Diazinszármazékok szintézise; szerkezet-reaktivitás és szerkezet-biológiai hatás összefüggések vizsgálata
Angol cím
Synthesis of diazine derivatives; studies of structure-reactivity and structure-biological activity relationships
zsűri
Kémia 2
Kutatóhely
Szerves Vegytani Intézet (Semmelweis Egyetem)
résztvevők
Éliás Olivér Halászné Dajka Beáta Károlyházy László Krajsovszky Gábor Schwartz Angéla Tamás Annamária Tapolcsányi Pál
projekt kezdete
2004-01-01
projekt vége
2008-12-31
aktuális összeg (MFt)
10.745
FTE (kutatóév egyenérték)
0.00
állapot
lezárult projekt
Zárójelentés
kutatási eredmények (magyarul)
1. A terc-amino effektus 2. típusa amino(vinil)-diazinok körében:
i) intramolekuláris
ii) a vinil és aminoszubsztituensek geometriája és sztereoelektronos hatása jelentős
iii) mikrohullámú besugárzással és/vagy oldószer nélkül magas hőmérsékleten kitűnő a konverzió.
2. Jód- és más halopiridazinokból Pd-katalizált reakciókkal policiklusos gyűrűrendszereket kaptunk.
3. Egy új jelentős antimaláriás hatású cryptolepin izomert állítottunk elő.
Néhány jelentős SSAO enzimgátló molekulát szintetizáltunk.
kutatási eredmények (angolul)
1. Type 2 tert.-amino effect in amino(vinyl)-diazines:
i) is intramolecular
ii) it is influenced significantly by the geometry and stereoelectronic effect of vinyl and amino substituents
iii) excellent conversion could be achieved under microwave and/or solvent-free conditions.
2. The mechanism of formation of monoiodopyridazines from dihalopiridazines was investigated, and Pd-catalyzed reactions of iodo- and halopyridazines led to polycyclic systems.
3. A novel antimalarial cryptolepine isomer, isoneocryptolepine was synthesized in several steps based on a Suzuki reaction.
Some new SSAO inhibitors were prepared.
Maes B. U. W., Tapolcsányi P., Meyers C., Mátyus P.: Palladium-catalyzed reactions on 1,2-diazines, Curr. Org.Chem., 10, 377-417, 2006
Hársing L. G., Jurányi Z., Gacsalyi I., Tapolcsányi P., Czompa A., Mátyus P: Glycine transporter type-1 and its inhibitors, Curr. Med. Chem., 13, 1017-1044, 2006
Mátyus P., Éliás O., Tapolcsányi P., Polonka-Bálint Á., Halász-Dajka B.: Ring-closure reactions of ortho-vinyl-tert-anilines and (di)aza-heterocyclic analogues via the tert-amino effect: Recent developments, Synthesis, 16, 2625-2639, 2006
Krajsovszky G., Károlyházy L., Riedl Zs., Csámpai A., Dunkel P., Lernyei Á.,: Reaction of chloropyridazin-3(2H)-ones with iodide. Part I. A mechanistic study, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 713, 235-243, 2005
Hostyn S., Maes B.U.W., Pieters L., Lemière G.L.F., Mátyus P., Hajós Gy.,: Synthesis of the benzo--carboline isoneocryptolepine: the missing indoloquinoline isomer in the alkaloid series cryptolepine, neocryptolepine and isocryptolepine, Tetrahedron, 61, 1571-1577, 2005
Van Miert S., Hostyn S., Maes B.U.W., Cimanga K., Brun R., Kaiser M., Mátyus P., Dommisse R., Lemière G.L.F., Vlietinck A., Pieters L.:: Isoneocryptolepine, a synthetic indoloquinoline alkaloid, as an antiplasmodial lead compound, J. Nat. Prod., 68, 674-677, 2005
Borosy A.P., Balogh B., Mátyus P.: Alignment-free descriptors for quantitative structure-rate constant relationships of [4+2] cycloadditions, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 729, 169-176, 2005
Kaval N., Halasz-Dajka B., Vo-Thanh G., Dehaen W., Van der Eycken J., Mátyus P., Loupy A., Van der Eycken E.: An efficient microwave-assisted solvent–free synthesis of pyrido-fused ring systems applying the tert-amino effect, Tetrahedron, 61, 9052-9057, 2005
Dajka-Halász B., Földi Á.A., Ludányi K., Mátyus P.: Study of tert-amino effect: the role of substituents in isomerization of 5-amino-4-vinyl-3(2H)-pyridazinones, ARKIVOC, 2008, 102-126 (2008), 2008
