Szilárdfázisú szupramolekuláris reakciók  részletek

súgó  nyomtatás 
vissza »
 

Projekt adatai

  
azonosító
42642
típus K
Vezető kutató Czugler Mátyás
magyar cím Szilárdfázisú szupramolekuláris reakciók
Angol cím Solid state supramolecular reactions
zsűri Kémia 2
Kutatóhely Szerves Kémiai Intézet (HUN-REN Természettudományi Kutatóközpont)
résztvevők Báthori Nikoletta
Bombicz Petra
projekt kezdete 2003-01-01
projekt vége 2007-06-30
aktuális összeg (MFt) 8.472
FTE (kutatóév egyenérték) 0.00
állapot lezárult projekt





 

Zárójelentés

  
kutatási eredmények (magyarul)
Előállítottunk 24 vegyületet, ezek közül 17 kristályszerkezetet határoztunk meg. 6 esetben figyeltünk meg Piedfort képződést, három esetben találtunk asszociátumot. A C60 és C70 kokrisztallizációja egy esetben új módosulatot, a p-Br es p-Cl vegyületek esetében a fullerén új komplexét, illetve zárványát adta. A trisz(p-jódfenoxi)-triazin a Magyarországon mért legkisebb szerves kristály (10 mikron). Ab initio szerkezetmeghatározási módszert alkalmaztunk (''charge-flipping''). A vendég-molekulák cserereakcióinak elemi lépésre bontásaként a kristályszerkezet ''bomlását'' eliminációs reakcióként látjuk. A metil-etil-ketont (MEK) tartalmazó izoftálsav-származék kristály hasonló rendezetlenséget mutat, mint az etilacetát-MEK keverék, szemben a rendezett dietil-ketonból növesztettel. A C--H ... O hidrogénhidak szeepét taglaló cikk, ill. predikció eredményeként megkezdtük foszfolének szerkezetvizsgálatát. Első eredmény egy víz molekulát tartalmazó asszociátum izolálása és leírása. A Meloxicam:mannóz kokrisztallizációból nyert apró kristályokat a drug triklin formájaként azonosítottuk. Szilárdfázisú reakciót igazoltunk ribóz származékok és alkáli sók közt. A komponensek őrlésével is igazoltuk, hogy e komplexek ''zöld kémiai'' uton előállíthatóak. Ezek némelyike élettani jelentőségű lehet. A szintéziseken túl elvégeztük 3 tucat kristály szerkezetmeghatározását. Eddig 14 cikk jelent meg (IF összeg kb. 30), tartottunk 4 meghívott előadást és közel egy tucat posztert.
kutatási eredmények (angolul)
We have prepared 24 new compound, 17 of which was characterized by XRD. In 6 cases we observed Piedfort formation, in 3 we found associations. Co-crystallization with C60 and C70 yielded to new polymorphs and new inclusions in the cases of the p-Br and p-Cl derivatives. Tris-p-iodophenoxy-triazine is the smallest organic crystal ever measured in Hungary (10 micron). We applied new ab initio structure solution methods (charge flipping). Guest exchange reactions were disassembled into elementary steps and decomposition of inclusions is seen as the elimination reactions do. An isophtalic acid derivative inclusion with methyl-ethyl keton shows similiar disorder to the one obtained from MEK / ethyl acetate mixture while diethyl keton inclusion is perfectly ordered. Apaper alluding to the role of C-H..O H-bridges and prediction led to structure determination of some phospholenes. Firts result was the isolation and description of a water adduct. Crystal structure of a cocrystallized meloxicam:mannose mixture was identified as the triclinic drug form. We confirmed a solid state reaction between riboise derivatives and alkaline salts. Milling of the components proved that these can be easily prepared by ''green chemistry''. Some of these might be physiological importance. Apart from the synthetic work we did about 3 dozens of crystal structure determinations, also published 14 papers (impact factor sum ca. 30) hitherto, had 4 invited lectures and some 12 posters.
a zárójelentés teljes szövege http://real.mtak.hu/720/
döntés eredménye
igen





 

Közleményjegyzék

  
Nitsche S.I., Weber E., Seichter W., Báthori N., Beketov K.M., Roewer G.: Crystalline inclusion compounds derived from bulky organosilicon hosts - design, synthesis, structure and stability, Silicon Chemistry 2, 2003
Gerencsér J., Báthori N., Czugler M., Huszthy P., Nógrádi M.: Synthesis of new optically active pyridino- and pyridono-18-crown-6 type ligands containing four lipophilic chains, Tetrahedron: Asymmetry 14, 2803-2811, 2003
Móczár I., Huszthy P., Báthori N., Czugler M.: A 2:1:1 2-(2-carobxyphenylamino)isophthalic acid-ethyl acetate-butan-2-one inclusion complex, Acta Cryst., E60, 1067-1068, 2004
Weber E., Korkas P.P., Czugler M., Seichter W.: Synthesis and Crystalline Inclusion Behaviour of New Dumb-Bell-Shaped Hosts, Supramol. Chem., 16, 217-226, 2004
Czugler M., Báthori N., Huszthy P., Vermes B., Weber E., Trepte J.: Hetero-crowns and Calixarenes: Odd Crystal Structures, 28th Int. Symp. Macrocycl. Chem., Invited lecture, Gdansk, Poland., 2003
Czugler M.: Symmetry and asymmetry in the associations of molecular crystals, Invited lecture, In: 22nd European Crystallographic Meeting, Budapest: 2004, pp. s68, 2004
Báthori N., Bihátsi L., Bombicz P., Czugler M.: Engineering and synthesis of silyl-substituted molecular crystals of three-fold symmetry, 22nd European Crystallographic Meeting, Budapest: 2004, pp. s212, 2004
Czugler M.: Új térdetektoros röntgendiffrakciós berendezés az MTA KK SzKI-ban, 4. Diffrakcios Iskola, Visegrad, 2005
Czugler M., Pinter I: Unusal Crystal Structure in the Ribonolactone . NaBr . H2O Crystal And in of Two More Related Derivatives, Meghivott Elöadas, 2nd Austro-Hungarian Carbohydrate Conference, 24-26 May 2005, Somogyaszalo, Hungary, 2005
Báthori N., Bihátsi L., Bombicz P., Czugler M.: Ortho-halogeno Piedforts, Acta Cryst. A61, C282-C283., 2005
Éva Frank, Tamás Körtvélyesi, Mátyás Czugler, Zoltán Mucsi, György Keglevich: New steroid-fused P-heterocycles Part I. Synthesis and conformational study of dioxaphosphorino[16,17-d]estrone derivates, STEROIDS, 72, (2007) 437-445, 2007
Laura Bereczki, Emese Pálovics, Petra Bombicz, György Pokol, Elemér Fogassy and Katalin Marthi: Optical resolution of N-formylphenylalanine succeeds by crystal growth rate differences of diastereomeric salts Part I. Synthesis and conformational study of dioxaphosphorino[16,17-d]estrone derivates, Tetrahedron: Asymmetry, 18, (2007) 260-264, 2007
Czugler M.: Long distances, weak interactions?, Invited lecture, 23. Eur. Cryst. Meeting, Leuven, Belgium, Acta Cryst. A62, S73., 2006
Báthori, N.; Czugler, M.; Bombicz, P.; Kálmán, A.: Non crystallographic rotations observed between four o-halogen substituted tris-phenoxy-1,3,5-triazine derivatives., 23. Eur. Cryst. Meeting, Acta Cryst. A62, s165, 2006., 2006
Bombicz, P.; Madarász, J.; Krunks, M.; Niinistö, L.; Pokol, G.: Supramolecular Assemblies in the Crystal Structures of Copper and Zinc Complexes with Thiourea and Halogeno Ligands., 37th Int. Conference of Coordination Chemistry. 13 - 18th August 2006, Cape Town, South Africa, 2006
Bombicz, P.; Czugler, M.; Madarász, J.; Tellgren, R.; Kálmán, A.: The polymorphism of a disappearing crystal: phase transition and intermolecular hydrogen repulsion., "Models, Mysteries and Magic of Molecules" Indaba V. 20-25 August 2006, Berg-en-Dal, Kruger National Park, South Africa., 2006
Báthori N., Bihátsi L., Bombicz P., Czugler M.: Extremely short intermolecular N(sp2)∙∙∙Cl contact in the bis-2,4-(biphenyl-4-yloxy)-6-chloro[1,3,5]triazine crystal, CrystEngComm. 5, 42-44, 2003
Czugler M., Weber E., Párkányi L., Korkas P.P. Bombicz P.: Supramolecular [6]Chochin and \''Big Mac\'' Made from Chiral Piedfort Associations, Chem. Eur. J. 2003, 3741-3747, 2003
Huszthy P., Vermes B., Báthori N., Czugler M.: Synthesis and X-ray crystallographic studies of novel proton-ionizable nitro- and halogen-substituted acridono-18-crown-6 chromo- and fluorogenic ionophores, Tetrahedron, 59, 9371-9377, 2003
Czugler M., Báthori N.: Weak C-H...O interactions and their rőle in simple amine crystal structures, CrystEngComm., 6 (81), 494-503, 2004
Gábor Oszlányi, András Sütő, Mátyás Czugler, and László Párkányi: Charge Flipping at Work: A Case of Pseudosymmetry, J. Am. Chem. Soc., 128, (2006) 8392-8393,, 2006
Mátyás Czugler, Tamás Körtvélyesi, László Fábián, Melinda Sipos and György Keglevich: Intra– and intermolecular interactions and water pincer in the crystal structure of a 3-P(O)Ph2 substituted 1,2,3,6,-tetrahydrophosphinine oxide hydrate, CrystEngComm, 9, (2007) 561-565,, 2007
T. Novák, J. Schindler, V. Ujj, M. Czugler, E. Fogassy and Gy. Keglevich: Resolution of 3-methyl-3-phospholene 1-oxides by molecular complex formation with TADDOL derivates, Tetrahedron : Asymmetry, 17, (2006) 2599-2602, 2006
Czugler M.: Szupramolekuláris jelenségek kristályokban. Szimmetrikus és aszimmetrikus molekuláris asszociátumok kristályszerkeztének földerítése röntgendiffrakcióval, MTA Akademia Doktori ertekezes, 2005
Báthori B. Nikoletta: Triazin vázu C3 szimmetriáju gazdavegyületek szintézise és kristályszerkezetük meghatározása, Ph.D. értekezés, 2006
Gruber, T.; Weber, E.; Seichter, W.; Bombicz, P.; Csöregh, I.: Versatile Inclusion Behavior of a Dinitrocalix[4]arene Having Two Ester Pendants – Preparation and X-ray Crystal Structures of Complexes, Supramolecular Chemistry 18(6): 537-547., 2006




 

Projekt eseményei

  
2012-01-03 13:05:21
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerkezeti Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).



vissza »