Enantioselective total synthesis of ergot alkaloids and analogues  Page description

Help  Print 
Back »

 

Details of project

 
Identifier
46015
Type K
Principal investigator Szántay, Csaba
Title in Hungarian Ergolinvázas alkaloidok és analogonjaik enantioszelektív szintézise
Title in English Enantioselective total synthesis of ergot alkaloids and analogues
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Organic Chemistry (Research Center of Natural Sciences, Hungarian Academy of Sciences)
Participants Dörnyei, Gábor
Incze, Mária
Kovács, Péter
Pete, Béla
Temesváriné dr. Major, Eszter
Starting date 2004-01-01
Closing date 2008-03-31
Funding (in million HUF) 13.345
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

 
Results in Hungarian
A (+)-lizergsav és az alpha-ergokriptin totálszintézisének kidolgozása (J. Org. Chem. 2004, Helv. Chim. Acta, 2005, 2 cikk a Magy. Kém. Folyóiratban, 2006; szabadalmi oltalom, 2004). Négy ergolinvázas klavin-alkaloid [(+)-szetoklavin, (+)-izoszetoklavin,és (-)-9,10-dihidroizoszetoklavin és (-)-dihidroszetoklavin] szintézise (+)-8-oxo-ergolénből kiindulva (Heterocycles, 2006). A lizergsav észterek új típusú dimerizációjának megfigyelése és részletes vizsgálata (Heterocycles, 2007). D-nor-ergolinvázas vegyületek szintézise, az eddig egyetlen elő nem állított klavin alkaloid, a (+/-)-cikloklavin totálszintézise (Tetrahedron, 2008).
Results in English
Total synthesis of (+)-lysergic acid and alpha-ergocryptine (J. Org. Chem., 2004; Helv. Chim. Acta, 2005 and two publications in Magy. Kém. Folyóirat, 2006). Starting from (+)-8-oxo-ergolene synthesis of four clavine alkaloids [(+)-setoclavine, (+)-isosetoclavine, (-)-dihydroisosetoclavine and (-)-dihydrosetoclavine] has been elaborated (Heterocycles, 2006). Observation and detailed study of a new epimerization process of lysergic acid esters. Determination of the mechanism (Heterocycles, 2007). Synthesis of 8-substituted (cyano, alkoxycarbonyl, hydroxymethyl and methyl)-D-norergolenes. Total synthesis of the last so far not synthesized clavine alkaloid, (+/-)-cycloclavine (Tetrahedron, 2008).
Full text http://real.mtak.hu/1276/
Decision
Yes





 

List of publications

 
Moldvai I, Temesvári-Major E, Incze M, Szentirmay É, Gács-Baitz E, Szántay Cs: Enantioefficient synthesis of alfa-ergocryptine: First direct synthesis of (+)-lysergic acid, Journal of Organic Chemistry 69, 5993-6000 (2004), 2004
Dr. Szántay Cs., Moldvai I., Temesvári-Major E., Incze M., Gács-Baitz E.: Eljárás (+)-lizergsav szintetikus előállítására, P00400481 (Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., 2004
Moldvai István, Temesvári-Major Eszter, Incze Mária, Szentirmay Éva, Gács-Baitz Eszter, Szántay Csaba: Egy anyarozs-alkaloid szintézise, Magyar Kémiai Folyóirat 111, 7-11, 2005
Moldvai I, Temesvári-Major E, Incze M, Dörnyei G, Szentirmay É, Szántay Cs: Synthetic Route to Ergot Alkaloids, Helvetica Chimica Acta 88, 1344-1356, 2005
Moldvai I, Temesvári-Major E, Gács-Baitz E, Incze M, Dörnyei G, Szántay Cs: New Routes to Clavine-type Ergot Alkaloids. Part 1. First Total Synthesis of Three Natural Products: (+)-Setoclavine, (+)-Isosetoclavine, (-)-9,10-dihydroisosetoclavine,, Heterocycles 67, 291-298, 2006
Moldvai István: A lizergsav totálszintézisei. 1. Rész: Befejezett szintézisek, Magyar Kémiai Folyóirat 112, 9-16, 2006
Moldvai István: A lizergsav totálszintézisei. 2. Rész: Megkísérelt szintézisek, Magyar Kémiai Folyóirat 112, 17-24, 2006
Moldvai I., Gács-Baitz E., Temesvári-Major E., Russo L., Pápai I., Rissanen K., Szárics É., Kardos J., Szántay Cs.: Dimerization of (+)-lysergic acid esters, Heterocycles 71, 1075-1094, 2007
Incze M., Dörnyei G., Moldvai I., Temesvári-Major E., Egyed O., Szántay Cs.: New routes to clavine-type ergot alkaloids. Part 2. Synthesis of the last, so far not yet synthesized member of thelavine alkaloid family, (+/-)-cycloclavine, Tetrahedron 64, 2924-2929, 2008





 

Events of the project

 
2012-01-03 14:11:10
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Biomolekuláris Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).




Back »