Studies on natural and semisynthetic carotenoids  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
115931
Type K
Principal investigator Deli, József
Title in Hungarian Vizsgálatok a természetes és félszintetikus karotinoidok körében
Title in English Studies on natural and semisynthetic carotenoids
Keywords in Hungarian karotinoid, click reakció, redukció, ciklodextrin, C vitamin, antioxidáns kapacitás
Keywords in English carotenoid, click reaction, reduction, cyclodextrin, vitamin C, curcumin, antioxidant capacity
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)80 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Analytical Chemistry (Council of Physical Sciences)20 %
Ortelius classification: Instrumental analysis
Panel Natural Sciences Committee Chairs
Department or equivalent Institute of Pharmacognosy (University of Pécs)
Participants Agócs, Attila
Gulyás, Gergely
LÍNZEMBOLD, ILDIKÓ ERZSÉBET
Molnár, Péter
Nagy, Veronika
Takátsy, Anikó Rita
Turcsi, Erika
Starting date 2015-09-01
Closing date 2019-08-31
Funding (in million HUF) 26.444
FTE (full time equivalent) 12.64
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
Az elmúlt 10 évben kutatócsoportunk a következő két területre fókuszált: a természetes karotinoidok izolálása és szerkezetfelderítése és a vízoldható karotinoidok előállítása. Ezen kutatás folytatásaként jelen pályázatban a következő területekre kívánunk koncentrálni:
1. Láncban redukált karotinoidok előállítása komplex hidridekkel, illetve totálszintézissel fájdalomérzékelésben résztvevő receptorok szerkezet-hatás összefüggéseinak vizsgálatához. Karotinoid-epoxidok redukciós termékeinek sztereokémiai vizsgálata.
2. Karotinoid biokonjugátumok szintézise azid-alkin click reakcióval: konjugátumok egyszerű cukrokkal és ciklodextrinekkel, glikopeptid-antibiotikum konjugátumok, "szuperantioxidáns" előállítása aszkorbinsav azidszármazékával.
3. Az igen erős antioxidáns kurkumin integrálása a karotinoid láncba, illetve kapcsolása a karotinoid lánchoz, amellyel új típusú hibrid antioxidánsok hozhatóak létre.
4. Karotinoid-szukcinátok észteresítése N,N-dietil-etanolaminnal.
5. A korábban szintetizált vízoldható karotinoidok és a jelen projektben szintetizálandó új származékok antioxidáns és sejtvédő hatásának vizsgálata.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
A kutatás fő kérdése, hogy a karotinoidok kisebb-nagyobb módosításai hogyan változtatják meg a karotinoidok egyes speciális tulajdonságait, illetve a karotinoidokkal kapcsolt biomolekuláknak bármilyen módon megváltoznak-e eredeti biológiai vagy farmakológiai tulajdonságai. A projektben elsősorban ezen molekulák szintézisét végezzük el, de elkezdődnek a biológiai vizsgálatok is.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
Az elért eredmények hozzájárulhatnak a karotinoidok szélesebb körű felhasználásához, mint színezékek, étrend-kiegészítők vagy antioxidánsok, illetve lehetővé tehetik karotintartalmú antioxidáns hatással is bíró gyógyszerek vagy gyógyhatású készítmények kifejlesztését.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A karotinoidok képezik a természetes pigmentek egyik legfontosabb és legnagyobb tömegben előforduló csoportját. Egyaránt megtalálhatók a növényvilágban és az állati szervezetekben. A karotinoidok az ún. antioxidáns vegyületek közé tartoznak, amelyek képesek kivédeni a szervezet oxidatív károsodásait. Ez a tulajdonságuk azzal magyarázható, hogy sok telítetlen kötést tartalmaznak, amelyek oxidációja csökkenti a szervezet károsodásával járó oxidatív folyamatok esélyét. Kutatásaink két fő irányba mutatnak: a) a karotinoidok szerkezeti átalakításaival lehetőséget kívánunk biztosítani e vegyületek hatásmechanizmusainak felderítésére; b) a karotinoidok egyéb biológiailag aktív vegyületekkel való kapcsolásával pedig meg kívánjuk növelni a biológiai hatást, pl. C-vitaminnal kapcsolva egy „szuperantioxidánst” létrehozva.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
In the past 10 years, our research group focused on two main research fields of carotenoid chemistry: isolation and structure elucidation of naturally occurring carotenoids and the synthesis of water-soluble carotenoids. As a continuation of these investigations in the present project the following main research topics are included:
1. Synthesis of in-chain reduced carotenoids with complex hydrides or by total synthesis for the SAR studies of analgesics receptors. Study of the stereochemistry of the reduction products of carotenoid epoxides.
2. Synthesis of carotenoid bioconjugates via azide-alkyne click-reaction such as sugar and cyclodextrin conjugates, conjugates of glycopeptide antibiotics, synthesis of an ascorbic acid-carotenoid ’superantioxidant’.
3. Incorporation or coupling of the powerful antioxidant curcumin (in)to carotenoids to produce a new type of antioxidant.
4. Esterification of carotenoid succinates with N,N-diethylethanolamine.
5. Studies on the antioxidant activity and cytoprotective effect of the synthetized and to be synthetized water-soluble carotenoids and carotenoid conjugates.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
The main question of our proposed research project is that how the properties of the carotenoids are changed by the smaller alterations in their structure. How do the pharmacological or biological properties of bioactive molecules attached to carotenoids change? Our present project includes mainly the synthesis of these derivatives but biological studies will commence, as well.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
The results can contribute to a more widespread application of carotenoids and their derivatives as colorant, dietary supplements or general antioxidants and they can enable the development of carotenoid containing medicaments or medicinal preparations.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Carotenoids constitute one of the most important and abundandt group of natural pigments, they can be found in plants and in the animal kingdom. Carotenoids are antioxidants, they prevent the living organisms from oxidative damage. This property can be explained with the high number of double bonds which are easy to oxidize and this way they decrease the possibility of oxidative processes. Our research focuses in two main topics: a) modification of the structure of carotenoids which enables us a deeper insight into the structure-activity relationships of these pigments; b) coupling carotenoid with other biomolecules (sugars, antibiotics, other antioxidants etc.) which could result in an enchanced biological activity, eg. if vitamin C is coupled to a carotenoid it would act as a ’superantioxidant’.




 

Final report

  
Results in Hungarian
Elvégeztük a mamey (Pouteria sapota) termésének karotinoid analízisét. Az extraktumban számos, korábban nem izolált kappa-karotinoidot találtunk, valamint kimutattuk ezek prekurzorait is. Többnek a szerkezetét szemiszintézissel megerősítettük. Ugyancsak mameyből allén végcsoportot tartalmazó karotinoidokat is izoláltunk. Két, kapszorubinban gazdag trópusi növény analízisét is elvégeztük. A vizsgálatokhoz mintegy 100 karotinoid felhasználával összehasonlítottuk az alkalmazott C18 és C30-as HPLC rendszereket. Cylindrospermopsis raciborskii algából (2′S)-2-hidroximixol-2′-α-L-fukosidot, Sarcoscypha coccinea gombából (2R)-plektaniaxantint és 2’-dehidroplektaniaxantint izoláltunk, és meghatároztuk szerkezetüket. Megvalósítottuk karotinoid-biomolekula konjugátumok szintézisét: előállítottunk védetlen cukor-konjugátumokat, flavonoidokat kapcsoltunk karotinoid pentinátokhoz click-reakcióval és melatonint karotinoid szukcinátokhoz amidként. Részeredményeket értünk el a karotinoid-ciklodextrin, karotinoid-glikopeptid antibiotikum és karotinoid-aszkorbinsav konjugátumok, illetve a kurkumin-karotinoid hibridek szintézisében.
Results in English
The full carotenoid analysis of the fruit of mamey (Pouteria sapota) was accomplished. In the extract several previously not isolated kappa-carotenoids and their precursors were found. Some structures were elucidated by semisynthesis, as well. From mamey carotenoids with allene end-group were isolated. Two tropical plants with unusually high capsorubin content were analyzed, as well. In a study review C18 and C30 HPLC systems were compared using the analysis of more than 100 carotenoids. From the alga Cylindrospermopsis raciborskii (2′S)-2-hydroxy-myxol-2′-α-L-fucoside, from the fungus Sarcoscypha coccinea (2R)-plectaniaxanthin and 2’-dehydroplectaniaxanthin were isolated and their structures elucidated. The synthesis of carotenoid-biomolecule conjugates was accomplished: unprotected sugar conjugates were synthetized, flavonoids were coupled to carotenoid pentinoates with click-reaction and melatonin to carotenois succinates as amide. We achieved partial results in the synthesis of carotenoid-cyclodextrin, carotenoid-glycopeptid antibiotics and carotenoid-ascorbic acid conjugates, and in the production of curcumin-carotenoid hybrids.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=115931
Decision
Yes





 

List of publications

  
Turcsi, E., Murillo, E., Kurtán, T., Szappanos, Á., Illyés, T.Z., Gulyás-Fekete, G., Agócs, A., Avar, P., Deli, J.: Isolation of beta-cryptoxanthin-epoxides, precursors of cryptocapsin and 3’-deoxycapsanthin, from red mamey (Pouteria sapota), Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (26), 6059-6065, 2015
Turcsi, E., Nagy, V., Deli, J.: Study on the elution order of carotenoids on endcapped C18 and C30 reverse silica stationary phase. A rewiev of the database, Journal of Food Composition and Analysis 47, 101-112, 2016
Murillo, E., Turcsi, E., Szabó, I., Mosquera, Y., Agócs, A., Nagy, V., Gulyás-Fekete, G., Deli, J.: Carotenoid Compositon of the Fruit of Red Mamey (Pouteria sapota), Journal of Agricultural and Food Chemistry, DOI: 10.1021/acs.jafc.6b03146, 2016
Murillo, E., Turcsi, E., Szabó, I., Mosquera, Y., Agócs, A., Nagy, V., Gulyás-Fekete, G., Deli, J.: Carotenoid Compositon of the Fruit of Red Mamey (Pouteria sapota), Journal of Agricultural and Food Chemistry, 64 (39), 7148-7155, 2016
Agócs, A., Bokor, É., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Lóránd, T., Deli, J., Somsák, L., Nagy, V.: Synthesis of carotenoid-monosaccharide conjugates via azide-alkyne click-reaction, Tetrahedron 73 (5), 519-526,, 2017
Agócs, A., Murillo, E., Turcsi, E., Béni, Sz., Darcsi, A., Deli, J.:: Isolation of allene carotenoids from mamey, Journal of Food Composition and Analysis (2017) doi:10.1016/j.jfca.2017.04.004, 2017
Nagy, V., Agócs, A., Deli, J., Gulyás, G., Illyés, T.Z., Turcsi, E., Béni, Sz., Dékány, M. Ballot, A., Vasas, G.: Carotenoid glycoside isolated and identified from cyanobacterium Cylindrospermopsis raciborskii, Journal of Food Composition and Analysis doi:10.1016/j.jfca.2017.06.003, 2017
Agócs, A., Nagy, V., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Deli, J.: Synthesis of carotenoid-carbohydrate conjugates, 18th International Symposium on Carotenoids, Lucerne July 9-14, 2017. Abstract of Book p.11., 2017
Nagy, V., Linzembold, I., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Deli, J., Agócs, A.: Synthesis of potential superantioxidants: Covalent conjugation of carotenoids to ascorbic acid and daidzen, 18th International Symposium on Carotenoids, Lucerne July 9-14, 2017. Abstract of Book p. 110., 2017
Gulyás-Fekete, G., Abu Alfoul S., Agócs, A., Nagy, V., Deli, J.: Carotenoid-curcumin click-conjugates, 18th International Symposium on Carotenoids, Lucerne July 9-14, 2017. Abstract of Book p. 99., 2017
Agócs, A., Bokor, É., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Lóránd, T., Deli, J., Somsák, L., Nagy, V.: Synthesis of carotenoid-monosaccharide conjugates via azide-alkyne click-reaction, Tetrahedron 73 (5), 519-526,, 2017
Agócs, A., Murillo, E., Turcsi, E., Béni, Sz., Darcsi, A., Deli, J.:: Isolation of allene carotenoids from mamey, Journal of Food Composition and Analysis 65, 1-5, 2018
Nagy, V., Agócs, A., Deli, J., Gulyás, G., Illyés, T.Z., Turcsi, E., Béni, Sz., Dékány, M. Ballot, A., Vasas, G.: Carotenoid glycoside isolated and identified from cyanobacterium Cylindrospermopsis raciborskii, Journal of Food Composition and Analysis 65, 6-10, 2018
Deli, J., Farkas Á., Molnár, P.,: Carotenoid 5,6-epoxides, In: Epoxides: Synthesis, Reactions and Uses ed.: Reeves, R., Lawrence, M. Chapter 3. pp. 107-142. Nova Science Publishers, Inc. (2018), 2018
Bácsi, I., Deli, J., Gonda, S., Veréb, G., Dobronoki, D., Nagy, S. A., B-Béres, V., Vasas, G.: Non-steroidal anti-inflammatory drugs initiate morphological changes but inhibit carotenoid accumulation in Haematococcus pluvialis, Algal Research 31, 1-13, 2018
Turcsi, E., Nagy, V., Deli, J.: Study on the elution order of carotenoids on endcapped C18 and C30 reverse silica stationary phase. A rewiev of the database, Journal of Food Composition and Analysis 47, 101-112, 2016
Agócs, A., Murillo, E., Turcsi, E., Béni, Sz., Darcsi, A., Deli, J.:: Isolation of allene carotenoids from mamey, Journal of Food Composition and Analysis 65, 1-5, 2018
Nagy, V., Agócs, A., Deli, J., Gulyás, G., Illyés, T.Z., Turcsi, E., Béni, Sz., Dékány, M. Ballot, A., Vasas, G.: Carotenoid glycoside isolated and identified from cyanobacterium Cylindrospermopsis raciborskii, Journal of Food Composition and Analysis 65, 6-10, 2018
Bácsi, I., Deli, J., Gonda, S., Veréb, G., Dobronoki, D., Nagy, S. A., B-Béres, V., Vasas, G.: Non-steroidal anti-inflammatory drugs initiate morphological changes but inhibit carotenoid accumulation in Haematococcus pluvialis, Algal Research 31, 1-13, 2018
Molnár, P., Ősz, E., Turcsi, E., Deli, J.: Carotenoid Composition of the Mushroom Scarlet Elf Cup (Sarcoscypha Coccinea), Heliyon 5, (2019) e01883, 2019
Nagy. V., Deli, J., Agócs, A.: Chemical Synthesis of Carotenoid Esters, In: Food Chemistry, Function and Analysis No.13. Carotenoid Esters in Foods: Physical, Chemical and Biological Properties ed.: A. Z. Mercadante, Chapter 3. pp. 68-107. Ro, 2019
Deli, J., Farkas Á., Molnár, P.,: Carotenoid 5,6-epoxides, In: Epoxides: Synthesis, Reactions and Uses ed.: Reeves, R., Lawrence, M. Chapter 3. pp. 107-142. Nova Science Publishers, Inc. (2018), 2018
Gulyás-Fekete, G., Abu Alfoul S., Agócs, A., Nagy, V., Deli, J.: Carotenoid-curcumin click-conjugates, 18th International Symposium on Carotenoids, Lucerne July 9-14, 2017. Abstract of Book p. 99., 2017
Murillo, E., Agócs, A., Deli, J.: Changes in the carotenoids of Zamias red-brown leaves during aging, 18th International Symposium on Carotenoids, Lucerne July 9-14, 2017. Abstract o Book p. 108., 2017
Linzembold, I., Nagy, V., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Deli, J., Agócs, A.: Karotinoid-flavonoid konjugátumok előállítása, MKE Vegyészkonferencia, Hajdúszoboszló 2017. Jún 19-21, 2017. Absztrakt P29, 2017
Línzembold, I., Czett, D., Agócs, A., Gulyás-Fekete, G., Takátsy, A., Deli, J., Nagy, V.: Karotinoid-flavonoid konjugátumok előállítása, antioxidáns hatásának és szupramolekuláris szerveződésének vizsgálata, MKE Vegyészkonferencia, Eger, 2019. Jún. 24-26. Absztrakt P57., 2019




 

Events of the project

  
2017-05-25 16:34:58
Résztvevők változása



Back »