Asymmetric syntheses using heterogeneous chiral catalysts  Page description

Help  Print 
Back »

 

Details of project

 
Identifier
109278
Type K
Principal investigator Bartók, Mihály
Title in Hungarian Aszimmetrikus szintézisek heterogén királis katalizátorokon
Title in English Asymmetric syntheses using heterogeneous chiral catalysts
Keywords in Hungarian aszimmetrikus, enantioszelektív, organokatalizátorok, nemesfémek, heterogén, immobilizálás, szerves polimerek, peptid, grafén, C-C kötés képződés, hidrogénezés, sztereokémia, királis indukció
Keywords in English asymmetric, enantioselective, organocatalysis, noble metals, heterogeneous, immobilization, organic polymers, peptides, graphene, C-C bond formations, hydrogenation, stereochemistry, chiral induction
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Intermedier chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry (University of Szeged)
Participants Bucsi, Imre
Makra, Zsolt
Mastalir, Ágnes
Szőllősi, György
Szori, Kornél
Starting date 2014-01-01
Closing date 2018-12-31
Funding (in million HUF) 36.244
FTE (full time equivalent) 14.70
state running project





 

Final report

 
Results in Hungarian
A modern szerves kémia legnagyobb kihívásai közé tartozik a nagy hozzáadott értéket képviselő finom vegyszerek iránti megnövekedett igények kielégítése. A heterogén katalitikus reakciók kedvező módszerek gyakorlati jelentőségű szerves építőelemek előállítására, ugyanakkor a sztereoszelektív katalitikus eljárásoknak egyre növekvő jelentőségük van optikailag tiszta köztitermékek aszimmetrikus szintéziseiben. A kutatási terveinknek megfelelően kifejlesztettünk számos új heterogén katalitikus rendszert és eljárást bonyolult szerves molekulák hatékony előállítására. A reakcióközegben nem oldódó hordozókon rögzített katalizátorok, a katalitikusan aktív felületek módosításával nyert anyagok és a természetes anyagok felhasználásával tervezett katalizátorok aktívnak és szelektívnek bizonyultak változatos, gyakorlati jelentőségű szerves reakcióban. A vizsgált katalizátorok között megtalálhatók a heterogén szerves és fém katalizátorok. A tanulmányozott reakciók közül kiemelhetők az aszimmetrikus C-C, C-N csatolási reakciók, az enantioszelektív hidrogénezések és transzfer hidrogénezések, kaszkád és szekvenciális reakciók. Ugyanakkor a kifejlesztett anyagok növelik a folyamatok fenntarthatóságát és csökkentik ezek környezeti hatását.
Results in English
The most challenging task of the modern organic chemistry is to satisfy the increased demand of high value-added fine chemicals. Heterogeneous catalysis may provide convenient methods for the production of organic building blocks of practical importance, whereas stereoselective catalysis by chiral solids has increasing importance in asymmetric synthesis of optically pure intermediates. According to our research plan we have developed several new heterogeneous catalysts and procedures for obtaining efficiently complex organic compounds. Our novel catalysts obtained by immobilization over insoluble supports, by modifying the surface of active catalysts, using specially designed materials or applying natural biocompatible polymers were found efficient in various organic transformations of paramount importance for the fine chemical industry. Among the reactions studied were asymmetric C-C, C-N coupling reactions, enantioselective hydrogenations and transfer hydrogenations, cascade and sequential reactions leading to complexity in well-controlled processes. These materials may contribute to the increase of the sustainability and decrease of the environmental impact of the above procedures.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=109278
Decision
Yes





 

List of publications

 
György Szőllősi, Lenke Kovács, Zsolt Makra: Three consecutive steps over the chirally modified Pt surface: asymmetric catalytic cascade reaction of 2-nitrophenylpyruvates, CATAL SCI TECHNOL 5: 697-704, 2015
Tamás Firkala, Emília Tálas, Sándor Kristyán, György Szőllősi, Eszter Drotár, János Mink, Judith Mihály: Surface enhanced Raman spectroscopic (SERS) behavior of substituted propenoic acids used in heterogeneous catalytic asymmetric hydrogenation, J RAMAN SPECTROSC 46: 1102-1109, 2015
Lenke Kovács, György Szőllősi, Ferenc Fülöp: Pt–Cinchonidine Catalyzed Asymmetric Catalytic Cascade Reaction of 2-Nitrophenylpyruvates in Flow System, J FLOW CHEM 5: (4) 210-215, 2015
Kornél Szőri, Balázs Réti, György Szőllősi, Klára Hernádi, Mihály Bartók: Comparative Study of Graphite-Oxide and Graphene-Oxide Supported Proline Organocatalysts in Asymmetric Aldol Addition, TOP CATAL 59: 1227-1236, 2016
András A. Gurka, Kornél Szőri, Mihály Bartók, Gábor London.: Dual stereocontrol in aldol reactions catalysed by hydroxyproline derivatives in the presence of large amount of water, TETRAHEDRON: ASYMMETRY 27: 936-942, 2016
Attila Kunfi, Ágnes Mastalir, Imre Bucsi, Gábor London: Heck arylation of alkenes with aryl bromides by using supported Pd catalysts: a comparative study, REAC KINET MECH CAT 19:165-178, 2016
Dániel Zsolnai, Péter Mayer, Kornél Szőri, Gábor London: Pd/Al2O3-catalysed redox isomerisation of allyl alcohol: application in aldol condensation and oxidative heterocyclization reactions, CATAL SCI TECHNOL 6: 3814-3820, 2016
István M. Mándity, Sándor B. Ötvös, György Szőllősi, Ferenc Fülöp.: Harnessing the versatility of continuous-flow processes: selective and efficient reactions, CHEM REC 16: 1018-1033, 2016
György Szőllősi, Mihály Bartók: Enantioszelektív hidrogénezések módosított fémkatalizátorokon, MAGY KÉM LAPJA 71: 178-181, 2016
Attila Dékány, Enikő Lázár, Bálint Szabó, Viktor Havasi, Gyula Halasi, András Sápi, Ákos Kukovecz, Zoltán Kónya, Kornél Szőri, Gábor London: Exploring Pd/Al2O3 Catalysed Redox Isomerisation of Allyl Alcohol as a Platform to Create Structural Diversity, CATAL LETT 147: (7) 1834–1843, 2017, 2017
Attila Kunfi, Vivien Szabó, Ágnes Mastalir, Imre Bucsi, Miklós Mohai, Péter Németh, Imre Bertóti, Gábor London: Palladium on polydopamine: its true potential in catalytic transfer hydrogenations and Heck coupling reactions, CHEMCATCHEM 9: (16) 3236-3244, 2017, 2017
Imre Bucsi, Ágnes Mastalir, Árpád Molnár, Koppány L. Juhász, Attila Kunfi: Heck coupling reactions catalysed by Pd particles generated in silica in the presence of an ionic liquid, STRUCT CHEM 28: (2) 501-509, 2017, 2017
András A. Gurka, Kornél Szőri, Milán Szőri, Mihály Bartók, Gábor London: Application of hydroxyproline derivatives in enantioselective -amination reactions in organic and aqueous environments: a structure-activity relationship study, STRUCT CHEM 28: (2) 415–421, 2017, 2017
György Szőllősi, Lenke Kovács, Viktória Kozma, Vanessza J. Kolcsár.: Asymmetric Michael addition catalyzed by a cinchona alkaloid derivative non-covalently immobilized on layered inorganic supports., REAC KINET MECH CAT 121: (1) 293-306, 2017, 2017
András A. Gurka, Gábor London: Dual Stereocontrol in Enantioselective Aldol Reactions, ORG PREP PROC INT 49: (5) 415-433, 2017, 2017
Ágnes Mastalir, Mihály Bartók: Heterogeneous Asymmetric Catalysis, Handbook of Solid State Chemistry, First Edition. Eds.: R. Dronskowski, S. Kikkawa, A. Stein, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Vol. 6, Chapter 18, pp. 479-509, 2017, 2017
György Szőllősi: Asymmetric one-pot reactions using heterogeneous chemical catalysis: recent steps towards sustainable processes, CATAL SCI TECHNOL 8: (2) 389-422, 2018, 2018
György Szőllősi, Dániel Gombkötő, Attila Zsolt Mogyorós, Ferenc Fülöp: Surface-Improved Asymmetric Michael Addition Catalyzed by Amino Acids Adsorbed on Laponite, ADV SYNTH CATAL 360: (10) 1992-2004, 2018, 2018
Anita Kiss, Erzsébet Mernyák, János Wölfling, György Szőllősi, Gyula Schneider: Improved stereoselective synthesis of 3-methoxy- and 3-benzyloxy-16-hydroxymethyl-13a-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol isomers by transfer hydrogenation using chiral Ru catalysts, REAC KINET MECH CAT 125: (1) 47-53, 2018, 2018
György Szőllősi, Viktória Kozma: Design of Heterogeneous Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Maleimides, CHEMCATCHEM 10: (19) 4362-4368, 2018, 2018
György Szőllősi, Vanessza Judit Kolcsár: Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media, CHEMCATCHEM 11: (2), 820-830, 2019, 2019
Tamás Gazdag, Ádám Baróthi, Koppány Levente Juhász, Attila Kunfi, Péter Németh, András Sápi, Ákos Kukovecz, Zoltán Kónya, Kornél Szőri, Gábor London: Effect of Particle Restructuring During Reduction Processes Over Polydopamine-Supported Pd Nanoparticles, J NANOSCI NANOTECHNOL 19: (1) 484-491, 2019, 2019
Bartók Mihály, Dombi György: Organocatalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous or Neat Conditions: Review of Data Published in 2009-2013, CURR GREEN CHEM 1: (3) 191-201, 2014
Gurka A, Bucsi I, Kovacs L, Szollosi G, Bartok M: Reversal of the enantioselectivity in aldol addition over immobilized di- and tripeptides: studies under continuous flow conditions, RSC ADV 4: (106) 61611-61618, 2014
Szollosi G, Fekete M, Gurka AA, Bartok M: Reversal of Enantioselectivity in Aldol Reaction: New Data on Proline/gamma-Alumina Organic-Inorganic Hybrid Catalysts, CATAL LETT 144: (3) 478-486, 2014
Szőllősi György: Királisan módosított fémfelülettel katalizált aszimmetrikus kaszkád reakciók, MAGYAR KÉM FOLYÓIRAT 120: (2-3) 77-82, 2014
András A Gurka, Kornél Szőri, György Szőllősi, Mihály Bartók, Gábor London: Tuning the sense of product stereochemistry in aldol reactions of acetone and aromatic aldehydes in the presence of water with a single chiral catalyst, TETRAHEDRON LETT 56: 7201-7205, 2015
Bartok M: Advances in Immobilized Organocatalysts for the Heterogeneous Asymmetric Direct Aldol Reactions, CATAL REV SCI ENG 57: (2) 192-255, 2015




Back »