márton Bojtár, Péter Zoltán Janzsó-Berend, Dávid Mester, Dóra Hessz, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, István Bitter An uracil-linked hydroxyflavone probe for the recognition of ATP . (2018): An uracil-linked hydroxyflavone probe for the recognition of ATP, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14, 747-755, 2018 | | Zoltán Szakács, Sylvia Rousseva, Márton Bojtár, Dóra Hessz, István Bitter, Mihály Kállay, Michiel Hilbers, Hong Zhang, Miklós Kubinyi: Experimental evidence of TICT state in 4-piperidinyl-1,8-naphthalimide – a kinetic and mechanistic study, Physical Chemistry Chemical Physics 20, 10155-10164, 2018 | | Zsolt Rapi, Tamás Nemcsok, Alajos Grün, Ádám Pálvölgyi, Gyula Samu, Dóra Hessz , Miklós Kubinyi, Mihály Kállay , György Keglevich, Péter Bakó: Asym metric cyclopropanation reactions catalyzed by carbohydrate-based crown ethers, Tetrahedron 74, 3512-3526, 2018 | | Dóra Hessz, Márton Bojtáb, Dávid Mester, Zoltán Szakács, István Bitter, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi: Hydrogen bonding effects on the fluorescence properties of 4′-diethylamino-3-hydroxyflavone in water and water-acetone mixtures, Spectrochimica Acta A - Molecular and Biomolecular Spectroscopy 203, 96-105, 2018 | | Zsolt Rapi, Péter Bakó, György Keglevich, Péter Baranyai, Miklós Kubinyi, Olívia Varga: Synthesis and recognition properties of alpha-D-glucose-based fluorescent crown ethers incorporating an acridine unit, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry DOI 10.1007/s10847-014-0384-8, 2014 | | Dóra Hessz, Bence Hégely, Mihály Kállay, Tamás Vidóczy, Miklós Kubinyi: Solvation and Protonation of Coumarin 102 in Aqueous Media: A Fluorescence Spectroscopic and Theoretical Study, Journal of Physical Chemistry A 118, 5238-5247, 2014 | | Péter Bagi, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: Resolution of 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide by diastereomeric complex formation using TADDOL derivatives and calcium salts of ..., Tetrahedron: Asymmetry 25, 318-326, 2014 | | Péter Bagi, András Fekete, Mihály Kallay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: Resolution of 1-n-Butyl-3-Methyl-3-Phospholene 1-Oxide With TADDOL Derivatives and Calcium Salts of O, O'-Dibenzoyl-(2R,3R)- or O, O'-di-p-Toluoyl-(2R,3R)- tartaric Acid, Chirality 26, 174-182, 2014 | | András Herner, Gemma Estrada Girona, Ivana Nikić, Mihály Kállay, Edward A. Lemke, Péter Kele: New Generation of Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Dyes with Visible Excitations and Large Stokes Shifts, Bioconjugate Chemistry 25, 1370−1374, 2014 | | Márton Bojtár, Dóra Hessz, János Balázs Czirok, Miklós Kubinyi, István Bitter: Synthesis and evaluation of amino-naphthalimide-based podands for the detection nucleoside polyphosphates, Chemistry Conference for Young Scientists 2014 Blankenberge, Belgium, 27-28 February 2014, 2014 | | Zsolt Rapi, Péter Bakó, György Keglevich, Péter Baranyai, Miklós Kubinyi, Olívia Varga: Synthesis and recognition properties of alpha-D-glucose-based fluorescent crown ethers incorporating an acridine unit, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 80, 253-261, 2014 | | Dóra Hessz, Bence Hégely, Mihály Kállay, Tamás Vidóczy, Miklós Kubinyi: Solvation and Protonation of Coumarin 102 in Aqueous Media: A Fluorescence Spectroscopic and Theoretical Study, Journal of Physical Chemistry A 118, 5238-5247, 2014 | | Péter Bagi, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: Resolution of 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide by diastereomeric complex formation using TADDOL derivatives and calcium salts of ..., Tetrahedron: Asymmetry 25, 318-326, 2014 | | Péter Bagi, András Fekete, Mihály Kallay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: Resolution of 1-n-Butyl-3-Methyl-3-Phospholene 1-Oxide With TADDOL Derivatives and Calcium Salts of O, O'-Dibenzoyl-(2R,3R)- or O, O'-di-p-Toluoyl-(2R,3R)- tartaric Acid, Chirality 26, 174-182, 2014 | | András Herner, Gemma Estrada Girona, Ivana Nikić, Mihály Kállay, Edward A. Lemke, Péter Kele: New Generation of Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Dyes with Visible Excitations and Large Stokes Shifts, Bioconjugate Chemistry 25, 1370−1374, 2014 | | Márton Bojtár, Zoltán Szakács, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, István Bitter: Optical spectroscopic studies on the complexation of stilbazolium dyes with a water soluble pillar[5]arene, RSC Advances 5, 26504-26508, 2015 | | Péter Bagi, András Fekete, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: A Case Study on the Resolution of the 1-i-Butyl-3-methyl-3-phospholene 1-Oxide via Diastereomeric Complex Formation Using TADDOL Derivatives ..., Heteroatom Chemistry 26, 79-90, 2015 | | Péter Bagi, Kinga Juhász, István Timári, Katalin E. Kövér, Dávid Mester, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, Tibor Szilvási, Péter Pongrácz, László Kollár, Konstantin Karaghiosoff, Mátyás Czugler, László Drahos, Elemér Fogassy, György Keglevich: A study on the optical resolution of 1-isopropyl-3-methyl-3-phospholene 1-oxide and its use in the synthesis of borane and platinum complexes, Journal of Organometallic Chemistry 797, 140-152, 2015 | | Péter Bagi, Konstantin Karaghiosoff, Mátyás Czugler, Dóra Hessz, Mihály Kállay, Miklós Kubinyi, Tibor Szilvási, Péter Pongrácz, László Kollár, István Timári, Katalin E. Kövér, László Drahos, Elemér Fogassy, György Keglevich: Synthesis, Characterization, and Application of Platinum(II) Complexes Incorporating Racemic and Optically Active 4-Chloro-5-Methyl-1-Phenyl-1,2,3,6-Tetrahydrophosphinine, Heteroatom Chemistry 27, 91-101, 2016 | | Márton Bojtár, Adrien Paudics, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, István Bitter: Amino acid recognition by fine tuning the association constants: tailored naphthalimides in pillar[5]arene-based indicator displacement assays, RSC Advances 6, 86269-86275, 2016 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
