Intelligens fluoreszcens polimerek előállítása és vizsgálata  részletek

súgó  nyomtatás 
vissza »

 

Projekt adatai

 
azonosító
116465
típus K
Vezető kutató Kéki Sándor
magyar cím Intelligens fluoreszcens polimerek előállítása és vizsgálata
Angol cím Synthesis and characterization of smart fluorescent polymers
magyar kulcsszavak polimer, fluoreszcencia, intelligens anyag, szolvatokrom
angol kulcsszavak polymer, fluorescence, smart materials, solvatochromism
megadott besorolás
Makromolekuláris kémia és anyagtudomány (szerves kémiai) (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)80 %
Ortelius tudományág: Makromolekuláris kémia
Szerves-, biomolekuláris- és gyógyszerkémia (Műszaki és Természettudományok Kollégiuma)20 %
Ortelius tudományág: Intelligens anyagok
zsűri Kémia 2
Kutatóhely TTK Alkalmazott Kémiai Tanszék (Debreceni Egyetem)
résztvevők Árpád István
Czifrák Katalin
Deák György
Kökényesi Sándor Jenő
Kovács Sándor Lajos
Kuki Ákos
Lakatos Csilla
Nagy Lajos
Nagy Miklós
Nagy Tibor
Purgel Mihály
Rácz Dávid
Zsuga Miklós
projekt kezdete 2016-01-01
projekt vége 2020-03-31
aktuális összeg (MFt) 24.000
FTE (kutatóév egyenérték) 8.04
állapot lezárult projekt
magyar összefoglaló
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.

Napjaink anyagtudományi kutatásainak fókuszában a polimer alapú intelligens rendszerek állnak, elsősorban változatos szerkezetük és alacsony hőmérsékletű feldolgozhatóságuk miatt. Így például konjugált fluoreszcens polimereket ma olyan csúcstechnológiás eszközökben alkalmaznak, mint a szerves kijelzők, napelemek vagy kemoszenzorok. Az ilyen anyagok fluoreszcenciája érzékeny lehet különböző környezeti tényezőkre is, úgymint polaritás, pH, hőmérséklet vagy különböző kvencserek.
Célunk az általunk nemrégiben kifejlesztett szolvatokróm aromás amino-izocianid vegyületcsaládon vagy funkcionalizált maleinimideken alapuló intelligens szolvatokróm polimerek előállítása és vizsgálata. A továbbfejlesztett szolvatokróm monomerek kutatását a legmegfelelőbb aromás gyűrű kiválasztásával, valamint a donor és akceptor csoportok relatív szubsztitúciós helyzete hatásának vizsgálatával tervezzük. A festékanyagok akril-származékai fehérjék és egyéb biomolekulák fluoreszcens jelölésére használhatók. Különböző hosszúságú/ polaritású lánchosszabbítókkal kopolimerizálva a fluoreszcencia szabályozott, környezetfüggő erősítése vagy gyengítése, illetve a kibocsátott fény spektrumának szélesítése is lehetséges. A festékanyagot és a kvencselő ágenst amfifilikus hálózatba és/vagy önszervező polimer rendszerbe ágyazva a környezeti tényezők változása a fluoreszcencia-intenzitás követésével detektálható. A szolvatokróm monomereket és polimereket fém nanogömbök (pl. arany) felületéhez kötve kijelzőkhöz, érzékelőkhöz és fotovoltaikus eszközökhöz használható intelligens fluoreszcens nanorészecskék is előállíthatók.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.

A szolvatokróm fluoroforok érzékenyek a környezetükben bekövetkező változásokra (pl. polaritás, pH), és ezekre az emissziós hullámhossz és/vagy a kibocsátott fény intenzitásának változásával szabályozott választ adnak. Az ilyen típusú molekuláknak a donor és az akceptor csoportok (D-A) közötti intramolekuláris töltésmegoszlás következtében nagy dipólusmomentumuk van. Mivel a gyakorlatban is használt szolvatokróm vegyületek száma korlátozott, új, könnyen elérhető szolvatokróm festékanyagok kifejlesztése új távlatokat nyithat különböző alkalmazásokban. Ilyen típusú anyagok lehetnek az elektronszívó (A) és elektronküldő (D) csoportokat is tartalmazó policiklusos aromás vegyületek. Jelen pályázat keretében a nemrégiben kifejlesztett, amin (D) és izocianid (A) csoportokat tartalmazó szolvatokróm vegyületcsaládot új tagokkal bővítjük. Ezeket a szolvatokróm vegyületeket reaktív végcsoportokkal (akril, azid, acetilén, -SH) funkcionalizálva részt vehetnek polimerizációs és/vagy klikk-reakciókban, így biomakromolekulákhoz és szintetikus polimerekhez köthetők. Kimutattuk, hogy a szabad NH csoportot tartalmazó vegyületeknek korábban ismeretlen fluoreszcencia kioltási tulajdonságuk van, így alkalmasak lehetnek intermolekuláris kölcsönhatások, úgymint a pi-rétegződés, a közvetlen környezet és molekuláris érzékelés vizsgálatára is. A kutatás során szolvatokróm homo- és kopolimereket, amfifilikus polimer rendszereket és/vagy könnyen finomhangolható fluoreszcens tulajdonságú nanorészecskéket, valamint polimer alapú nemlineáris optikai rendszereket tervezünk előállítani. Ezenkívül kvantumkémiai modellezéssel mélyebb betekintést nyerhetünk a szolvatokromizmus jelenségébe is.

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!

Napjainkban intenzív kutatások folynak az intelligens fluoreszcens anyagok területén, mivel a fluoreszcencia az anyag egy érzékeny és könnyen finomhangolható jellemzője. Ezek az intelligens anyagok különféle környezeti hatásokra (polaritás, hőmérséklet, elektromos áram) színük vagy a kibocsátott fluoreszcens fény színének/intenzitásának változásával reagálnak. Az ilyen típusú anyagok alkalmazási területe lefedi a kémia és az anyagtudományok szinte teljes területét a kijelzőtechnikától a molekuláris érzékelésen és a biológiai jelölésen át az energiatermelésig.
A fluoreszcencia a biológiában nélkülözhetetlen analitikai módszer, amit a múlt évben a fluoreszcencia mikroszkópiáért kiosztott kémiai Nobel-díj is jól bizonyít. Az új, reaktív szolvatokróm fluoreszcens molekulák az élő sejtek és az anyagcsere-folyamatok feltérképezésére is felhasználhatók. Biológiai makromolekulákhoz, például fehérjékhez is kapcsolhatók, lehetővé téve szerkezetük, aktív helyeik meghatározását, ami betegségek megértésében, új gyógyszerek fejlesztésében nyújthat segítséget.
A szolvatokróm polimerek új típusú, többszörhasználatos kemoszenzorok alapanyagául is szolgálhatnak, melyek a környezetvédelemben, az ipari és laboratóriumi analitikai kémiában is segítséget nyújthatnak. A szolvatokróm polimerekből létrehozott, szabályozott nanorétegek a kijelzőtechnológiában és az energiatermelésben (napelemek) is felhasználhatók. Kvencselődési tulajdonságaik vizsgálata az intermolekuláris kölcsönhatások, pl. a pi-rétegek, a töltésátvitel és a hidrogénkötések kialakításának jobb megértéséhez is elvezethet, így mélyebb betekintést nyerhetünk a bonyolultabb reakciómechanizmusokba is.
A kiváló nemlineáris optikai és spektrális tulajdonságú polimer alapú elektrooptikai eszközöknek (PEO) számtalan potenciális alkalmazási lehetőssége van a telekommunikáció, a védelem, az érzékelők és a számítástechnikai ipar területén.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.

A tudósok régi vágya olyan anyagok előállítása, melyek az élő rendszerekhez hasonlóan reagálnak a környezeti hatásokra (pl.: fény, hőmérséklet, elektromos áram, stb.). Ebből következően napjaink egyik legintenzívebben kutatott területe az intelligens anyagok és eszközök előállítása. Közöttük is különösen fontos szerepet töltenek be a fluoreszcens intelligens anyagok, melyek külső hatásra a kibocsátott fény hullámhosszának, vagy intenzitásának megváltozásával reagálnak. Ilyenek például a szolvatokróm vegyületek is, melyek környezetük polaritásviszonyait színükkel jelzik. Ez lehet az elnyelt és a kibocsátott fluoreszcens fény színe is. Jelen pályázat keretében célunk szolvatokróm, intelligens polimerek\polimerrendszerek, valamint ezek kiindulási vegyületeiként szolgáló, sokoldalúan felhasználható, reaktív, szolvatokróm monomerek előállítása és vizsgálata. Ezek a vegyületek az élet számos területén az orvosdiagnosztikától az analitikán át a kijelzőtechnikáig és energiatermelésig széleskörűen felhasználhatók. Alkalmazásukkal feltérképezhetők a sejten belüli polaritásviszonyok, a különböző biomolekulák szerkezete, vizsgálhatóak ezek kölcsönhatásai más vegyületekkel. A szolvatokróm szubsztituenseket tartalmazó polimerek fontos építőelemei a többszörhasználatos kemoszenzoroknak is. Különösen fontosak a szolvatokróm tulajdonságú polimerek, melyekből szabályozható színű, vagy az alaplánc és a fluoreszcens szubsztituens emissziójának keveredése révén fehér fényt emittáló diódák, illetve különböző fényelektromos eszközök is előállíthatók.
angol összefoglaló
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.

Polymer based smart systems are in the focus of today’s material science. They are of special interest because of their versatile structures and low temperature processability. When polymers are combined with unique properties such as fluorescence their application penetrates into fields which were unimaginable only a few decades ago. For example conjugated, fluorescent polymers are now used in cutting-edge devices such as organic displays, solar panels and chemosensors. Fluorescence of such materials can be very sensitive to environmental parameters such as polarity, pH, temperature and different quenching agents.
Our aim is to prepare and investigate smart solvatochromic polymers based on our recently discovered solvatochromic aromatic amino-isocyanide compound family or functionalized maleimides. We plan to design improved solvatochromic monomers by selecting the most appropriate aromatic ring systems, study the effect of relative substitution position of the donor and acceptor groups. The acrylic-derivatives of these dyes can be used as fluorescent labels on proteins and other biomolecules. Their copolymerization via different length/polarity spacers can give rise to environment controlled amplification or quenching of fluorescence or even broadening of the emitted spectrum. Binding the dye and quencher in amphiphilic networks and/or self-assembling polymeric systems the changes in environmental parameters can be detected through fluorescence quenching. The solvatochromic monomers and polymers will be attached on the surface of metallic nanospheres (e.g. gold) that way smart fluorescent nanoparticles can be created for display, sensor or photovoltaic applications.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.

Solvatochromic fluorophores are extremely sensitive to the changes in their environment and give a controlled response, such as the change in their emission wavelength and/or intensity of the emitted light. Such molecules possess large dipole moments attributed to intramolecular charge separation between donor and acceptor groups (D-A). The number of practically applicable solvatochromic compounds is very limited, therefore the development of new easily available solvatochromic dyes opens new perspectives. Their synthetic strategy involves the substitution of polycyclic aromatic rings with electron withdrawing (A) and electron donating groups (D). Following this strategy we plan to extend the number of members of our recently discovered solvatochromic compound family based on substituted amino (D) and isocyano (A) groups. Functionalizing them with reactive end groups (acryl, azide, acetylene, -SH) they will be capable of participating in polymerization and/or click-reactions, enabling their binding to biomacromolecules or to synthetic polymers. As we proved earlier the free NH moiety of these compounds gives rise to never before seen quenching properties making them suitable for the investigation of intermolecular interaction such as pi-stacking, mapping their immediate environment and allowing molecular sensing. During the research we plan to prepare solvatochromic homo- and copolymers, amphiphylic polymer systems and/or nanoparticles with easily tunable fluorescent properties as well as the preparation of polymer-based nonlinear optical systems. In addition, we expect to get a deeper insight into the phenomenon of solvatochromism through quantum chemical modeling.

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.

Recently great efforts are dedicated to the research of smart fluorescent materials since fluorescence is a very sensitive and easily tunable property of matter. Such smart materials can respond to several environmental changes (polarity, temperature, electric current) with the change of the color of their own or of the emitted fluorescent light. The application area of these materials covers almost all fields of chemistry and material science ranging from display technology, molecular sensing, biological labeling to energy production.
Fluorescence is an essential analytical technique in biology as last year's Nobel Prize in Chemistry for fluorescence microscopy demonstrates. The new reactive solvatochromic fluorescent molecules can be used for the mapping of living cells, and metabolism pathways. They can be attached to biological macromolecules such as proteins and enabling the structure determination of their active sites, which can result in the better understanding of diseases and development of new drugs.
Solvatochromic polymers can serve as the base materials of new types of reusable chemosensors that can be used in environmental protection, industrial and small scale analytical chemistry. Controlled nanolayers of solvatochromic polymers can be used in display technology and energy production (solar cells). The investigation of their quenching properties can lead to the better understanding of intermolecular interactions such as pi-stacking, charge transfer and hydrogen bonding, resulting in gaining a deeper insight of complex reaction mechanisms.
Polymeric electrooptic (PEO) materials with excellent optical non-linearity and spectral characteristics have many potential applications in telecommunications, defense, sensors, and computer industries.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.

It has been an old desire of scientists to design materials, which respond to environmental effects (e.g. light, temperature, electric current, and so on) similarly as living systems do. Therefore, nowadays one of the most intensively studied fields is the production of smart materials and devices. An exceptionally important group of them is the fluorescent smart materials which respond to external stimuli by altering the wavelength or intensity of their emitted light. The so called solvatochromic compounds, for example, indicate the polarity of their environment with their color – which can be either the color of the absorbed or the emitted light. In the framework of this grant, our aim is the synthesis and investigation of solvatochromic, smart polymers/polymer-systems, and widely applicable reactive, solvatochromic monomers, as their building blocks. These compounds may be widely used in many fields, from medical diagnostics through analytics to display technology and energy production. By using them it is possible to map the internal polarity of living cells, the structure of different biomolecules, and their interactions with other compounds. Polymers with solvatochromic substituents are important building blocks of reusable chemosensors as well. Conjugated polymers with solvatochromic properties are particularly important, since adjustable colored or even white light-emitting diodes can be fabricated from them by mixing the emission of the main chain and the fluorescent substituent. In addition, they may be used in various photoelectronic devices.





 

Zárójelentés

 
kutatási eredmények (magyarul)
A sejtbiológiában és az analitikában is hasznosítható izociano- és aminocsoportot tartalmazó aromás, szolvatokróm fluoreszcens vegyületeket állítottunk elő. Kutatásaink során az 1-amino-5-izocianonaftalinból (ICAN) új, reaktív, vitális fluoreszcens sejtfestékként alkalmazható akril-származékot (ACAIN) szintetizáltunk. Kimutattuk, hogy az ACAIN élő lúdfű sejtekben szelektíven festi a tonoplasztot és alkalmas vakoolum dinamika követésére. Rámutattunk arra is, hogy az ACAIN felhasználásával az ezüst (I) ionok szelektív mennyiségi meghatározása végezhető el. Bizonyítottuk, hogy az ICAN monometil származéka (MICAN) ezüst (I) ionokkal való komplexképződését kísérő fluoreszcens kioltás jelentős kontrasztjavítást eredményez biológiai sejtfestési alkalmazásokban. Elsőként állítottunk elő amino-izocianoakridineket (ICAAc). Ez az új vegyületcsalád az akridin narancshoz (AO) hasonló tulajdonságokkal bír, azonban számos új előnyös tulajdonságot is mutat: fiziológiás pH szenzorokként használhatók a pH=6-8 tartományban, különböző mikrokörnyezetekben. Jelentőségüket az adja, hogy fiziológiás pH szenzorból rendkívül kevés található az irodalomban. Kimutattuk továbbá azt is, hogy az általunk előállított ICAN származékok alkalmasak a Hg(II)-ionok szelektív kimutatására, valamint hogy ezen származékoknak jelentős gombaölő hatásuk is van.
kutatási eredmények (angolul)
Aromatic, solvatochromic fluorescent compounds containing isocyano and amino groups applicable in both cell biology and analytics were prepared. We synthesized a new acrylic derivative (ACAIN) from 1-amino-5-isocyanonaphthalene (ICAN) that can be used as a vital fluorescent cell dye. We have shown that ACAIN selectively stains the tonoplast and is suitable for monitoring vacuole dynamics. We also pointed out that selective quantification of silver (I) ions can be performed using ACAIN. We have demonstrated that the fluorescent quenching accompanying complexation of the monomethyl derivative of ICAN (MICAN) with silver (I) ions results in significant contrast enhancement in biological cell staining applications. Furthermore, we were the first to prepare aminoisocyanoacridine (ICAAc). This new family of compounds has properties similar to acridine orange (AO), but also shows a number of new advantageous properties: they can be used as physiological pH sensors in different microenvironments in the range of pH = 6-8. Their significance is due to the fact that there are extremely few physiological pH sensors in the literature. We have also shown that the ICAN derivatives are suitable for the selective detection of Hg (II) ions in water and in addition, these derivatives have a significant antifungal effect.
a zárójelentés teljes szövege https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=116465
döntés eredménye
igen





 

Közleményjegyzék

 
Juhász Anett, Nagy Lajos, Farkas Ödön, Rágyanszki Anita, Kéki Sándor: Xililén-diizocianát és primer alkoholok reakcióinak kinetikája, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Czifrák Katalin, Lakatos Csilla, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Poliuretán alapú vitrimerek előállítása és vizsgálata, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
File Stella, Kuki Ákos, Nagy Tibor, Hashimov Mahir, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Epoxidált szója- és lenolaj karakterizálása tömegspektrometriás módszerrel, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Hashimov Mahir, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Hatkarú poliéter poliol karakterizálása tandem tömegspektrometriás módszerrel, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Kuki Ákos, Nagy Tibor, Hashimov Mahir, File Stella, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Epoxidált növényi olajok zsírsav összetételének meghatározása tandem tömegspektrometriával., XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Lakatos Csilla, Czifrák Katalin, Kovács István Gergő, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Poli(omega-pentadeka-lakton)-t tartalmazó poliuretánok előállítása és vizsgálata, XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Nagy Tibor, Kuki Ákos, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: A kőolaj összetételének vizsgálata közepes felbontású tömegspektrométerrel., XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Fehér Anna, Nagy Lajos, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Epoxidált zsírsavészterek tanulmányozása gázkromatográfiás és MALDI-TOF tömegspektrometriás módszerrel. (poszter), XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
L. Nagy, T. Nagy, Á. Kuki, M. Purgel, M. Zsuga, S. Kéki: Kinetics of Uncatalyzed Reactions of 2,4‘- and 4,4`-Diphenylmethane-Diisocyanate with Primary and Secondary Alcohols, INTERNATIONAL JOURNAL OF CHEMICAL KINETICS, 49:(9), pp. 643-655,, 2017
Lajos Nagy, Tibor Nagy, Ákos Kuki, Réka Oláh, Csilla Lakatos, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Reactions of 2,6-Toluene Diisocyanate with Alcohols: Kinetic Studies in the Absence and Presence of Catalysts, CHEMISTRY SELECT, 2(34), pp. 11302-11306, 2017
Nagy Lajos, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Purgel Mihály, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: A metilén-difenil-4,4'-diizocianát és a metilén-difenil-2,4'-diizocianát alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálata, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.),, 2017
Nagy Miklós, Rácz Dávid, Nagy Zsolt László, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin alapú fluoreszcens szolvatokróm festékek Ag(I) komplexei, analitikai és biológiai alkalmazásaik, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.),, 2017
Nagy Zsolt, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor, Rácz Dávid, Mathur Jaideep, Vereb György, M. Hamvas Márta, Chaumont Francois, Boka Károly, Böddi Béla, Freytag Csongor, Vasas Gábor, Máthé Csaba:: Reaktív ICAN származékok alkalmazása növényi festékként,, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.),, 2017
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Szolvatokróm amino-izocianoantracén és –akridin származékok,, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.),, 2017
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin alapú szolvatokróm oligomorek, XXII. Nemzetközi vegyészkonferencia, Temesvár, Románia (2016. november 03-06.),, 2016
Miklós Nagy, Sándor Kéki, Dávid Rácz, Jaideep Mathur, György Vereb, Tamás Garda, Márta M-Hamvas, François Chaumont, Károly Bóka, Béla Böddi, Csongor Freytag, Gábor Vasas, Csaba Máthé: Novel fluorochromes label tonoplast in living plant cells and reveal 6 changes in vacuolar organization after treatment with protein 7 phosphatase inhibitors, PROTOPLASMA, 255 (3). pp. 829-839,, 2018
Nagy Tibor; Kuki Akos; Zsuga Miklos; Keki Sandor: Mass-Remainder Analysis (MARA): a New Data Mining Tool for Copolymer Characterization, ANALYTICAL CHEMISTRY, 90(6), 3892-3897, 2018
Kovács Sándor Lajos, Nagy Miklós, Rácz Dávid, Nagy Zsolt László, Bankó Csaba, Bacsó Zsolt, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Amino-Izocianoakridin Származékok, Mint Potenciális Sejtjelölők / Amino-Isocyanoacridines As Potencial Cell Probes, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Szovátafürdő, Románia, Október 24-27., 2018
Nagy Miklós, Rácz Dávid, Kovács Sándor Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Rendkívül Kis Molekulatömegű, Izocianonaftalin Alapú Fluoreszcens Szolvatokróm Festékek Analitikai Alkalmazása Higany(II) És Ag(I) Egyidejű, Szelektív Kimutatására, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Szovátafürdő, Románia, Október 24-27., 2018
Nagy Tibor, Kuki Ákos, Nagy Lajos, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Tömegmaradék Analízis, Robosztus Módszer Kopolimerek Tömegspektrumának Elemzésére, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Szovátafürdő, Románia, Október 24-27., 2018
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Kovács Sándor Lajos, Nagy Zsolt László, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Szolvatokróm Amino-Izocianoantracén És -Akridin Származékok Mint Fiziológiás Ph-Érzékelők És Bioszenzorok, XXIV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Szovátafürdő, Románia, Október 24-27., 2018
Tibor Nagy, Ákos Kuki, György Deák, Lajos Nagy, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Mass-Remainder Analysis (Mara): To Understand Mass Spectra Of Copolymers (poszter), XXII. International Mass Spectrometry Conference, Florence, Italy, August 26-31, 2018
Nagy Zsolt; Nagy Miklos; Kiss Alexandra; Racz David; Barna Beatrix; Konczol Peter; Banko Csaba; Bacso Zsolt; Keki Sandor; Banfalvi Gaspar; Szemán-Nagy Gabor: MICAN, a new fluorophore for vital and non-vital staining of human cells, Toxicology In Vitro, 48, 137-145., 2018
Burunkova, J.; Keki, S.; Veniaminov, A.; Nagy, M.; Daroczi, L.; Kokenyesi, S.: Influence of Gold Nanoparticles on the Luminescence of an Acrylated Isocyanonaphthalene Derivative, Advances in Condensed Matter Physics, Article Number: 8084659, 2019
Nagy, Miklos; Racz, David; Nagy, Zsolt Laszlo; Feher, Peter Pal; Kovacs, Sandor Lajos; Banko, Csaba; Bacso, Zsolt; Kiss, Alexandra, Zsuga, Miklos; Keki, Sandor: Amino-isocyanoacridines: Novel, Tunable Solvatochromic Fluorophores as Physiological pH Probes, Scientific Reports, 9, Article Number: 8250, 2019
Kovacs, Sandor Lajos; Nagy, Miklos; Feher, Peter Pal; Zsuga, Miklos; Keki, Sandor: Effect of the Substitution Position on the Electronic and Solvatochromic Properties of Isocyanoaminonaphthalene (ICAN) Fluorophores, Molecules, 24(13), Article Number: 2434, 2019
Kovács Sándor Lajos, Nagy Miklós, Fehér Péter Pál, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin-fluoroforok szolvatokróm tulajdonságai., XXV. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Kolozsvár, Románia (október 24-26.), 2019
Miklós Nagy, Gábor Szemán-Nagy, Alexandra Kiss, Zsolt László Nagy, László Tálas, Dávid Rácz, László Majoros, Zoltán Tóth, Zsuzsa Máthéné Szigeti, István Pócsi, Sándor Kéki: Antifungal Activity of an Original Amino-Isocyanonaphthalene (ICAN) Compound Family: Promising Broad Spectrum Antifungals, MOLECULES, 25(4), 903-915, 2020
Nagy, Miklos; Kovacs, Sandor Lajos; Nagy, Tibor; Racz, David; Zsuga, Miklos; Keki, Sandor: Isocyanonaphthalenes as extremely low molecular weight, selective, ratiometric fluorescent probes for Mercury(II), Talanta, 201, 165-173, 2019
Miklós Nagy, Dávid Rácz, Zsolt László Nagy, Tibor Nagy, Péter Pál Fehér, Mihály Purgel, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: An acrylated isocyanonaphthalene based solvatochromic click reagent: Optical and biolabeling properties and quantum chemical modeling, Dyes and Pigments, 133, 445-457, 2016
Nagy Miklós, Nagy Zsolt László, Rácz Dávid, Turáni Melinda, Szemán-Nagy Gábor György, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin alapú fluoreszcens szolvatokróm sejtfestékek, XXII. Nemzetközi vegyészkonferencia, Temesvár, Románia (2016. november 03-06.), 2016
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin alapú szolvatokróm oligomorek, XXII. Nemzetközi vegyészkonferencia, Temesvár, Románia (2016. november 03-06.), 2016
Lajos Nagy, Tibor Nagy, Ákos Kuki, Réka Oláh, Csilla Lakatos, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Reactions of 2,6-Toluene Diisocyanate with Alcohols: Kinetic Studies in the Absence and Presence of Catalysts, CHEMISTRY SELECT, 2(34), pp. 11302-11306, 2017
L. Nagy, T. Nagy, Á. Kuki, M. Purgel, M. Zsuga, S. Kéki: Kinetics of Uncatalyzed Reactions of 2,4‘- and 4,4`-Diphenylmethane-Diisocyanate with Primary and Secondary Alcohols, INTERNATIONAL JOURNAL OF CHEMICAL KINETICS, 49:(9), pp. 643-655, 2017
Miklós Nagy, Sándor Kéki, Dávid Rácz, Jaideep Mathur, György Vereb, Tamás Garda, Márta M-Hamvas, François Chaumont, Károly Bóka, Béla Böddi, Csongor Freytag, Gábor Vasas, Csaba Máthé: Novel fluorochromes label tonoplast in living plant cells and reveal 6 changes in vacuolar organization after treatment with protein 7 phosphatase inhibitors, PROTOPLASMA, in press, https://doi.org/10.1007/s00709-017-1190-0, 2018
Miklós Nagy, Dávid Rácz, Zsolt László Nagy, Péter Pál Fehér, József Kalmár, István Fábián, Alexandra Kiss, Miklós Zsuga, Sándor Kéki: Solvatochromic isocyanonaphthalene dyes as ligands for silver(I) complexes, their applicability in silver(I) detection and background reduction in biolabelling, SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL, 255:(3), pp. 2555-2567, 2018
Nagy Lajos, Nagy Tibor, Kuki Ákos, Purgel Mihály, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: A metilén-difenil-4,4'-diizocianát és a metilén-difenil-2,4'-diizocianát alkoholokkal történő reakciójának kinetikai vizsgálata, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.), 2017
Nagy Zsolt, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor, Rácz Dávid, Mathur Jaideep, Vereb György, M. Hamvas Márta, Chaumont Francois, Boka Károly, Böddi Béla, Freytag Csongor, Vasas Gábor, Máthé Csaba: Reaktív ICAN származékok alkalmazása növényi festékként, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.), 2017
Rácz Dávid, Nagy Miklós, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Szolvatokróm amino-izocianoantracén és –akridin származékok, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.), 2017
Nagy Miklós, Rácz Dávid, Nagy Zsolt László, Zsuga Miklós, Kéki Sándor: Izocianonaftalin alapú fluoreszcens szolvatokróm festékek Ag(I) komplexei, analitikai és biológiai alkalmazásaik, XXIII. Nemzetközi Vegyészkonferencia, Déva, Románia (október 25-28.), 2017





 

Projekt eseményei

 
2019-08-13 15:21:23
Résztvevők változása
2017-04-22 12:13:20
Résztvevők változása




vissza »