Development of reusable supported catalysts for carbonylation reactions  Page description

Help  Print 
Back »

 

Details of project

 
Identifier
105632
Type K
Principal investigator Skodáné dr. Földes, Rita
Title in Hungarian Újrahasználható hordozós katalizátorok kifejlesztése karbonilezési reakciókhoz
Title in English Development of reusable supported catalysts for carbonylation reactions
Keywords in Hungarian karbonilezés, hordozós katalizátorok, palládium, kobalt, szteroidok, ionfolyadékok
Keywords in English carbonylations, supported catalysts, palladium, cobalt, steroids, ionic liquids
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Organometallic chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Chemistry Department of Organic Chemistry (University of Pannonia)
Participants Balogh, János
Fehér, Csaba
Maksó, Lilla
Szánti-Pintér, Eszter
Ungváry, Ferenc
Starting date 2012-09-01
Closing date 2016-12-31
Funding (in million HUF) 16.980
FTE (full time equivalent) 11.20
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.

A kutatás két fő célkitűzése: a) újrafelhasználható katalizátorok kifejlesztése palládium- és kobalt-katalizált karbonilezési reakciókhoz, illetve b) a katalizátorok tesztelése biológiailag aktív vegyületek átalakítása során.
A katalizátorokat az ún. SILP technikával (SILP: rögzített ionfolyadék fázis) készítjük, ahol a fémkomplex a hordozóhoz rögzített ionfolyadék fázishoz kötődik. Ezt a módszert gyakran alkalmazzák Heck és Suzuki kapcsolásoknál, de karbonilezésre csak egyetlen példa található az irodalomban. A kutatás során főleg palládium-katalizált karbonilezési és karbonilatív kapcsolási reakciók vizsgálatát tervezzük, de kipróbálunk hordozóhoz rögzített kobalt tartalmú ionfolyadékokat mint katalizátorokat aril-halogenidek, olefinek vagy diazovegyületek karbonilezésénél. Az ionfolyadékok hordozóhoz rögzítése történhet kovalens kötés kialakításával (grafting), adszorpcióval, vagy a két módszer kombinálásával. Vizsgálni kívánjuk továbbá az ionfolyadék szerkezetének és a katalizátor-komponensként alkalmazott ligandumoknak (N-szubsztituált imidazoloknak, foszfitoknak, különböző polaritású foszfánoknak) a hatását a katalizátor aktivitására, szelektivitására és újrafelhasználhatóságára.
A gyógyszeripar számára a rögzített katalizátoroknak az újrafelhasználhatóságon kívül további fontos előnye, hogy jelentősen csökken a nyerstermék fémtartalma. A modellvegyületeken túl katalizátoraink alkalmazhatóságát szteránvázas vegyületek átalakításánál is kipróbáljuk. Különös figyelmet szentelünk egy szokatlan alapváz: a nem természetes 18-nor-13α-szteroidok 16-szubsztituált származékai előállításának.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.

A kutatás fő kérdése, hogy készíthetők-e SILP technika segítségével olyan hordozóhoz rögzített palládium- illetve kobalt-tartalmú katalizátorok, melyek megfelelő aktivitással és szelektivitással rendelkeznek különféle karbonilezési reakciókban, emellett többször újra felhasználhatók aktivitásvesztés nélkül. Mivel karbonilezési reakciókat egyetlen közlemény kivételével nem vizsgáltak ilyen katalizátor-típus jelenlétében, részletesen fel kell tárni, hogy a különböző paraméterek (ionfolyadék szerkezete, rögzítés módja, katalizátor-prekurzor megválasztása, hozzáadott ligandumok minősége) hogyan befolyásolja a fenti jellemzőket. A reakcióelegyek részletes elemzésével választ kaphatunk arra, hogy bekövetkezik-e az ionfolyadék leoldódása, katalizátor kioldódása, inaktív komplexek képződése, vagy fémkiválás, mindezek ugyanis aktivitásvesztéshez vezetnek az ismételt felhasználás során. A katalizátorokat először egyszerű modellvegyületek karbonilezési reakcióiban teszteljük (aril-halogenidek palládium-katalizált karbonilezése és karbonilatív kapcsolása, olefinek, diazovegyületek kobalt-katalizált karbonilezése). Az alkalmasnak ítélt katalizátorokat bonyolultabb szerkezetű, gyakorlati szempontból is fontos származékok, elsősorban szteroidok átalakítása során is kipróbáljuk.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!

A homogén katalitikus reakciók alapvető tulajdonsága, hogy a katalizátor célszerű megválasztásával, majd szerkezetének változtatásával jól befolyásolható a folyamat kimenetele: a katalizátorok enyhe körülmények között is nagy aktivitással és jó szelektivitással rendelkeznek.. Ugyanakkor hátrányuk, hogy az esetek többségében nem visszanyerhetők, nem lehet őket újra felhasználni. Különböző módszerek alkalmazásával: polimer- vagy dendrimer szerkezetű ligandumok segítségével, önszerveződő rendszerek kialakításával, vagy kétfázisú katalízis megvalósításával próbálják ezt a problémát megoldani.
A karbonilezési reakciók alkalmasak arra, hogy a katalizátor segítségével új szén-szén kötéseket alakítsunk ki és ezzel egyidejűleg egy szén-monoxid molekulát építsünk be egy szerves vegyület különböző pozícióiba. Ezáltal értékes karbonilvegyületek vagy karbonsavszármazékok közvetlen szintézisére nyílik lehetőség egyszerű kiindulási vegyületek (pl. aril-halogenidek vagy olefinek) felhasználásával. A módszer mégsem terjedt el a finomkémiai iparban, elsősorban az átmenetifém-katalizátorok magas ára miatt. Bár néhány próbálkozás történt a karbonilezési reakciókban alkalmazott katalizátorok szilárd hordozóhoz történő rögzítésére, kevés az igazán hatékony, többször felhasználható katalizátor. Így mindenképpen indokolt egy olyan rögzítési technika részletes tanulmányozása, melyre karbonilezés esetében csupán egyetlen példa van. A SILP technika különösen ígéretes, hiszen több lehetőség van a katalizátor finomhangolására, mint egyéb rögzítési módszerek alkalmazásánál. A hordozó, az ionfolyadék, a rögzítési technika, a katalizátor-prekurzor és a ligandumok változtathatók a megfelelő eredmény elérése érdekében.
A hordozóhoz rögzített, újra felhasználható katalizátorok nem csak a katalitikus reakciók kivitelezésének költségeit, hanem a termékbe szennyezésként kerülő fém mennyiségét is csökkentik, ezáltal a termék tisztítását is egyszerűsítik. A nyers termék alacsony fémtartalma különösen kívánatos a gyógyszeripari felhasználások esetén. A rögzített katalizátorok emellett lehetővé teszik, hogy a katalizátort — az iparban a szakaszos reaktoroknál szívesebben alkalmazott — folyamatos átáramlásos reaktorokban is felhasználják.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média illetve az adófizetők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI számára.

A karbonilezési reakciók, melyek különféle átmenetifém-komplex katalizátorok jelenlétében játszódnak le, alkalmasak arra, hogy egyszerű vegyületekből értékes termékeket nyerjünk. Sokszor egyetlen lépésben juthatunk olyan vegyületekhez, amelyek más módszerekkel csak több lépésen át állíthatók elő. E reakciók nagyon hatékonyak: enyhe körülmények között játszódnak le, legtöbb esetben egyetlen termék képződéséhez vezetnek, nincsenek nem kívánatos melléktermékek. Ipari felhasználásukat gátolja, hogy költségesek: mivel a katalizátorok oldódnak a reakcióelegyben, károsodás nélkül nem nyerhetők vissza, így csak egyszer használhatók fel. Mindez kiküszöbölhető, ha a katalizátorként alkalmazott fém-komplexeket szilárd hordozóhoz rögzítjük. Ekkor a reakció végén a katalizátor szűréssel eltávolítható és újra felhasználható. A karbonilezési reakciók esetében a rögzítést még nem sikerült hatékonyan megoldani. Ennek több oka is van, pl. a fém-komplex katalitikus hatása megváltozhat a rögzítés eredményeként, vagy részben leoldódik a szilárd felületről, ezért a többszöri felhasználásnál aktivitása csökken. A pályázatban egy olyan rögzítési technika részletes vizsgálatát tervezzük, amelyet karbonilezési reakciók esetében még nem tanulmányoztak. A szilárd hordozóhoz nem közvetlenül kötjük a fém-komplexet, hanem egy „bevonatot” képezünk rajta, amely megköti, vagy oldja a katalizátort. A hordozó, a bevonat és a fém-komplex megfelelő kombinálásával célunk megfelelő aktivitású, többször felhasználható katalizátorok kifejlesztése. A többszöri felhasználáson túl a módszer előnye, hogy csökkenti a termékbe kerülő fémszennyezést, ami gyógyszeripar felhasználások szempontjából alapvető fontosságú.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.

The aim of the present project is twofold: i) to develop new, reusable catalysts for palladium- and cobalt-catalyzed carbonylation reactions and ii) to evaluate their efficiency in the synthesis of biologically active molecules.
The catalysts will be prepared by the SILP (supported ionic liquid phase) technique that is relatively well explored in Heck- and Suzuki reactions but rarely used in carbonylations (only one literature example). The main emphasis is on palladium-catalyzed carbonylation and carbonylative coupling reactions, but the use of cobalt containing ionic liquids as SILP-Co catalysts in carbonylation reactions (carbonylation of olefins, aryl halides or diazocompounds) will be tested, too.
The SILP will be prepared either by grafting or by adsorption. The combination of the two approaches will also be explored. The effect of the change of the structure of the ionic liquid, the use of different ligands (N-substituted imidazoles, phosphites and phosphanes of different polarity) on the activity, selectivity and reusability of the catalysts will be investigated.
In the pharmaceutical industry, the use of immobilized catalysts can be beneficial from two aspects: beside recyclability, an additional important advantage is in the decrease in the metal content of the crude product. In order to test the new catalysts in the synthesis of biologically active compounds, the functionalization of steroidal substrates in the presence of SILP-Pd catalysts will be investigated. Special attention will be paid to the synthesis of a series of 16-substituted 18-nor steroids with the unnatural 13α-configuration.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.

The main goal is to use the SILP technique in the synthesis of supported palladium- and cobalt catalysts with good activity and selectivity for carbonylation reactions. The catalysts should be reused without loss of activity. Investigation of carbonylation reactions in the presence of this type of catalysts has not been carried out before (there is only one report in Chinese in the literature), so the effect of various factors (the structure of the ionic liquid, the method used for the preparation of the SILP phase, the catalyst precursor and additional ligands) on the activity, selectivity and recyclability of the catalyst should be examined in detail. A careful analysis of the reaction mixtures can reveal if there is any leaching of either of the ionic liquid or the catalyst, or if the formation of inactive complexes or metallic particles can be observed. All these phenomena may lead to a loss of activity. First the catalysts will be tested in carbonylation reactions of simple model compounds (palladium catalyzed carbonylation or carbonylative coupling of aryl halides, cobalt-catalyzed carbonylation of olefins or diazo compounds). The best catalysts will be used for the functionalization of molecules with practical importance and with more complex structure, e.g. for steroids bearing different functional groups.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.

Homogeneous catalysts have many attractive properties. The molecular nature of the catalyst means that it can be designed rationally to be selective and highly active. The reactions can be carried out under mild conditions. However, a great drawback of homogeneous catalytic reactions is the problem of catalyst recovery and recycling.
To circumvent these drawbacks a great variety of methodologies have been developed, such as the use of polymeric or dendritic ligands, self supported catalysts or biphasic catalysis.
Carbonylation reactions serve as powerful tools for the construction of new C-C bonds, as well as for the direct introduction of CO into various positions of an organic molecule. They offer an easy methodology for the conversion of simple compounds (e.g. aryl halides or olefins) into valuable carbonyl compounds or carboxylic acid derivatives. At the same time, there are only few industrial applications of this methodology. This can be explained mainly by the high costs of the catalysts. Although there are some reports on the use of supported catalysts in carbonylation reactions, there are only sporadic examples for the construction of really effective, recyclable catalysts. As a consequence, a careful investigation of the applicability of the very promising SILP technique for carbonylation reactions is very important. In this methodology, there are more possibilities for the fine-tuning of the catalytic system than in other supporting techniques. The choice of support, ionic liquid, supporting method, catalyst precursor and added ligand can be varied to obtain optimal results.
The supported, recyclable catalysts can reduce not only the costs of catalytic reactions but also the metal content of the product. So purification can be easier and less expensive, too. The low metal-content of the crude product can be especially important in pharmaceutical applications. Besides, supported catalysts can be used in continuous flow reactors and this may also facilitate industrial applications.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NKFI in order to inform decision-makers, media, and the taxpayers.

Carbonylation reactions, carried out in the presence of transition-metal complexes as catalysts, serve as powerful tools for the conversion of simple molecules into valuable products. In most cases, instead of classical multistep synthetic methods, the products can be obtained in one operation. These reactions are very effective, can be carried out under mild conditions and lead to the product without the formation of not desirable side products. The high cost of the catalysts hinders industrial applications. The catalysts are dissolved in the reaction mixture and cannot be recovered and reused. Immobilization of the transition metal complexes on solid supports may solve the problem. Then the catalyst can be separated by filtration at the end of the reactions and can be recycled. In case of carbonylation reactions, there are no examples for really effective immobilized catalysts. Sometimes immobilization reduce the activity of the catalyst, or the leaching of the catalyst into the reaction mixture leads to reduced activity upon reuse. In the present project, the detailed investigation of a family of supported catalysts is planned. During immobilization, the metal complex is not connected directly to the solid support. A coating is attached to the support and the catalyst is dissolved in that coating. The main goal of the project is to develop recyclable catalysts with high activity and selectivity, by the proper combination of the solid support, the coating and metal-complex. Beside reusability, another great advantage of these catalysts are in reducing the metal content of the crude product that is essential in the synthesis of compounds with pharmaceutical importance.





 

Final report

 
Results in Hungarian
Imidazólium, foszfónium és piridínium kationt tartalmazó ionfolyadékokat rögzítettünk szilika hordozóra adszorpcióval, kovalens kötés kialakításával vagy polimerizációval. A katalizátorokat különböző Pd- és Cu-tartalmú prekurzorok rögzítésével nyertük. Számos többször felhasználható katalizátort készítettünk Pd-katalizált karbonilezéshez és Cu-katalizált azid-alkin cikloaddícióhoz. A legtöbb Pd-katalizátor megfelelő szelektivitásúnak és újrafelhasználhatónak bizonyult α-ketoamidokhoz vezető kettős karbonilezés során. A fémlemosódást piridíniumsót, dikationos csoportokat, vagy ionfolyadékból nyert polimert tartalmazó fázisok segítségével sikerült minimálisra csökkenteni. Egyik katalizátorunk többször felhasználhatónak bizonyult még atmoszférikus körülmények közt is, jódaromások és aromás aminok karbonilezésénél. Néhány katalizátor esetében mind szelektív mono-, mind dikarbonilezés megvalósítható volt a reakciókörülmények megváltoztatásával. A katalizátorokat egy sor más reakcióban is felhasználtuk: pl. egy szteroid atmoszférikus körülmények közt kivitelezett aminokarbonilezésénél vagy 5-jód-1,2,3-triazolok Suzuki kapcsolásánál. A homogén rendszerhez képest nagyobb TON-t tudtunk elérni jódferrocén karbonilatív Sonogashira kapcsolásánál és Cu ko-katalizátor alkalmazására sem volt szükség. Ugyanez a katalizátor órákon át stabil maradt aril-jodidok és metil-akrilát folyamatos mikroreaktorban kivitelezett Heck reakciója során.
Results in English
Imidazolium, phosphonium and pyridinium ionic liquids were immobilised on silica by physisorption, grafting or polymerisation. Catalysts were obtained by depositing Pd or Cu on the support using different precursors. A series of recyclable catalysts were developed for Pd-catalysed carbonylation and Cu-catalysed azide-alkyne cycloaddition. Selective double carbonylation, leading to α-ketoamides, together with efficient catalyst recycling could be achieved with most of the palladium catalysts. Metal leaching was minimised by the use of supported phases with pyridinium salts, dicationic moieties or an ionic liquid-derived polymer. One of the catalysts was proved to be recyclable even under atmospheric conditions. Some catalysts were shown to be flexible enough to result in selective mono- or double carbonylation by a simple change in reaction conditions. The catalysts could be used efficiently in a number of other applications such as in aminocarbonylation of a steroidal substrate under atmospheric conditions or Suzuki coupling of 5-iodo-1,2,3-triazoles. Compared to the homogeneous system, much higher turnover numbers could be achieved in the carbonylative Sonogashira coupling of iodoferrocene without the addition of a Cu co-catalyst. The same catalyst showed stable performance for hours on stream in Heck reaction of aryl iodides and methyl acrylate carried out in a continuous flow microreactor.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=105632
Decision
Yes





 

List of publications

 
M. Papp, R. Skoda-Földes: Phosphine-free double carbonylation of iodobenzene in the presence of reusable supported palladium catalysts, J. Molecular Catalysis A , 378, 193-199, 2013
E. Szánti-Pintér, Z. Csók, Z. Berente, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Synthesis of novel 13alpha-18-nor-16-carboxamido steroids via a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction, Steroids , 78, 1177-1182, 2013
E. Szánti-Pintér, J. Herczig, R. Skoda-Földes: Synthesis of novel 13α-steroid-ferrocene conjugates, 20th EuCheMS Conference on Organometallic Chemistry, St Andrews, Scotland, 30 June-4 July,, 2013
M. Papp, R. Skoda-Földes: Phosphine-free double carbonylation of iodobenzene in the presence of reusable supported palladium catalysts, J. Molecular Catalysis A , 378, 193-199, 2013
E. Szánti-Pintér, Z. Csók, Z. Berente, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Synthesis of novel 13alpha-18-nor-16-carboxamido steroids via a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction, Steroids , 78, 1177-1182, 2013
E. Szánti-Pintér, R. Skoda-Földes: Synthesis of unnatural 13α-steroid-ferrocene derivatives, 26th International Conference on Organometallic Chemistry, 2014
R. Skoda-Földes: The Use of Supported Acidic Ionic Liquids in Organic Synthesis, Molecules, 19, 8840-8884, 2014
C. Fehér, I. Habuš, J.Wouters, R. Skoda-Földes: Synthesis of ferrocene labeled 2-amino-pyrimidine derivatives via homogeneous catalytic carbonylation, Monats. Chem. 10.1007/s00706-014-1299-1, 2014
B. Urbán, D. Srankó, Gy. Sáfrán, L. Ürge, F. Darvas, J. Bakos, R. Skoda-Földes: Evaluation of SILP-Pd catalysts for Heck reactions in a microfluidics-based high throughput flow reactor, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 395, 364–372, 2014
B. Urbán, M. Papp, R. Skoda-Földes: Phosphine-free atmospheric carbonylation of aryl iodides with aniline derivatives in the presence of a reusable silica-supported palladium catalyst, Journal of Molecular Catalysis, submitted, 2014
K. Fehér, Á. Gömöry, R. Skoda-Földes: A modular synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles with ferrocene moieties, Organometallics, submitted, 2014
M. Papp, R. Skoda-Földes: Aminocarbonylation of iodobenzene in the presence of SILP-palladium catalysts, 20th International Conference on Organic Synthesis (ICOS20), 2014
M. Papp, B. Urbán, R. Skoda-Földes: Mono- and double carbonylation of aryl iodides in the presence of reusable supported palladium catalysts, International Conference on Green Chemistry and Sustainable Engineering, Barcelona, 2014. július 29-31, 2014
E. Szánti-Pintér, J. Wouters, Á. Gömöry, É. Sághy, É. Szőke, Zs. Helyes, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Synthesis of Novel 13α-18-Norandrostane-ferrocene Conjugates via Homogeneous Catalytic Methods and their Investigation on TRPV1 Receptor Activation, Steroids, submitted, 2015
C. Fehér, I. Habuš, J.Wouters, R. Skoda-Földes: Synthesis of ferrocene labeled 2-amino-pyrimidine derivatives via homogeneous catalytic carbonylation, Monats. Chem. 10.1007/s00706-014-1299-1, 2014
B. Urbán, D. Srankó, Gy. Sáfrán, L. Ürge, F. Darvas, J. Bakos, R. Skoda-Földes: Evaluation of SILP-Pd catalysts for Heck reactions in a microfluidics-based high throughput flow reactor, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 395, 364–372, 2014
B. Urbán, M. Papp, D. Srankó, R. Skoda-Földes: Phosphine-free atmospheric carbonylation of aryl iodides with aniline derivatives in the presence of a reusable silica-supported palladium catalyst, Journal of Molecular Catalysis, 395, 364–372, 2015
K. Fehér, Á. Gömöry, R. Skoda-Földes: A modular synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles with ferrocene moieties, Monats. Chem. , DOI 10.1007/s00706-015-1490-z, 2015
M. Papp, B. Urbán, E. Drotár, R. Skoda-Földes: Mono- and double carbonylation of aryl iodides in the presence of reusable supported palladium catalysts, Green Processing and Synthesis, 4(2), 103-115, 2015
E. Szánti-Pintér, J. Wouters, Á. Gömöry, É. Sághy, É. Szőke, Zs. Helyes, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Synthesis of Novel 13α-18-Norandrostane-ferrocene Conjugates via Homogeneous Catalytic Methods and their Investigation on TRPV1 Receptor Activation, Steroids, 104, 284–293, 2015
R. Skoda-Földes: The Use of Supported Acidic Ionic Liquids in Organic Synthesis, Molecules, 19, 8840-8884, 2014
C. Fehér, I. Habuš, J.Wouters, R. Skoda-Földes: Synthesis of ferrocene labeled 2-amino-pyrimidine derivatives via homogeneous catalytic carbonylation, Monats. Chem. 145, 1981-1986, 2014
B. Urbán, M. Papp, D. Srankó, R. Skoda-Földes: Phosphine-free atmospheric carbonylation of aryl iodides with aniline derivatives in the presence of a reusable silica-supported palladium catalyst, Journal of Molecular Catalysis, 395, 364–372, 2015
K. Fehér, Á. Gömöry, R. Skoda-Földes: A modular synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles with ferrocene moieties, Monats. Chem. 146, 1455–1463, 2015
M. Papp, B. Urbán, E. Drotár, R. Skoda-Földes: Mono- and double carbonylation of aryl iodides in the presence of reusable supported palladium catalysts, Green Processing and Synthesis, 4(2), 103-115, 2015
C. Fehér, M. Papp, Á.; Gömöry, L. Nagy, J. Wouters, G. Lendvay, R. Skoda-Földes: Synthesis of 2-ureido-4-ferrocenyl pyrimidine guests. Investigation of complementary molecular recognition of 2,6-diaminopyridine, Organometallics, 35, 4023–4032, 2016
M. Papp, P. Szabó,b D. Srankó, R. Skoda-Földes: Solvent-free aminocarbonylation of iodobenzene in the presence of SILP-palladium catalysts, RSC Advances, 6, 45349-45356, 2016
B. Urbán, P. Szabó, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Double carbonylation of iodobenzene in the presence of reusable palladium catalysts immobilised on supported phosphonium ionic liquid phases, RSC Advances, közlésre előkészítve, 2017
C. Fehér, M. Papp, B. Urbán, R. Skoda-Földes: Catalytic applications of supported ionic liquid phases, Advances in Asymmetric Autocatalysis and Related Topics (Eds. G. Palyi, R. Kurdi, C. Zucchi) accepted, 2017
K. Fehér, E. Nagy, P. Szabó, Á. Gömöry, L. Kollár, R.Skoda-Földes: Heterogeneous azide-alkyne cycloaddition in the presence of a copper catalyst supported on an ionic liquid polymer/silica hybrid material, Journal of Molecular Catalysis A, közlésre előkészítve, 2017
M. Papp, P. Szabó, L. Kollár, R. Skoda-Földes: Mono-and double carbonylation of iodoarenes in the presence of a phosphine-free palladium catalyst immobilized on a supported ionic liquid phase with dicationic moieties, ACS Catalysis, közlésre előkészítve, 2017





 

Events of the project

 
2016-08-09 11:28:00
Résztvevők változása
2013-10-11 13:20:25
Résztvevők változása




Back »