Synthesis of stable nitroxide free radicals for studies of biological systems  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
124331
Type FK
Principal investigator Bognár, Balázs
Title in Hungarian Biológiai rendszerek vizsgálatára alkalmas stabilis nitroxid szabad gyökök szintézise
Title in English Synthesis of stable nitroxide free radicals for studies of biological systems
Keywords in Hungarian heterociklus, antioxidáns, spinjelölés, optikailag aktív vegyületek
Keywords in English heterocycle, antioxidant, spin labeling, optically active nitroxides
Discipline
Organic, Biomolecular, and Pharmaceutical Chemistry (Council of Physical Sciences)100 %
Ortelius classification: Pharmaceutical chemistry
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Institute of Organic Chemistry and Pharmaceutical Chemistry (University of Pécs)
Participants Kálai, Tamás
Pápayné dr. Sár, Cecília
Starting date 2017-09-01
Closing date 2022-08-31
Funding (in million HUF) 14.393
FTE (full time equivalent) 6.50
state closed project
Summary in Hungarian
A kutatás összefoglalója, célkitűzései szakemberek számára
Itt írja le a kutatás fő célkitűzéseit a témában jártas szakember számára.
- Ismert fenol antioxidánsok nitroxidokkal történő módosítását tervezzük annak reményében, hogy a két funkcionális egység szinergisztikus hatást mutat. Az újabb származékok antioxidáns és antiproliferatív sajátságait kívánjuk megvizsgálni, összehasonlítva azokat ismert természetes antioxidánsokkal, valamint egyéb antioxidáns csoportot nem hordozó paramágneses alkoholokkal.
- Az antitumor hatású kurkuminnal analóg szerkezetű diarilidén-piperidin-4-on paramágneses származékainak vizsgálatai során kedvező farmakológiai hatású vegyületekhez jutottunk. Ennek a munkának folytatásaként szeretnénk olyan vegyületeket előállítani, amelyek képesek irreverzibilisen kötődni proteinekhez, a szabad tiolcsoportok aktivált szén-szén kettős kötésre történő addícióján keresztül.
- Biomolekulák spinjelölése a modern biofizikai kutatások fontos területe, a hatékony jelöléshez fontos nitroxidok relatíve nagy oxidációs/redukciós reakciókkal szembeni ellenálló képessége és hőstabilitása. Tervezzük olyan a bisz(spirociklusos) 3,4-diszubsztituált pirrolidin és piperidin típusú nitroxidok szintézisét, amelyek az újabb ESR/DEER spektoszkópiai módszerekre is használhatók.
- Tervezzük paramágneses allil alkoholok enantioszelektív epoxidációját. A kapott vegyületek hidroxil-csoportjainak továbbalakításával új spinjelölő metántioszulfonátokhoz, amino és hidroxil funkciós csoportot hordozó, kettős hatású gyógyszerekhez juthatunk.

Mi a kutatás alapkérdése?
Ebben a részben írja le röviden, hogy mi a kutatás segítségével megválaszolni kívánt probléma, mi a kutatás kiinduló hipotézise, milyen kérdéseket válaszolnak meg a kísérletek.
- Tudunk-e enantioszelektív reakciókat végezni nitroxidok jelenlétében? Előállítható-e peptidekbe beépíthető spin-jelölt prolin?
- Jó antioxidánsok-e a nitroxidokkal módosított alkoholok és fenolok, és hogyan hatnak? (Fémkelátorok, SOD-szerű hatásúak, vagy H+ és e- donorok)? Rendelkeznek-e egyéb kedvező farmakológiai hatással?
- Milyen információkkal szolgálhatnak a biomolekulák szerkezetéről és funkciójáról a nagy stabilitású nitroxidok? Alkalmazhatóak-e natív körülmények között?
- Fehérjeaffinitás növelésével növelhetjük-e a biarilidén-piperidonok tumoros szaporodást gátló hatását? Bővíthető-e az érzékeny sejtvonalak száma?

Mi a kutatás jelentősége?
Röviden írja le, milyen új perspektívát nyitnak az alapkutatásban az elért eredmények, milyen társadalmi hasznosíthatóságnak teremtik meg a tudományos alapját. Mutassa be, hogy a megpályázott kutatási területen lévő hazai és a nemzetközi versenytársaihoz képest melyek az egyediségei és erősségei a pályázatának!
A nitroxidok számos tudományterületen (biofizika, anyagtudományok, szerves kémia) átívelő jelentőséggel bírnak. Jelen pályázatban is két főbb területet céloztunk meg, spinjelölés és kettős hatású gyógyszerjelöltek. A leggyakoribb felhasználásuk a mai napig a biomolekulák jelölése. A fehérjék szerkezetének és funkciójának vizsgálata új gyógyszerek, terápiás eljárások kifejlesztését vonhatja maga után. A tervezett új származékok közül fehérjék biofizikai vizsgálataira alkalmas jelölő molekula lehet a spinjelölt prolin, valamint az új spirociklusos, rigid nitroxidok.
A polifenolok kedvező hatásairól, ezek mechanizmusairól több száz publikáció jelent meg az elmúlt néhány évtizedben. A nitroxidokhoz és diamágneses elővegyületeikhez hasonlóan képesek eliminálni az oxidatív stressz során felszabaduló toxikus intermediereket, azonban a két antioxidáns csoport hatásmechanizmusa és reakciókészsége is különböző lehet. Az új CAPE (kávésav-fenetilészter) analogonok különböző ROS-okkal szembeni viselkedésének összehasonlítása az alapvegyülettel vagy egyéb sztérikusan gátolt amin származékokkal információt nyújthat hatékonyabb antioxidáns vegyületek előállításához.
A tumor ellenes szerek kifejlesztése napjaink gyógyszerkutatásainak egyik legdinamikusabban fejlődő területe, a biszarilidén piperidonok további fejlesztésével szeretnénk bővíteni a sejtproliferáció gátló vegyületekkel kapcsolatos ismereteket.

A kutatás összefoglalója, célkitűzései laikusok számára
Ebben a fejezetben írja le a kutatás fő célkitűzéseit alapműveltséggel rendelkező laikusok számára. Ez az összefoglaló a döntéshozók, a média, illetve az érdeklődők tájékoztatása szempontjából különösen fontos az NKFI Hivatal számára.
A stabilis szabadgyökös nitroxid vegyületek olyan öttagú és hattagú nitrogén heterociklusok, amelyek párosítatlan elektronnal rendelkeznek, így jelentőséggel bírnak a biológia, a kémia, és az orvostudományok több területén is. A nitroxidok leggyakoribb alkalmazási területe a fehérjék szerkezet és funkció vizsgálata elektronspin rezonancia spektroszkópia segítségével. Ezek vizsgálata nélkülözhetetlen a modern egészségtudományos kutatásokban, ezért tervezzük olyan vegyületek szintézisét, amelyek alkalmasak lehetnek biomolekulák jelölésére. Az 1980-as években felismerték, hogy a nitroxidokkal és diamágneses elővegyületeikkel módosított gyógyszermolekulák kettős hatással (eredeti gyógyszerhatás + antioxidáns hatás) rendelkeznek.
Ezek a vegyületek érdekes perspektívát adhatnak az új gyógyszerek fejlesztésében, mivel a reaktív oxigén ill. nitrogén származékok (ROS ill. RNS) okozta elváltozások számos betegség esetében bizonyítást nyertek.
A közmédiában a polifenolok és egyéb ismert természetes antioxidáns vegyületek az egészséges táplálkozás/életmód szinonimájává váltak. Ezek nitroxidokkal történő módosításával reméljük sikerül hatékony antioxidáns vegyületeket bemutatnunk.
Tervezzük olyan nitroxidok szintézisét, amelyek optikailag aktívak, képesek a síkban polarizált fényt jobbra vagy balra forgatni, mint a természetben előforduló biomolekulák nagy része.
Bár a pályázat alapkutatási célokat tűz ki, mégis az ebből születő közlemények, szabadalmak hozzájárulhatnak életminőséget javító fejlesztésekhez. A nitroxidok kémiájával és alkalmazásával Magyarországon egyedüliként foglalkozó csoportként, ezen tématerület további műveléséhez kérjük az NKFIH támogatását.
Summary
Summary of the research and its aims for experts
Describe the major aims of the research for experts.
- We plan the modification of known phenolic antioxidants with nitroxides in the hope, that the two functional groups exhibit synergistic effects. We want to study their antioxidant, cell protective and anticancer properties compared with natural antioxidants and non-phenolic paramagnetic alcohols.
- We would like to continue the synthesis of 3,5-diarylidenyl piperidin-4-ones, those can form strong covalent bond with the thiol groups of proteins. These new modifications can result new drugs with anticancer properties.
- We plan to synthesize new spin labelling pyrrolidine and piperidine based nitroxides with low flexibility in the hope, that the new paramagnets will have low sensitivity toward oxidation/reduction reactions and can be used for EPR/DEER measurements of biomolecules at ambient temperature.
- We plan the enantioselective epoxidation of paramagnetic allylic alcohols. With further modifications of the hydroxyl group, chiral methanethiosulfonate spin labels and bioactive compounds can be prepared.

What is the major research question?
Describe here briefly the problem to be solved by the research, the starting hypothesis, and the questions addressed by the experiments.
- Can we use the enantioselective synthetic methods in the presence of nitroxides to achieve SL- proline?
- Are nitroxide containing alcohols and phenols good antioxidants, and in what aspect?
(Chelators or SOD-mimics, and H+ and e- donors?) Do the new nitroxides have better activity than TEMPOL? Do the new compounds have anticancer property?
- Can nitroxides with low flexibility and chemosensitivity result new information from the structure and function of labelled biomolecules? Can we use them under native conditions?
- Can we tune the selectivity of tumour cells toward 3,5-diarylidene-piperidin-4-ones, with better protein-binding properties, leading to new curcumionid anticancer agents?

What is the significance of the research?
Describe the new perspectives opened by the results achieved, including the scientific basics of potential societal applications. Please describe the unique strengths of your proposal in comparison to your domestic and international competitors in the given field.
Nitroxides are widely used by many disciplines, like biophysics, chemistry, biomedicine and materials science. Their most common use is the site-directed spin labeling of biomolecules to detect their structure and local dynamics using electron spin resonance spectroscopy, these information may help in the development of new drugs and therapeutic treatments. Among the new compounds the spin labelled proline and bis(spirocyclohexyl) groups containing nitroxyls can be new candidate for the study of biomolecules.
In the last decades, a huge number of publications dealt with the beneficial effects of polyphenols. Polyphenols, just like nitroxides, are able to scavenge ROS under oxidative stress, but their mechanisms or reactivity can be different. We hope that combining the two different moiety can result compounds with highly efficient antioxidant activity.
To develope new anticancer drugs is one of the most important fields of pharmaceutical researches. The previous studies of curcumin-like piperidones gave promiseful results in anticancer therapy. We would like to continue this project with the increase of protein-binding property of the drugs, in the hope these way of modification shows beneficial effect.

Summary and aims of the research for the public
Describe here the major aims of the research for an audience with average background information. This summary is especially important for NRDI Office in order to inform decision-makers, media, and others.
Nitroxides are five- or six-membered nitrogen heterocycles with stable free radical moiety. Due to the unpaired electron they are widely used in the biological, chemical or medical sciences.
Their most important application is the investigation of the structure and local dynamics of proteins by electron spin resonance. This is a really important field of modern life sciences, so we plan to prepare new compounds for biological studies. However many possible other applications have been already found, such as spin traps, antioxidants, non-metal based magnets etc. The animal studies of drugs modified with nitroxide or diamagnetic precursor proved that the new derivatives may have dual (basic effect + antioxidant effect) activity.
The synthesis of nitroxide containing alcohols and phenols is a promising area, because the unmodified natural derivatives play important role in healthy lifestyle. We hope that we will be able to produce compounds with efficient antioxidant activity.
We plan the preparation of chiral nitroxides those can be useful building blocks for synthesis of biologically active, chiral molecules.
This basic research proposal from a Hungarian Research Group at PTE Institute of Organic and Medicinal Chemistry intends the further synthesis and application of stable nitroxide free radicals. Offering useful materials for cooperation partners, which might support development of further diagnostic and therapy efforts.




 

Final report

  
Results in Hungarian
A pályázat során az elmúlt 5 évben mintegy 110 új vegyülettel bővítettük a sztérikusan gátolt nitroxidok körét. Az új paramágneses kávésav-fenetil-észterek a troloxot meghaladó antioxidáns kapacitással rendelkeznek és in vivo kísérletek során is hatékony antioxidánsoknak bizonyultak. A nitroxiddal módosított bergamottin a hatékony CYP3A4 enzim gátlás mellett hatékonyan gátolta a HeLa tumorsejtek szaporodását. Az új nitroxiddal módosított diarilidén-piperidonok (DAP-ok) kiemelkedő antitumor hatást mutattak, miközben a normál sejtek esetében nem voltak toxikusak. Az irodalomban elsőként foglalkoztunk széles körben a paramágneses foszforvegyületek szintézisével és továbbalakítási reakcióival. Pudovik, Arbuzov, Perkow és Kabachnik–Fields reakciókkal új foszfonátokat állítottunk elő. Védett 3-4-diketo-pirrolidinből kiindulva számos új kinoxalint, pteridint és pirazint állítottunk elő, mint például a spinjelölt pirazinamid vagy a chantix. ESR spektroszkópiai vizsgálatokkal igazoltuk az új TiO2 fotokatalizátorok festékbontó és baktériumellenes hatását. Az 1,4-arilidén hidat tartalmazó bisznitroxidról röntgendiffrakciós felvételt is készült, amely segített meghatározni a pontos nitroxid-nitroxid távolságot, és a nitroxidok spin-spin kölcsönhatását. Magyar és angol nyelven egyaránt készítettünk 1-1 összefoglaló közleményt intézetünk elmúlt években végzett munkáiról.
Results in English
In the last 5 years, we have expanded the scope of sterically hindered nitroxides with about 110 new compounds. The new paramagnetic caffeic acid phenethyl esters have an antioxidant capacity exceeding trolox and have proven to be effective antioxidants during in vivo experiments. The bergamottin modified with nitroxide effectively inhibited the proliferation of HeLa tumor cells in addition to effective CYP3A4 enzyme inhibition. The new nitroxide-modified diarylidene piperidones (DAPs) showed an outstanding antitumor effect, while they were not toxic to normal cells. We were the first in the literature to deal extensively with the synthesis and further transformation reactions of paramagnetic phosphorus compounds. New phosphonates were prepared using Pudovik, Arbuzov, Perkow and Kabachnik–Fields reactions. Starting from protected 3-4-diketopyrrolidine, we have prepared several new quinoxalines, pteridines and pyrazines, such as paramagnetic pyrazinamide or chantix. The dye-decomposing and antibacterial effect of the new TiO2 photocatalysts was confirmed by ESR spectroscopic tests. X-ray diffraction images of the 1,4-arylidene bridged bisnitroxide crystals were also obtained, which helped to determine the exact nitroxide-nitroxide distance and intramolecular spin-exchange. In both Hungarian and English, we prepared 1-1 review papers on research activity and topics of our institute in recent years.
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=124331
Decision
Yes





 

List of publications

  
Mostafa Isbera, Balázs Bognár, Cecília Sár, József Jekő, Tamás Kálai: Kabachnik–Fields reactions with stable nitroxide free radicals, Arkivoc, 2022
Bognar Balazs, Isbera Mostafa, Kalai Tamas: Synthesis of a Nitroxide Spin-labeled Varenicline (Chantix) Derivative, ORGANIC PREPARATIONS AND PROCEDURES INTERNATIONAL 53: (3) pp. 311-315., 2021
Isbera Mostafa, Bognár Balázs, Sár Cecília, Jekő József, Kálai Tamás: Syntheses and utilizations of pyrroline-nitroxide- and tetrahydropyridine-nitroxide-based α-ketophosphonates, β-ketophosphonates, and a bisphosphonate, SYNTHETIC COMMUNICATIONS 51: 1880595, 2021
László Kőrösi, Balázs Bognár, Marianna Horváth, György Schneider, János Kovács, Alice Scarpellini, Andrea Castelli, Massimo Colombo, Mirko Prato: Hydrothermal evolution of PF-co-doped TiO2 nanoparticles and their antibacterial activity against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae, Applied Catalysis B: Environmental 2018, 231, 115-122., 2018
Anjali M. Prabhat, M. Lakshmi Kupussamy, Balázs Bognár, Tamás Kálai, Kálmán Hideg, Periannan Kupussamy: Antiproliferative Effect of a Novel 4,4΄-Disulfonyldiarylidenyl Piperidone in Human Colon Cancer Cells, Cell Biochemistry and Biophysics 2019, 77, 61-67, 2019
Balázs Bognár, Györgyi Úr, Cecília P. Sár, Olga H. Hankovszky, Kálmán Hideg, Tamás Kálai: Synthesis and Application of Stable Nitroxide Free Radicals Fused with Carbocycles and Heterocycles, Current Organic Chemistry,2019, 23, 480-501, 2019
Isbera M., Bognár B., Gulyás-Fekete G., Kish K., Kálai T.: Syntheses of Pyrazine-, Quinoxaline-, and Imidazole-Fused Pyrroline Nitroxides, SYNTHESIS-STUTTGART 51: (23) pp. 4463-4472., 2019
Zsidó Balázs Zoltán, Balog Mária, Eros Nikolett, Poór Miklós, Mohos Violetta, Fliszár-Nyúl Eszter, Hetényi Csaba, Masaki Nagane, Hideg Kálmán, Kálai Tamás, Bognár Balázs: Synthesis of Spin-Labelled Bergamottin: A Potent CYP3A4 Inhibitor with Antiproliferative Activity, INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES 21: (2) 508, 2020
Mast Jesse M, Hinds John W, Tse Dan, Axelrod Katherine, Kuppusamy M Lakshmi, Kmiec Maciej M, Bognár Balázs, Kálai Tamás, Kuppusamy Periannan: Selective Induction of Cellular Toxicity and Anti-tumor Efficacy by N-Methylpiperazinyl Diarylidenylpiperidone and its Pro-nitroxide Conjugate through ROS-mediated Mitochondrial Dysfunction and G2/M Cell-cycle Arrest in Human Pancreatic Cancer, CELL BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS 78: (2) pp. 191-202., 2020
Isbera Mostafa, Bognár Balázs, Jekő József, Sár Cecilia, Hideg Kálmán, Kálai Tamás: Syntheses and Reactions of Pyrroline, Piperidine Nitroxide Phosphonates, MOLECULES 25: (10) 2430, 2020
Isbera Mostafa, Bognár Balázs, Sár Cecília, Jekő József, Kálai Tamás: Syntheses and utilizations of pyrroline-nitroxide- and tetrahydropyridine-nitroxide-based α-ketophosphonates, β-ketophosphonates, and a bisphosphonate, SYNTHETIC COMMUNICATIONS 51: 1880595, 2021
Bognar Balazs, Isbera Mostafa, Kalai Tamas: Synthesis of a Nitroxide Spin-labeled Varenicline (Chantix) Derivative, ORGANIC PREPARATIONS AND PROCEDURES INTERNATIONAL 53: (3) pp. 311-315., 2021
László Kőrösi, Balázs Bognár, Sakina Bouderias, Andrea Castelli, Alice Scarpellini, Lea Pasquale, Mirko Prato: Highly-efficient photocatalytic generation of superoxide radicals by phase-pure rutile TiO2 nanoparticles for azo dye removal, APPLIED SURFACE SCIENCE 2019, 493, 719-728., 2019
Isbera Mostafa, Bognár Balázs, Jekő József, Sár Cecilia, Hideg Kálmán, Kálai Tamás: Syntheses and Reactions of Pyrroline, Piperidine Nitroxide Phosphonates, MOLECULES 25: (10) 2430, 2020
Mast Jesse M, Hinds John W, Tse Dan, Axelrod Katherine, Kuppusamy M Lakshmi, Kmiec Maciej M, Bognár Balázs, Kálai Tamás, Kuppusamy Periannan: Selective Induction of Cellular Toxicity and Anti-tumor Efficacy by N-Methylpiperazinyl Diarylidenylpiperidone and its Pro-nitroxide Conjugate through ROS-mediated Mitochondrial Dysfunction and G2/M Cell-cycle Arrest in Human Pancreatic Cancer, CELL BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS 78: (2) pp. 191-202., 2020
Zsidó Balázs Zoltán, Balog Mária, Eros Nikolett, Poór Miklós, Mohos Violetta, Fliszár-Nyúl Eszter, Hetényi Csaba, Masaki Nagane, Hideg Kálmán, Kálai Tamás, Bognár Balázs: Synthesis of Spin-Labelled Bergamottin: A Potent CYP3A4 Inhibitor with Antiproliferative Activity, INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES 21: (2) 508, 2020
Kőrösi László, Pertics Botond, Schneider György, Bognár Balázs, Kovács János, Meynen Vera, Scarpellini Alice, Pasquale Lea, Prato Mirko: Photocatalytic Inactivation of Plant Pathogenic Bacteria Using TiO2 Nanoparticles Prepared Hydrothermally, NANOMATERIALS 10: (9) 1730, 2020
Isbera M., Bognár B., Gulyás-Fekete G., Kish K., Kálai T.: Syntheses of Pyrazine-, Quinoxaline-, and Imidazole-Fused Pyrroline Nitroxides, SYNTHESIS-STUTTGART 51: (23) pp. 4463-4472., 2019
Violetta Mohos , Eszter Fliszár-Nyúl, Gabriella Schilli , Csaba Hetényi, Beáta Lemli, Sándor Kunsági-Máté, Balázs Bognár, Miklós Poór: Interaction of Chrysin and Its Main Conjugated Metabolites Chrysin-7-Sulfate and Chrysin-7-Glucuronide with Serum Albumin., INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES 2018, 19, 4073, 2018
László Kőrösi, Balázs Bognár, Marianna Horváth, György Schneider, János Kovács, Alice Scarpellini, Andrea Castelli, Massimo Colombo, Mirko Prato: Hydrothermal evolution of PF-co-doped TiO2 nanoparticles and their antibacterial activity against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae, Applied Catalysis B: Environmental 2018, 231, 115-122., 2018
Györgyi Úr, Gergely Gulyás Fekete, Kálmán Hideg, Tamás Kálai: N-Vinylation of Imidazole and Benzimidazole with a Paramagnetic Vinyl Bromide, Molbank 2018, 2018, M980, 2018
László Kőrösi, Sakina Bouderias, Kristóf Csepregi, Balázs Bognár, Péter Teszlák, Alice Scarpellini, Andrea Castelli, Éva Hideg, Gábor Jakab: Nanostructured TiO₂-induced photocatalytic stress enhances the antioxidant capacity and phenolic content in the leaves of Vitis vinifera on a genotype-dependent manner, Journal of Photochemistry & Photobiology, B: Biology 2019, 190, 137-145, 2019
Jesse M. Mast, Dan Tse, Kevin Shee, M. Lakshmi Kuppusamy, Maciej M. Kmiec, Tamás Kálai, Periannan Kuppusamy: Diarylidenylpiperidones, H-4073 and HO-3867, Induce G2/M Cell-Cycle Arrest, Apoptosis and Inhibit STAT3 Phosphorylation in Human Pancreatic Cancer Cells, Cell Biochemistry and Biophysics 2019, 77, 109-119, 2019
Anjali M. Prabhat, M. Lakshmi Kupussamy, Balázs Bognár, Tamás Kálai, Kálmán Hideg, Periannan Kupussamy: Antiproliferative Effect of a Novel 4,4΄-Disulfonyldiarylidenyl Piperidone in Human Colon Cancer Cells, Cell Biochemistry and Biophysics 2019, 77, 61-67, 2019
Balázs Bognár, Györgyi Úr, Cecília P. Sár, Olga H. Hankovszky, Kálmán Hideg, Tamás Kálai: Synthesis and Application of Stable Nitroxide Free Radicals Fused with Carbocycles and Heterocycles, Current Organic Chemistry,2019, 23, 480-501, 2019
A.I. Kokorin, O.I. Gromov, P.V. Dorovatovskii, V.A. Lazarenko, V.N. Khustalev, K. Hideg, T. Kálai: The structure and Internal Dinamics of R₆-p-C₆H₄-R₆ Biradical :EPR, X-ray Crystallography and DFT Calculations, Applied Magnetic Resonance 2019, 50, 425-439, 2019
Masaki Nagane, Tadashi Yamashita, Patrik Vörös, Tamás Kálai, Kálmán Hideg, Balázs Bognár: Synthesis and evaluation of paramagnetic caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogs, Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly 2019, 150, 1513-1522, 2019



Back »