 |
Monoszacharid származékok új átalakításai az anomer centrumon és környezetében
|
súgó 
nyomtatás 
|
Ezen az oldalon az NKFI Elektronikus Pályázatkezelő Rendszerében nyilvánosságra hozott projektjeit tekintheti meg.
vissza »
|
| |
Projekt adatai |
|
|
| azonosító |
109450 |
| típus |
K |
| Vezető kutató |
Somsák László |
| magyar cím |
Monoszacharid származékok új átalakításai az anomer centrumon és környezetében |
| Angol cím |
New transformations of monosaccharide derivatives at and around the anomeric centre |
| magyar kulcsszavak |
tozilhidrazon, keresztkapcsolás, glikozilidén-spiro-heterociklus, glikál, reaktivitás, gyökreakció, glikoenzim, inhibitor |
| angol kulcsszavak |
tosylhydrazone, cross-coupling, glycosylidene-spiro-heterocycle, glycal, reactivity, radical reaction, glycoenzyme, inhibitor |
| megadott besorolás |
| Szerves-, biomolekuláris- és gyógyszerkémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma) | 100 % | | Ortelius tudományág: Gyógyszerkémia |
|
| zsűri |
Műszaki és Természettudományi zsűrielnökök |
| Kutatóhely |
TTK Szerves Kémiai Tanszék (Debreceni Egyetem) |
| résztvevők |
Barna Teréz
Gergely Pál
Juhász László
Kun Sándor
Lázár László
Polyák Mária
Vágvölgyiné dr. Tóth Marietta
|
| projekt kezdete |
2013-09-01 |
| projekt vége |
2018-08-31 |
| aktuális összeg (MFt) |
43.852 |
| FTE (kutatóév egyenérték) |
14.99 |
| állapot |
lezárult projekt |
magyar összefoglaló A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A szénhidrátok biológiai szerepének megértésére törekvő glikobiológiai vizsgálatokhoz a természetes szacharidok, valamint mesterséges analógjaik és mimetikumaik szintézise szükséges. Utóbbiak a szénhidrátokkal kölcsönható fehérjék (lektinek, glikoenzimek) aktivitását is befolyásolhatják. Ily módon a biológiai jelenségek teljesebb megismerése, új hatásmechanizmusú terápiák kidolgozása, szénhidrát alapú gyógyszerek tervezése és kifejlesztése válhat lehetővé. Kutatási javaslatunk célja kettős: a) olyan, többnyire előzmény nélküli szintetikus transzformációk vizsgálata, melyek új, többfunkciós monoszacharid származékokat eredményeznek, ezáltal fejlesztve a szénhidrátkémia eszköztárát; b) az előbbiekre is támaszkodva új vegyületek tervezése, előállítása (és vizsgálata további együttműködések keretében), amelyek betegségek szempontjából fontos glikoenzimek működését gátolják.
A megcélzott szintetikus területek: a) glikonolakton- és anhidro-aldóz-tozilhidrazonok alkalmazásának tanulmányozása fémkatalizált és fémmentes keresztkapcsolási reakciókban; b) új glikopiranozilidén-spiro-heterociklusok előállítása ulozonsav származékokból; c) 1-C-szubsztituált-glikálok gyökös reakcióinak vizsgálata.
A megcélzott glikoenzimek: a) glikogén foszforiláz, amely a 2. típusú cukorbetegség új terápiás módszereinek keresésekor az egyik validált célpont; b) O-GlcNAcáz, amely kapcsolatban áll szív- és érrendszeri zavarok, a 2. típusú cukorbetegség, az Alzheimer-kór kialakulásával, és a hősokk fehérjék aktiválásával; c) hexózaminidáz (ízületi folyadékban), amely pl. rheumatoid arthritisben felelős a porcállomány lebontásáért.
Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Hogyan alkalmazhatók a modern szintetikus módszerek (keresztkapcsolási reakciók, spirociklizációk, gyökös átalakítások) többszörösen funkcionalizált és védőcsoportokkal ellátott szénhidrát származékokon? Melyek a reakciók regio- és sztereoszelektivitását befolyásoló tényezők? Milyenek az új inhibitorok szerkezet-hatás összefüggései, és ezek hogyan használhatók hatásosabb gátlók tervezésére?
Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A tanulmányozandó reakciókat szénhidrátokkal még nem vizsgálták (tozilhidrazon keresztkapcsolások), az előállítandó vegyületek ismeretlen szerkezetek (új glikopiranozilidén-spiro-heterociklusok), egyes szénhidrátokon ismert transzformációkat alkalmazunk új vegyületeken, amelyeket az adott szempontból még nem vizsgáltak (1-C-szubsztituált-glikálok reakciói). A szintetikus munka olyan vegyületekhez vezethet, amelyek új és remélhetőleg jobb inhibitorai lesznek a megcélzott enzimeknek. A javasolt kutatás új alapismereteket adhat többféle típusú monoszacharid származék reaktivitására, illetve a vizsgált enzimek aktivitásának módosítására vonatkozóan. Végső soron ezek az információk további gyógyszerfejlesztési folyamatok kezdetét jelenthetik új terápiás módszerek irányában.
A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A cukrok az élő szervezetekben központi szerepet játszanak, pl. közvetlen-, illetve tartalék tápanyagok, vázszövetek alkotórészei, vagy felismerési és jelátviteli folyamatok közvetítői. Különösen az utóbbi funkciók felderítése adhat olyan alapismereteket, amelyek alapján új gyógyítási módszerek dolgozhatók ki. Ebben a kutatási projektben a kémiai szintézis új lehetőségeit vizsgáljuk, amelyek eddig ismeretlen kismolekulákat, cukorszármazékokat eredményeznek. Ezek a vegyületek várhatóan kölcsönhatásba léphetnek bizonyos típusú fehérjékkel, nevezetesen enzimekkel, amelyeknek szerepük van széles körben elterjedt betegségek, egyebek között szív- és érrendszeri zavarok, a 2. típusú cukorbetegség, az Alzheimer-kór és a rheumatoid arthritis kialakulásában. Ha a vizsgált kölcsönhatások jelentősnek bizonyulnak, további gyógyszerfejlesztési folyamatok indulhatnak el a fenti betegségek leküzdésére alkalmazható új módszerek megtalálására.
| angol összefoglaló Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Glycobiological studies aiming at understanding the biological role of carbohydrates require synthesis of natural saccharides as well as their artificial analogues and mimetics. The latter may also have effects on the activity of proteins (lectins, glycoenzymes) interacting with carbohydrates. In this manner possibilities may open up for a more complete recognition of biological phenomena, elaboration of therapies with novel ways of action, and design and development of carbohydrate based drugs. The proposed research has a dual goal: a) study of new, mostly unprecedented synthetic transformations to get novel multifunctionalized derivatives of monosaccharides, thereby developing methodology of carbohydrate chemistry; b) based also on the results of the previous point, design, synthesis (and tests in frames of further collaborations) of new inhibitors for glycoenzymes which may be relevant for disease.
Targeted synthetic fields: a) study of applications of glyconolactone- and anhydro-aldose tosylhydrazones in metal-catalyzed and metal-free cross-coupling reactions; b) synthesis of new glycosylidene-spiro-heterocycles from ulosonic acid derivatives; c) investigation of radical-mediated reactions of 1-C-substituted-glycals.
Targeted glycoenzymes: a) glycogen phosphorylase which is a validated target in the search for new therapies of type 2 diabetes mellitus; b) O-GlcNAcase which is linked among others to cardiovascular disorders, type 2 diabetes, Alzheimer's disease, and activation of heat shock proteins; c) hexosaminidase (in synovial fluid) which is, e. g. in rheumatoid arthritis, responsible for the degradation of cartilage.
What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
How can up-to-date synthetic methodologies (cross-coupling reactions, spirocyclizations, radical-mediated transformations) be applied for multifunctional carbohydrate derivatives also having various protecting groups? What are the factors governing the regio- and stereoselectivities of these reactions? What are the structure-activity relationships for the new inhibitors, and how can these be used for designing better inhibitors?
What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The reactions to be studied have not yet been investigated with carbohydrates (tosylhydrazone cross-couplings), the compounds to be synthesized are unknown structures (new glycosylidene-spiro-heterocycles), known sugar transformations will be applied to new derivatives not yet studied in that aspect (reactions of 1-C-substituted-glycals). The synthetic work may result in compounds which might be new and possibly more efficient inhibitors of the targeted glycoenzymes. The proposed research may yield new basic knowledge about the reactivity of several types of monosaccharide derivatives, and may bring new information about the ways how the activity of the targeted enzymes can be modulated. Ultimately, this may start further drug development processes towards new therapeutic methods.
Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Sugars play pivotal roles in living organisms by e. g. being nutrients, reserves of nutritives, components of skeletal tissues, or mediators of recognition and signaling processes. Proper understanding of especially the latter functions may produce new basic knowledge which can be used for elaboration of novel therapeutic approaches. In this research project new possibilities of chemical synthesis will be investigated which may result in small molecules, so far unknown sugar derivatives. These compounds are expected to be able to interact with certain kinds of proteins, namely enzymes which are involved in the development of widespread illnesses such as cardiovascular disorders, type 2 diabetes, Alzheimer's disease, and rheumatoid arthritis. If the studied interactions proved to be significant, further drug development processes could be started to find new ways for combating the above diseases.
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
Közleményjegyzék |
|
|
| Homolya Ágnes: 1-C szubsztituált glikál származékok átalakításainak vizsgálata, MSc diplomamunka, Debreceni Egyetem, 2018 | | L. Lázár: Synthesis of thiomaltooligosaccharides by a thio-click approach, 29th International Carbohydrate Symposium, July 15-19, 2018, Lisbon, Portugal. Poster. Book of abstrcats P-MD11, p. 571., 2018 | | SZABÓ Erzsébet Katalin, KUN Sándor, SOMSÁK László: Experiments towards new glucopyranosylidene-spiro-heterocycles, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2016. máj. 25-27., 2016 | | KASZÁS Tímea, IVANOV Anton, TÓTH Marietta, EHLERS Peter, LANGER Peter, SOMSÁK László: Studies into Pd-catalyzed cross couplings of anhydro-aldose tosylhydrazones, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2016. máj. 25-27., 2016 | | JÓZSEF János, BÉKE Ferenc, JUHÁSZ László, SOMSÁK László: Photochemical thiol-ene additions onto O-peracylated 2-deoxy-exo-glycals and exo-mannal, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2016. máj. 25-27., 2016 | | LÁZÁR László, JUHÁSZ László, SOMSÁK László: Photoinduced hydrothiolation of 1-C-substituted glycal derivatives, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2016. máj. 25-27., 2016 | | Katalin Czifrák, András Páhi, Szabina Deák, Attila Kiss-Szikszai, Katalin E. Kövér, Tibor Docsa, Pál Gergely, Kyra-Melinda Alexacou, Maria Papakonstantinou, Demetres D. Leonidas, Spyros E. Zographos, Evangelia D. Chrysina, László Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-iminothiazolidinone, a new bicyclic ring system: Synthesis, derivatization, and evaluation for inhibition of glycogen phosphorylase by enzyme ki, Bioorganic & Medicinal Chemistry 22 (2014) 4028–4041, 2014 | | Jaida Begum, Gergely Varga, Tibor Docsa, Pal Gergely, Joseph M Hayes, László Juhász, László Somsák: Computationally motivated synthesis and enzyme kinetic evaluation of N-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazolecarboxamides as glycogen phosphorylase inhibitors, Med. Chem. Commun., 2015, 6, 80-89., 2015 | | András Páhi, Katalin Czifrák, Katalin E. Kövér, László Somsák: Anomeric spirocycles by solvent incorporation: reactions of O-peracylated (glyculopyranose and glyculopyranosyl bromide) onamide derivatives with ketones, Carbohydr. Res. (2015), 403, 192-201., 2015 | | László Somsák, Éva Bokor, Beáta Czibere, Katalin Czifrák, Csenge Koppány, László Kulcsár, Sándor Kun, Enikő Szilágyi, Marietta Tóth, Tibor Docsa, Pál Gergely: Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiroheterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase, Carbohydr. Res. (2014), 399, 38-48., 2014 | | L. Lázár, M. Csávás, M. Tóth, L. Somsák, A. Borbás: Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics, Chem. Pap., 69 (2015) 889-895., 2015 | | T. Docsa, B. Marics, J. Németh, Cs. Hüse, L. Somsák, P. Gergely, B. Peitl: Insulin sensitivity is modified by a glycogen phosphorylase inhibitor: glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin in streptozotocin-induced diabetic rats, Curr. Top. Med. Chem., 15 (2015) 2390-2394., 2015 | | J. József, L. Juhász, T. Z. Illyés, M. Csávás, A. Borbás, L. Somsák: Photoinitiated hydrothiolation of pyranoid exo-glycals: the D-galacto and D-xylo cases, Carbohydr. Res., 413 (2015) 63-69., 2015 | | David Goyard, Bálint Kónya, Aikaterini S. Chajistamatiou, Evangelia D. Chrysina, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, László Somsák, Tibor Docsa, Pál Gergely, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhaud, Sébastien Vidal: Glucose-derived spiro-isoxazolines are anti-hyperglycemic agents against type 2 diabetes through glycogen phosphorylase inhibition, Eur. J. Med. Chem., 108 (2016) 444-454., 2016 | | Somsák László: New synthetic routes towards glycomimetics, 21st Austrian Carbohydrate Workshop, Graz, Austria, Feb. 16-17,, 2017 | | Katalin E. Szabó, Sándor Kun, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák: Further results towards new glucopyranosylidene-spiro-heterocycles, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2017. máj. 31.-jún. 2., 2017 | | Sándor Kun, Nándor Kánya, Norbert Galó, Attila Mándi, Tibor Kurtán, Péter Makleit, Szilvia Veres, László Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-benzo[b][1,4]oxazinones and -benzo[b][1,4]thiazinones: synthesis, CD and biological studies, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2017. máj. 31.-jún. 2., 2017 | | Mariann Kiss, Erna Szabó, Teréz Barna, László Somsák: Inhibition of wild type human OGA enzyme by 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone semicarbazones, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2017. máj. 31.-jún. 2., 2017 | | József János, Fekete Attila, Juhász László, Somsák László: O-Peracilezett 2-dezoxi-exo-glikálok fotoiniciált tiol-én reakciója, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2017. június 19-21. Program és előadásösszefoglalók, 57. o., 2017 | | Polyák Mária, Lázár László, Homolya Ágnes, Juhász László, Somsák László: 1-C-SZUBSZTITUÁLT GLIKÁLOK GYÖKÖS REAKCIÓINAK TANULMÁNYOZÁSA, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2017. június 19-21. Program és előadásösszefoglalók, 58. o., 2017 | | Kaszás Tímea, Anton Ivanov, Tóth Marietta, Peter Ehlers, Peter Langer, Somsák László: ANHIDRO-ALDÓZ TOZILHIDRAZONOK Pd-KATALIZÁLT KERESZTKAPCSOLÁSI REAKCIÓI ARIL- ÉS BENZIL- BROMIDOKKAL, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2017. június 19-21. Program és előadásösszefoglalók, 59. o., 2017 | | Kun Sándor, Szabó E. Katalin, Kánya Nándor, Galó Norbert, Páhi András, Mándi Attila, Kurtán Tibor, Somsák László: Glükopiranozilidén spirociklusok öt- és hattagú heterogyűrűvel: szintézis, cd vizsgálatok és glikogén foszforiláz gátlás, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló, 2017. június 19-21. Program és előadásösszefoglalók, 67. o., 2017 | | Mária Polyák, László Lázár, Ágnes Homolya, László Juhász, László Somsák: STUDY OF RADICAL-MEDIATED TRANSFORMATIONS OF 1-C-SUBSTITUTED GLYCALS, 19th European Carbohydrate Symposium, July 2-6, 2017, Barcelona, Spain, Scientific program and Abstract book, P 200, p. 57., 2017 | | Tímea Kaszás, Anton Ivanov, Marietta Tóth, Peter Ehlers, Peter Langer, László Somsák: PD-CATALYZED CROSS COUPLINGS OF ANHYDRO-ALDOSE TOSYLHYDRAZONES WITH ARYL AND BENZYL BROMIDES, 19th European Carbohydrate Symposium, July 2-6, 2017, Barcelona, Spain, Scientific program and Abstract book, Oral Lecture 43, p. 161., 2017 | | János József, Attila Fekete, László Juhász, László Somsák: PHOTOINITIATED THIOL-ENE ADDITIONS ONTO O-PERACYLATED 2-DEOXY-EXO-GLYCALS, 19th European Carbohydrate Symposium, July 2-6, 2017, Barcelona, Spain, Scientific program and Abstract book, P 204, p. 57., 2017 | | Sándor Kun, Katalin E. Szabó, Nándor Kánya, Norbert Galó, András Páhi, Attila Mándi, Tibor Kurtán, László Somsák: GLUCOPYRANOSYLIDENE-SPIROCYCLES WITH FIVE AND SIX MEMBERED HETERORINGS: SYNTHESIS, CD STUDIES AND INHIBITION OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE, 19th European Carbohydrate Symposium, July 2-6, 2017, Barcelona, Spain, Scientific program and Abstract book, P 32, p. 44., 2017 | | L. Nagy, J. Marton, A. Vida, G. Kis, É. Bokor, S. Kun, M. Gönczi, T. Docsa, A. Tóth, M. Antal, P. Gergely, B. Csóka, P. Pacher, L. Somsák, P. Bai: Glycogen phosphorylase inhibition improves β-cell function, Brit. J. Pharmacol., accepted for publication. DOI: 10.1111/bph.13819, 2017 | | É. Bokor, S. Kun, D. Goyard, M. Tóth, J.-P. Praly, S. Vidal, L. Somsák: C-Glycopyranosyl arenes and hetarenes: Synthetic methods and bioactivity focused on antidiabetic potential, Chem. Rev., 117 (2017) 1687-1764., 2017 | | L. Lázár, L. Juhász, Gy. Batta, A. Borbás, L. Somsák: Unprecedented β-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals, New J. Chem., 41 (2017) 1284-1292., 2017 | | T. Kaszás, M. Tóth, L. Somsák: New synthesis of C-β-D-glycopyranosylmethyl sulfides by metal-free coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with thiols, New J. Chem., under revision, 2017 | | T. Kaszás, M. Tóth, S. Kun, L. Somsák: Coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with hydroxy compounds and carboxylic acids: A new route for the synthesis of C-β-D-glycopyranosylmethyl ethers and esters, RSC Adv., 7 (2017) 10454-10462., 2017 | | A. Agócs, É. Bokor, A. Takátsy, T. Loránd, J. Deli, L. Somsák, V. Nagy: Synthesis of Carotenoid-Monosaccharide Conjugates via Azide–Alkyne Click-reaction, Tetrahedron, 73 (2017) 519-526., 2017 | | E. K. Szabó, A. Páhi, L. Somsák: C-Glycosyl 1,2,4-triazoles: synthesis of the 3-β-D-glucopyranosyl-1,5-disubstituted and 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-disubstituted variants, Tetrahedron, 73 (2017) 3810-3822., 2017 | | V. Nagy, K. Czifrák, O. Apelt, L. Juhász, L. Somsák: Preparation of glycosyl bromides of α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives, Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, CRC Press, Boca Raton, Vol. 4. in press, 2017 | | S. Kun, Sz. Deák, K. Czifrák, O. Apelt, L. Juhász, L. Somsák: Preparation of 2,6-anhydro-hept-2-enonic acid derivatives and their 3-deoxy counterparts, Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, CRC Press, Boca Raton, Vol. 4. in press, 2017 | | L. Nagy, J. Marton, A. Vida, G. Kis, É. Bokor, S. Kun, M. Gönczi, T. Docsa, A. Tóth, M. Antal, P. Gergely, B. Csóka, P. Pacher, L. Somsák, P. Bai: Glycogen phosphorylase inhibition improves β-cell function, Brit. J. Pharmacol., 175 (2018) 301-319, 2018 | | É. Bokor, S. Kun, D. Goyard, M. Tóth, J.-P. Praly, S. Vidal, L. Somsák: C-Glycopyranosyl arenes and hetarenes: Synthetic methods and bioactivity focused on antidiabetic potential, Chem. Rev., 117 (2017) 1687-1764., 2017 | | L. Lázár, L. Juhász, Gy. Batta, A. Borbás, L. Somsák: Unprecedented β-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals, New J. Chem., 41 (2017) 1284-1292., 2017 | | T. Kaszás, M. Tóth, L. Somsák: New synthesis of C-β-D-glycopyranosylmethyl sulfides by metal-free coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with thiols, New J. Chem., 41 (2017) 13871-13880, 2017 | | T. Kaszás, M. Tóth, S. Kun, L. Somsák: Coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with hydroxy compounds and carboxylic acids: A new route for the synthesis of C-β-D-glycopyranosylmethyl ethers and esters, RSC Adv., 7 (2017) 10454-10462., 2017 | | A. Agócs, É. Bokor, A. Takátsy, T. Loránd, J. Deli, L. Somsák, V. Nagy: Synthesis of Carotenoid-Monosaccharide Conjugates via Azide–Alkyne Click-reaction, Tetrahedron, 73 (2017) 519-526., 2017 | | E. K. Szabó, A. Páhi, L. Somsák: C-Glycosyl 1,2,4-triazoles: synthesis of the 3-β-D-glucopyranosyl-1,5-disubstituted and 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-disubstituted variants, Tetrahedron, 73 (2017) 3810-3822., 2017 | | T. Kaszás, A. Ivanov, M. Tóth, P. Ehlers, P. Langer, L. Somsák: Pd-catalyzed coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl bromides to produce substituted exo-glycals, Carbohydr. Res., 466 (2018) 30-38, 2018 | | L. Lázár, A. Borbás, L. Somsák: Synthesis of thiomaltooligosaccharides by a thio-click approach, Carbohydr. Res., 470 (2018) 8-12, 2018 | | K. E. Szabó, S. Kun, A. Mándi, T. Kurtán, L. Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-thiazolinones: synthetic studies and determination of absolute configuration by TDDFT-ECD calculations, Molecules, 22 (2017) 1760, 2017 | | Somsák, L.: Glikomimetikumok kutatása a Debreceni Egyetem Szerves Kémiai Tanszékén, Magy. Kém. Lapja, közlésre elfogadva, 2018 | | Mariann Kiss, Teréz Barna, László Somsák: Potent inibition of wild-type human OGA by aldonolactone hydrazone derivatives, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátrafüred, 2018. máj. 23-25., 2018 | | Ágnes Homolya, Mária Polyák, Attila Mándi, Tünde Zita Illyés, Gyula Batta, László Juhász, László Somsák: Transformations of 1-C substituted glycal derivatives, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátrafüred, 2018. máj. 23-25., 2018 | | L. Somsák: Adventures around the anomeric centre towards glycomimetics, Institute of Organic Chemistry of the Polish Academy of Sciences, Warsaw, May 30, 2018., 2018 | | L. Somsák: Adventures around the anomeric centre towards glycomimetics, Faculty of Chemistry, University of Gdansk, Gdansk, June 1, 2018., 2018 | | K. E. Szabó, S. Kun, L. Somsák: Kísérletek új típusú glükopiranozilidén-spiro-heterociklusok előállítására, MTA Heterociklusos és Elemorganikus Kémiai Munkabizottsági Ülés, Balatonszemes, 2018. Június 6-8., 2018 | | Illyés Tünde Zita, Homolya Ágnes, Juhász László, Somsák László, Batta Gyula: Egy "egyszerű" monoszacharid konformációjának és konfigurációjának elemzése, MTA Kémiai Tudományok Osztálya NMR Munkabizottsága ülése, 2018. május 24-25, Balatonszemes, 2018 | | Somsák L.: Glikomimetikumok, MTA Kémiai Tudományok Osztálya felovasóülése, Budapest, 2018. jún. 19., 2018 | | L. Somsák: New syntheses and new effects of glycomimetics, 29th International Carbohydrate Symposium, July 15-19, 2018, Lisbon, Portugal. Invited lecture. Book of abstrcats IL9, p. 173., 2018 | | M. Kiss, L. Somsák, T. Barna: Nanomolar inhibition of human OGA by 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone hydrazone derivatives, 29th International Carbohydrate Symposium, July 15-19, 2018, Lisbon, Portugal. Invited lecture. Book of abstrcats FL20, p. 382., 2018 | | Anwar Murad: Kísérletek iminolakton típusú vegyületek előállítására, MSc Diplomamunka, Debreceni Egyetem, 2016 | | Galó Norbert: Kísérletek új glükopiranozilidén-spiro-heterociklusok előállítására, BSc Szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2016 | | Kiss Mariann: Potenciális OGA inhibitorok szintézise, MSc diplomamunka, Debreceni Egyetem, 2015 | | Anwar Murad: Iminolakton típusú vegyületek, mint potenciális glikogén foszforiláz inhibítorok szintézise, BSc szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2013 | | Kiss Mariann: C-Glikozil-formaldehid-tozilhidrazonok átalakítási lehetőségeinek vizsgálata, BSc szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2013 | | Urbán József: Kísérletek 1-C-szubsztituált glikálok C-glikozilezési reakcióinak tanulmányozására, BSc szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2014 | | Samók Csaba: C-Glikozil-formaldehid-tozilhidrazonok Cu(I) katalizált kapcsolási reakcióinak vizsgálata, BSc szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2014 | | Weidner Péter: Aldono-lakton-tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata, BSc szakdolgozat, Debreceni Egyetem, 2014 | | József János: Exo-glikál származékok fotoiniciált tiol-én reakcióinak vizsgálata, MSc diplomamunka, Debreceni Egyetem, 2015 | | Páhi András: Kísérletek glikozilidén-spiro-heterociklusok előállítására, PhD értekezés, Debreceni Egyetem, 2014 | | Kaszás Tímea: Anhidro-aldóz-tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata, PhD értekezés, Debreceni Egyetem, 2018 | | Szabó Erzsébet Katalin: Új típusú glükopiranozilidén-spiro-heterociklusok és C-glükopiranozil-1,2,4-triazolok előállítása, PhD értekezés, Debreceni Egyetem, 2018 | | Kaszás, T.; Tóth, M.; Langer, P.; Somsák, L.: C-Glycosyl styrene type compounds by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with benzyl bromides, Adv. Synth. Catal. 2018, Doi: 10.1002/adsc.201801059, 2018 | | Katalin Czifrák, András Páhi, Szabina Deák, Attila Kiss-Szikszai, Katalin E. Kövér, Tibor Docsa, Pál Gergely, Kyra-Melinda Alexacou, Maria Papakonstantinou, Demetres D. Leonidas, Spyros E. Zographos, Evangelia D. Chrysina, László Somsák: Glucopyranosylidene-spiro-iminothiazolidinone, a new bicyclic ring system: Synthesis, derivatization, and evaluation for inhibition of glycogen phosphorylase by enzyme ki, Bioorganic & Medicinal Chemistry 22 (2014) 4028–4041, 2014 | | Jaida Begum, Gergely Varga, Tibor Docsa, Pal Gergely, Joseph M Hayes, László Juhász, László Somsák: Computationally motivated synthesis and enzyme kinetic evaluation of N-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazolecarboxamides as glycogen phosphorylase inhibitors, Med. Chem. Commun., 2014, Accepted Manuscript DOI: 10.1039/C4MD00335G, 2014 | | András Páhi, Katalin Czifrák, Katalin E. Kövér, László Somsák: Anomeric spirocycles by solvent incorporation: reactions of O-peracylated (glyculopyranose and glyculopyranosyl bromide) onamide derivatives with ketones, Carbohydr. Res. (2014), DOI: 10.1016/j.carres.2014.04.003, 2014 | | László Somsák, Éva Bokor, Beáta Czibere, Katalin Czifrák, Csenge Koppány, László Kulcsár, Sándor Kun, Enikő Szilágyi, Marietta Tóth, Tibor Docsa, Pál Gergely: Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiroheterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase, Carbohydr. Res. (2014), doi: 10.1016/j.carres.2014.05.020, 2014 | | Somsák László: Glikomimetikumok: a kémiai szintézisektől a biológiai hatásokig, Előadás a Zemplén Géza-fődíj átvétele alkalmából, Magyar Tudományos Akadémia, Budapest, 2013. dec. 16., 2013 | | L. Somsák: Nanomolar Inhibition of Glycogen Phosphorylase by Glucose Derivatives, 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, Jan 12-17, 2014, I-A-LL-5 (Abstracts p. 14) Invited lead lecture., 2014 | | É. Bokor, M. Tóth, S. Kun, K. Czifrák, B. Kónya, Cs. Koppány, L. Kulcsár, E. Szilágyi, B. Czibere, T. Docsa, P. Gergely, A. Sotiropoulou, I. Panetas, E. D. Chrysina, and L. Somsák: First Efficient Xylose Derivatives for the Inhibition of Glycogen Phosphorylase, 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, Jan 12-17, 2014, I-P-60 (Abstracts p. 92), 2014 | | M. Polyák, L. Juhász, L. Somsák: Ceric(IV)ammonium nitrate (CAN) mediated transformations of 1-C-substituted glycals, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2014. máj. 21-23., 2014 | | Polyák M., Juhász L., Somsák L.: Study of CAN Mediated Transformations 1-C-Substituted Glycals, 20th International Conference on Organic Synthesis, June 29-July 4, 2014, Budapest, Hungary. P 89., 2014 | | L. Somsák, M. Polyák, G. Varga, J. Begum, B. Szilágyi, L. Juhász, T. Docsa, P. Gergely, J. M. Hayes: N-(β-D-Glucopyranosyl) Oxadiazole- and 1,2,4-Triazole-carboxamides as Glycogen Phosphorylase Inhibitors: Synthesis, Enzyme Kinetics and Computational Evaluation, 27th International Carbohydrate Symposium, Bangalore, India, Jan 12-17, 2014, I-P-58 (Abstracts p. 91), 2014 | | Tóth M., Bokor É., Kun S., Czifrák K., Kónya B., Koppány Cs., Kulcsár L., Szilágyi E., Czibere B., Docsa T., Gergely P., Sotiropoulou A., Panetas I., Chrysina E. D., Somsák L.: Xylose Derived Inhibitors of Glycogen Phosphorylase, 20th International Conference on Organic Synthesis, June 29-July 4, 2014, Budapest, Hungary. P 118., 2014 | | Jaida Begum, Gergely Varga, Tibor Docsa, Pal Gergely, Joseph M Hayes, László Juhász, László Somsák: Computationally motivated synthesis and enzyme kinetic evaluation of N-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazolecarboxamides as glycogen phosphorylase inhibitors, Med. Chem. Commun., 2015, 6, 80-89., 2015 | | András Páhi, Katalin Czifrák, Katalin E. Kövér, László Somsák: Anomeric spirocycles by solvent incorporation: reactions of O-peracylated (glyculopyranose and glyculopyranosyl bromide) onamide derivatives with ketones, Carbohydr. Res. (2015), 403, 192-201., 2015 | | László Somsák, Éva Bokor, Beáta Czibere, Katalin Czifrák, Csenge Koppány, László Kulcsár, Sándor Kun, Enikő Szilágyi, Marietta Tóth, Tibor Docsa, Pál Gergely: Synthesis of C-xylopyranosyl- and xylopyranosylidene-spiroheterocycles as potential inhibitors of glycogen phosphorylase, Carbohydr. Res. (2014), 399, 38-48., 2014 | | L. Lázár, M. Csávás, M. Tóth, L. Somsák, A. Borbás: Thio-click approach to the synthesis of stable glycomimetics, Chem. Pap., 69 (2015) 889-895., 2015 | | T. Docsa, B. Marics, J. Németh, Cs. Hüse, L. Somsák, P. Gergely, B. Peitl: Insulin sensitivity is modified by a glycogen phosphorylase inhibitor: glucopyranosylidene-spiro-thiohydantoin in streptozotocin-induced diabetic rats, Curr. Top. Med. Chem., 15 (2015) 2390-2394., 2015 | | J. József, L. Juhász, T. Z. Illyés, M. Csávás, A. Borbás, L. Somsák: Photoinitiated hydrothiolation of pyranoid exo-glycals: the D-galacto and D-xylo cases, Carbohydr. Res., 413 (2015) 63-69., 2015 | | David Goyard, Bálint Kónya, Aikaterini S. Chajistamatiou, Evangelia D. Chrysina, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, László Somsák, Tibor Docsa, Pál Gergely, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhaud, Sébastien Vidal: Glucose-derived spiro-isoxazolines are anti-hyperglycemic agents against type 2 diabetes through glycogen phosphorylase inhibition, Eur. J. Med. Chem. submitted, 2015 | | T. Kaszás, M. Tóth, L. Somsák: Some new reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2015. máj. 27-29., 2015 | | D. Eszenyi, Z. Zsíros, N. Debreceni, L. Lázár, M. Csávás, J. József, F. Békb, L. Juhász, M. Tóth, L. Somsák, A. Borbás: Synthesis of C-S-linked disaccharide mimetics by thioladdition reactions, MTA Szénhidrát-, Nukleinsav- és Antibiotikum Munkabizottsága előadóülése, Mátraháza, 2015. máj. 27-29., 2015 | | L. Somsák: Sugar derivatives against diabetes, 52nd Meeting of the Serbian Chemical Society, Novi Sad, Serbia, May 29-30, 2015. Book of abstracts p. 5. Plenary lecture., 2015 | | L. Juhász, J. József, D. Eszenyi, N. Debreczeni, A. Borbás, L. Somsák: Study of the photoinduced hydrothiolation of O-peracetylated exo-glycals, 18th European Carbohydrate Symposium, August 2-6, 2015, Moscow, Russia, Oral presentation O-041, Progam & Abstracts, p. 31., 2015 | | T. Kaszás, M. Tóth, L. Somsák: Synthesis of C-(β-D-glycopyranosyl)methyl-sulfides: metal-free coupling of anhydro-aldose tosylhydrazones with aliphatic and aromatic thiols, 18th European Carbohydrate Symposium, August 2-6, 2015, Moscow, Russia, Poster presentation P-009, Progam & Abstracts, p. 50., 2015 | | Kaszás Tímea, Tóth Marietta, Somsák László: C-(β-D-glikopiranozil)metil-szulfidok előállítása: anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolási reakciói alifás és aromás tiolokkal, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, 2015. aug. 31.-szept. 2. Előadás, Sz-O-9, p. 62., 2015 | | Juhász László, József János, Eszenyi Dániel, Debreczeni Nóra, Borbás Anikó, Somsák László: Acetilezett exo-glikál származékok fotokatalitikus tiol addíciójának tanulmányozása, MKE 2. Nemzeti Konferencia, Hajdúszoboszló, 2015. aug. 31.-szept. 2. Előadás, Sz-O-10, p. 63., 2015 | | Kaszás Tímea, Tóth Marietta, Somsák László: C-(β-D-glikopiranozil)metilén-karbének beékelődése tiolokba, DOSZ-MKE Innováció a Természettudományban - Doktorandusz konferencia, Szeged, 2015. szept. 26. Absztrakt eBook, p. 16., 2015 | | David Goyard, Bálint Kónya, Aikaterini S. Chajistamatiou, Evangelia D. Chrysina, Jérémy Leroy, Sophie Balzarin, Michel Tournier, Didier Tousch, Pierre Petit, Cédric Duret, Patrick Maurel, László Somsák, Tibor Docsa, Pál Gergely, Jean-Pierre Praly, Jacqueline Azay-Milhaud, Sébastien Vidal: Glucose-derived spiro-isoxazolines are anti-hyperglycemic agents against type 2 diabetes through glycogen phosphorylase inhibition, Eur. J. Med. Chem., 108 (2016) 444-454., 2016 | | Kaszás Tímea, Tóth Marietta, Somsák László: C-(β-D-glikopiranozil)metilén-karbének beékelődése tiolokba, DOSZ-MKE Innováció a Természettudományban - Doktorandusz konferencia, Szeged, 2015. szept. 26. Absztrakt eBook, p. 16. ISBN: 978-963-9970-63-2, 2015 | | Szabó Erzsébet Katalin, Páhi András, Somsák László: Triszubsztituált C-(β-D-glükopiranozil)-1,2,4-triazolok szintézise, DOSZ-MKE Innováció a Természettudományban - Doktorandusz konferencia, Szeged, 2015. szept. 26. Absztrakt eBook, p. 19. ISBN: 978-963-9970-63-2, 2015 | | László Lázár, János József, Magdolna Csávás, Marietta Tóth, László Juhász, Anikó Borbás, László Somsák: SYNTHESIS OF CARBON-SULFUR-BRIDGED GLYCOMIMETICS BY THIOL-ENE COUPLING REACTIONS, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015, Nov 6-8, 2015, Debrecen, Hungary. Oral presentation OL-11, Book of Abstracts p. 43. ISBN: 978-963-473-884-8, 2015 | | Mária Polyák, László Juhász, László Somsák: STUDY OF THE ADDITION REACTIONS OF 1-C-SUBSTITUTED GLYCALS, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015, Nov 6-8, 2015, Debrecen, Hungary. Poster presentation P-14, Book of Abstracts p. 59. ISBN: ISBN: 978-963-473-884-8, 2015 | | Katalin E. Szabó, András Páhi, László Somsák: PREPARATION OF TRISUBSTITUTED C-(β-D-GLUCOPYRANOSYL)-1,2,4-TRIAZOLES, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015, Nov 6-8, 2015, Debrecen, Hungary. Poster presentation P-29, Book of Abstracts p. 74. ISBN: 978-963-473-884-8, 2015 | | Marietta Tóth, Tímea Kaszás, László Somsák: COUPLING OF ANHYDRO-ALDOSE TOSYLHYDRAZONES WITH THIOLS: A NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF C-(β-D-GLYCOPYRANOSYL)METHYL-SULFIDES, Debrecen Colloquium on Carbohydrates 2015, Nov 6-8, 2015, Debrecen, Hungary. Poster presentation P-30, Book of Abstracts p. 75. ISBN: 978-963-473-884-8, 2015 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
