Hatékony reverzibilis kémiai hidrogéntárolás - egy gyakorlatban is alkalmazható lehetőség

súgó

nyomtatás

vissza »

Projekt adatai

azonosító

128333

típus

Vezető kutató

Horváth Henrietta

magyar cím

Hatékony reverzibilis kémiai hidrogéntárolás - egy gyakorlatban is alkalmazható lehetőség

Angol cím

Efficient reversible chemical hydrogen storage – towards a viable practical device

magyar kulcsszavak

hidrogéntárolás, formiát, hidrogénkarbonát, fotokémia, áramlásos kémia

angol kulcsszavak

hydrogen storage, formate, hydrogencarbonate, photochemistry, flow chemistry

megadott besorolás

Fizikai kémia és elméleti kémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)	60 %
Ortelius tudományág: Fizikai kémia
Szervetlen kémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)	30 %
Ortelius tudományág: Fémorganikus kémia
Műszaki kémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)	10 %
Ortelius tudományág: Környezeti kémia

zsűri

Kémia 1

Kutatóhely

TTK Fizikai Kémiai Tanszék (Debreceni Egyetem)

résztvevők

Czégéni Csilla Enikő
Joó Ferenc
Kovács Henrietta
Papp Gábor
Purgel Mihály
Udvardy Antal

projekt kezdete

2018-09-01

projekt vége

2022-08-31

aktuális összeg (MFt)

26.426

FTE (kutatóév egyenérték)

12.53

állapot

lezárult projekt

magyar összefoglaló

A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Az átmenetifém-komplexek által katalizált kémiai folyamatok igen fontos szerepet kapnak mind az alapkutatásban mind pedig a gyakorlati alkalmazások vonatkozásában. Az alkalmazott katalizátorok fejlesztése, módosítása, aktivitásuk növelése a fémorganikus katalízis központi kérdése. Tervezett kutatásaink a kémiai hidrogén termelése és tárolása, a formiát bontás hidrogénkarbonát hidrogénezés téma köré csoportosulnak. Különböző módszerekkel, többek között pH-potenciometrikus vizsgálatokkal, valamint a számításos kémia módszereivel tervezzük vizsgálni ezen folyamatok tanulmányozásához előállított új vízoldható komplexekből adott körülmények között képződő katalitikusan aktív részecskék, hidridek szerkezetét és eloszlását vizes oldatban ill. magát a reakciómechanizmust. A vizsgálatok eredményeképp és a részletesen felderített mechanizmus alapján optimális tulajdonságú katalizátorokat tudunk tervezni és teljesebb, átfogóbb képet kapunk a lejátszódó folyamatokról. Tervezzük a már jól jellemzett katalizátorok tesztelését, aktivitásuk vizsgálatát a formiát bontásban és hidrogénkarbonát redukcióban, első megközelítésben homogén katalitikus rendszerekben, atmoszférikus nyomású gázbüretták használatával. Ugyanakkor a formiát bontást folyamatos üzemű laboratóriumi mikrofluidikai reaktorokban (H-Cube, Phoenix) is tanulmányozni kívánjuk, ami az irodalomban ismert módszerekhez képest innovatív új megoldást jelent. E célból az újonnan előállított komplexeket szilárd hordozón is rögzítjük, és a HCO3- redukciót és a HCO2- dehidrogénezést nagyobb méretben, folyamatos áramlású reaktorban hajtjuk végre. A gyakorlati alkalmazhatóságot elektromos modellautó üzemeltetésével demonstráljuk.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
Előkísérleteinkben Ir-NHC-foszfin vegyes ligandumú katalizátorainkat sikeresen alkalmaztuk adalékanyag mentes formiát bontásban és hidrogénkarbonát redukcióban, vizes közegben.
Azt találtuk, hogy az általunk használt komplexekben található különböző térkitöltésű ligandumok ill. a komplexből hidrogén jelenlétében képződő hidrid részecskék minősége jelentősen befolyásolja a katalitikus aktivitást. Fel kívánjuk deríteni a jelenség hátterében húzódó okokat vagyis tanulmányozni kívánjuk mind a reakció során kialakuló részecskék szerkezetét, pH-tól függő eloszlását, stabilitását a területen új irányvonalat képviselő módszerekkel (pl. pH-potenciometrikus titrálással). Az előállított és jellemzett komplexeket teszteljük a HCO2- bontásban folyamatos üzemű áramlásos mikrofluidikai reaktorban termikus és foto-aktiválást is alkalmazva.
A vizsgálatok eredményeképp azt várjuk, hogy a részletesen felderített mechanizmus alapján optimális tulajdonságú katalizátorokat tudunk tervezni és teljesebb, átfogóbb képet kapunk a lejátszódó folyamatokról. A különböző folyamatos üzemű reaktorokban végzett kísérletek pedig várhatóan elvezetnek a katalitikus hatás lényeges növeléséhez. Az eredmények ismeretében képesek leszünk a katalizátor és reakciók optimalizálásával megbecsülni, hogy egy ilyen laboratóriumi folyamatos áramlású reaktorral mennyi a maximálisan kinyerhető hidrogén és hogy gyakorlatilag is alkalmas-e a formiát/bikarbonát rendszer hidrogén tárolásra.
Az elért eredmények demonstrálására pedig a termelt hidrogénnel PEM üzemanyagcellát táplálunk, a termelt árammal pedig elektromos modell autót működtetünk.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A kutatások célja olyan kémiai rendszerek kidolgozása, melyek egyszerű és biztonságos módon teszik lehetővé hidrogén (tágabb értelemben az energia) tárolását. Az energia tárolásának egyik ága a kémiai tárolás, azon belül pedig az egyik ígéretes energiahordozó a hidrogén, azonban ennek gázként történő tárolása és különösen a mobil eszközökben történő felhasználása technikai nehézségekkel és biztonsági kockázattal jár. Ezért több anyagféleséget vizsgálnak u.m. bór-hidridek, metanol és más folyékony szerves vegyületek, melyeknél azonban a biztonsági kockázatok továbbra is fennállnak.
A javasolt projektben formiát sók (pl. Na-formiát) vizes oldatát használjuk hidrogén-tároló közegként. Ennek katalitikus átalakításával H2-t fejleszthetünk, miközben hidrogénkarbonát képződik. A hidrogénkarbonát egy másik katalitikus folyamatban visszahidrogénezhető formiáttá, ez a lépés a hidrogén elnyeletése és tárolása. A biztonsági kockázatok minimálisra csökkennek: a H2 felhasználásakor mindig csak annyit fejlesztünk, amennyi szükséges, a H2 elnyeletése pedig a táplált készüléken (pl. üzemanyag cellán) kívül biztonságosan megoldható.
Előkísérleteinkben igazoltuk, hogy az Ir-NHC-foszfin vegyes ligandumú komplexek alkalmasak a formiát bontás/hidrogénkarbonát redukció katalitikus ciklus megvalósítására. Saját rendszereinknek kiemelkedő előnye az irodalomból ismertekhez képest, hogy a hidrogén elnyelődését és felszabadítását ugyanaz a katalizátor segíti elő és semmilyen segédanyagra nincs szükség. A projekt keretében tervezzük új összetételű komplex katalizátorok szintézisét, szerkezetük vizsgálatát, a reakciómechanizmusok felderítését. Az un. batch-reaktorok (gázbüretta, Parr reaktor) mellett a hidrogén fejlesztést vizes formiát oldatokból folyamatos üzemű mikrofluidikai reaktorokban (H-Cube, Phoenix) is megvalósítjuk, amikor is az elvett H2 mennyisége a nyomás, hőmérséklet és az áramlási sebesség változtatásával a felhasználási igényekhez igazítható.
A tervezett alapkutatások eredményeképp azt várjuk, hogy sikeresen megvalósíthassuk a léptéknövelést egy kémiailag és technikailag optimált rendszerrel, ami a gyakorlati felhasználás alapjait biztosítja.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A hidrogén biztonságos kémiai tárolásának megoldása mind az alap- mind pedig az alkalmazott-kutatás központi kérdése. Az általunk javasolt és megvalósítani kívánt hidrogénkarbonát/formiát katalitikus körfolyamat egy olyan alternatíva, amely egyrészről környezetbarát (tisztán vizes közeg, nincs szerves oldószer vagy adalékanyag) másrészről képes a megújuló energiaforrásokból (napenergia, szélenergia, geotermikus energia, stb.) nyert és a túltermelésből származó (atomerőművek által termelt felesleg) energia hatékony tárolására. A kutatási projekt keretében fejlesztett katalitikus rendszer elviekben (és remélhetőleg a gyakorlatban is) alkalmas lesz a tüzelőanyagcellákkal hajtott járművek hidrogénellátására, kiváltva a most alkalmazott tűz-, baleset- és robbanásveszélyes nagynyomású H2-palackokat. Az ilyen módon hajtott járművek CO2-kibocsátása nulla – így megállítható lenne az üvegházhatású gázok feldúsulása a légkörben.
A légkörben jelenlévő CO2 mennyiségének csökkentése (valamint a fosszilis tüzelőanyagokkal működő hőerőművek kibocsátásának redukálása) szintén a kutatások középpontjában áll. Ezek a katalitikus rendszerek is alkalmazhatóak a széndioxid hasznosításban, hiszen lúgos oldatokban elnyeletve a CO2-gázt hidrogénkarbonát oldatot kapunk amit biztonságos hidrogén tárolásra tovább használhatunk.
A kutatási projektben demonstráljuk a homogénkatalitikus hidrogéntárolás gyakorlati alkalmazhatóságát modell elektromos autó működtetésével, amelynek üzemanyaga az általunk termelt hidrogén.

angol összefoglaló

Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
Chemical reactions catalyzed by transitional metal complexes are in the focus of interest both in basic research and in practical applications. A central issue of organometallic catalysis is the development and modification of the applied catalysts and increasing their activity. Our planned research will be organized around the topic of chemical hydrogen generation and storage around formate decomposition and hydrogencarbonate reduction. We are going to investigate the structure of catalytically active species, mostly hydrides formed at given conditions from the new water soluble Ir-complexes, which will be prepared to study the formate decomposition and hydrogencarbonate reduction; their molecular distribution as a function of pH will be determined by pH-potentiometry and quantum mechanistic calculations. On the basis of the results of detailed mechanistic studies we expect that we shall be able to plan catalysts with optimum properties and to obtain more complete and comprehensive view about the processes. The activity of well-characterized complexes in the mentioned homogeneous catalytic processes will be determined, as well, in first approach using atmospheric gas burettes. However, we intend to study the formate decomposition in continuous-flow microfluidic reactor which is a new innovative solution compared to known methods. For that the newly prepared complexes will be anchored on solid supports, while HCO3- reduction and HCO2-dehydrogenation will studying the practical possibilities of the scale-up. We plan to demonstrate the practical applicability by operating an electric model car.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
In our earlier work the Ir-NHC-phosphine complexes were successfully used in additive-free formate decomposition and hydrogencarbonate reduction in aqueous medium. We have found that the catalytic activity was influenced by the various bulky ligands in the Ir-NHC-phosphine comlexes and by the quality of hydride species formed from the complexes in the presence of H2. We are going to find out the reasons behind this phenomenon that is, we plan to investigate the structure of species formed during the reaction, their distribution and stability depending on pH by methods (for example pH-potentiometry) representing new direction in this field. The newly synthesized and characterized complexes will be tested in decomposition of HCO2- in both continuous-flow microfluidic reactor and batch-style Parr reactor.
Based on the results of detailed studies on the mechanism of the mentioned reactions we expect that we shall able to plan catalysts with optimum properties and to obtain more complete and comprehensive view about the processes. Experiments carried out in continuous-flow system likely lead to substantial increase in catalytic activity. Knowing the results of the experiments with the laboratory continuous-flow microreactor we shall able to estimate the maximum quantity of hydrogen that can obtained in the HCO2-/HCO3- system with optimized catalysts and reactions conditions, that is whether the system is suitable for practical hydrogen storage.
In order to demonstrate the achieved results, we intend to feed the generated hydrogen into PEM fuel cell, and utilize the produced current to operate an electric model car.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
Aim of this research is to develop such chemical systems which allow simple and safe hydrogen (in a wider sense: energy) storage. One way of energy storage is chemical storage and within that one of promising energy source is hydrogen. However, its storage as gas and its use in mobile devices pose technical difficulties and security risks. Thus, several kinds of materials such as borohydride, methanol and other liquid organic compounds are being studied, albeit the security risks still exist. In our project we use aqueous solution of formate salts (e.g. sodium formate) as hydrogen storage medium. Its catalytic tranformation will generate hydrogen gas while hydrogencarbonate will be formed simultaneously; the latter can be hydogenated back into formate in a coupled catalytic process. (this step is the hydrogen absorption and storage). Security risks are reduced to minimum: we produce H2 only as much as required and absorption of hydrogen can be arranged safely outside of the H2 consuming device (for example fuel cell).
In our earlier work we proved that Ir-NHC-phosphine mixed ligand complexes were appropiate catalyst for implementing of formate decomposition/hydrocarbonate reduction catalytic cycle. A particulary advantage of our system compared to the known methods in the literature is that the same complex catalyst can be used to facilitate both hydrogenation and decomposition, furthermore systems with no need of any additive. In the framework of the project we plan to synthesize complexes with new molecular compositions, to analyze their structures and to explore the mechanism of the catalyzed reactions.
In addition to batch-type reactors (gas burette, Parr reactor) H2 generation from aqueous formate solutions will be achieved using a continuous flow microfluidic reactor (H-Cube, Phoenix), as well, when the amount of delivered hydrogen can be adjusted to the application requirements by simple changing the pressure, temperature and flow rate.
We anticipate that this basic research will allow accomplishing the scale–up of hydrogen storage systems with optimized chemical and technical properties which will support future practical applications.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Safe chemical storage of hydrogen is in the focus of interest both in basic research and in practical applications. Our proposed formate/hydrogencarbonate catalytic cycle is an alternative possibility, which on the one hand is eco-friendly (no organic solvents, only aqueous medium without any additive), while on the other hand allows efficient storage of energy derived from renwable energy sources (such as solar, wind or geothermal energy) and from overproduction (generated by nuclear power station). Catalytic systems advanced in this research project will be capable (in principle and –hopefully- in practice) for hydrogen supply of vehicles driven by hydrogen fuel cells replacing dangerous high pressure H2 gas tanks. CO2 emission of this vehicles is zero thus it can contribute to mitigation of the greenhouse effect gases in the atmosphere.
Reduction of the amount of CO2 found in the atmosphere (and reduction of emissions of thermal power station working on fossil fuel) is in the focus of research, as well.
These catalytic system can be applied in CO2 utilization, bicarbonate is obtained by absorbing CO2 in basic solution we use forth to safe storage of hydrogen. Whithin the research plan we demonstrate the practical applicability by operating an electrical car whose fuel is the hydrogen we produce.

Zárójelentés

kutatási eredmények (magyarul)

Új, vízoldható átmenetifém (Ir-, Ru-, Rh- és Pd-) komplexeket állítottunk elő katalitikus céllal. A komplexek szerkezetét különböző szerkezetvizsgáló módszerekkel tanulmányoztuk, több komplex esetében röntgenkrisztallográfiás módszerrel is igazoltuk. Új, oldószermentes, golyósmalomban végrehajtott eljárásokat dolgoztunk ki, segítségükkel a komplexeket zöldebb formában nyertük ki. A komplexeket katalizátorként alkalmaztuk, elsősorban hidrogéntárolásra alkalmas HCOO-/HCO3- ciklusban, vizes oldatokban, ill. folyékony szerves hidrogéntároló (LOHC) rendszernek számító acetofenon/1-feniletanol ciklusban, szerves közegben. Mindkét megvalósított ciklusra jellemző, hogy az oda-vissza irányuló egyensúlyi reakciókat (a hidrogén elnyelődését és felszabadítását) ugyanaz a katalizátor segíti elő és semmilyen segédanyagra nincs szükség. Továbbá az egyensúly eltolása, az elvett H2 mennyisége egyszerűen a nyomás, hőmérséklet és az áramlási sebesség változtatásával (folyamatos üzemű mikrofluidikai reaktorokban: H-Cube, Phoenix) ill. a hidrogén reakciótérből történő elvezetésével szabályozható, ezáltal a felhasználási igényekhez igazítható, mely jelen ismereteink szerint egyedülállónak tekinthető. A katalizátorok újrahasznosítása céljából több katalizátort sikeresen rögzítettük különböző ioncsrerélőkön. A kinyert komplexeinket a hidrogéntárolás mellett egyéb hidrogénezési, hidrogén transzfer reakciókban alkalmaztuk katalizátorként mind homogén, mind heterogén fázisban.

kutatási eredmények (angolul)

Novel water-soluble transition metal (Ir-, Ru-, Rh-, and Pd-) complexes were prepared for catalytic purposes. The structures of the complexes were studied by various structural methods, and for several complexes, confirmed by X-ray crystallography. New solvent-free ball mill processes were developed to obtain the complexes in a greener form. The complexes have been used as catalysts, mainly in HCOO-/HCO3- cycles in aqueous solutions, suitable for hydrogen storage, and in acetophenone/1-phenylethanol cycles in organic media, which are liquid organic hydrogen storage (LOHC) systems. Both cycles are characterised by the fact that the same catalyst promotes the back-and-forth equilibrium reactions (hydrogen absorption and release) and no any additieves is required. Furthermore, the shift of equilibrium, the amount of H2 removed, can be controlled simply by varying the pressure, temperature and flow rate (in continuous microfluidic reactors: H-Cube, Phoenix) or by draining hydrogen from the reaction place, thus adapting to the application needs, which is unique to our present knowledge. In order to recycle the catalysts, several catalysts have been successfully fixed on different ion exchangers. Our extracted complexes have been used as catalysts in other hydrogenation, and hydrogen transfer reactions in both homogeneous and heterogeneous phases in addition to hydrogen storage.

a zárójelentés teljes szövege

https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=128333

döntés eredménye

igen

Közleményjegyzék

Sourav De, Antal Udvardy, Csilla Enikő Czégéni, FerencJoó: Poly-N-heterocyclic carbene complexes with applications in aqueous media, Coordination Chemistry Reviews Volume 400, 1 December 2019, 213038, 2019

Ágnes Kathó, Henrietta H. Horváth, Gábor Papp, Ferenc Joó: Effect of Iodide on the pH-Controlled Hydrogenations of Diphenylacetylene and Cinnamaldehyde Catalyzed by Ru(II)-Sulfonated Triphenylphosphine Complexes in Aqueous–Organic Biphasic Systems, Catalysts 2022, 12(5), 518;, 2022

Horváth Henrietta, Papp Gábor, Kovács Henrietta, Kathó Ágnes, Joó Ferenc: Iridium(I) NHC-phosphine complex-catalyzed hydrogen generation and storage in aqueous formate/bicarbonate solutions using a flow reactor - Effective response to changes in hydrogen demand, INTERNATIONAL JOURNAL OF HYDROGEN ENERGY Available online 19 January 2019, 2019

Papp Gábor, Horváth Henrietta, Joó Ferenc: A simple and efficient procedure for Rh(I)‐ and Ir(I)‐complex catalyzed para‐hydrogenation of alkynes and alkenes in aqueous media resulting in strong PHIP effects, CHEMCATCHEM cctc.201900602, 2019

Péter Pál Fehér, Henrietta Horváth, Ferenc Joó, Mihály Purgel: DFT Study on the Mechanism of Hydrogen Storage Based on the Formate-Bicarbonate Equilibrium Catalyzed by an Ir-NHC Complex: An Elusive Intramolecular C–H Activation, INORGANIC CHEMISTRY 57: (10) pp. 5903-5914., 2018

A. Udvardy , Cs. T. Szolnoki , F. Joó, Á. Kathó: Solvent-free N-alkylation of 1,3,5-triaza-7: phospha-adamantane (PTA), Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., , VOL. 194, NOS. 4–6, 469–470, 2019

Sourav De, Antal Udvardy, Csilla Eniko Czégéni, Ferenc Joó: Poly-N-heterocyclic carbene complexes with applications in aqueous media, Coordination Chemistry Reviews Reviews 400, 13038, 2019

Krisztina Orosz, Gábor Papp, Ágnes Kathó, Ferenc Joó, Henrietta Horváth: Strong Solvent Effect on Catalytic Transzfer Hydrogenation of Ketones with [Ir(cod)(NHC)(PR3)] Catalysts in 2-Propanol-Water Mixtures, Catakysts, 2020

Sourav De, Ferenc Joó, Henrietta Horváth, Antal Udvardy, Csilla Enikő Czégéni: Stirring or milling? First synthesis of Rh(I)-(di-N-heterocyclic carbene) complexes both in solution and in a ball mill, Journal of Organometallic Chemistry, 2020

Csilla Enikő Czégéni, Sourav De, Antal Udvardy, Nóra Judit Derzsi, Gergely Papp, Gábor Papp, Ferenc Joó: Selective Hydration of Nitriles to Corresponding Amides in Air with Rh(I)-N-Heterocyclic Complex Catalysts, Catalysts, 2020

Norbert Lihi, Szilvia Bunda, Antal Udvardy, Ferenc Joó: Coordination chemistry and catalytic application of Pd(II)-, and Ni(II)-sulfosalan complexes in aqueus media, Journal of Inorganic Biochemitry, 2020

Antal Udvardy, Sourav De, Tamás Gyula Gál, Gábor Papp, Csilla Enikő Czégéni, Ferenc Joó: Crystal structure of zwitterionic 3,3'-[1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1H-imidazol-3-ium-3,1-diyl)]bis(propane-1-sulfonate)dihydrate, Acta Crysallographica E Crystallographic Communication, 2020

Sz. Bunda, N. May, D. Bonczidai-Kelemen, A. Udvardy, H. Y. V. Ching, K. Nys, M. Samanipour, S. Van Doorslaer, F. Joó, N. Lihi,: Copper(II) Complexes of Sulfonated Salan Ligands: Thermodynamic and Spectroscopic Features and Applications for Catalysis of the Henry Reaction, Inorg. Chem., 2021, 60, 11259-11272, 2021

Gy. Hankó, R. Márton, A. Udvardy, M. Purgel, Á. Kathó, F. Joó, G. Papp: Selective reduction of alkynes to alkenes with hydrogen or formic acid catalyzed by cis,mer-[IrH2Cl(mtppms)3], Inorg. Chim. Acta, 2021, 120359, 2021

Udvardy, Antal ; Joó, Ferenc ; Kathó, Ágnes: Synthesis and catalytic applications of Ru(II)-phosphaurotropine complexes with the use of simple water-soluble Ru(II)-precursors, Coord. Chem. Rew., 2021, 438, 213871, 2021

A. Udvardy, Cs. T. Szolnoki, É. Kováts, D. Nyul, Gy. T. Gál, G. Papp, F. Joó, Á. Kathó: Water-soluble Ag(I)-based coordination polymers obtained by anion-directed self-assembly of various AgX salts and a phosphabetaine derived from 1,3,5-triaza-7-phophaadama, Inorg. Chim. Acta, 2021, 520, 120299, 2021

F. Najóczki, M. Szabó, N. Lihi, A. Udvardy, I. Fábián: Synthesis and Characterization of 1,10-Phenanthroline-mono-N-oxides, Molecules, 2021, 26, 3632, 2021

Orosz Krisztina, Czégéni Csilla Enikő, Udvardy Antal, Papp Gábor, Marozsán Natália, Kathó Ágnes, Joó Ferenc, Horváth Henrietta: Synthesis and catalytic application of new [{IrCl(cod)} 2 (μ 2 -diNHC)] and [{Ir(cod)(sulfonated phosphine)} 2 (μ 2 -diNHC)] complexes, PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS §: (§) pp. 1-4., 2022

Szolnoki Csenge Tamara, Gál Gyula Tamás, Kováts Éva, Papp Gábor, Horváth Henrietta, Joó Ferenc, Kathó Ágnes, Udvardy Antal: A double phosphabetaine formed from 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA) with acetylenedicarboxylic acid and its Ag(CF3SO3)-based coordination polymer, PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS, 197 (5-6), 561-563, 2022

Szolnoki Csenge Tamara, Papp Gábor, Horváth Henrietta, Joó Ferenc, Kathó Ágnes, Udvardy Antal: Triprotonated 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA); fantasy or real intermediate on way from PTA to tetradentate tris(aminomethyl)phosphine?, PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 197 (5-6) pp. 568-570 2022, 2021

Feher, Peter Pal; Joo, Ferenc, Papp, Gabor; Purgel, Mihaly: Hydrogenation of Cinnamaldehyde by Water-Soluble Ruthenium(II) Phosphine Complexes: A DFT Study on the Selectivity and Viability of trans-Dihydride Pathways, EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY, Volume2021, Issue3 January 22, 2021 Pages 236-242, 2021

vissza »