Poliaszparaginsav és poliaszpartamid polimerek hatóanyag-leadás céljára szemészeti alkalmazásokban  részletek

súgó  nyomtatás 
vissza »
 

Projekt adatai

  
azonosító
125074
típus FK
Vezető kutató Szilágyi András Ferenc
magyar cím Poliaszparaginsav és poliaszpartamid polimerek hatóanyag-leadás céljára szemészeti alkalmazásokban
Angol cím Poly(aspartic acid) and polyaspartamide polymers for ophthalmic drug delivery
magyar kulcsszavak aszparaginsav, elektrosztatikus szálképzés, redox reszponzív, mukoadhézió, szabályozott oldódás
angol kulcsszavak aspartic acid, electrospinning, redox responsive, mucoadhesion, controlled dissolution
megadott besorolás
Makromolekuláris kémia és anyagtudomány (szerves kémiai) (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)100 %
Ortelius tudományág: Makromolekuláris kémia
zsűri Kémia 2
Kutatóhely Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék (Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem)
résztvevők Balogh Diána
Budai-Szűcs Mária
Gyarmati Benjámin Sándor
Hessz Dóra
Kállay-Menyhárd Alfréd
Mammadova Aysel
Renner Károly
Stankovits József Gergely
Szabó Dóra
Szilágyi Barnabás Áron
projekt kezdete 2017-09-01
projekt vége 2022-02-28
aktuális összeg (MFt) 33.588
FTE (kutatóév egyenérték) 9.82
állapot lezárult projekt
magyar összefoglaló
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
A projekt fő célja olyan új típusú, aszparaginsav alapú polimer gyógyszerhordozó mátrixok előállítása, amelyek alkalmazásával bizonyos betegségtípusok esetén a jelenleginél hatékonyabb és a betegek számára kényelmesebb kezelés válik lehetővé. A projekt egyik fő iránya poliaszpartamid alapú, nanoszálas mátrixok előállítása, melynek első lépéseként széles kémiai összetétel tartományon meghatározzuk a polimerek szerkezet-tulajdonság összefüggéseit, így a szubsztituensek hatását az oldhatóságra, oldódási sebességre, az üvegesedési hőmérsékletre és a termikus stabilitásra. Ezen összefüggések ismeretében állítunk elő egy szemészeti terápiában használt, vízérzékeny hatóanyag leadására alkalmas mátrixot elektrosztatikus szálképzéssel. A projekt másik fő irányát mukoadhezív polimerek szintézise adja. Olyan tiol és diszulfid tartalmú polimereket állítunk elő többféle kémiai úton, melyek vizes oldata a nyálkahártya mucin fehérjéivel erős kölcsönhatást mutat – ezt reológiai és adhéziós mérésekkel igazoljuk –, így várhatóan kötődnek a szem nyálkahártyáján is. Az ígéretes polimerekből hatóanyag-leadási kísérletekkel választjuk ki a hatékony formulákat, melyek pontos kémiai összetételét, tárolási körülményeit, adagolási módját a projekt során dolgozzuk ki. A projekt során lehetőség van a polimerek citotoxicitás vizsgálatára, így a projektet követően a valódi potenciállal rendelkező gyógyszerformák fejlesztése indulhat el.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A jelenleg alkalmazott gyógyszerformák esetén sok esetben csak korlátozott terápiás hatékonyság érhető el a hatóanyag gyenge biohasznosulása miatt, és bizonyos esetekben a hatóanyag bevitele nem kényelmes a beteg számára. A kutatásunk kiinduló hipotézise, hogy aszparaginsav alapú polimerek egyszerű kémiai reakciókban történő funkcionalizálásával és környezetbarát feldolgozásával olyan új gyógyszerformák állíthatóak elő, melyek két, előre meghatározott terápiás megoldás esetében a jelenleg kapható gyógyszerformáknál jobb terápiás hatékonyságot tesznek lehetővé.
Poliaszpartamid típusú származékok esetén széles összetétel tartományon meghatározzuk, hogy a polimerek oldhatósága és üvegesedési hőmérséklete hogyan befolyásolható a kémiai összetétellel. Vizsgáljuk az elektrosztatikus szálképzéssel előállított mátrixok feldolgozási körülményeinek hatását a morfológiára és az oldódási sebességre. Meghatározzuk a szintézis során alkalmazható zöld oldószerek körét. Választ keresünk a polimerek tiol tartalmának és a bioadhézió erősségének kapcsolatára, megvizsgáljuk, hogy a különböző kémiai úton bevitt tiolcsoportok és az egyéb funkciós csoportok hatással vannak-e az adhézióra. A meghatározott szerkezet-tulajdonság összefüggések alkalmazásával kiválasztjuk a későbbi gyógyászati alkalmazások szempontjából ígéretes polimereket. A kiválasztott polimerek toxicitásának alapján értékeljük a mátrixok alkalmazhatóságát szabályozott hatóanyag-leadás céljára. A projekt végén javaslatot teszünk a jövőben terápiás célra várhatóan felhasználható polimerekre és a vonatkozó feldolgozási eljárásra.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A projekt során az aszparaginsav alapú polimerek széles körét állítjuk elő, mely lehetővé teszi, hogy ezen polimerek szerkezet-tulajdonság összefüggéseit részletesen megismerjük, és tervezhetővé tegyük meghatározott tulajdonságú poliaszpartamidok és poliaszparaginsavak szintézisét. Az elért eredmények tudományos jelentősége, hogy az aszparaginsav alapú polimerekre és a belőlük előállított mátrixokra a jelenleg korlátozott mértékben rendelkezésre álló ismereteket jelentősen bővítjük, elsősorban a kémiai szerkezet hatását határozzuk meg az oldhatóságra, az üvegesedési hőmérsékletre valamint a bioadhézióra. Különböző környezetbarát oldószerekben oldódó poliaszpartamid származékokat állítunk elő, melyekből meghatározott terápiás célra alkalmazható mátrixokat hozunk létre elektrosztatikus szálképzéssel. Az előállított hordozók a rifampicin, illetve ahhoz hasonló hatóanyagok esetén várhatóan a jelenlegi készítményekhez képest nagyobb terápiás hatékonyságot biztosítanak. Poliaszparaginsav és poliaszpartamid származékok esetében felderítjük a tiol tartalom és a polimer szerkezet mukoadhézióra gyakorolt hatását, melynek felhasználásával erős adhéziót mutató, vizes közegű hordozókat állítunk elő. Ezen ismeretek általánosíthatók, az ismeretek birtokában olyan hordozók állíthatók elő, melyek a nyálkahártyán megnövelt tartózkodási idejüknek köszönhetően elnyújtott hatóanyag-leadást, így jó hatóanyag-hasznosulást biztosíthatnak. A projektben a szem antibiotikumos kezelésére fókuszálunk. A tervezett mátrixoknak köszönhető hatékonyság-növeléssel a betegek életminősége és a terápiás komfort nagymértékben javulhat. A bejuttatott gyógyszerek jobb hasznosulása pedig mind környezeti, mind gazdasági szempontból előnyös. A gyógyszerhordozók területén a leginkább elterjedt poliakrilát alapú rendszerekkel szemben nyilvánvaló előnyünk a tervezett rendszerek várható biológiai lebonthatósága és az egyszerűbb, környezetbarát szintézisút. Az általunk vizsgált polimerek szisztematikus kémiai módosítására nincs szakirodalmi példa, így a már ismert aszparaginsav alapú polimerekből felépülő térhálós mátrixokhoz képest az általunk javasolt kutatási irány egyedülálló a tématerületen.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A piacon jelenleg elérhető gyógyszerformák (tabletták, filmtabletták, tapaszok, injekciók stb.) alkalmazása során a hatóanyag hasznosulása sokszor korlátozott, amely a szükségesnél nagyobb dózisú hatóanyag bevitelét teheti szükségessé, ez pedig mellékhatásokhoz és a betegek komfortérzetének csökkenéséhez vezet. A gyógyszerhordozók alapanyagainak előállítása sok esetben jelentős környezetterheléssel jár, amely a hatóanyagok rossz hasznosulásával együtt felesleges környezetszennyezést és gazdasági veszteséget is okoz.
Célunk egy, a szervezettel összeférhető makromolekulából kiindulva, olyan új hordozók kifejlesztése, melyekkel a gyógyszeres terápiák hatékonysága növelhető. A projekt során két jól meghatározott gyógyszertípus esetén javaslatot teszünk a hatékonyság növelésére, jól ismert hatóanyagok felhasználásával. Egyrészt a szemészeti terápiában alkalmazott, de erősen vízérzékeny hatóanyag jó hasznosulását lehetővé tevő szilárd gyógyszerformát készítünk. Másrészt, a szem bakteriális fertőzésének kezelésére vagy megelőzésére alkalmas antibiotikumot elnyújtott módon leadó, a szem felületén megnövekedett tartózkodási idejű cseppkészítmény alapjait szeretnénk megteremteni. A célok eléréséhez egy természetes aminosav, az aszparaginsav jelenti a kiindulási anyagot, mely várhatóan biztosítja a belőle felépülő kémiai szerkezetek szervezettel való kompatibilitását és az alacsony környezetterhelést, és így valódi alternatívát jelenthet a hatóanyag-leadás területén a jelenleg elérhető megoldásokhoz képest.
angol összefoglaló
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
The main goal of the project is to synthesize aspartic acid based polymer matrices for drug delivery which may provide better therapeutic efficiency and improved patient compliance compared to those of currently available formulations. One of our main topics is the synthesis of nanofibrous polyaspartamide matrices and in the first step of this topic we explore the structure-property correlations in a wide range of composition, thus the effect of substituents on the polymer solubility, dissolution rate, glass transition temperature and thermal stability will be investigated. Based on the knowledge gained here, we prepare polymer matrices for the release of a water-sensitive drug used in ocular therapy. Further topic of our project is the synthesis of mucoadhesive polymers. The aqueous solutions of thiol containing polymers synthesized via various pathways presumably interact with the mucin glycoprotein. The interaction will be proven by rheological experiments and measurement of adhesion. We assume that polymers showing such interaction will adhere to the mucosal membrane of the eye. The polymer matrices with promising characteristics will be evaluated by drug release measurements in each subproject. Chemical composition, storage conditions and the method of administration will be elaborated during the project. The most promising polymers of the project will be investigated by cytotoxicity tests. The development of potential formulations may begin as the continuation of this project.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
Currently available drug formulations provide only limited therapeutic efficiency because of the poor bioavailability of the active compound which deteriorates patient compliance in several cases. The hypothesis of our research is that the functionalization of aspartic acid based polymers in simple chemical reactions enables us to prepare new types of drug delivery formulations which provide better efficiency in two well-defined therapeutic fields than the currently available formulations.
We determine for polyaspartamides in a wide composition range whether the solubility and glass transition temperature can be controlled by chemical modification of the polymers. The effect of processing conditions on morphology and dissolution rate will be investigated in the case of electrospun matrices. We choose the possible range of green solvents of electrospinning. We determine the correlation between the thiol content and the strength of bioadhesion of the polymer and investigate if the thiol groups immobilized by various synthetic pathways and the presence of other side groups affect the adhesion. From the determined structure-property relationships the promising polymers will be chosen for medical applications. The potential of these polymers will be further evaluated by cytotoxicity tests. At the end of this project, we make suggestions on polymers and related processing methods with possible therapeutic applications.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
A wide range of aspartic acid based polymers will be synthesized in our project to explore the structure-property relationships of these polymers and we utilize this knowledge to synthesize polymers with programmed properties. The lack or limited availability of such correlations on aspartic acid based polymers and matrices gives the scientific importance of the work. We will certainly extend the general knowledge on the effect of chemical structure on solubility, glass transition temperature and strength of bioadhesion. We will synthesize polyaspartamides soluble in different green solvents and prepare electrospun matrices of these polymers for pre-defined therapeutic fields. We expect improved therapeutic efficiency of as-prepared formulations in the case of rifampicin or similar active compounds. The effect of thiol content on mucoadhesion of poly(aspartic acid)s and polyaspartamides will also be determined and water soluble formulations with strong adhesive properties will be prepared. These formulations may provide prolonged residence time on mucosal surfaces, thus sustained release of the encapsulated drug can be achieved, which ensures better bioavailability. In this project we focus on the ocular antibiotic therapy (e.g. using ofloxacin). Such formulations can greatly improve the quality of life and patient compliance due to increased efficiency. The better bioavailability results in environmental and economic benefits. The definite advantage of our polymers compared to commercially available polyacrylates is their expected biodegradability and the shorter, environmentally friendly synthesis. The systematic chemical modification planned in this project lacks from the literature, thus compared to the already known aspartic acid based cross-linked polymer matrices, our research direction is completely unique in the field.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
The therapeutic efficiency of drug molecules is limited using most of the commercially available formulations (tablets, tablets with film coating, patches, injections etc.). This necessitates an increased dosage resulting in unwanted side effects and decrease of patient compliance. A serious environmental load is caused during the preparation of drug formulations which, taking into account also the poor efficiency of drug, results in environmental pollution and economic loss.
We aim at the development of new drug formulations from a macromolecule which is compatible with the human body and can increase the therapeutic efficiency. The project focuses on two well-defined therapeutic fields utilizing well-known drug molecules. We will develop a solid formulation to deliver a strongly water sensitive drug molecule to the eye. We will synthesize also a liquid formulation with prolonged residence time at the surface of the eye. It can be used to treat bacterial infections with antibiotics. A natural amino acid, aspartic acid will be used as starting material of each formulation which ensures the compatibility of the developed chemical structures with the body and low environmental risk thus these formulations can be actual alternatives to the currently available solutions.




 

Zárójelentés

  
kutatási eredmények (magyarul)
Aszparaginsav alapú polimerek széles körét állítottuk elő, mely lehetővé tette a szerkezet-tulajdonság összefüggések megismerését, így tervezhetővé vált meghatározott tulajdonságú poliaszpartamidok és poliaszparaginsavak szintézise. Leírtuk ciszteaminnal módosított poliaszpartamidok összetétel- és pH-függő szabályozott lebomlását. Poliaszpartamidokból nanoszálas mátrixokat állítottunk elő oldószeres elektrosztatikus szálképzéssel. A poliaszpartamidok kémiai szerkezete jelentős hatással volt a gyógyszerhatóanyagok felszabadulási sebességére. Az adagolási formák mukoadhezív tulajdonságainak ismerete döntő fontosságú hatóanyag-leadó rendszerek fejlesztésében. Feltártuk a különböző funkciós csoportokat tartalmazó szintetikus poliaszpartamidok kémiai összetételének hatását a polimer-mucin kölcsönhatásokra. Szintetikus, nyálkahártya helyettesítő hidrogél szubsztrátumot fejlesztettünk. Tiolált poliaszpartamidokból kétkomponensű in situ gélesítő rendszer állítottunk elő. Az ofloxacin elnyújtott felszabadulását figyeltük meg a hidrogélből, ami alátámasztja a kifejlesztett biopolimerek potenciálját szemészeti alkalmazásokban. A hagyományos szemcseppek gyenge biohasznosulása javítható mukoadhezív tiolált polimer tartalmú készítmények alkalmazásával, amelyek hosszabb tartózkodási időt biztosítanak, mivel a tiolcsoportok diszulfid kötéseket hozhatnak létre a nyálkaréteg ciszteinben gazdag szegmenseivel. A PASP-származékok ígéretes segédanyagoknak bizonyultak szemcseppek fejlesztéséhez.
kutatási eredmények (angolul)
A wide range of aspartic acid based polymers was synthesized to explore the structure-property relationships, and we utilized this knowledge to synthesize polymers with programmed properties. We described the composition- and pH-dependent controlled degradation of cysteamine-modified polyaspartamides. Nanofibrous matrices from polyaspartamides were prepared by solvent electrospinning. The chemical structure of polyaspartamides had a significant effect on the release rate of active pharmaceutical ingredients. The evaluation of mucoadhesive properties of dosage forms is crucial in the development of drug delivery systems. The effect of the chemical composition of synthetic polyaspartamides with various functional side groups on polymer-mucin interactions was explored. A synthetic mucosa-mimetic hydrogel was also developed. In situ gellable polymers have potential applications as injectable formulations in drug delivery and regenerative medicine. A two-component in situ gelling system of thiolated polyaspartamides synthesized. A prolonged release of ofloxacin was observed, supporting the potential of the developed biopolymers in ophthalmic drug delivery. Poor bioavailability of traditional eye drops might be overcome by using mucoadhesive thiolated polymer dosage forms providing a longer residence time as thiol groups can form disulfide linkages with cysteine-rich subdomains of the mucus layer. PASP derivatives were found to be promising excipients for developing eye drops.
a zárójelentés teljes szövege https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=125074
döntés eredménye
igen





 

Közleményjegyzék

  
Gyarmati Benjámin, Mammadova Aysel, Barczikai Dóra, Stankovits Gergely, Misra Anil, Alavijeh Mohammad S, Varga Zoltán, László Krisztina, Szilágyi András: Side group ratio as a novel means to tune the hydrolytic degradation of thiolated and disulfide cross-linked polyaspartamides, POLYMER DEGRADATION AND STABILITY 188: p. 109577., 2021
Gyarmati Benjamin, Mammadova Aysel, Stankovits Gergely, Barczikai Dora, Szilagyi Andras: Effect of Side Groups on the Hydrolytic Stability of Thiolated and Disulfide Cross-linked Polyaspartamides, PERIODICA POLYTECHNICA-CHEMICAL ENGINEERING 65: (2) pp. 183-191., 2021
Gyarmati Benjámin, Dargó Gergő, Szilágyi Barnabás Áron, Vincze Anna, Facskó Réka, Budai-Szűcs Mária, Kiss Eszter L., Szente Lajos, Szilágyi András, Balogh György T.: Synthesis, complex formation and corneal permeation of cyclodextrin-modified, thiolated poly(aspartic acid) as self-gelling formulation of dexamethasone, EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACEUTICS AND BIOPHARMACEUTICS 174: pp. 1-9., 2022
Gyarmati Benjámin, Stankovits Gergely, Szilágyi Barnabás Áron, Galata Dorián László, Gordon Péter, Szilágyi András: A robust mucin-containing poly(vinyl alcohol) hydrogel model for the in vitro characterization of mucoadhesion of solid dosage forms, COLLOIDS AND SURFACES B: BIOINTERFACES 213: p. 112406., 2022
Mammadova Aysel, Gyarmati Benjámin, Sárdi Kitti, Paudics Adrien, Varga Zoltán, Szilágyi András: Thiolated cationic poly(aspartamides) with side group dependent gelation properties for the delivery of anionic polyelectrolytes, JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY B 10: (31) pp. 5946-5957., 2022
Gyarmati Benjámin, Mammadova Aysel, Barczikai Dóra, Stankovits Gergely, Misra Anil, Alavijeh Mohammad S, Varga Zoltán, László Krisztina, Szilágyi András: Side group ratio as a novel means to tune the hydrolytic degradation of thiolated and disulfide cross-linked polyaspartamides, POLYMER DEGRADATION AND STABILITY 188: p. 109577., 2021
Gyarmati Benjamin, Mammadova Aysel, Stankovits Gergely, Barczikai Dora, Szilagyi Andras: Effect of Side Groups on the Hydrolytic Stability of Thiolated and Disulfide Cross-linked Polyaspartamides, PERIODICA POLYTECHNICA-CHEMICAL ENGINEERING 65: (2) pp. 183-191., 2021
Németh Csaba, Gyarmati Benjámin, Gacs Jenő, Salakhieva Diana V., Molnár Kolos, Abdullin Timur, László Krisztina, Szilágyi András: Fast dissolving nanofibrous matrices prepared by electrospinning of polyaspartamides, EUROPEAN POLYMER JOURNAL 130: 109624, 2020
Szilágyi Barnabás Áron, Mammadova Aysel, Gyarmati Benjámin, Szilágyi András: Mucoadhesive interactions between synthetic polyaspartamides and porcine gastric mucin on the colloid size scale, COLLOIDS AND SURFACES B: BIOINTERFACES 194: 111219, 2020
Krisch Enikő, Balogh-Weiser Diána, Klimkó Júlia, Gyarmati Benjámin, László Krisztina, Poppe László, Szilágyi András: Composite beads of silica gel, alginate and poly(aspartic acid) for the immobilization of enzymes, EXPRESS POLYMER LETTERS 13: (6) pp. 512-523., 2019
Balogh-Weiser Diána, Németh Csaba, Ender Ferenc, Gyarmati Benjámin, Szilágyi András, Poppe László: Electrospun nanofibers for entrapment of biomolecules, In: Tański, T; Jarka, P; Matysiak, W (szerk.) Electrospinning Method Used to Create Functional Nanocomposites Films, IntechOpen (2018) pp. 135-147., 2018
Mária Budai-Szűcs, Eszter L Kiss, Barnabás Áron Szilágyi, András Szilágyi, Benjámin Gyarmati, Szilvia Berkó, Anita Kovács, Gabriella Horvát, Zoltán Aigner, Judit Soós, Erzsébet Csányi: Mucoadhesive Cyclodextrin-Modified Thiolated Poly(aspartic acid) as a Potential Ophthalmic Drug Delivery System, POLYMERS 10: (2) 199, 2018
Krisch E, Gyarmati B, Barczikai D, Lapeyre V, Szilágyi BÁ, Ravaine V, Szilágyi A: Poly(aspartic acid) hydrogels showing reversible volume change upon redox stimulus, EUROPEAN POLYMER JOURNAL 105: pp. 459-468., 2018
Németh Csaba, Gyarmati Benjámin, Gacs Jenő, Salakhieva Diana V., Molnár Kolos, Abdullin Timur, László Krisztina, Szilágyi András: Fast dissolving nanofibrous matrices prepared by electrospinning of polyaspartamides, EUROPEAN POLYMER JOURNAL 130: 109624, 2020
Szilágyi Barnabás Áron, Mammadova Aysel, Gyarmati Benjámin, Szilágyi András: Mucoadhesive interactions between synthetic polyaspartamides and porcine gastric mucin on the colloid size scale, COLLOIDS AND SURFACES B: BIOINTERFACES 194: p. 111219., 2020
Krisch Enikő, Balogh-Weiser Diána, Klimkó Júlia, Gyarmati Benjámin, László Krisztina, Poppe László, Szilágyi András: Composite beads of silica gel, alginate and poly(aspartic acid) for the immobilization of enzymes, EXPRESS POLYMER LETTERS 13: (6) pp. 512-523., 2019
Enikő Krisch, Benjámin Gyarmati, Dóra Barczikai, Véronique Lapeyre, Barnabás Áron Szilágyi, Valérie Ravaine, András Szilágyi: Poly(aspartic acid) hydrogels showing reversible volume change upon redox stimulus, EUROPEAN POLYMER JOURNAL 105: pp. 459-468., 2018
Mária Budai-Szűcs, Eszter L Kiss, Barnabás Áron Szilágyi, András Szilágyi, Benjámin Gyarmati, Szilvia Berkó, Anita Kovács, Gabriella Horvát, Zoltán Aigner, Judit Soós, Erzsébet Csányi: Mucoadhesive Cyclodextrin-Modified Thiolated Poly(aspartic acid) as a Potential Ophthalmic Drug Delivery System, POLYMERS 10: (2) 199, 2018
Krisch Enikő, Balogh-Weiser Diána, Klimkó Júlia, Gyarmati Benjámin, László Krisztina, Poppe László, Szilágyi András: Composite beads of silica gel, alginate and poly(aspartic acid) for the immobilization of enzymes, EXPRESS POLYMER LETTERS 13: (6) pp. 512-523., 2019
Diána Balogh-Weiser, Csaba Németh, Ferenc Ender, Benjámin Gyarmati, András Szilágyi, László Poppe: Electrospun nanofibers for entrapment of biomolecules, In: Tański T, Jarka P, Matysiak W (szerk.) (szerk.) Electrospinning Method Used to Create Functional Nanocomposites Films. Rijeka: InTech Open Access Publisher, 2018. pp. 135-147., 2018
Enikő Krisch, Benjámin Gyarmati, Dóra Barczikai, Véronique Lapeyre, Barnabás Áron Szilágyi, Valérie Ravaine, András Szilágyi: Poly(aspartic acid) hydrogels showing reversible volume change upon redox stimulus, EUR POLYM J 105: pp. 459-468., 2018
Mária Budai-Szűcs, Eszter L Kiss, Barnabás Áron Szilágyi, András Szilágyi, Benjámin Gyarmati, Szilvia Berkó, Anita Kovács, Gabriella Horvát, Zoltán Aigner, Judit Soós, Erzsébet Csányi: Mucoadhesive Cyclodextrin-Modified Thiolated Poly(aspartic acid) as a Potential Ophthalmic Drug Delivery System, POLYMERS 10: (2) Paper 199. 14 p., 2018
Barnabás Áron Szilágyi, Árpád Némethy, Anna Magyar, Ildikó Szabó, Szilvia Bősze, Benjámin Gyarmati, András Szilágyi: Amino acid based polymer hydrogels with enzymatically degradable cross-links, REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS 133: pp. 21-28., 2018




 

Projekt eseményei

  
2021-02-18 11:50:28
Résztvevők változása
2019-09-24 14:15:45
Résztvevők változása



vissza »